UNIVERSIDAD

MAYOR DE SAN
MARCOS

Ao de la consolidacin del mar de Grau

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

E.A.P INGENIERIA TEXTIL Y CONFECCIONES
CURSO:

Qumica Orgnica

TEMA:
Hidrocarburos: reacciones de caracterizacin
HORARIO:

Mircoles 12:00- 2:00pm

INTEGRANTES:
-Borja Laura Patricia
-Gonzlez Salcedo, Cyndi
-Misayauri Soto, Joselyn

15170076
15170237
15170242

-Torres Talaverano Francys 15170050

-Vargas Huanca, Erick
15170092
-Vergara Torre, Kevin
15170253
1

INDICE
1. INTRODUCCIN.2
2. OBJETIVOS.3
3. MARCO TERICO
3.1 ALCANOS Y CICLOALCANOS..4
3.1.1. Propiedades fsicas
3.1.2 sntesis
3.2 ALQUENOS.6
3.2.1 Propiedades fsicas
3.2.2Sintesis
3.3 ALQUINOS..7
3.3.1 Propiedades fsicas
3.3.2 sntesis
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.9
5. DISCUSION DE RESULTADOS..10
6. CONCLUSIONES14
7. REFERENCIAS
7.1. BIBLIOGRAFIA15.
7.2 WEBGRAFIA..15
8. ANEXOS
8.1. CUESTIONARIO16
8.2. GRAFICOS19

1. INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de
carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los
compuestos bsicos de la Qumica Orgnica.
El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos
marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metano
principalmente, y de propano y butano en menor medida.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no
son slo combustibles, sino que a travs de procesos ms avanzados se separan sus
elementos y se logra su aprovechamiento a travs de la industria petroqumica.
Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de bao, las cremas,
las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las mquinas y de los electrodomsticos
requieren para su produccin de las diferentes reacciones que hidrocarburos, en el
siguiente informe se desarrollara algunas de estas reacciones de hidrocarburos las
cuales fueron realizadas en el laboratorio para poder identificarlas y diferenciarlas.
.

2. OBJETIVOS
Analizar qu tipo de hidrocarburo es la muestra problema comparndola con los
diferentes hidrocarburos en las distintas pruebas a realizar.
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con
el bromo perteneciente al grupo halgenos.
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos con permanganato de potasio al 0.5% (reaccin de Baeyer) y
cido sulfrico concentrado.

3. MARCO TEORICO

Alcanos y cicloalcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples.
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una
elevada energa de activacin. Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos
de carbono estn unidos formando un anillo.
Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el
nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles
entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos
disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
alcanos.
Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos,
reaccin conocida como hidrogenacin cataltica. Esta es una reaccin de adicin.

Reacciones en alcanos:
Reaccin de Combustin Consiste en la reaccin del alcano con oxgeno. Si la
combustin es completa, los productos de reaccin sern CO2 y agua. Una
combustin incompleta producir hidrocarburos de cadena corta y CO. Este ltimo es
un gas muy txico
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2

2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

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Reaccin de sustitucin
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 0C, el cloro o el bromo convierten
los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (Bromuros de alquilo),
formndose simultneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de
hidrogeno.
Mecanismo de halogenacin:
Esta reaccin se lleva a cabo catalizada con luz
ultravioleta, la cual produce en la molcula de halgeno un rompimiento homoltico
generando radicales libre.
Paso iniciador de la cadena
X2

2X

Pasos propagadores de la cadena

X + RH

HX + R

R + X2

RX + X

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace carbonocarbono.
El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de
mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto
ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Propiedades fsicas.
Los punto de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena .Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr
un punto de ebullicin ms bajo.
Solubilidad
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble
enlace (ms sustituido est el doble enlace), mayor ser la estabilidad del alqueno

Sntesis de alquenos
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son des hidrogenacin,
deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los
ms importantes.

Alquinos
Los alquinos son

una llama
agua
que
absorbe

muy

hidrocarburos cuyas molculas contienen el

triple enlace carbono-carbono.
El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con
caliente (2800 oC) debido a que produce menos

menos calor. Sus propiedades fsicas y

qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son
las de adicin.

Propiedades fsicas.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos.
Los alquinos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
7

Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Reacciones de Halogenacin
Se tiene cuatro tubos de ensayo, a cada uno de ellos se le agrega 0,5 mL de una
solucin ( bromo en tetracloruro de carbono) con :

solucin
solucin
solucin
solucin

+ hexano( luz) anexo 1.1

+ n-hexano( oscuridad) anexo 1.2
+ acido aleico anexo 1.3
+ benceno anexo 1. 4

 Reaccin de Baeyer (Solucin de KMnO 4 al 0.5%)

Se tiene tres tubos de ensayo, a cada uno de ellos se le agrega 0,5 mL de una solucin
acuosa de KMnO4 0,5% con :

KMnO4 0,5% + n- hexeno anexo 2.1

KMnO4 0,5% + acido aleico anexo 2.2
KMnO4 0,5% + benceno anexo 2.3

Reaccin de Adicin con los cidos:

Se tiene tres tubos de ensayo, a cada uno se le agrega 0,5 mL de una solucin de
H2SO4 con:

H2SO4 + n- hexano anexo 3.1

H2SO4 + acido aleico anexo 3.2
H2SO4 + benceno anexo 3.3

5. DISCUSIN DE RESULTADOS

Reacciones de Haloge
nacion:

Tubo N1:
En este tubo se genera una reaccin de sustitucin va radicales libres, en donde se
intercambia un atomo de hidrogeno de hexano por un atomo de bromo de la molcula
de Br2, que escinde homoliticamente.
Si bien se puede sustituir ms de un Hidrgeno del alcano por bromo, el mecanismo de
reaccin consta de 3 etapas:
Etapa 1: Iniciacin. La molcula de Bromo es descompuesta por luz o calor para formar
dos radicales:
Etapa 2: Propagacin. El radical Br producido en la etapa de iniciacin, reacciona con
el n-Hexano - Ciclohexano, extrayndole un tomo de hidrgeno. El nuevo radical
libre n-hexilo reacciona a su vez con otra molcula de Bromo.
Etapa 3: Terminacin. Consiste en la eliminacin de los radicales libres por reaccin
entre ellos.
Tubo N2:
La reaccin de halogenacion se lleva a cabo catalizada con luz ultravioleta, la cual
produce en la molcula de halgeno un rompimiento homoltico generando radicales
libre, por lo que la reaccin se dice que es Radicalaria.
Debido a que se necesita las condiciones adecuadas para poder realizarse la
halogenacion al no haber presencia de luz no pudo realizarse la reaccin.

Tubo N3:
En este tubo se pudo apreciar dos fases al adicionar el cido oleico una liquida y otra
oleosa, pero al agitar este se llega a solubilizar completamente formando un color
blanco esto se debe a que se adicionan dos bromos en el doble enlace convirtiendo al
cido oleico en un compuesto sobresaturado.

10

Tubo N4:
Benceno + Br2/CCl4 no hay reaccin

Esto se debe a que el Br2 reacciona solo en la presencia de un catalizador como AlBr3
o FeBr3, para que recin pueda formarse el bromobenceno.

Reaccin de Bayer:
Consiste en adicionar una solucin de KMnO4 (agente oxidante) a una muestra donde
se cree existen instauraciones, de haberla el color morado de la solucin desaparece,
debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y l se ha reducido a
dixido de manganeso.

Tubo N1:
El permanganato de potasio con el hexano no reacciona. Debido a que el hexano no
reacciona con bases fuertes ni reduce a otros compuestos.

Tubo N2:
Como se pudo observar en el experimento, se puede ver las dos fases que se forman,
pero qumicamente el permanganato de potasio oxida al cido oleico por tanto se
elimina su instauracin y en cada carbono que esta insaturado se agrega un OH,
obteniendo as el cido Dihidroxiestearico.
11

Tubo N3:
El benceno es un compuesto muy estable por tener un sistema deslocalizado. El KMnO 4
es agente oxidante por excelencia es muy fuerte.
Sin embargo no ocurre ninguna reaccin por lo explicado anterior, ahora si es un
derivado del benceno posiblemente si dependiendo de la estabilidad del derivado.
Por ejemplo:
tolueno + KMnO4 --> Acido benzoico
etil benceno + KMnO4 --> Acido benzoico

Adicin con los cidos:

Tubo N1:
Hexano + H2SO4 no hay reaccin

Se observa que se form dos capas incoloras y tambin aceitosas. No se disuelve ni

reacciona y el hidrocarburo se separa sin alteracin.
Tubo N2:
El cido oleico es un cido graso insaturado el cual reacciona fcilmente con el cido
sulfrico para dar sulfonatos.

Tubo N3:

12

En este tubo se desarrolla la sulfonacin. Este debe tener la condicin de realizarse a

temperaturas elevadas. El mecanismo de la reaccin implica la formacin del trixido de
azufre (SO3) a partir del cido sulfrico. El trixido de azufre es un electrfilo
relativamente fuerte porque el tomo de azufre necesita ms electrones y ataca al anillo
bencnico de la forma acostumbrada.
La sulfonacin tambin se diferencia de las otras sustituciones electrfilas aromticas
del benceno en que se observa un pequeo efecto isotpico cuando se emplean
bencenos deuterados. Como el efecto es pequeo, parece que las barreras energticas
para el ataque por el SO3 y para la eliminacin del protn son de una magnitud similar.

6. CONCLUSIONES

Se logro obtener y reconocer los tipos de hidrocarburos.

Se observo como reaccionan con diferentes sustancias.
13

Se determino la diferencia entre compuestos alcanos, alquenos y alquino.

Los alcanos reaccionan con los halgenos cuando reciben luz, y esto se hace
notar cuando se observa el cambio de color del tubo que contiene al hexano

con el bromo, cuando a este se lo coloca cerca a la ventana.

La reaccin de Halogenacin es de tipo incoloro (No hay cambio de color).
No se nota mucho cambio (NO REACCIONA), en la reaccin del aceite con el
bromo, en un medio oscuro y en otro con luz, porque su color

amarillo semantiene.
La reaccin de Bromo en Tetracloruro de Carbono solo reaccionan con el Acido

Oleico y el Benceno
La reaccin del permanganto de potasio (KMnO4 ) con los compuestos hemos
observado que solo con el Acido Oleico se forma en dos fases, no solubiliza por

polaridad.
La reaccin de Acido Sulfrico concentrado hay una reaccin de Sulfunacin

con el Benceno que por ello da el color amarillo.

El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que reacciona
exotrmicamente con el agua para dar el acetileno y el hidrxido de calcio.

7. REFERENCIAS

7.1 BIBLIOGRAFIA
1. RAYMOND CHANG. Qumica. Sptima edicin. Editorial MC Graw Hill.
Mxico, 2002.
14

2. EDITORIAL LUMBRERAS Quimica.quinta reimpresion. Peru noviembre 2011.

7.2 WEBGRAFIA
http://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html
http://www.uv.es/~baeza/cqtema9.html
http://www.quimicaorganica.org/halogenacion-alcanos.html

8. ANEXOS
8.1 CUESTIONARIO:
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

HALOGENACIN DE ALCANOS:

15

CH3-(CH2)4-CH3 +

N-hexano

Br2/CCl4

CCl4

hv

CH3-(CH2)4-CH2Br

No reacciona

CCl4: Solvente inerte

ALCANOS EN PRESENCIA DE MINERALES FUERTES: H2SO4

N-hexano

H2SO4

No reacciona

ALCANOS FRENTE A AGENTES OXIDANTES ENRGICOS: K2MnO4

N-hexano

K2MnO4

No reacciona

Seales de reaccin:

Cambio de coloracin.
Precipitado.
Formacin de gases.
Decoloracin.

2. Por qu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa?

El mecanismo de halogenacin consta de una serie de etapas, como todo
proceso, y su primera etapa es el rompimiento hemoltico de la molcula de
halgeno; ya que sta molcula requiere un alto contenido energtico para lograr
dicho fin, es necesaria la presencia de luz (fuente de energa). Y como es obvio si
no ocurre la primera etapa, no ocurre todo el proceso. Es ste el motivo por el que
la reaccin de halogenacin practicada en laboratorio
resulta negativa.
Justificado por anlisis energtico.

ANLISIS ENERGTICO:

La etapa de iniciacin en el mecanismo de una halogenacin es la Ruptura

homoltica de la molcula de halgeno. Para un ejemplo sencillo: En la cloracin de
metano la molcula de cloro se rompe produciendo tomos reactivos de cloro o
radicales libres de cloro. Esta etapa es endotrmica e involucra una energa de 58
Kcal/mol (energa de disociacin de enlace de Cl-Cl), proporcionada por la luz UV o
el calor.

16

El radical cloro (muy reactivo!) abstrae un tomo de H del metano rompiendo

hemolticamente el enlace C-H y formando el enlace H-Cl, esta etapa es
ligeramente endotrmica, mientras que el ataque del radical metilo a la molcula de
cloro es exotrmico

El resultado neto es la generacin de 24.5 Kcal/mol, sin embargo es necesario

suministrar energa inicialmente para comenzar el proceso en cadena, ya que el
paso inicial (rompimiento de la molcula de Cl 2) es altamente endotrmico (58
Kcal/mol).
EN SNTESIS:
El mecanismo de halogenacin consta de una serie de etapas, como todo
proceso, y su primera etapa es el rompimiento hemoltico de la molcula de
halgeno; ya que sta molcula requiere un alto contenido energtico para
lograr dicho fin, es necesaria la presencia de luz (fuente de energa). Y como
es obvio si no ocurre la primera etapa, no ocurre todo el proceso. Es ste el
17

motivo por el que la reaccin de halogenacin practicada en clase nos

result negativa.

3. Desde el punto de vista industrial cmo se obtienen los hidrocarburos?

Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que
una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto nico, puede resultar
factible econmicamente separarlo de una mezcla, en particular si los dems
componentes son comerciales. Adems, la materia prima para una preparacin
particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una sntesis
previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene convertirlo lo
ms completamente posible en su compuesto deseado. A escala industrial, si no
es posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se puede
sintetizar junto con varios compuestos similares por medio de alguna reaccin
econmica.
En la industria, a menudo es conveniente desarrollar un proceso y disear el
equipo capaz de sintetizar un solo miembro de una familia qumica.
Industrialmente se obtienen a partir del petrleo y del gas natural (por craqueo y
reformado) distintos tipos de gasolinas

8.2 GRFICOS:

18

Anexo 1.1

Anexo 1. 3

anexo1.4

anexo1.2

Anexo 2.1

19

Anexo 2.2

Anexo 2.3

Anexo 3.1

20

Anexo 3.2

Anexo 3.3

21

22

23