2010 -II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL

[INFORME

Curso de Laboratorio de Qumica orgnica.

Profesor Mg. Q.F.Luis Miguel Flix Veliz

COMPUESTOS
CARBONLICOS

DE
LABORATORI
O # 10

ALUMNOS

]
:

Arce Esteban Stefany Lizeth

Caldern Villasante Susana
Chuqui Torres Carol
Cubas Gonzales Alexander
Zea Rodrguez Rosa
TURNO

4:00 p.m.-6:00 p.m.

FECHA DE CLASE

26 /11/2010

FECHA DE ENTREGA

02/12/2010

10170019
10170100
10170045
10170106
10170050

COMPUESTOS CARBONLICOS

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Ciudad Universitaria, diciembre del 2010

COMPUESTOS CARBONLICOS

TABLA DE CONTENIDO:

Marco terico3

Procedimientos.7

Resultados12

Anlisis de resultados....15

Cuestionario....16

Conclusiones...20

21

Pginas visitadas....21

COMPUESTOS CARBONLICOS

I.

MARCO TERICO:

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Nomenclatura
Aldehdos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano
correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el
mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo
sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.

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Cetonas

COMPUESTOS CARBONLICOS

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Sntesis

Ozonlisis de alquenos

Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este mtodo slo es vlido

para la preparacin de cetonas.

Hidratacin de alquinos

Hidroboracin-oxidacin de alquinos

Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno

Oxidacin de alcoholes

Reacciones
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
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COMPUESTOS CARBONLICOS

La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin

nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y
la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

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Adicin de cido Cianhdrico

COMPUESTOS CARBONLICOS

Oxidacin

Reduccin
Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

PROCEDIMIENTOS:

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II.

COMPUESTOS CARBONLICOS

II.1.

REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

Colocar un tubo de ensayo una solucin alcohlica de benzaldehdo (0.5 mL) y
adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas)

II.2.

REACCION DE SCHIFF:
Se dispone de 2 tubos de ensayo:

Con el
acetaldehido

Con la
ciclohexanona

REACCION DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solucin de nitrato de plata y una
gota de hidrxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo aadiendo
hidrxido de amonio, luego dividir la solucin en dos tubos de ensayo en partes
iguales

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II.3.

COMPUESTOS CARBONLICOS

II.4.

REACCION DE FEHLING:

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En un tubo de ensayo preparar la solucin de Fehling agregando partes iguales de

Fehling A y Fehling B (1 ml de cada uno).

COMPUESTOS CARBONLICOS

Ms reactivo Fehling B

REACTIVO DE FEHLING

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Luego dividirlo en dos tubos:

COMPUESTOS CARBONLICOS

Al tubo N1 agregarle acetaldehdo (5 gotas)

Al tubo N2 agregarle ciclohexanona (5 gotas)

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COMPUESTOS CARBONLICOS

Ambos tubos llevar a bao mara y ebullicin por 3 minutos, observe y anote los
resultados.

La reaccin es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo

III.

RESULTADOS :

III.1.

DE LA REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

III.2.

DE LA REACCION DE SCHIFF:

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Es la reaccin de un colorante p-rosanilida o fucsina de color fuccia intenso se

decolora con bisulfito de sodio, despus de decolorado se encuentra con un aldehdo,
regenera su color, en cambio cuando se encuentra con la cetona no hay reaccin
alguna

COMPUESTOS CARBONLICOS

Regener su
color con el
acetaldehido

III.3.

Regener su
color con el
acetaldehido

DE LA REACCION DE TOLLENS:

Se ve que en esta reaccin se obtiene en el tubo de ensayo del acetaldehdo la

formacin del espejo de plata en cambio en la reaccin con la ciclohexanona no se ve
reaccin alguna.

Reactivo de
Tollens y el
acetaldehid
o

DE LA REACCION DE FEHLING:

Antes de colocar en bao mara:

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III.4.

Reactivo de
Tollens y la
ciclohexano
na

COMPUESTOS CARBONLICOS

Acetaldehdo
Ciclohexanona
(2 fases)

Al agregar el reactivo de Fehling al acetaldehdo y colocarlo en bao mara, este

se redujo hasta acido actico mediante la oxidacin.
Se puedo apreciar la formacin de precipitado color rojo ladrillo en el fondo del
tubo (debido al xido cuproso)
Se puede afirmar que la reaccin fue positiva.

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i.

En bao mara:

COMPUESTOS CARBONLICOS

ii.

Al agregar el reactivo de Fehling a la ciclohexanona, se formaron dos fases

(blanco-azul).
Cuando se someti a bao mara, no se observ cambio con respecto al estado
original.
La reaccin es negativa.

IV.

ANLISIS DE RESULTADOS:

IV.1.

DE LA REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA:

Se vio que con la 2,4 dinitrofenilhidracina con el acetaldehdo se obtuvo la 2,4
dinitrofenilhidrazona del acetaldehdo y con la ciclohexanona no ocurre dicha
reaccin

DE LA REACCION DE SCHIFF:
En esta reaccin dio a conocer como diferenciar a los aldehdos y cetonas
mediante decoloracin de compuestos. Mientras los aldehdos retornan el color
a la p-rosanilida las cetonas producen una reaccin neutra quedndose
incoloro

IV.3.

DE LA REACCION DE TOLLENS:
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IV.2.

COMPUESTOS CARBONLICOS

El rectivo de Tollens permite la diferenciacin de los compuestos carbonlicos

mediante la oxidacin. De manera indirecta esto se puede determinar
observando una pelcula de plata en las paredes del tubo de ensayo lo cual es
reflejo de que ha reaccionado un compuesto carbonlico.
IV.4.

DE LA REACCION DE FEHLING:

La reaccin de Fehling permite la diferenciacin entre compuestos aldehdicos y

cetonas, mediante la oxidacin, siendo el agente oxidante el propio reactivo de
Fehling.

Cuando el aldehdo se oxida, forma cido carboxlico, en este caso (cido

actico), esto se evidencia con la formacin de precipitado rojo ladrillo en el
tubo de ensayo.
En tanto, las cetonas, no se oxidan, por ello que al agregar Fehling a la
ciclohexanona y estos en bao mara, no ocurre cambio alguno en el estado
original (2 fases).

De esta manera se puede diferenciar entre aldehdo (acetaldehdo) y cetona

(ciclohexanona).

V.

CUESTIONARIO:

1. Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las reacciones

realizadas

R .Tollens : AgN O3 + NaOH + NH y OH

RCOOH + A g

NH 3 +O H
RCHO+ Ag
Pp Negro

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Espejo de
Plata

COMPUESTOS CARBONLICOS

R . Fehling : A +B
RCOOH +C u2 O

RCHO+C u+2+ O H

AgN O3 + NaOH + NH y OH
RCOOH + A g

NH 3 +O H
RCHO+ Ag

R . conla 2,4 dinitro fenilhidracina

C H 3CHO+ N H 2NH
NO2
NO2

RCHO+ N H 3 RHC =NH + H 2 O

R. de Schiff

+C H 3CHO Regenera el

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COMPUESTOS CARBONLICOS

2. Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y

tengan importancia industrial
Unos de los aldehdos que mayor aplicacin industrial tiene es el metanal aldehdo
frmico que se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la
elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as
como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles,
maquinaria, fontaneria as como para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

Otras polimerizaciones dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y barnices

que se utilizan para la proteccin de objetos as como en la elaboracin de pinturas.
La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polmero del metanal.
El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la obtencin de cido
actico y anhdrido actico y para la elaboracin de disolventes. El benzaldehido. se
utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y
perfumes.
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos.

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Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la
ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon
6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

COMPUESTOS CARBONLICOS

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y

frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es
el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de
ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de
canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos, por lo
cual se utilizan en la industria de la perfumera.

3. Importancia con la 2,4 dinitrofenilhidrazina

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En esta experiencia se observa que todos los productos son slidos y coloreados
se puede identificar el aldehdo y la cetona a travs del punto de fusin.

Coloreado se
filtra y purifica
para determinar
el punto de fusin

COMPUESTOS CARBONLICOS

Como existen tablas de punto de fusin se puede saber que compuesto es.

VI.

CONCLUSIONES:

Todos los aldehdos y cetonas tienen reacciones qumicas comunes pero lo que

los diferencian es la oxidacin de los dos compuestos.

En la reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidrazina se vio que tiene un importante valor
industrial ya que sus productos son slidos y estos se pueden extraer para

determinar su grado de pureza.

Los aldehdos tiene mayor reactividad que los cetonas, as como la cetona resisten

a la oxidacin (Ej. reactivo de Fehling).

Al oxidarse los aldehdos producen acido carboxlico, mientras que las cetonas no

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producen ningn compuesto. Esto ayuda a diferenciar estos elementos.

COMPUESTOS CARBONLICOS

VII.

PAGINAS VISITADAS

http://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3n_de_Gram
http://html.rincondelvago.com/compuestos_aplicacion-industrial.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff
American Chemical Society,Roberto Martnez lvarez,Mara Josefa Rodrguez

Yunta
Walter William Linstromberg - 1977 - 507 pginas
QUMICA 4o C.B.U. UN ENFOQUE PLANETARIO
Principios de qumica orgnica - Pgina 357 T.A. Geissman - 1973 - 1001

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