Trabajo prctico

de laboratorio
N7:
Sntesis y purificacin de la
aspirina

Integrantes:

Quiones Hernn
Brito Gustavo
Lucero Damian

Qumica Orgnica.

Objetivos:
-Sintetizar cido acetilsaliclico
-Purificar mediante recristalizacin el compuesto obtenido.
-Llevar a cabo la hidrlisis bsica del ester sintetizado.

Introduccin:
En el presente laboratorio se llevar a cabo la sntesis de la Aspirina, la cual
posee gran importancia farmacolgica. Resulta ser un derivado de cido,
especficamente, un ester.
Se lo obtendr por medio de un proceso de esterificacin como reaccin
entre un fenol cido con un anhdrido. Se purificar mediante cristalizacin y
por ultimo se realizarn reacciones de reconocimiento tanto al ester como a
los reactivos utilizados y al producto de su hidrlisis.

Procedimiento:
Primeramente se llev a cabo la sntesis del cido acetilsaliclico (aspirina)
usando como reactivos, cido saliclico y anhdrido actico junto con cido
fosfrico para proporcionar un medio cido (de manera que el grupo

OH

sea un buen grupo saliente); la mezcla de los reactivos se calientan a bao

maria, luego se la deja enfriar y se agrega agua dejando luego cristalizar
para poder filtrar.
La reaccin en cuestin se denomina alcohlisis, donde el anhdrido actico
rompe uno de sus enlaces en presencia del alcohol (o fenol)para formar el
grupo cido deprotonado y un grupo acilo:

Luego se purific el slido filtrado mediante una cristalizacin usando como

solvente una mezcla de agua/etanol.
Por ltimo se realizaron reacciones de reconocimiento:
1-Se llev a cabo la hidrlisis del ester sintetizado agregando hidrxido de
sodio al 10% calentando; luego se agreg cido clorhdrico hasta que
apareciese un slido, el equilibrio en cuestin viene expresado de la
siguiente manera:

Al agregar hidrxido se fuerza un ataque nucleflico de la base

O H

llevando a cabo una sustitucin dando como producto el alcohol y el anin

del cido deprotonado.2-Para reconocer la presencia de fenoles se utiliz
una de sus reaccione caractersticas vinculadas con la formacin de un
complejo coloreado en presencia de iones

3+

F e . El ensay se lo llev a

cabo a tres muestras: cido saliclico, ester sintetizado y el producto de su

hidrlisis bsica.
En el caso del cido saliclico se observ al agregar cloruro frrico la
aparicin de un color violeta debida a la formacin del complejo
previamente mencionado, lo mismo ocurri con el producto de la hidrlisis
bsica de la aspirina debido a que ste contena cido saliclico lo cual
exhiba la presencia del grupo

OH :

Para el caso del ester sintetizado se observ una aparicin momentnea de

color pero luego el mismo desaparecia, tericamente el color no debera
siquiera aparecer debido a la ausencia total del grupo alcohol unido al cido
aromtico.

Conclusin:
Se pudo cumplir con los objetivos propuestos, el laboratorio fue de utilidad
para entender el proceso de esterificacin por medio de una alcohlisis,
tambin se verific experimentalmente el proceso de hidrlisis bsica de un
ester tambin se pudo corroborar la pureza de la aspirina sintetizada
mediante una reaccin de reconocimiento negativa como lo fue la
identificacin del grupo fenol en el cido saliclico.