NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA (IUPAC)

INTRODUCCIN:
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied
Chemistry), IUPAC, es un grupo de trabajo que tiene como miembros a las sociedades
nacionales de qumica. Es la autoridad reconocida en el desarrollo de estndares para
denominacin de compuestos qumicos, mediante su Comit Interdivisional de Nomenclatura
y Smbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols). Es un miembro del
Consejo Internacional para la Ciencia (ICSU).
La IUPAC se fund, a finales de la segunda dcada del siglo XX, por qumicos de la industria y
del mundo acadmico. Durante casi ocho dcadas la Unin ha tenido xito creando las
comunicaciones mundiales en las ciencias qumicas y uniendo a acadmicos, tanto a los
qumicos de la industria como del sector pblico, en un idioma comn. La IUPAC se ha
reconocido, durante mucho tiempo, como la mxima autoridad mundial en las decisiones
sobre nomenclatura qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la medida, masas
atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.
Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizar en familias o
grupos fucionales.
GRUPOS FUNCIONALES: Es la parte de una molcula que tiene distribucin especfica de
tomos, de la que en gran parte depende el comportamiento qumico de la molcula de
origen; as tenemos:

FUNCIN ORGNICA: Conjunto de compuestos orgnicos con caractersticas estructurales

comunes y que tienen propiedades fsicas y qumicas similares; ejemplo: alcanos, alquenos,
alquinos, alqueninos, alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, cidos carboxlicos, aminas,
amidas, nitrilos, etc. Ejemplos:

I.- HIDROCARBUROS: Todos los hidrocarburos presentan diferentes comportamientos qumicos, sin
embargo sus propiedades fsicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y el
hidrgeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad, las molculas de hidrocarburos son
relativamente poco polares, en consecuencia son casi insolubles en agua, pero se disuelven con
facilidad en solventes no polares. Los hidrocarburos tienden a ser menos voltiles al aumentar la
masa molar; as:

Por ser tan numerosos los compuestos de Carbono, es conveniente organizarlos en familias; as:
A. ALCANOS: CnH2n+2
1.- Los cuatro primeros de la serie de los alcanos se denominan: metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los miembros superiores consisten en un prefijo numrico y la terminacin ano;
ejemplo para cadenas no ramificadas.

2.- Nomenclatura de alcanos con ramificaciones (radicales)

- Determinar la cadena de mayor nmero de carbonos, si existen dos tomar la que tenga mayor
nmero de cadenas laterales.
- Numerar la cadena ms larga por el lado que se obtenga numerales ms bajos para las cadenas
laterales. Se debe tener en cuenta que el nombre es una sola palabra; de tal manera que los
nmeros se separan por comas y stos de las palabras por medio de guiones.
- Cuando dos o ms radicales estn presentes, ellos pueden ser citados, por el orden alfabtico o
por el orden creciente de complejidad; ejemplo:

4-Isopropil-2-metiloctano

4-Etil-2,8-dimetilnonano

- Aqu una relacin de radicales alqulicos: ilo

B. ALQUENOS:
1.- Los hidrocarburos que tienen un doble enlace y no poseen ramificaciones, se nombran
reemplazando la terminacin ano del alcano por la de eno. La cadena debe ser numerada en
una forma tal que uno de los carbonos del doble enlace tenga el nmero ms bajo posible;
ejemplo:

2.- Si hay dos o ms dobles enlaces, el sufijo a emplear ser dieno, trieno, etc; ejemplo:

2,3-Dimetil-1,3-butadieno

3.- Cuando la cadena principal contiene ramificaciones, stas deben ser nombradas primero.

5-Etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno
- Aqu una relacin de radicales o cadenas laterales insaturadas: ilo

Vinilo

Alilo

Propenilo

Isopropenilo

C. ALQUINOS:
1.- Los compuestos que tienen un triple enlace y no poseen ramificaciones, se nombran empleando
el sufijo ino con el correspondiente prefijo que indica el nmero de carbonos. La cadena ser
numerada de tal forma que uno de los carbonos del triple enlace tenga el nmero ms bajo posible;
ejemplo:

2.- Si hay dos o ms triples enlaces, se usarn los sufijos diino, triino, etc.; ejemplo:

1,5-Octadiino
3.- Cuando se tiene ramificaciones, stas deben ser nombradas primero, siguiendo las reglas de la
numeracin correspondiente a la cadena ms larga, que obligatoriamente debe contener al o a los
triples enlaces; ejemplo:

5,6-Dimetil-3-heptino

6,6-Dietil-4-nonino

D. ALQUENINOS:
1.- Los compuestos que tienen dobles y triples enlaces en la cadena principal se nombran como
alqueninos. Es decir primero se citan los dobles enlaces y luego los triples.
2.- La cadena carbonada se numera de tal manera que se obtengan los nmeros ms bajos para los
enlaces mltiples. Esto es, se comienza a numerar por el extremo ms cercano a un doble o triple
enlace. En caso de igualdad de alternativas, el doble enlace tiene primaca.
3.- En los alqueninos ramificados la cadena patrn es aquella que tiene el mayor nmero de enlaces
dobles y triples; de existir dos o ms alternativas equivalentes, tiene primaca la cadena con mayor
nmero de tomos de carbono y en segunda instancia la que contenga mayor nmero de dobles
enlaces;
ejemplos:

2-Metil-2-hexen-4-ino

2-Propil-1-buten-3-ino

E. ALICCLICOS:
1.- Los nombres de hidrocarburos monocclicos sin cadenas laterales, se forman adicionando el
prefijo ciclo al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta con el mismo nmero de tomos
de carbono; ejemplos:

2.- Si el cicloalcano o cicloalqueno tiene dos o ms substituyentes el anillo se numera de tal

manera que a las cadenas laterales les correspondan los nmeros localizadores ms bajos posibles;
ejemplos.

1,2-Dimetil-3-metilciclohexano

Metilciclopentano

4-Metil-1-ciclohexeno

3.- Los hidrocarburos que contienen anillos alicclicos y cadenas laterales se nombran como
derivados del compuesto correspondiente al fragmento que contiene mayor nmero de carbonos,
sea cclico o de cadena abierta; ejemplos.

- Aqu una relacin de radicales cicloalquilo

F. BICCLICOS Y ESPIRNICOS:
1.- En los compuestos con ciclos condensados o con puentes, los tomos comunes a ambos ciclos
son dos y se requieren de tres nmeros para especificar de qu sistema se trata. Por convenio, la
numeracin alrededor de los ciclos se empieza por uno de los carbonos cabeza de puente, sigue por
el camino ms largo hacia el otro tomo cabeza de puente y acaba por el camino ms corto.
2. El nombre de un sistema bicclico deriva del nmero total de carbonos de la parte cclica,
aadindole el prefijo, as como el nmero de tomos de los puentes que unen a los carbonos
comunes a ambos ciclos, que se colocan dentro de corchetes entre el prefijo y el sufijo; los nmeros
se separan por puntos y se expresan en orden decreciente; ejemplo:

3. Para los compuestos espirnicos, dado que solo hay un tomo de carbono compartido, se
necesita dos nmeros para nombrar el sistema. Por convenio, el ciclo menor se numera antes que
el mayor; la numeracin del sistema empieza por un carbono del ciclo menor contiguo al carbono
comn y sigue por este ciclo hacia el carbono comn y luego alrededor del ciclo mayor; as:

espiro[3.5]nonano
G. AROMTICOS:
1.- El primero de la serie es el benceno. C6H6

Los alquilbencenos monosustitudos se nombran anteponiendo el grupo alquilo a del benceno;

ejemplo:

2.- Cuando la cadena lateral tiene ms de seis carbonos y no tiene nombre conocido, se puede
emplear el nombre del radical fenilo; ejemplo:

4-Fenilheptano

5-Fenil-2-metilheptano

3.- Los bencenos disustitudos se nombran usando las numeraciones: 1,2-, 1,3- y 1,4- los que
pueden ser reemplazados por los prefijos orto-, meta- y para-, respectivamente; ejemplos:

4.- Los bencenos tri y polisustitudos deben ser numerados en forma tal que se obtengan los
nmeros ms bajos posibles; ejemplos:

1-Propil-2-alil-4-metilbenceno

1-Etil-3-fenil-2-vinilbenceno

5.- Los hidrocarburos aromticos polinucleares fusionados se numeran tal como se muestra a
continuacin con los ejemplos:

6.- Los siguientes nombres de radicales se conservan:

Fenilo

Bencilo

CH2

Bencilideno

CH

Estirilo

CH

CH