CUESTIONARIO

Pregunta 5

Por qu se debe utilizar un condensador para el reflujo?

Se debe de utilizar un condensador porque a medida de la
calefaccin del baln la temperatura aumenta evaporando parte
del solvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del
baln hasta el condensador, donde se condensa (por accin del
agua fra que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al
baln. Esto estable un reflujo continuo de solvente que mantiene
el volumen de la reaccin constante.

Pregunta 6
Proponga la ecuacin qumica balanceada de la reaccin de
sntesis del bromuro de n-butilo realizada en el laboratorio.
C4H9OH + 2KOH +H2SO4
n-butanol

C4H9BR +K2SO4 + 2H20

bromuro de n-butilo

Para obtener el bromuro de alquilo(bromuro de n-butilo) en el

laboratorio de una manera eficiente se calent el alcohol
correspondiente con una mezcla de cido sulfrico concentrado y
bromuro de potasio. La funciones que cumplen el cido y el
bromuro son dos: primero liberar el bromuro de hidrogeno
necesario para la reaccin, y la segunda formar con el alcohol una
mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para
que la reaccin entre el bromuro de hidrogeno y el alcohol primario
transcurra con una rapidez razonable ya que de lo contrario la
reaccin seria lenta por la poca estabilidad del carbocatin
primario.

Pregunta 7

Proponga los mecanismos de reaccin de sntesis del bromuro de n

butilo.
SUSTITUCION NUCLEOFILCA BIMOLECULAR (SN2)

Pregunta 8
Qu materia prima se debe tenerse para producir cloruro de n butilo?
Para producir cloruro n-butilo se necesita calentar cido clorhdrico
concentrado y n-butanol adems de cloruro de zinc anhdrido
como catalizador. Ambos participarn de una reaccin de
sustitucin nucleoflica bimolecular de segundo orden debido a la
poca estabilidad del carbocatin primario

Pregunta 9
Escriba la ecuacin de la reaccin para la produccin de cloruro de
n-butilo. Indique las diferencias entre esta reaccin y aquella
realizada
en
nuestra
prctica.

Produccin de cloruro de n-butilo

C4H9OH

ZnCl2
C4H9Cl + H20

n-butanol
c. Clorhdrico
clorur de n-butilo
agua
En la sntesis de cloruro de n-butilo tiene un nucleofilo de ms
poder y en esta reaccin se utiliza directamente el cido como
reactivo adems de un catalizador como cloruro de zinc que
ayuda a tener mayor cantidad de nucleofilo cloruro.
(ac)

+ HCL

(ac)

Pregunta 10
Haga el anlisis estequiomtrico de las cantidades usadas en esta
prctica. Determine el reactivo limitante, relaciones molares y el
rendimiento de reaccin.
2KBr (ac) + H2SO4 (ac)

K2SO4 (ac) + 2HBr (ac)

35.7 1,8435
2( 119) 98,08
0,15mol < 0,66mol
Reactivo Limitante: Bromuro de potasio
Reactivo en exceso: cido sulfrico
Cantidad de bromuro de hidrogeno:
Masa HBr = 0.15mol KBr (

2 ( 80,91 ) g HBr
)
2 mol KBr

Masa HBr = 12,14g HBr

C4H10O(ac) + HBr(ac)

BrC4H9(ac) + H2O(l)

0,8122.2 12,14
74,12 80,91
0,24 mol > 0,15mol
Reactivo Limitante: cido bromhdrico
Cantidad de bromuro de n-butilo:
Masa BrC4H9 = 0,15mol HBr (

1 ( 137 ) g BrC 4 H 9
1 mol HBr

Masa BrC4H9 = 20,55g BrC4H9

Rendimiento de la reaccin:
R=

13.13
100
20 , 55

R = 64.7 %

OBSERVACIONES:
En la sntesis del bromuro de n-butilo se produce como producto
secundario el ter dibutilico que se forma a una cierta temperatura en
el reflujo pero como es un gas muy voltil se va fcilmente. Este
mecanismo compite con el mecanismo del bromuro de n-butilo en la
formacin del carbocatin vindose favorecido este ultim, pero
tambin se forma el ter dibutilico en mnima cantidad.
MECANISMO DE PRODUCION DE ETER DIBUTILICO (C4H9OC4H9)

BIBLIOGRAFIA:
1. Qumica Orgnica L.G.WADE, JR.PEARSON EDUCACION, S.A., Madrid,
2004. Quinta edicin, pginas: 1296.
2. Qumica Orgnica John McMurry. Quinta edicin, pginas: 1354.