AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL

FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMTICAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

SNTESIS DE LA PARA
NITROACETANILIDA

CURSO: Qumica Orgnica III

ALUMNOS:
Leyva Parra, Luis Moiss.
Solar Encinas, Jos.
Garca Argote, Williams.
PROFESORA: Nelly Silvapacar.
QUINTO CICLO

2015

1. INTRODUCCIN.
En esta prctica de laboratorio sintetizaremos la para-nitroacetanilida,
usando la acetanilida obtenida en el laboratorio anterior, para ello haremos
uso del mecanismo de nitracin. Con esto se podr comprobar el carcter
orto-para directos del grupo amino. Evaluaremos dos casos, en el primero
usaremos la acetanilida sintetizada en la prctica anterior y en el otro caso
usaremos acetanilida de un frasco de laboratorio.

2. OBJETIVOS.
Sintetizar la p-nitroacetanilida, usando la acetanilida obtenida en el
laboratorio anterior y usando acetanilida de un frasco de laboratorio.
Comprobar el rendimiento de nuestro producto de acetanilida con
acetanilida de un frasco de laboratorio.
Tomar el punto de fusin de la p-nitroacetanilida.

3. MARCO TERICO.
La nitracin es la adicin del cido ntrico concentrado sobre un compuesto
orgnico. En las reacciones de nitracin se sustituye un tomo de hidrgeno
por un grupo NO2, obtenindose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo
NO2 est unido a un carbono de un compuesto aliftico o aromtico
mediante el tomo de nitrgeno.
El benceno y sus derivados reaccionan ms fcilmente con el cido ntrico
para formar nitrocompuestos aromticos. A veces basta con utilizar slo
cido ntrico, pero, en general, se aade cido sulfrico concentrado para
absorber el agua formada en la reaccin. El electrfilo es el in nitronio
(NO2+).
Este catin se genera por la accin del cido sulfrico sobre el cido ntrico.
El cido sulfrico acta como un cido protonando al cido ntrico segn el
equilibrio:
H2SO4 + HNO3 H2NO3+ + H2SO4El in nitronio se produce porque el cido sulfrico es ms fuerte que el
cido ntrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y
luego pierde agua.
La adicin de la mezcla sulfontrica debe hacerse lentamente y cuidando
que la temperatura no sobrepase los 35 C, por eso la realizaremos en un
bao de hielo. Si se comienza a calentar demasiado adquirir un color rojizo
oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, pnitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros
derivados.

Hemos nitrado el compuesto obteniendo el ismero para.

Como la reaccin se hace en medio cido lo ms probable es que parte de

p-nitroacetamida est en su especie protonada por lo que aadiremos agua
para realizar la hidrlisis correspondiente.
En este momento recogemos la p-nitroacetanilida en un Bchner mediante
una filtracin a vaco. Ya nos encontramos en situacin para comenzar la
desproteccin del grupo amino.
Una hidrlisis es la reaccin que tiene lugar entre una sustancia
(normalmente una sal) y una molcula de agua. Las sustancias, al ser
disueltas en agua se ionizan y se pueden combinar con los iones
procedentes del agua: los hidroxilos (OH-) y los hidronios (H3O+).
H2O H+ + OHY la reaccin general puede escribirse como:
AB + HOH AH + BOH
Una reaccin importante de hidrlisis es la saponificacin de steres, donde
las molculas de ster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los
protones para formar cido carboxlico y la otra con los iones hidroxilo para
formar el alcohol.
Casi siempre esta clase de reaccin suele necesitar la ayuda de un
catalizador, que normalmente suelen ser cidos o bases.
Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. Esta clase de
reaccin se puede realizar tanto en medios cidos como en bsicos siempre
que estn fuertemente concentrados y se necesita tiempo para reposar.
Esto es as por la escasa reactividad de las amidas frente a ataques
nuclefilos por la cesin del par solitario del nitrgeno.
El mecanismo de la reaccin es el que se describe a continuacin:

La hidrlisis se puede considerar la reaccin inversa a la condensacin,

reaccin en la que dos molculas se ensamblan.

4. EQUIPOS Y MATERIALES.
EQUIPOS
04 Matraz erlenmeyer de 100 ml
06 Pipetas graduadas de 10 ml
01 Probeta de 20 ml
01 Probeta de 50 ml
02 embudo para filtracin
02 vasos precipitados de 250 mL
02 pizetas
04 vasos precipitados de 100 mL
02 vasos precipitados de 1000
mL
02 soportes universales
02 magnetos, cocina con
agitacin.
Bomba de vaco
02 Matraz Kitazato 500 ml o 250
ml
Balanza analtica
02 Embudo para filtracin a vaco
02 Tubos de Thiele con tapn de
corcho
06 capilares
Termmetro de 250C
02 Esptulas
04 Filtros

MATERIALES
15 mL de HNO3 concentrado
25 mL de H2SO4 concentrado
8 g de Acetanilida
1000 ml agua destilada
1000 ml agua destilada helada
Bao de Hielo
Aceite (para punto de fusin)
200 ml Etanol helado
200 ml Agua destilada (hielo)

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
6. RESULTADOS Y DISCUCIONES.
Como vemos la nitracin de la acetanilida, el ion nitronio efectua el ataque
electroflico en la posicin 4, en ese instante se deberan de formar una

mezcla de productos coloreados, pero que con ayuda del exceso de cido
sulfrico concentrado se diluyen. EL grupo nitro en en posicin orto debido a
que el grupo anilida (-NH-CO-CH3) es un grupo orto para director y adems
es un activante fuerte. Al final obtuvimos cristales amarillos en el caso de la
acetanilida sintetizada en el laboratorio pasado, y con la acetanilida del
frasco se obtiene unos cristales verdes.
El proceso de purificacin que se basa en el hecho de que la mayora de los
slidos son ms solubles en caliente que en fro.
La p-nitroacetanilida al momento de cristalizar se debe de usar la mnima
cantidad de soluto posible, en este caso etanol. Luego se filtra en caliente,
una de las muestras se recibi directamente en un bao de hielo esperando
obtener inmediatamente los cristales, pero no se dio el caso.

7. CONCLUCIONES.