PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE

LOS ALCOHOLES
CALPA CUATIN IVN 1, ORTIZ GMEZ DANILO 2, RIVERA ROSERO PAULO 3
Ivanarmando13@hotmail.com1 c.danilo10@hotmail.com2
priverarosero@gmail.com3
Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Universidad de Nario
Ciudad Universitaria Torobajo, AA. 1175

RESUMEN: El principal objetivo fue comprobar prcticamente las propiedades

fisicoqumicas de los alcoholes, como por ejemplo la solubilidad, la acides, la
oxidacin y los distintos compuestos que se pueden formar a partir de los
alcoholes, como los esteres, el glicolato y el glicerato de cobre. Otro objetivo de
la prctica fue diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
segn su velocidad de reaccin, utilizando para esto n-butlico, sec-butlico y
ter-butlico, respectivamente.
PALABRAS CLAVE: Alcoholes, solubilidad, acides, oxidacin, glicolato, glicerato.
INTRODUCCIN
Los alcoholes son
compuestos
orgnicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH), que se encuentra
unido a una cadena hidrocarbonada a
travs de un enlace covalente a un
tomo de carbono con hibridacin
sp3, mientras que los compuestos
que poseen un grupo hidroxilo unido
a uno de los tomos de carbono de
un doble enlace se conocen como
enoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidroxilo unido a
un anillo de benceno se llaman
fenoles

Propiedades fsicas: Las propiedades

fsicas de los alcoholes estn
relacionadas con el grupo OH, que
es muy polar y es capaz de
establecer puentes de hidrogeno con
sus molculas compaeras, con otras
molculas
neutras
y
con
aniones. Esto hace que su punto de
ebullicin sea ms elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso
molecular .El comportamiento de los
alcoholes
con
respecto
a
su
solubilidad tambin
refleja
su
tendencia a formar puentes de hidrogeno.
Propiedades qumicas: se
basan
principalmente en su estructura. El
alcohol est compuesto por un alcano
y
agua.
Contiene
un
grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua)

del tipo de un alcano, y un grupo

hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad
por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo
OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y
el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.

ANLISIS DE RESULTADOS
Solubilidad de alcoholes
La solubilidad de los alcoholes reside
en la posibilidad del grupo OH de
formar puentes de hidrgeno con el
agua. Esta solubilidad se ve atenuada
por la porcin hidrocarbonada.
Mientras ms larga sea esta, menor
ser
la
solubilidad. [1]

Como primer procedimiento se llev a

cabo la determinacin de la
solubilidad de diferentes tipos de
alcoholes en agua y ter.
En la determinacin de la solubilidad
en agua, en
general slo fueron
solubles alcoholes de cadena corta
como el metanol, etanol, y todava un
poco solubles; el butanol, el
2butanol y el ter-butanol despus de
agitarlos en el medio lquido. En el
caso del octanol, la porcin
hidrocarbonada
tiene
ya
una
importancia mayor por lo que
presento insolubilidad en agua.

Por otro lado se tomaron los mismos

alcoholes anteriores, los cuales se
mezclaron con ter y se observ as
que todos fueron solubles en este
compuesto gracias a la facilidad que
tiene los alcoholes para formar
puentes de hidrogeno con los teres,
adems la utilizacin de un
compuesto orgnico como este
facilito an ms la solubilidad de
estos alcoholes.
Propiedades
alcoholes

acidas

de

los

A un trozo de sodio se le agrego

etanol al 96%, observndose as
desprendimiento de burbujas del
sodio (como aspirina en agua) y
tambin liberacin de calor, adems
esta
reaccin
se
present
rpidamente.
CH3CH2-O-H + Na CH3CH2-O-Na
+ H2
Seguidamente al compuesto formado
se agreg ter etlico, producindose
una disolucin, luego entonces la
solucin formada se pas a un vidrio
de reloj dejando evaporar y
formndose finalmente atanoato de
sodio, la cual se comprob a travs
del papel tornasol, obteniendo un pH
bsico.
+ CH3CH2-O-Na

Siguiendo el procedimiento se coloc

en tres tubos de ensayo un alcohol
primario, secundario y terciario;
butanol 2-butanol y ter-butanol
respectivamente, adicionando a cada
uno trozo de sodio, se observ que
la velocidad de reaccin disminuyo
conforme
aumento
la
cadena
carbonada.
En los alcoholes la polaridad del
enlace oxigeno-hidrgeno del alcohol
hace que sta sea lo suficiente cida
para reaccionar con los metales
activos (sodio), dando hidrgenos y
alcxidos de sodio.

entonces la velocidad de reaccin de

pende del orden del alcohol debido a
que el sodio encuentra ms fcil
reaccionar con el oxgeno en una
alcohol primario ya que en dicho
alcohol las ramificaciones sern
Hidrogeno, el oxgeno tiene mayor
afinidad electrnica con los metales
alcalinos, en
cambio
para
los
alcoholes secundarios y terciarios ,
debido a que existen los radicales
que se interponen para llegar al grupo
hidroxilo(OH) tardaran ms tiempo ya
que se requiere ms energa para
vencer a los enlaces de dichos
radicales , o en el peor de los casos
no reaccionara [2].
Ensayo de Lucas
Se tom tres tubos de ensayo, a cada
uno se le adiciono butanol, 2-butanol

y ter-butanol, seguidamente se
aadi 0,5 ml del reactivo de Lucas,
agitando
posteriormente
y
observando las reacciones.
Para la reaccin del alcohol primario
al adicionar el reactivo de Lucas se
pudo observar la separacin de dos
fases de color transparente y durante
un periodo de tiempo de 30 minutos
aproximadamente se observ la
reaccin tornndose entonces de
color opaco. En lo que respecta al
alcohol secundario se pudo observar
una reaccin ms rpida en
comparacin con el primario ya que
tardo de 3 a 5 minutos en tornarse de
un color opaco el cual daba a conocer
que la reaccin se haba llevado a
cabo. Finalmente para el alcohol
terciario la reaccin con el reactivo de
Lucas fue instantnea generndose
inmediatamente un color opaco.
Cuando se agrega el reactivo de
Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl
concentrado) al alcohol, H+ del HCl el
grupo OH del alcohol, tal que el
grupo saliente H2O, siendo un
nucleofilo ms dbil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleofilo
CL-, la velocidad de reaccin es ms
rpida
cuando
el
carbocation
intermediario esta mas estabilizado
por un mayor nmero de grupo
alquilo (R-) donantes de electrones,
unidos al tomo de carbono cargado
positivamente.
Los
alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente
con el reactivo de Lucas para

producir turbidez, mientras que los

alcoholes secundarios lo hacen en un
tiempo un poco ms tardo. Los
alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente. [3]

El reactivo disuelve al alcohol,

eliminando el grupo OH, formando un
carbocation. La velocidad de esta
reaccin es proporcional a la energa
requerida para formar el carbocation,
as que los carbocationes terciarias,
como el ter-butanol, reaccionan
rpidamente, mientras que los
alcoholes ms pequeos como el 2butanol y el butanol, menos
sustituidos,
reaccionan
ms
lentamente. La turbidez observada se
debe al carbocation que reacciona
inmediatamente con el anin cloruro,
creando un cloro alcano insoluble.
De ah que, el tiempo que toma la
turbidez en aparecer es una medida
de la reactividad del tipo de alcohol
con el reactivo de Lucas, y esto es
utilizado para diferenciar entre las
tres
clases
de
alcoholes.

Oxidacin de alcoholes
En un beaker se coloc metanol y
agua dividindola en tres tubos de
ensayo. En el primer tubo se coloc
una gota de hidrxido se sodio, en el
segundo se adiciono una gota de
cido sulfrico y el tercero solamente
se dej con el contenido inicial, por

ltimo se aadi a cada tubo unas

gotas de permanganato de potasio y
se dej en reposo durante dos
minutos.
Para la reaccin del primer tubo de
ensayo se observ dos capas de
color caf, la superior totalmente
diluida y la inferior un poco menos,
para el tubo numero dos; tambin fue
visible la formacin de dos capas, la
superior de color caf y la inferior de
un color transparente y para el ultimo
tubo de ensayo se observ la
formacin de una sola fase de color
morado rojizo.
Segn las observaciones se pudo
determinar que en las tres tubos hubo
oxidacin, la cual se determin de
acuerdo al tiempo en que cada
compuesto presente en el tubo de
ensayo cambio de color, as entonces
la oxidacin en un medio bsico se
present ms lentamente que la
oxidacin en medio cido y la que se
presente en disolucin acuosa
solamente.
Para la siguiente parte se coloc en
tres tubos de ensayo una mezcla de
Kr2Cr2O7
en
H2SO4
respectivamente. Despus en cada
tubo de ensayo se adiciono 2 ml de
butanol, 2-butanol y ter-butanol.
El butanol es un alcohol primario, y
los alcoholes primarios se oxidan a
cidos carboxlicos y aldehdos. En
este caso, la reaccin de oxidacin

fue con dicromato de potasio en cido

sulfrico, el butanol se oxida a un
cido carboxlico (cido actico).

para
perder
que no es oxidable.

, de modo

Formacin de esteres

CH3-CH2-CH2-CH2OH -------------------- >

Kr2Cr2O7/ H2SO4

CH3-CH2-CH2-COOH

El cido butanoico formado a partir de

la anterior reaccin presento un olor
caracterstico a mantequilla rancia
El
2-butanol
es
un
alcohol
secundario, por la oxidacin pasa a
ser butanona, del grupo de las
cetonas.
Un alcohol secundario puede perder
su
nico
hidrogeno
para
transformarse en una cetona.

CH3-CHOH-CH2-CH3 ----------------- >

Kr2Cr2O7/ H2SO4

En la formacin de la butanona a
partir de un alcohol secundario, se
pudo percibir un olor dulce y
agradable, como olores frutales.
El ter-butanol es un alcohol terciario,
y por esa razn la reaccin no sufri
un cambio, porque los alcoholes
terciarios
no
se
oxidan. Un
alcohol terciario no tiene hidrgeno

En un tubo de ensayo se mezcl

cido actico, butanol y cido
sulfrico concentrado, se calent la
mezcla a bao mara hasta ebullicin,
posteriormente se pas el contenido
del tuvo a un vaso con agua fra.
CH3-COOH + CH3-CH2CH2CH2OH
CH3-COO-CH2CH2CH2CH3 + H2O
Entonces a partir de la formacin del
acetato de butilo mediante la
esterificacin de Fisher, en la prctica
se pudo percibirse un aroma a
banano, caracterstico de este
compuesto.
El procedimiento continuo fue el
mismo, pero ahora se utiliz octanol
en lugar de butanol, obteniendo el
acetato de octilo lo cual se explica
nuevamente
mediante
la
esterificacin de Fisher.

El olor percibido al momento de la

obtencin del acetato de octilo fue a
naranja.

Formacin de glicolato y glicerato

de cobre
Se tomaron tres tubos de ensayo y a
cada uno se le adiciono hidrxido de
sodio y sulfato de cobre, aqu se
observ que las tres muestras se
tornaron azules, posteriormente al
primer tubo se le adiciono etanol, al

segundo etenilglicol y la ltima

glicerina, se agito vigorosamente las
tres muestras.
Para la primera reaccin al adicionar
etanol esta no reacciono su color
sigui siendo azul, esto debido a que
solo tiene un OH.

Para el segundo tubo si se observ reaccin tornando esta un color caf, esta
reaccin es comn de los dioles y pioles.

Y para la ltima reaccin tambin se observ un cambio de color pasando de azul

color caf.

CONCLUSIONES

Las reacciones de los alcoholes se

dan
segn
sean
primarios,
secundarios o terciarios, segn esto
pueden reaccionar o no formando
otros compuestos; los alcoholes se
pueden oxidar u formar aldehdos,
cidos carboxlicos o cetonas,
dependiendo del tipo de alcohol. Esta
clasificacin
tambin
permite
determinar la velocidad de las
mismas.
Por esta razn
las
reacciones hechas en esta prctica
permiten ser utilizado como un test
qumico para identificar un tipo de
alcohol. Igualmente a travs de
procedimientos como la solubilidad se
pudo comprobar la importancia de la
presencia de una cadena carbonada
al igual que la presencia del grupo
hidroxilo (grupo funcional).
En general la de la prctica se puedo
determinar que: todos los alcoholes
primarios tienen reacciones similares,
pero al aumentar la longitud de la
cadena disminuye la velocidad de
muchas reacciones. Los alcoholes
son comparables a los cidos
inorgnicos, en que tienen un tomo
de H sustituible por metales. Cuando
reacciona un alcohol y un cido
inorgnico el producto es un
ster inorgnico

CUESTIONARIO
1. Que se
carbinol?

conoce

como

Se conoce como carbinol metanol,

tambin
conocido
como alcohol
metlico o alcohol de madera, es
el alcohol ms sencillo. A temperatura
ambiente
se
presenta
como
un lquido ligero (de baja densidad),
incoloro, inflamable y txico que
se
emplea
como anticongelante, disolvente y
combustible.
Su frmula
qumica es CH3OH (CH4O)
2. En que consiste el reactivo
de Lucas y cmo acta?

Cuando se agrega el reactivo de

Lucas
(ZnCl2 en
solucin
de HCl concentrado)
al alcohol,
H+ del HCl protonar el grupo OH del alcohol, tal que el grupo
saliente
H2O,
siendo
un nuclefilo ms dbil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nuclefilo
Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un
medio polar en el que el mecanismo
SN1 est favorecido. En la sustitucin
nucleoflica unimolecular, la velocidad
de reaccin es ms rpida cuando el
carbocatin intermediario est ms
estabilizado por un mayor nmero de
grupos alquilo (R-)
donantes
de
electrones, unidos al tomo de

carbono cargado positivamente. Los

alcoholes
terciarios
reaccionan
inmediatamente con el reactivo de
Lucas
para
producir turbidez,
mientras
que
los
alcoholes
secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura
ambiente.

diatmico, forma molecular cuyo

consumo puede resultar txico.

De ah que, el tiempo que toma la

turbidez en aparecer es una medida
de la reactividad del tipo de alcohol
con el

No debe confundirse el lugol con

la tintura de yodo, que consiste en
yodo diatmico y sales de yodo
disueltos en una mezcla de agua
y alcohol etlico (etanol). La disolucin
de Lugol no contiene alcohol.

3. En que consiste el reactivo

de lugol y cmo acta?

En microbiologa se
emplea
en
la tincin de Gram para retener el
colorante cristal violeta. El I2 entra en
las clulas y forma con el colorante
cristal violeta un complejo insoluble
en agua.

El lugol o disolucin de Lugol es una

disolucin de yodo molecular I2 y
yoduro potsico KI en agua destilada.
Se prepar por primera vez en 1829 y
recibe su nombre en honor al mdico
francs J.G.A. Lugol
Este
producto
se
emplea
frecuentemente
como desinfectante y antisptico,
para la desinfeccin de agua en
emergencias y como un reactivo para
la prueba
del
yodo en
anlisis
mdicos y de laboratorio.
Tambin se ha usado para cubrir
deficiencias de yodo; sin embargo, se
prefiere el uso de yoduro potsico
puro debido a la ausencia de yodo

Consiste en 20 gramos de yodo

metlico y 40 gramos de yoduro
potsico, disueltos en 1 litro de agua
destilada. El yoduro potsico facilita
la disolucin del yodo diatmico,
debido
a
la
formacin
de
iones triyoduro .

Quiste de Giardia con tincin de lugol

tambin se utiliza como contraste
visual en parasitologia.
Se utiliza esta disolucin como
indicador en la prueba del yodo, que
sirve
para
identificar polisacridos como
los almidones, glucgeno y
ciertas
dextrinas, formando un complejo de
inclusin
termolbil
que
se
caracteriza por presentar distintos
colores segn las ramificaciones que
presente la molcula de polisacrido.
El lugol no reacciona con azcares
simples como la glucosa o la fructosa.

Se
puede
usar
como
un colorante para clulas, haciendo
el ncleo
celular ms
visible
en microscopas y para preservar
muestras de fitoplancton.
En una colposcopia, la disolucin de
Lugol se utiliza en la prueba de
Schiller en busca de tejido vaginal
canceroso.
Se puede usar la disolucin de Lugol
para observar la forma en la que la
membrana celular hace osmosis,
fagocitosis y difusin.

BIBLIOGRAFA
[1] Durst, H. Gokel, G.Qumica
orgnica
experimental.
Revert.
BarcelonaMcMurry, J. 2008.
[2] Qumica orgnica.7 ed. Cengage
Learning. Mxico D.F.Wade, L. 2004.
[3] Qumica Orgnica 5 ed. Pearson
Educacin. Espaa