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ndice
1 Estructura qumica
2 Propiedades
3 Nomenclatura
4 Clasificacin
9 Vase tambin
10 Referencias
11 Enlaces externos
Estructura qumica
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxilo (COOH)
terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)n
COOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas,
pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o
abundantes ramificaciones.1
Propiedades
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar
hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el
extremo carboxlico) que interacta con el agua(H2O). Los cidos grasos de cadena
corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba
es ms corta.
Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no
polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con
la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse
entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como
es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
Nomenclatura
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:
Nmeros arbigos
Alfabeto griego
Nombre trivial
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
Nmero lipdico
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
cido cprico
cido lurico
cido mirstico
cido palmtico
cido margrico
cido esterico
cido araqudico
cido behnico
cido lignocrico
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH C11:0
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH C12:0
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH C13:0
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH C14:0
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH C15:0
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH C16:0
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH C17:0
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH C18:0
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH C19:0
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH C20:0
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH C21:0
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH C22:0
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH C23:0
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH C24:0
cido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico
cido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH C26:0
cido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico
cido octacosanoico
CH3(CH2)26COOH C28:0
cido nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH C29:0
cido melsico
cido triacontanoico
CH3(CH2)28COOH C30:0
cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico
cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
cido pslico
cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
cido gdico
cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
cido ceroplstico
cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre
Estructura qumica
x
trivial
cido
miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
o
cido
palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
co
cido
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
cis-6
sapinico
cido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
oleico
cido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
trans-9
elidico
cido
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
trans-11
vaccnico
cido
cis,cisCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoleico
9,12
C: n
D x
14 n
:1 5
16 n
:1 7
16 n
:1 10
18 n
:1 9
18 n
:1 9
18 n
:1 7
18 n
:2 6
cido
linoelidic CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
o
cido - CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
Linolnico H
cido - CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CO
Linolnico OH
cido
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
puncico
cido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
araquidni
CH(CH2)3COOHNIST
co
trans,trans- 18 n
9,12
:2 6
cis,cis,cis9,12,15
cis,cis,cis6,9,12
cis,trans,cis
-9,11,13
cis,cis,cis,ci
s58,11,14
cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,ciseicosapent
CH2CH=CH(CH2)3COOH
5,8,11,1
aenoico
4
,17
cido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
ercico
cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,cis,cisdocosahex
CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
4,7,10,1
aenoico
3
,16,19
18 n
:3 3
18 n
:3 6
18 n
:3 5
20 n
:4 6
20 n
:5 3
22 n
:1 9
22 n
:6 3
Clasificacin
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente,
excepto los de cadena corta.
o Cadena corta (voltiles)
o Cadena larga:
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos;
suelen ser lquidos a temperatura ambiente.
o cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la
molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble
enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin
cis.
o cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace
que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos
industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de
solidificarlos (como la margarina).
cidos palmtico
Artculo principal: Biosntesis de cidos grasos
Las cido graso sintasas (FAS por sus siglas en ingls) estndar son las del cido
palmtico. El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido
palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por
modificaciones del cido palmtico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los
cidos grasos que requiere a partir del cido palmtico, mediante la combinacin de
varios mecanismos de oxidacin y elongacin.
El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la
accin del polipptido multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades de
dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y
14 NADPH; la reaccin global es la siguiente:2
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP cido palmtico (C16) + 8 CoA + 14
NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O
La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (vase ciclo de Krebs) que es
transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador especfico de la
membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en
oxalacetato y acetil-CoA, reaccin que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de
NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.
En realidad, las unidades de dos carbonos que se aaden secuencialmente son aportadas
por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa,
que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.
Derivados de reduccin
Por reduccin del grupo carboxilo o por descarbonilacin se pueden producir:
- Alcoholes y aldehdos grasos
Derivados de oxidacin
a) Catabolismo por -Oxidacin
Artculo principal: Oxidacin de cidos grasos
f) Espirocetales
Muchos cidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal.
Estas muchas veces actan como feromonas de insectos, por ejemplo las chalcogranas.
g) Productos de escisin oxidativa
La accin de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de cidos grasos
y formar hidrocarburos cclicos (hormosireno), aldehdos (aldehdos foliares) o cidos
dicarboxlicos (cido traumtico).
Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y esfingolpidos,
molculas que forman la bicapa lipdica de las membranas de todas las clulas.
Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos, molculas con una gran actividad biolgica, que intervienen en la
regulacin y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin sangunea, contraccin
del msculo liso, etc.
Una parte de los cidos grasos saturados podr ser sustituida por cidos grasos
mono-insaturados.
Nota: Para los anlisis realizados por la represin del fraude, se determina el origen de
la materia grasa en funcin del perfil de cidos grasos, y en funcin de los esteroles
(insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los cidos grasos de cadena
impar de carbono no existen.
Vase tambin