QUMICA ORGNICA

Fsica y Qumica
1

CARACTERSTICAS DEL CARBONO

Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con no
metales

Posibilidad de unirse a s mismo

formando cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
kJ/mol al formar 2 enlaces CH
Tamao pequeo, por lo que es posible que
los tomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces dobles y triples (esto no es
posible en el Silicio).
2

 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas molculas toma parte el carbono

Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas
muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H
| |
| |
|
H-C-C-C-C-C-H
| |
|
|
|
H H H H H

H H
|
|
H-C-C
|
H
H

H
C

C
Cadena abierta lineal

H
|
C-H
|
H

C
C

H
|
- C
|
H - C- H
|
H

C
H

Cadena cerrada: ciclo

Cadena abierta ramificada

 Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s,

pero sin reflejar la geometra real de las molculas

Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbono

H H H H H
|
| |
| |
H-C-C=C-C-C-H
|
|
|
H
H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

H H H
|
|
|
H - C - C - C - C C- H
|
| |
H H H

CH3 - CH2 - CH2 - C CH

4

 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su
octeto
Metano

Eteno

CH4
CH2 = CH2

C C
H

Etino
H C C H

CH CH

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos

Saturados
Alcanos

Aromticos

Insaturados
Alquenos

Alquinos
6

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre

Metano

Frmula

CH4

CH3 - CH3

H
|
H-C-H
|
H

H H
| |
H-C-C-H
|
|
H H

Frmula
desarrollada

Etano

Propano
CH3 - CH2 - CH3

H H H
| |
|
H-C-C-C-H
|
| |
H H H

Modelo
molecular

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

Son aquellos que constan de un prefijo

que indica el nmero de tomos de

carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,

alquenos
y
alquinos
son
respectivamente, - ano, - eno, e - ino

Prefijo
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont -

N de tomos de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
8

CH4

metano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

butano

CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH3

etano

propano

CH3 - (CH2 )6 - CH3

octano
9

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la

cadena por el extremo ms prximo al doble enlace

El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se

escribe delante del nombre separado por un guin

Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno
Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

CH3 - CH = CH2

4
3
2
1
CH3 - CH2 - CH = CH2

propeno
5
4
3
2
1
CH3 - CH = CH - CH = CH2
1,3 - pentadieno

1-buteno

1
2
3
4
CH3 - CH2 = CH - CH3
2-buteno

1
2
3
4
5
6
7
8
CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1,3,6 - octatrieno
10

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.

Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH C - CH2 - CH3
1-butino
CH CH

1
2
3
4 5 6
CH C - CH2 - C C - CH3

etino

1,4-hexadiino
1
2 3 4 5 6
CH C - C C - C CH
1,3,5-hexatriino
11

HIDROCARBUROS CCLICOS
Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C

1
CH

CH2 - CH2

2
CH

5 CH2

CH2 - CH2

CH
4

ciclobutano

CH
3

1,3-ciclopentadieno
CH = CH
CH2

CH2

CH2 - CH2
ciclohexeno

12

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un

radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin - ano por - ilo

CH3 -

CH3 - CH2 - CH2-

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

metilo

propilo

butilo

CH3 - CH2 -

CH3 - CH CH3

etilo

isopropilo

CH3 - CH - (CH2)n CH3

En general
Iso .... ilo

CH=CH2
vinil

13

ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL

La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la ms larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la eleccin, se elige como cadena principal
la ms larga posible. A igualdad de longitud ser la cadena principal la que posea
ms radicales.

Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los nmeros ms
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.

Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente.

Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal

Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles

a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.
Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay.

14

HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA

Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicales

pero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre y

separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de la
cadena principal va unido

1
2
3
4
5
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
|
|
6 CH2
CH3
|
7 CH2
|
8 CH3
5-etil-3-metiloctano

6
5
4
3
2
1
CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
3-propil-1,4-hexadieno

15

HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O
CH 3 - CH 2 - Cl

F
|
F C - Cl
|
Cl

Cl -

Cloroetano
F
|
Cl C - Cl
|
Cl

diclorodifluormetano
(fren 12)
Cl -

U S O S

- Cl

Cl
|
Cl - C - Cl
|
- C |
H

triclorofluormetano
(fren 11)
p-diclorobenceno

DDT
- Cl

Anestsico local. Su bajo punto de

ebullicin hace que se evapore
rpidamente,
enfriando
las
terminaciones nerviosas.

Los freones (nombre comercial) se

usan como refrigerantes. No son
inflamables ni txicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
Pesticida persistente. Se utiliz
mucho como insecticida entre 1950
y 1970. Su uso est actualmente
limitado debido a su toxicidad y a
que no es biodegradable
16

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula

orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
H-C-C-H
|
|
H H

etano

etanol

HC

G.F.

H H
|
|
H - C - C - OH
|
|
H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
17

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL

- OH
-O-

NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA

PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

Alcoholes
teres

- ol
- ter

hidroxi
R-oxi

Aldehidos

-al

formil

Cetonas

-ona

oxo

-oico

carboxi

steres

-oato
de R

Aminas

-amina

amino

Amidas

-amida

carbamoil

O
-C

SUFIJO

R
C=O
R
O
-C

cidos carboxlicos
OH
O

-C
OR

- NH2
O
-C
NH2

18

GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA

Funcin

Nom. grupo

Grupo

Nom.
(princ.)

Nom.
(secund)

cido carboxlico

carboxilo

RCOOH

cido oico

carboxi (incluye C)

ster

ster

RCOOR

ato de ilo

oxicarbonil

Amida

amido

RCONRR

amida

amido

Nitrilo

nitrilo

RCN

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehdo

carbonilo

RCH=O

al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

RCOR

ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

ROH

ol

hidroxi

Fenol

fenol

C6H5OH

fenol

hidroxifenil

Amina (primaria)
(secundaria)(terciaria)

Amino

ilamina
ililamina

amino

ter

Oxi

ROR

ililter

oxiil

Hidr. etilnico

alqueno

C=C

eno

en

Hidr. acetilnico

alquino

CC

ino

Ino (sufijo)

Nitrocompuestro

Nitro

RNO2

nitro

nitro

Haluro

halgeno

RX

Radical

alquilo

il

il

RNH2
RNHR RNRR

19

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella

que contenga el grupo funcional

Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente

al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia:

cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter

CH3- CH- CH2- CO- CH3

4-metil-2-pentanona

CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo caracterstico
CH3- CH- CH2- C
OH

O
3-hidroxi-butanal
H
20

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos

hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que est unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH
CH3 - CH2OH

CH3 - CH2 - CH2OH

1-propanol

etanol

CH3 - CHOH - CH2OH

1,2-propanodiol

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

R - CH2OH

metanol

(O)

R-C

O
H

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

(O)
R - CHOH - R
R - CO - R

(O)

R-C

O
OH

21

TERES
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales

carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales

unidos al - O -, seguidos de la palabra TER

CH3 - O - CH3
dimetil ter

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano

22

ALDEHDOS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

C=O

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o

primario (por ir unido a un carbono primario)

Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario aadir un localizador para el carbonilo

-C

O
H

aldehido

CH2 = CH - CH2- C

O
H

CH3 - C
etanal

O
H

CH3
|
CH3 - CH2 - CH - CH2- C

O
H

3 - butenal
3-metilpentanal

23

CETONAS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,

aadiendo la terminacin -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del

grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores ms bajos posibles

En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,

uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA

R-C

CH3 - CO - CH2 - CO - CH3

CH3 - CO - CH3

2,4 - pentanodiona

propanona

cetona

dimetil cetona
CH3 - CO - CO - CH3

acetona

butanodiona
24

CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo

-COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre

del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Ser -DIOICO si el grupo
carboxilo est en ambos carbonos terminales

Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las

normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

CH3 - CH2 - CH2- COOH

-C

c. butanoico

CH3 - CH - COOH
OH

OH
Acido
carboxlico

HOOC - COOH
c. etanodioico

c. 2-hidroxipropanoico
c. lctico
25

CIDOS CARBOXLICOS COMUNES

FRMULA

NOMBRE

Se encuentra en

H - COOH

Ac. metanoico o frmico

Ortiga, hormiga

CH3 - COOH

Ac. etanoico o actico

Vinagre

CH3 - (CH2)2- COOH

Ac. butanoico o butrico

CH3 - (CH2)3- C OOH

Ac. pentanoico o valerinico

Mantequilla
rancia
Raz de la
valeriana

CH3 - (CH2)4- C OOH

Ac. hexanoico o caproico

Cabras

CH3 - CHOH - COOH

Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico

Leche agria

26

STERES Y SALES
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de

los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o
por un radical carbonado (STERES)
Se nombran sustituyendo la terminacin -ICO del cido, por -ATO seguida del
nombre del radical alqulico R

O
R- C

O - R

H-C

O
OCH2CH2CH3

Metanoato de propilo

steres

OCH3
Etanoato de metilo

CH3 - CH2 - CH2 - COONa

O
R- C

CH3 - C

Me

Sales

Butanoato de sodio
27

AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se

han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos.
Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente

PRIMARIA

H
|
N

TERCIARIA

R
|
N

R
|
N

R
|
N

amonaco

SECUNDARIA

CH3 - NH2

CH3 - NH - CH3

metilamina

dimetilamina

28

AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo -OH de los

mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo

PRIMARIA
-C

O
NH2

amida

Un grupo - C = O

SECUNDARIA

TERCIARIA

Dos grupos - C = O

Tres grupos - C = O

- CO - NH - CH 2-

- CO - N - CH 2-

unido al nitrgeno
- CO - NH2

CH 2-

H - CONH2

CH3 - CONH2

CH3 - CO - NH - CO - CH3

metanamida o
formamida

etanamida o
acetamida

Dietanamida o
diacetamida

29

ISOMERA
Dos compuestos son ismeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
frmula molecular

Clasificacin
Se dividen en en dos grupos: ismeros estructurales y estereoismeros

a) Los ismeros constitucionales o estructurales se subdividen en:

- Ismeros de cadena
- Ismeros de posicin
- Ismeros de funcin
a) Los estereoismeros se subdividen en:

- Enantimeros
- Ismeros geomtricos o diastereoismeros
30

LOS ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Se subdividen en :
- Ismeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono
y

CH3- CH- CH3

Ejemplo: CH3- CH2- CH2 - CH3

CH2
- Ismeros de posicin
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posicin que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3
- Ismeros de funcin

Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, poseen grupos

funcionales diferentes
Ejemplo: CH3- CH2- CH2- OH
y
CH3- O- CH2- CH3
31

LOS ESTEREOISMEROS
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, tienen sus tomos colocados

de igual manera, pero su disposicin en el espacio es diferente. Se subdividen en :

- Enantimeros

Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Ismeros geomtricos o diastereoismeros

Son aquellos que no guardan entre s una relacin objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocacin de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Ejemplo:
H

CH3

CH3

(3)

Objeto

Imagen
especular

(4)
HO COOH
(1)

HOOC OH
(2)

Las molculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantimeros
Las molculas (3) y (4) difieren en la posicin . Son ismeros geomtricos
32