PRCTICA No.

10
OBTENCIN DEL CIDO OXLICO
1. OBJETIVO
Obtener el cido oxlico.
2. FUNDAMENTO TERICO
El cido oxlico es uno de los cidos orgnicos conocidos desde hace mucho tiempo. Sheele lo
prepar en 1776 por oxidacin del azcar de caa y demostr que la sustancia as preparada
era idntica al cido oxlico que haba sido aislado previamente a partir de la acedera.
El cido oxlico y sus sales estn distribuidos en la naturaleza, se les encuentra en el ruibarbo,
algunas especias de Salirconia y en otros vegetales. El cido oxlico se puede formar al oxidar
el etilenglicol, pero el proceso es demasiado costoso para ser usado comercialmente. La
mayor parte del consumo es abastecido con el cido oxlico obtenido del oxalato de sodio que
se produce al calentar el formiato de sodio.
El cido oxlico puede reaccionar de diferentes maneras, por un lado formar los usuales
derivados de los cidos por procesos semejantes a los empleados para preparar derivados de
cido monocarboxilicos; es oxidado cuantitativamente por una solucin caliente de
permanganato de potasio y cido sulfrico, y se puede deshidratar por calentamiento con
cido sulfrico concentrado, descomponindose en monxido de carbono y dixido de
carbono.
Reactivos
Sacarosa
cido ntrico concentrado
Hielo

Material

Matraz Erlenmeyer de 25 ml
Pipeta volumtrica de 5 ml
Parrilla elctrica
Campana de extraccin
Pipeta volumtrica de 5 ml
Bao mara.
Papel filtro
Embudo de filtracin
Balanza analtica
Campana de extraccin

3. PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz erlenmeyer de 25 ml 0.6 g de sacarosa.
2. Agregue lentamente 3 ml de cido ntrico concentrado.
3. Caliente suavemente hasta que observe el desprendimiento de humo de color caf (los
vapores que se desprende son txicos, por lo que el calentamiento se debe efectuar
dentro de la campana de extraccin).
4. Suspenda el calentamiento (hasta que toda la sacarosa se haya diferido) retire el
matraz del calor y permita que la reaccin contine.

5. Al terminar la reaccin (verifique que ya no haya desprendimiento de humo caf),

caliente a bao mara dentro de la campana de extraccin hasta reducir a un tercio del
volumen original (como resultado se tiene una solucin verdosa y transparente).
6. Enfre para la formacin de cristales (agujas de color blanco).
7. Filtre y pase para calcular el rendimiento.
4. CUESTIONARIO
1) Investigue y anote la reaccin qumica para obtener el cido oxlico.
2) Anote la formula y el nombre sistemtico del cido oxlico.
cido etanodioico HOOC-COOH
3) Investigue y anote los usos del cido oxlico.
En apicultura este cido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por caros
del gnero Varroa que atacan a las abejas melferas. Por su accin toxicolgica, es objetada su
utilizacin por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este cido, por
lo cual se considera el tratamiento con cido oxlico como orgnico. Hay mieles que naturalmente
tienen alta concentracin de cido oxlico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis),
dependiendo la concentracin del mismo en miel de la flora nectferaque la abeja pecorea.
En la Construccin y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mrmol y similares y limpiar baos,
sanitarios y lavamanos.
En la Curtiembre para blanqueo y proteccin de cueros curtidos contra la putrefaccin por
procesos realizados con Taninos y Cromo.
En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para
neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, tambin como auxiliar en
baos de teido y en pastas de estampacin. Se usa tambin como catalizador en las resinas aplicadas a
las telas de planchado permanente
En la Industria Metalmecnica, como componente en baos de limpieza, decapado y fosfatizado
de metales, para remover los xidos y depositar pelculas que proveen proteccin y lubricacin. (En
anodizacin del aluminio, forma pelculas puras, resistentes a la corrosin y a la abrasin, de colores
atractivos)

4.

5.

DIBUJOS

6.

OBSERVACIONES
Debido a la rapidez de la reaccin fue casi imposible filtrar.

7.

CONCLUSIONES
La reaccin fue sencilla en la practica, se obtuvo mucho acido oxlico aunque aun cabe
la duda de la sacarosa y el saber si el hecho de no filtrarlo tuvo algo que ver. En general
aprendi que esta reaccin desprende gases toxicos debido a que es muy sensible al aire y la
luz, que el acido oxlico es uno de los cidos mas fuertes debido a su enlaces de carboxilo y
carboxilo y que es toxico en general para el hombre, muy a pesar de que esta presente en
muchas plantas comestibles.
8.

BIBLIOGRAFA

1) Domnguez, X. A. (1989) Experimentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico.

2) Streitweiser, A y Heasthcock, C. H. (1993) Qumica Orgnica, 3 ed, Mc. Graw Hill, Mxico.

PRCTICA No. 11
SNTESIS DE AMARILLO MARTIUS
1. OBJETIVO
Obtener un nitrocolorante.
2. FUNDAMENTO TERICO
El amarillo de Martius a amarillo de Manchester es una sustancia que pertenece al grupo de
los nitrocolorantes, que son derivados de nitratos o polinitrilos de fenoles, uno de cuyo grupo
nitro, por lo menos este en posicin orto o para con respecto al grupo alcohol de fenol son
colorantes cidos, de los que se preparan sus sales sdicas o amnica.
Pertenecen a este grupo el cido pcrico y el amarillo Martius (2,4-dinitronaftol). Este
compuesto se prepara por nitracin del cido 2-nitroso, 1-naftol, 4-sulfnico y otros
procedimientos.
Reactivos
Alfa naftol pulverizado
cido sulfrico concentrado
Agua destilada helada
cido ntrico concentrado

Material

Matraz Erlenmeyer de 25 ml
Mortero
Pipeta pasteur
Agitador de vidrio
Pipeta volumtrica de 5 ml
Bao mara
Parrilla elctrica
Papel filtro
Embudo de filtracin

3. PROCEDIMIENTO
1. En un matraz erlenmeyer de 25 ml coloque 0.25 gr de alfa naftol pulverizado y agregar
20 gotas de cido sulfrico concentrado.
2. Agite hasta disolver lo ms posible y calentar en bao mara durante tres minutos,
agitando vigorosamente al principio.
3. Enfre el matraz por medio del chorro de agua. Precipitan unos cristales de 2,4-alfa
naftol disulfnico.
4. Disuelva el producto en 1.25 ml de agua helada y agregue 12 gotas de cido ntrico
concentrado.
5. Caliente durante 5 minutos en bao mara.
6. Diluya la mezcla en 5 ml de agua helada y filtre.
7. Lave los cristales para eliminar el exceso de cido con 5 ml de agua helada.
8. Seque los cristales y guarde el colorante para la siguiente prctica.

4. CUESTIONARIO
1) Explique por qu la sustitucin se efecta en las posiciones 2 y 4 del alfa naftol.
Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la
sustitucin electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados fenlicos se
someten a una reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del producto es mayor que
si se utilizara benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra
sulfonado en las distintas posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo
tpico de una sustitucin electroflica aromtica
2) Escriba qu es un grupo cromforo y un grupo auxocromo.
GRUPO CROMFORO: Es la parte fundamental de la sustancia colorante que imparte el
color.
GRUPO AUXOCROMO: Es la parte auxiliar de la sustancia colorante que forma las sales
con el colorante y permite que el primero se "fije" a la clula.

5. DIBUJOS

6. OBSERVACIONES
En el punto cuatro existi una reaccin exotrmica.
7. CONCLUSIONES
En general se obtuvieron excelentes resultados, la practica se llevo a cabo al pie de la
letra y el producto obtenido tiene las caractersticas necesarias para se considerado un
colorante.
8. BIBLIOGRAFA
1) Domnguez, X. A. (1989) Experimentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico.
2) Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990) Qumica Orgnica, 5 ed.,
Addison-Wesley
Iberoamericana, Mxico.
3) Primo-Yfera, E. (1994) Qumica Orgnica Bsica y Aplicada, de la molcula a la industria,
Reverte, Espaa.

PRCTICA No. 12
TEIDO DE FIBRAS CON AMARILLO MARTIUS
1. OBJETIVO
Teir diferentes tipos de fibras usando el colorante amarillo martius.
2. FUNDAMENTO TERICO
Una sustancia coloreada se puede utilizar como colorante, slo si se puede unir a la fibra. Es
evidente que el mtodo para aplicar el colorante, es decir, la forma de teir, no slo depende
de la estructura qumica del colorante, sino tambin del tipo de fibra que se va a teir.
Teniendo en cuenta que la lana y seda con protena no es nada extrao que su
comportamiento frente a los colorantes sea muy similar. Por su carcter anftero, tanto la
lana como la seda muestran una afinidad natural para sustancias con grupos cidos o con
grupos bsicos indistintamente; por ello se puede teir de una manera directa sin ms que
impregnarlas en una solucin de colorantes cidos o bsicos. La combinacin entre el
colorante y el tejido probablemente es de carcter salino.
Reactivos
Hidrxido
de
concentrado
Amarillo Martius
Agua destilada

Material
amonio

Diferentes tipos de tela en color

blanco

Vaso de precipitado de 50 ml
Pipeta volumtrica de 5 ml
Parrilla elctrica
Pipeta volumtrica de 5 ml
Bao mara
Parrilla elctrica
Papel filtro
Embudo de filtracin.

3. PROCEDIMIENTO
1. Disuelva 0.1 g de amarillo martius en 20 ml de agua destilada.
2. Agregue 1 ml de hidrxido de amonio concentrado y caliente hasta ebullicin.
3. Sumerja enseguida un trozo de fibra blanca (de los tres tipos) y djelos reposar
durante 10 minutos.
4. Secarlos y enjuagar ligeramente.
4. CUESTIONARIO

1) Escriba que tipo de tela es ms fcil de teir con este colorante.

Telas con fibras naturales.
5. DIBUJOS

6. OBSERVACIONES
No se obtienen buenos resultados en telas sintticas.
7. CONCLUSIONES
El colorante resulto ideal, pinto a la perfeccin las telas de algodn pero no tuvo el
mismo xito con telas sintticas y con colorantes previos.
8. BIBLIOGRAFA
4) Domnguez, X. A. (1989) Experimentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico.
5) Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990) Qumica Orgnica, 5 ed.,
Addison-Wesley
Iberoamericana, Mxico.
6) Primo-Yfera, E. (1994) Qumica Orgnica Bsica y Aplicada, de la molcula a la industria,
Reverte, Espaa.

INSTITUTO TECNOLGICO DE AGUASCALIENTES

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y
BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA II

PRACTICA NO. 10

OBTENCIN DE CIDO OXLICO

PROFESOR:
M.C. ROSARIO RIVERA HERNANDEZ
ALUMNA:
ALMA JOVANNA MADERA BAUELOS

04 de junio de 2012
INSTITUTO TECNOLGICO DE AGUASCALIENTES
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y
BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA II

PRCTICA NO. 11

AMARILLO DE MARTIUS

PROFESOR:
M.C. ROSARIO RIVERA HERNANDEZ
ALUMNA:
ALMA JOVANNA MADERA BAUELOS

04 de junio de 2012

INSTITUTO TECNOLGICO DE AGUASCALIENTES

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y
BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA II

PRCTICA NO. 12

TEIDO DE FIBRAS CON AMARILLO

DE
MARTIUS

PROFESOR:
M.C. ROSARIO RIVERA HERNANDEZ
ALUMNA:
ALMA JOVANNA MADERA BAUELOS
04 de junio de 2012