Mecanismo:

La reaccin comienza con la adicin organocataltica de malonato de dibencilo a un aldehdo

,-insaturado mediante una reaccin de Michael y posterior deshidratacin

A partir de la coordinacin del catalizador con el compuesto ,-insaturado se ha generado un
compuesto con dos dobles enlaces conjugados que se comportan como aceptor de Michael. A
continuacin se produce una adicin 1,4 o tambin conocida como adicin de Michael, que
consiste en un nuclefilo (denominado dador de Michael, que en este caso es el enolato del
malonato de dibencilo, cuya formacin viene ms abajo representada) atacar a la posicin
benclica del compuesto con el doble enlace conjugado (aceptor de Michael) generndose un
compuesto 1,5-dicarbonlico.
1.1) Formacin del enolato.

1.2) Adicin 1,4 (Adicin de Michael).

Es importante destacar que debido al impedimento estrico que presentan los radicales del
catalizador, el ataque nucleoflico del dador de Michael esta favorecido por la zona contraria
en la que se encuentran dichos radicales. As pues la reaccin es enantioselectiva, y se obtiene
mayoritariamente el enantimero (R o S), EXCESO ENANTIOMERIC (EE)
A continuacin se produce descoordinacin del ligando formado por la adicin de Michael del
catalizador, cerrndose as el ciclo cataltico

Paso 2: Formacin de una imina mediante la reaccin de un aldehdo con una amina primaria
mediante una sustitucin nucleoflica aclica produciendo un intermedio de reaccin:
carbinolamina. Dicho intermedio sufre una deshidratacin, produciendo un carbocatin cuya
forma resonante reacciona con agua para formar la imina correspondiente.
La imina generada se reduce a una amina secundaria mediante la adicin de un agente
reductor (88888). La amina sufre una nueva sustitucin nucleofila aclica con el ster benclico
produciendo la lactama quiral correspondiente y como subproducto alcohol benclico.
Finalmente la lactama se reduce por completo con el agente reductor (7777) produciendo un
heterociclo de seis miembros cuyo heterotomo es el nitrgeno que corresponde con una
amina terciaria.