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CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS O GLCIDOS
Con vistas a su clasificacin todas las aldosas se consideran derivadas del gliceraldehido,
asumiendo que se vam insertando nuevos tomos de carbono entre las posiciones 1 y 2 de la
cadena (contando desde el carbonilo). Este nuevo tomo insertado es asimtrico, por lo que se
genera un nuevo centro ptico con cada insercin. Cada uno de los compuestos generados recibe
su nombre convencional.
Las aldosas generadas a partir del D- gliceraldehido se muestran a continuacin
CETOSAS
De la misma forma que lo expuesto para las aldosas, las cetosas se pueden considerar derivadas
de la dohidroxicetona. Sin embargo, la dihidroxicetona no presenta centro quiral, por lo que el
nmero de cetosas posibles se reduce a la mitad como se puede observar en la figura siguiente
La forma anular de
la ribosa es un
comnente del
cido ribonucleico (
ARN). La
desoxirribosa, que
se distingue de la
ribosa por no tener
un oxgeno en la
posicin 2, es un
componente del
cido desoxirribonucleic
o (ADN). En los
cidos nucleicos, el
grupo hidroxilo en
el carbono
numero 1 se
reemplaza con
bases nucletidas.
GLUCOSA:
FORMACIN DE ACETALES
Los grupos hidroxilo de dos monosacridos pueden reaccionar para unir dos
molculas de monosacrido y liberar una de agua. Por ejemplo, la unin de dos glucosas
da la maltosa:
OTRAS REACCIONES
Los monosacridos presentan otras muchas reacciones que tienen gran
importancia biolgica (glicosilacin, formacin de cianhidrinas, elongacin
de la cadena ...etc) pero que carecen de inters alimentario o industrial.
DISACRIDOS Y OLIGOSACARIDOS.
Los disacridos son molculas que constan de dos subunidades de
monosacrido unidas por un enlace O-glicosidico (descrito antes). Los
monosaccharide's constituyentes normalmente se encuentran unidos entre
el carbono anomrico de uno (el carbono que en la forma abierta es el
grupo carbonilo) y un carbono no anomrico del otro, tras la
correspondiente prdida de una molcula de agua. Sin embargo, tambin
es posible encontrar monosacridos unidos por dos carbonos anomricos
Reacciones de hidrlisis:
La hidrlisis puede ser catalizada por cido (o base) o enzimtica.
Los procesos enzimticos resultan ms caros pero proporcionan productos de
calidad muy superior, uniformes, sin subproductos reacciones secundarias y permiten
mayores conversiones, que en muchos casos se acercan al 100%.
TRISACRIDOS
La rafinosa (o melitosa) es un trisacrido que se encuentra en muchas
plantas leguminosas y crucferas como los frijoles (judas), guisantes,
col, y brcoli. La rafinosa est formada por una molcula de galactosa
conectada a una de sucrosa por un enlace glicosdico 16. Este
sacrido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el
intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que
contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento
farmacutico Beano, se usan frecuentemente para ayudar a la
digestin y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se
deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.
Rafinosa
POLISACRIDOS:
Se entiende por polisacrido una sustancia formadas por la polimerizacin de
monosacridos (o alguno de sus derivados) para dar molculas lineales o ramificadas con
muchos cientos o miles de restos enganchados.
Los polisacridos tienen el papel de sustancias de reserva o de soporte estructural
fundamentalmente en las plantas.
El monmero ms importante es la glucosa. Los monmeros aparecen en su forma
ciclada (piransica). Es importante entre que carbonos se produce la unin y dnde se
ramifica la molcula, con y con qu frecuencia.
Los polisacridos, y en concreto el almidn, son sustancias de extraordinario inters
alimentario e industrial.
Existen los siguientes tipos de polisacridos que se pueden clasificar por sus papel de
reserva o estructural:
ALMIDN
El almidn es la forma principal de reservas de carbohidratos en los
vegetales. El almidn es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un
polisacrido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacrido con
una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidn son
polmeros de -D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 1020% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una
dispersin coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o
salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.
Las molculas de amilosa consisten tpicamente de 200 a 20,000
unidades de glucosa que se despliegan en forma de hlix como
consecuencia de los ngulos en los enlaces entre las molculas de
glucosa.
fructosa
azcar
invertido*
JMAF (42%
fructosa)
sucrosa
xilitol
tagatosa
glucosa
jarabe de maz
(DE alto)
sorbitol
mannitol
trehalosa
jarabe de maz
ordinario
galactosa
maltosa
lactosa
173
120
120
100
100
92
74
70
55
50
45
40
32
32
15
GLUCGENO (GLICGENO)
La glucosa se almacena como glucgeno en los tejidos del cuerpo
por el proceso de glucognesis. Cuando la glucosa no se puede
almacenar como glucgeno o convertirse inmediatamente a
energa, es convertida a grasa. El glucgeno es un polmero de D-Glucosa idntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son
mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y ms
frecuentes. Las cadenas de glucosa estn organizadas
globularmente como las ramas de un rbol originando de un par de
molculas de glucogenina, una protena con un peso molecular de
38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El
glucgeno se convierte fcilmente en glucosa para proveer energa.
DEXTRANOS
INULINA
CELULOSA
La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -DGlucosa y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por
arriba y por debajo del plano de la molcula. La ausencia de cadenas laterales
permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar
estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las
plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi
celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas
constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las
termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio
tratndola con cido ntrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos
con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o
algodn explosivo) que es un componente de la plvora sin humo. La
celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la produccin del colodin,
plsticos, lacas, y esmaltes de uas.
HEMICELULOSA
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa,
constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer
con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman
aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes
maderosas de las plantas. La estructura qumica de las hemicelulosas
consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas,
hexosas, y sus correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se
encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cscaras de granos.
Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas
por levaduras y bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al
desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que
consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 14.
QUITINA
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina.
Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los
exoesqueletos de los artrpodos y otros animales inferiores, e.g.,
insectos, arcnidos, y crustceos. La quitina se puede considerar un
derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo
carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos
acetamido (-NH(C=O)CH3).
PECTINA
Las pectinas son polisacridos que sirven como cemento en las
paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca
de las cscaras de limn o naranja contienen aproximadamente 30%
de pectina. La pectina es un ster metilado del cido poligalacturnico,
y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de cido galacturnico
conectadas por enlaces 14. El grado de esterificacin (GE) afecta
las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aqu
tiene tres metil steres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificacin o una pectina
GE-60. La pectina es un ingrediente importante para conservas de
frutas, jaleas, y mermeladas.