Hidrocarburo aromtico

Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se aplica la
regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de
superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla
de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados,
pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados
compuestos alifticos. El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente
conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del
anillo.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen
en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros
ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de
electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el
orbital s del hidrgeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de
orbitales p de los otros tomos un enlace por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (smbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromtico al extrarsele
un tomo de hidrgeno del anillo aromtico. El grupo arilo genrico sera el equivalente al grupo alquilo
genrico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o ) es el grupo arilo ms sencillo. Los hidrocarburos que no
contienen anillos bencnicos se clasifican como compuestos alifticos.

Reacciones
Qumicamente son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones
que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general
de la energa total de la molcula.

Sustitucin electroflica:
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe

Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:

-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicacin
Entre los arenos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;
prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los
alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno,
tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se
encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingeno igualmente, ya que puede producir cncer de
pulmn.