RESULTADOS

Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4

Figura 1. Estado
inicial. Solucin de
etanol + KMnO4
calentndose.

Figura 2. Estado
final. Etanal +
precipitado color
caf.

Formacin de acetato de isopentilo

Figura 3. Estado inicial.

Solucin de cido actico
glacial + alcohol
isopentlico + cido
sulfrico calentndose

Figura 4. Estado final.

Agua + acetato de
isopentilo (fase
ligeramente rosada)

Reacciones del alcohol allico

Figura 5. Estado
final para la
solucin de alcohol
allico con agua de
bromo.

Figura 6. Estado
final para la
solucin de alcohol
allico con KMnO4.

Reaccin de etilenglicol con sodio

Figura 7. Estado
inicial. Adicin de
sodio al etilenglicol.

Figura 8. Estado luego

de la reaccin de los
compuestos
(etilenglicol + sodio).

Figura 9. Estado luego

de agregar fenolftalena
a la solucin de la
figura 7.

Formacin de glicolato y glicerato de cobre

Figura 10. Soluciones de NaOH +

CuSO4 despus de adicionar etanol,
etilenglicol o glicerina.

ANLISIS DE RESULTADOS
Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4
El uso de oxidantes fuertes como el permanganato de potasio puede
llevar a la formacin rpida de aldehdos y cetonas. Sin embargo,
algunas de las molculas sufren de una oxidacin vigorosa que lleva a la
formacin de cidos carboxlicos. Para este caso, hubo una oxidacin
excesiva con el KMnO4 que llev a la formacin de un cido carboxlico.
Con respecto al aldehdo formado, etanal (figura 2 parte acuosa de la
solucin), tiene un aroma agradable a frutas. En cuanto al precipitado

formado (figura 2 - solido de coloracin caf), este era parte de los

productos formados en la reaccin de KMnO4 y corresponde a dixido de
manganeso.
Formacin de acetato de isopentilo
Esta reaccin se lleva a cabo por medio de la esterificacin de Fisher.
Este mtodo es un tipo especial de esterificacin que consiste en la
formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en
presencia de un catalizador cido. Para este caso, el cido carboxlico
corresponde al cido actico glacial y el alcohol corresponde al alcohol
isopentlico. Se utiliz cido sulfrico como catalizador. En ese orden, se
obtuvo una solucin con una fase acuosa y una fase orgnica (figura 4).
sta ltima corresponde al ter que se quera obtener desde un
principio, acetato de isopentilo.
Se presenta el mecanismo de reaccin para la esterificacin de Fisher
correspondiente a este caso:

El acetato de isopentilo es conocido tambin como acetato de amilo,

aceite de pltano o aceite de banana. Es un lquido incoloro con un olor
muy peculiar a banano, por lo cual es utilizado en varias industrias
alimentarias como aromatizante.
Reacciones del alcohol allico
El alcohol allico es un alcohol primario insaturado, es decir, tiene un
doble enlace el cual le permite reaccionar diferente segn los reactivos y
las condiciones de la reaccin. En este caso, se realizaron dos
reacciones: una con agua de bromo y otra con KMnO4. Para la reaccin
con el agua de bromo (figura 5) se produjo una mezcla de mono y
dihalohidrinas. Esta bromohidrinacin es catalizada por el hidrgeno y
los iones haluros que son formados en la reaccin del agua con el
halgeno; por tanto, el bromo se adiciona al alcohol en el doble enlace.
Con respecto a la reaccin con el permanganato de potasio (figura 6),
este oxid al alcohol y hubo ruptura del doble enlace y sustitucin de los
hidrgenos libres por
dos grupos hidroxilos para formar glicerol
(glicerina). Adems, se form un precipitado caf que corresponde a
dixido de manganeso.

Reaccin de etilenglicol con sodio

En primer lugar, al agregar el sodio al etilenglicol se present una
efervescencia prolongada (figura 7). Esto se puede deber a que haba
presencia de agua en el sistema (se sabe que el sodio reacciona
violentamente con el agua). Luego, se liberaron vapores y calor, lo cual
es indicador de una reaccin exotrmica, implica una ruptura de
enlaces. Para este caso, la ruptura se di en el enlace O-H en el cual el
sodio sustituy a cada hidrgeno de los dos grupos hidroxilos presentes
en la molcula del etilenglicol. Esto se debe a que los tomos de
hidrgeno unidos al carbono no son desplazados por los metales a
menos que hayan grupos funcionales adyacentes que activen los
tomos de hidrgeno, el hidroxilo para este caso.
En estas reacciones, el alcohol acta como un cido dbil y, como los
alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, el tomo reemplazado
es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la
molcula de los alcoholes. Los dos H que fueron desplazados, salieron
del sistema en forma de vapor.
Por otra parte, se sabe que el pH del producto de esta reaccin es bsico
gracias a la prueba con fenolftalena (figura 9). Esto es porque el
producto de la reaccin es un alcxido o alcoholato.
Formacin de glicolato y glicerato de cobre
En primer lugar, para el etanol, la solucin se torno azul claro y luego
cambi a azul oscuro (figura 10 tubo 1). En segundo lugar, para el
etilenglicol, la solucin cambi a un azul ms claro (figura 10 tubo 3).
En ltimo lugar, para el glicerol, la solucin se volvi turbia y cambi a
azul oscuro y luego tom un color verde oscuro (figura 10 tubo 2).

CONCLUSIONES

Para algunos casos, como la formacin de acetato de isopentilo, se

debe utilizar calor como catalizador para que la reaccin se d de
la manera en que se espera.
El destino de las reacciones de los alcoholes depende de si el
alcohol es primario, secundario o terciario.
Cuando reaccionan un alcohol y un cido inorgnico el producto es
un ster inorgnico.
En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones
similares, pero al aumentar la longitud de la cadena disminuye la
velocidad de muchas reacciones.