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INGENIERIA EN PETROLEOS
SEMESTRE: CUARTO
FECHA: 2014-12-19
INTRODUCCION
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los
alquinos tambin se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno. el
alquino ms sencillo.
La qumica del triple enlace carbono-carbono es similar a la del doble enlace. En este
captulo se ver que la mayora de los alquinos experimentan las reacciones de los
alquenos, especialmente las adiciones y las oxidaciones.
El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrgenos menos que el
correspondiente
aleano. Su frmula molecular es como la de una molcula de hidrocarburo con dos
dobles enlaces:
CnH2n - 2 por lo que un triple enlace tiene dos elementos de instauracin.
Nomenclatura de alquinos
Nomenclatura IUPAC La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a la de los
alquenos. Se busca la cadena de tomos de carbono ms larga que incluya al triple
enlace y se cambia la terminacin -ano del alcano por - ino. La cadena se numera a
partir del extremo ms prximo al triple enlace y la posicin del triple enlace se
designa por su tomo de carbono de numeracin ms baja. A los sustituyentes se les
hace corresponder con nmeros para indicar sus localizaciones.
Cuando estn presentes grupos funcionales adicionales, los sufijos se combinan para
formar los nombres de los compuestos como por ejemplo: a/queninos (un doble enlace
y un triple enlace: eninos), alquinoles (un triple enlace y un alcohol) y as
sucesivamente.
El nuevo sistema IUPAC (que coloca el nmero localizador justo antes del grupo
funcional) facilita su nomenclatura.
Cuando se utiliz por primera vez el acetileno para soldar, se consideraba un gas explosivo y
peligroso. El acetileno es termodinmicamente inestable y cuando el gas comprimido se
somete a pruebas mecnicas o trmicas, se descompone en sus elementos, liberando
56 kcal (234 kJ) de energa por mol. Esta descomposicin inicial con frecuencia rompe el
contenedor, haciendo que los productos (hidrgeno y carbono finamente dividido) quemen en el
aire.
La sntesis del acetileno a partir del gas natural es un proceso sencillo. El gas natural est
formado principalmente por metano, que da lugar a la formacin de acetileno cuando se
calienta a alta temperatura durante un periodo de tiempo breve.
A pesar de que esta reaccin es endotrmica, se obtiene doble nmero de moles de productos
que de reactivos. El incremento en el nmero de moles hace que la entropa aumente y el
trmino (- T S) en la energa libre (G =H - TS) predomina a esta temperatura alta.
Estructura electrnica de los alquinos
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los
ncleos de carbono:
H:C ::: C:H
Cada tomo de carbono est enlazado a otros dos tomos y no hay electrones de valencia no
enlazantes. Cada tomo de carbono necesita dos orbitales hbridos para formar el enlace
El amiduro de sodio
de acetiluro. El in
que por s mismo es
Sin embargo, el amonaco tambin es un cido muy dbil, con Ka = 10 - 35 (pKa = 35); uno de
sus hidrgenos puede ser reducido por el sodio metlico, para dar lugar a la sal de sodio del
in amiduro, una base conjugada muy fuerte.
Los iones acetiluro son nuclefilos fuertes. De hecho, uno de los mejores mtodos para la
sntesis de alquinos sustituidos es un ataque nucleoflico por un in acetiluro a un haluro de
alquilo no impedido.