Introduccin a la Qumica Orgnica

Para Ingeniera Metalrgica

Prof.: Claudia Rodriguez A
PRIMERA UNIDAD
Captulo 1
Introduccin a la u!ica "rg#nica
Compuestos orgnicos: fue defnido como un compuesto aislado
desde una fuente natural (planta o animal) y preparado por esta misma
fuente.
Compuestos inorgnicos: provienen de fuentes no vivientes tales
como rocas o depsitos minerales
Combustibles fsiles: tales como el petrleo y carbn proporcionan no
solamente energa sino que son un almacn de compuestos qumicos del
petrleo, fundamentalmente hidrocarburos
Rol del carbono: n las estructuras org!nicas proporcionan el
esqueleto, o arma"n de la molcula. ste esqueleto determina el
tama#o y en gran medida, la forma de la molcula en el espacio
tridimensional.
l hidrgeno: est! presente en casi todos los compuestos org!nicos y la
covalencia $%& y $%$ es responsable de muchas de las propiedades
fsicas 'nicas de las molculas org!nicas%
Repaso
umica !eneral
Concepto moderno del tomo: r(in )chr*dinger, en +,-- .l concepto
queda limitado a una ecuacin matem!tica/
"#$%&%'%t(
l resultado de esta ecuacin matem!tica son tres n'meros distintos
llamados n'meros cu!nticos, n, 0 y m.
n, posee valores enteros mayores que cero y se relaciona con la
distancia promedio del electrn al n'cleo del !tomo, es decir marca el
lmite del orbital en el que se encuentra un electrn.
.1 mayor n mayor es la distancia desde el n'cleo y menor estabilidad
del orbital/
): indica la .forma/ de los orbitales y sus valores dependen de n de la
siguiente manera:
02 3,+,4,-,55., (n%+)
m ) * describe la orientacin del orbital en el espacio, )us valores
dependen de 0 de la siguiente manera: % 0, 55, o, 556 0
$on estos tres n'meros cu!nticos, es posible conocer la ubicacin y por
lo tanto, la energa de un electrn con respecto a otro mediante el
principio de 1ufbau.
7rincipio de 1ufbau
l ordenamiento electrnico para un !tomo se conoce como
confguracin electrnica basal. ste corresponde al !tomo aislado en su
estado de inferior energa o estado no e8citado.
sto signifca que los electrones siempre se ordenan de igual manera (de
menor a mayor energa), slo vara el n'mero de electrones que entran
9bservacin:
:na carga en movimiento genera un campo magntico, tal
es el caso del electrn cuando est! desapareado en el orbital y no logra
anular su campo con el spin opuesto de otro electrn en su mismo
orbital.
. a estos !tomos se les llama paramagn+ticos y los que no son
atrados por el im!n diamagn+ticos./
7ara saber si un elemento es para o diamagntico, se debe seguir la
regla de &und de llenado de los orbitales.
;egla de &und: .<a distribucin m!s estable de electrones en los
subniveles es aquella que tenga el mayor n'mero de espines paralelos./
7ara el caso del carbono:
Propiedades Peridicas
#,lido slo para elementos representati,os(
;adio atmico: aumenta con el periodo hacia aba=o (a mayor capas
de orbitales mayor es el radio y mayor el tama#o atmico).
disminuye con el > dentro del mismo periodo (el orbital se encoge con
la mayor cantidad de electrones).
lectronegatividad: ?ide la tendencia relativa del !tomo a atraer
electrones haca s cuando se combinan qumicamente con otro
!tomo.
mientras m!s chico el !tomo m!s atraen los protones a un nuevo
electrn.
7ara el caso del $arbono, &idrgeno, @itrgeno, a"ufre y o8geno:
?etales, no metales y metaloides: Aanto el $, @, 9, & y ) son no metales
porque se ubican en la parte superior derecha de la tabla peridica.
-nlace umico & estructura molecular
-nlaces umicos* es la fuer"a de atraccin que mantiene unidos a los
!tomos en los compuestos.
8isten tres tipos de enlace qumico:
a.% l enlace met!lico
b.% l enlace inico
c.% l enlace covalente
a./ -nlace metlico* entre !tomos de metales, estos comparten los
electrones de valencia a su alrededor como una nube. stos !tomos se
agrupan de forma muy cercana unos a otros, lo que produce estructuras
muy compactas.
b./ -nlace inico* se debe a interacciones entre los iones que pueden
formarse por la .transferencia/ de uno o m!s electrones desde uno o
m!s !tomos o grupos de !tomos a otro.
<os enlaces inicos forman compuestos inicos.
=emplos: todas las sales como @a$l, <iB, etc.
c./ -nlace Co,alente* se debe a que se .comparte/ uno o m!s
electrones entre !tomos.
8isten dos tipos de enlace covalente, el covalente apolar y el covalente
polar
c.+) enlace covalente apolar (o enlace covalente covalente): entre
!tomos con la misma o mnima diferencia de electronegatividades
entre ellas.
=emplo: molculas homonucleares como &
4
, $l
4
, C
4
.
c.4.% enlace covalente polar: entre !tomos con diferentes
electronegatividades.
=emplo: molculas heterodimricas como &
4
9
(l)
.
<os enlaces covalentes, independiente de si son polares o apolares,
forman compuestos covalentes
7ropiedades entre compuestos inicos y covalentes
n general, para poder diferenciar los enlaces inicos de los enlaces
covalentes, se usa y calcula la diferencia de electronegatividad (@)
entre los dos !tomos que forman el enlace.
8isten diferentes escalas de @. <a mas usada es la de 7auling, donde
el elemento mas @, Bluor, se le asigna el valor D.
=emplos:
nlace entre 1%E se calcula : @
1
% @
E
2 F@
Ea=o estos c!lculos se tiene que:
+.% nlace inico: G@ H 4.3
4.% nlace $ovalente:
4.+.% polar: 3.I J G@ J 4.3
4.4.% apolar: G@ K 3.I
;egla general para reconocer tipo de compuestos sin conocer sus @:
?etal L metal : compuesto met!lico
?etal%no metal : compuesto inico
@o metal% no metal : compuesto covalente
. <a qumica 9rg!nica, es por lo tanto la qumica de compuestos
covalentes/
0a regla del octeto* Bue enunciada en +,+M por Nilbert @e(ton <e(is,
.s la tendencia a adquirir estructura de gas noble .
1rmulas puntuales de 0e2is*
-structuras de 0e2is* )e basa en la regla del octeto, donde los elementos
representativos adquieren confguracin de gas noble en la mayora de los
compuestos que forman.
Para el carbono*
3ibridi'acin del tipo sp
4
)on cuatro orbitales en total: tetravalencia para el carbono
-506C- 7I!M6 #8(
)e forman entre dos !tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitalesO es m!s fuerte y
determina la geometra de la molcula. Gos !tomos enla"ados
comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de
ellos,un electrn al par electrnico de enlace
3ibridi'acin del tipo sp
9
9bservaciones:
+.% <os orbitales p puros quedan frente a frente pero no se superponen
4.% los enlaces sigma se producen en un mismo plano
:ipos de enlace*
-506C- ; #PI(* )e forma despus del enlace sigma debido a la
superposicin lateral de los orbitales p.
)us electrones se encuentran en constante movimiento.
s menos fuerte, en trminos de energa que el sigma
3ibridi'acin del tipo sp

Gos enlaces pi y un sigma: triple enlace. <a molcula es plana
<a geometra molecular se determina seg'n la :eora <7-PR #<alence
7hell -lectron Pair Repulsion): Se asume que los electrones de valencia
se repelen entre s y que la forma o geometra tridimensional ms
estable de la molcula ser aquella que hace mnima dichas
repulsiones.
PO06RI=6= MO0-C>06R
$ompuestos con diferencias de @ muy grandes, se genera un dipolo o
un momento dipolar
)e defne como momento dipolar qumico (P) a la medida de la
intensidad de la fuer"a de atraccin entre dos !tomos, es la e8presin
de la asimetra de la carga elctrica en un enlace qumico.
% <os compuestos covalentes constituidos 'nicamente de enlaces
covalentes apolares ser!n siempre molculas apolares.
% <os compuestos covalentes con enlaces polares pueden ser polares o
apolares, G7@GC@G9 G ): N9?A;C1 ?9<$:<1; Q G <1 ):?1
R$A9;C1< G <9) ?9?@A9) GC79<1;) G $1G1 @<1$:
7ara el carbono y algunos elementos org!nicos
1uer'as intermoleculares en slidos & luidos
:eora cin+tica para luidos & slidos*
.<a diferencia fundamental entre los estados condensados y el gaseoso
es la distancia entre las molculas./
0uidos: las molculas est!n tan =untas que hay poco espacio vaco
entre ellas
son m!s difciles de comprimir
en condiciones normales son m!s densos que los gases
e8isten fuer"as de atraccin entre las molculas
tienen un volumen defnido
las molculas pueden moverse libremente entre ellas: pueden
Suir, derramarse y adoptar la forma del recipiente que lo contiene
7lidos: las molculas se mantienen en una posicin rgida
8iste menos espacios vacios que en el lquido
son incompresibles
tienen forma y volumen bien defnido
1uer'as intermoleculares*
)on fuer"as de atraccin entre las molculas. stas fuer"as son las
responsables del comportamiento no ideal de los gases. )u inSuencia es
m!s pronunciada en los estados m!s condensados de la materia
)on las principales responsables de las propiedades macroscpicas de la
materia, e=emplo: tensin superfcial, viscosidad, temperaturas de
ebullicin y de fusin
<as principales fuer"as intermoleculares son
a.% l enlace de hidrgeno (o puente hidrgeno)
b.%<as Buer"as de Ran der Taals:
b.+.% Gipolo % Gipolo.
b.4.% Gipolo % Gipolo inducido
b.-.% Buer"as de dispersin o de <ondon.
a.% puente hidrgeno:
l enlace de hidrgeno ocurre cuando un !tomo de hidrgeno est!
enla"ado a un !tomo fuertemente electronegativo como el nitrgeno,
o8geno o Suor
b.% fuer"as de Ran der Taals:
Aambin conocidas como .fuer'as de dispersin/, .de 0ondon/ o
.fuer"as dipolo%transitivas/, corresponden a las interacciones entre
molculas con enlaces covalentes.
b.+.% =ipolo/ dipolo: )on las fuer"as de atraccin entre molculas
polares
b.9./ dipolo dipolo inducido
b.4./ 1uer'as de =ispersin o de 0ondon* 8isten molculas apolares
pero potencialmente polares, esto porque una ligera deslocali"acin de la nube
electrnica puede llega a producir un .dipolo instat!neo/ sobre ella.
9bservaciones:
.7or lo tanto, a mayor tama#o atmico, mayor probabilidad de
deslocali"acin de la nube electrnica, mayor es la fuer"a de <ondon/
Q
. a ?ayor n'mero de electrones (?1), , mayor probabilidad de
deslocali"acin de la nube de electrones y mayor es la fuer"a de
<ondon/
c.% In dipolo:
)e produce por la atraccin entre un in y el polo opuesto de una
molcula polar
9bservacin: . ste tipo de interaccin es m!s fuerte para los iones
peque#os y carga elevada/. :na consecuencia de ello es que los
cationes con carga alta a menudo forman compuesto hidratados
Propiedades de los luidos
<as fuer"as intermoleculares determinan varias caractersticas
estructurales y propiedades de los lquidos.
a.% Aensin superfcial: es una medida de la compactibilidad de la
superfcie de un lquido.
.1 mayor tensin superfcial, m!s compacta es la superfcie del lquido/
.la tensin superfcial es, por lo tanto, una medida de la fuer"a hacia
adentro que tienen las molculas e un lquido. Aienden a formar la
estructura m!s compacta posible/
s la cantidad de energa necesaria para estirar o aumentar la
superfcie de un liquido por unidad de !rea. :n lquido con fuer"as
intermoleculares grandes tiende a presentar una tensin superfcial alta,
e=.: el agua, el mercurio.
<a tensin superfcial disminuye con la temperatura.
b.% $apilaridad: el ascenso de lquidos por tubos fnos
<a capilaridad es provocada por dos tipos de fuer"as
<a Co?esin, provocada por la atraccin entre molculas
seme=antes
<a 6d?esin, provocada por la atraccin entre molculas
distintas.
)i la adhesin es m!s fuerte que la cohesin, el contenido de lquido
en un tubo ser! impulsado hacia arriba, este proceso continua hasta
que la fuer"a adhesiva queda balanceada por el peso del agua en el
tubo, se produce un menisco cncavo.
1l revs, si la cohesin es m!s fuerte que la adhesin, entonces se
produce el fenmeno contrario y la columna de lquido en el tubo
disminuir! por deba=o del nivel del lquido donde est! sumergido. )e
produce un menisco conve8o.
c.% Riscosidad:
s una medida de la resistencia de los lquidos a Suir. <os lquidos con
fuer"as intermoleculares fuertes tienen mayor viscosidad y a mayor
viscosidad m!s lento es el Su=o del lquido.
<a viscosidad de un lquido disminuye con el aumento de la temperatura
Q 1umenta con la ??
:eora de los cidos*
a.% teora de 1rrhenius: en +UUD )vante 1rrhenius .un !cido es una sustancia
que contiene hidrgeno y produce protones (&
6
) en solucin acuosa/ y .una
base es una sustancia que contiene el grupo 9& y produce el in hidro8ilo (9&
%
)
en solucin acuosa/.
=emplo: &$l es un !cido y @a9& es una base
.la neutrali"acin se defne como la combinacin de iones &
6
con iones 9&
%
para formar molculas de &49:
&
6
6 9&
%
V &49(l)
b.% Aeora de ErWnsted%<o(ry: en +,4- .un !cido se defne como un donador de
protones y una base como un aceptor de protones./
$onsecuencias: no e8iste un !cido si no hay una base presente que capte el
protn, dicho de otra manera, el !cido es !cido comparado con una base y
viceversa.
<a neutrali"acin es la transferencia de un protn desde un !cido a una base.
$omo todas las sustancias se disuelven en agua, se pueden apreciar dos
condiciones:
+.% que el agua capte un protn comport!ndose como una base, por lo que est!
en presencia de un !cido ya que ellos donan protones.
&49 6 &
6
V &-9
6
4.% que el agua done un protn comport!ndose como !cido, por lo que est! en
presencia de una base para que esta lo reciba.
&49 V 9&
%
6 &
6
O@7.* el agua puede donar o captar un protn, es decir, puede actuar como
!cido o base, es propiedad de una sustancia que act'a as se llama
anfoterismo
O@7.* <o importante entonces es quien dona y quien capta el protn para
defnir quin !cido y quien es b!sico
1qu es posible hablar de !cidos y bases con=ugados, ya que si un !cido cede
un protn cuando reacciona hacia la derecha, si reacciona hacia la i"quierda,
los captar!, e=emplo:
0os pares conAugados de cidos & bases son especies ue diBeren por
un protn.
Cunto ms d+bil sea un cido% ma&or ser la fuer'a de su base
conAugada. =e manera similar% cuanto ms d+bil sea una base% ma&or
ser la fuer'a de su cido conAugado
c.% Aeora de <e(is: en +,4-, .!cido es cualquier especie que puede aceptar o
compartir un par de electronesO base es cualquier especie que pueda donar o
compartir un par de electrones/
Xcido de <e(is: es un aceptor de pares de electrones.
Y Ease de <e(is: es un donante de pares de electrones.
<os metales de transicin son generalmente !cidos de <e(is (deben tener un
orbital vaco para alo=ar los electrones que van a captar).
<a teora del 7rof. <e(is es la m!s completa hasta ahora e incluye a la teora de
E%<.
n este curso, sin embargo se traba=ar! slo con la teora de E%< y con !cidos
monoprticos
$lasifcacin de los compuestos en qumica 9rg!nica
Captulo 9
6lcanos
7ropiedades de los 1lcanos:
a./ 7on 3idrocarburos saturados con enlace sigma e
?ibridi'acin sp
4
b./ 7on 3idrocarburos de frmula general: $n&4n64
Aridimensionalmente:
.)e asume por convencin que el enlace $%$ va en el plano del dibu=o .
c./ 0os alcanos pueden ser lineales o ramiBcados
d./ 0os alcanos presentan isomera estructural
<os ismeros son estructuras qumicas que tienen igual ?? y que, por
lo tanto, pueden presentar propiedades fsicas o qumicas distintas
=emplo: para un alcano con M carbonos, se tiene tres posibilidadades,
entre otras:
e./ 0os 6lcanos se nombran de acuerdo a su estructura:
@omenclatura de alcanos
% si son lineales se les da un nombre propio:
% )i no son lineales, se deben seguir ciertas reglas:
+.% ncontrar la cadena principal
4.% )i e8isten dos cadenas distintas de igual longitud, se selecciona el
esqueleto carbonado con el mayor n'mero de sustituciones
-.% <a nomenclatura comien"a desde el !tomo m!s cercano a una
ramifcacin
D.%)i e8isten dos ramifcaciones a la misma distancia desde las cadenas
terminales, se comien"a a enumerar desde el e8tremo m!s cercano al
segundo punto de ramifcacin (regla del menor n'mero)
7ara nombrar los sustituyentes se consideran los siguientes grupos
alquilo (;)
I.% se numeran los sustituyentes asign!ndoles el n'mero
correspondiente a su ubicacin en la cadena principal.
Z.%)i e8istieran dos sustituciones en el mismo carbono, se les asigna a
ambas sustituciones el mismo n'mero
M.%)e escribe el nombre: si dos o m!s cadenas laterales est!n presentes,
se usa el orden alfabtico y se escribe el nombre completo del
compuesto anteponiendo los pref=os di, tri, tetra, penta, etc.
f./ Propiedades 1sicas * %7unto de bullicin y punto de fusin
aumentan , en general, con el peso molecular o tama#o del alcano debido a
que las fuer"as intermoleculares de <ondon
$onclusin:
7ara compuestos con distinta masa molar, el de mayor masa molar tiene
mayor temperatura de ebullicin.
7ara compuestos con la misma masa molar (ismeros), el m!s lineal
tiene mayor temperatura de ebullicin.
g./ 0os alcanos presentan isomera ptica
)e presenta cada ve" que e8iste un carbono uiral% CC. :n carbono
quiral es aquel que tiene los D enlaces distintos
=emplo de un carbono con todos los sustituyentes distintos:
)u forma de nombrarlos es indicando el nombre del compuesto y
anteponiendo la letra (;) o ())
9E).: A9G9) los ismeros pticos presentan iguales propiedades
fsicas, pero distintas propiedades qumicas
?./ 0os alcanos no son polares% son casi totalmente insolubles en
agua & otros sol,entes polares.
i./ 0os alcanos tambi+n pueden formar ciclos% los Cicloalcanos
#C
n
3
9n
(
+,. )e nombran de acuerdo al n'mero de !tomos de carbono en el anillo
y se antepone el pref=o .ciclo/.
4% $iclo con + sustituyente, se antepone el nombre del sustituyente
seguido del nombre del ciclo
-% )i hay mas de + sustituyente, se numera el ciclo de manera que los
n'meros locali"adores sean los mas peque#os.
D.% )i los sustituyentes son diferentes, se asigna el numero + al carbono
del ciclo que tiene el sustituyente prioritario : numero atmico mayor
relacionado con el tama#o
I.% <os cicloalcanos presentan isomera geomtrica, cis%trans, la cual
debe ser indicada
Z%$uando la cadena lineal tiene mas !tomo de carbono que el ciclo, se
toma el ciclo como sustituyente:
i./ :odos los 6lcanos dan reacciones de sustitucin
9E).: <os alcanos son en general muy pocos reactivos, ya que
est!n saturados
a.% ;eacciones de &alogenacin: son reacciones en cadena y las
sustituciones son difciles de controlar
b.% ;eacciones de combustin: en realidad la presentan cualquier
hidrocarburo y los productos son siempre los mismos, $9
4
y &
4
9
Captulo 9
6luenos & aluinos
a./ Cuando no son cclicos% la frmula general es*
$
n
&
4n
para alquenos y
$
n
&
4n%4
para alquinos
b./ :anto aluenos como aluinos son compuestos apolares &
tienen las mismas propiedades fsicas ue alcanos
1lquenos: presencia de $2$ (olefnas)
1lquinos: 7resencia de $[$
c./ tienen su propia 5omenclatura
+.% Cdentifcar la cadena m!s larga que contenga la insaturacin. )i la
insaturacin es doble, se sustituye la terminacin del nombre por el
suf=o .eno/ y si es triple .ino/.
4.% 1signar el menor n'mero a la insaturacin
4 % he8eno
D L he8eno
-.% @ombrar y numerar los otros sustituyentes de la cadena de acuerdo
a la prioridad asignada en el punto anterior: I%metil%4%he8eno
D.% 7ara el caso de alquinos se procede e8actamente como en el caso
anterior, salvo por la terminacin .ino/ que deben llevar todos.
d./ Presentan isomera cis/trans con respecto al doble enlace
+.% 7ara el caso de alquenos que presenten isomera cis%trans o %>,
debe, en primer lugar, e8istir una estructura espacial. 7ara poder
normbrarlos
4.% )e utili"a isomera cis%trans cuando e8isten dos pares de grupos (por
cada carbono insaturado) que son iguales.
-.% )i ambos pares de grupos est!n al mismo lado, a la estructura se le
antepone el pref=o cis, de lo contario, se le antepone el pref=o
trans.
d./ Presentan isomera -/D con respecto al doble enlace
)e utili"a isomera %> cuando e8iste una estructura espacial en torno al
doble enlace, y al menos un par de grupos asociaodos al carbono son
diferentes entre s .
7ara determinar si la estructura es o >, se deben anali"ar los grupos
m!s pesados de cada uno de los carbono del doble enlace. )i los grupos
m!s pesados est!n al mismo lado de la insaturacin, se antepone el
pref=o D al nombre completo de la molcula, de lo contrario la palabra
-.
9E).: <a isomera cis%trans o %> no se presenta en alquinos.
e/ 0os aluenos tambi+n se presentan como ciclos
7ara nombrar ciclos insaturados, se procede de la manera habitual con
la condicin de que el carbono + es siempre para el carbono con la
insaturacin.
e/ 0os aluenos & aluinos son mu& reacti,os

1lquenos y alquinos son compuestos e8tremadamente reactivos debido
a que son compuestos insaturados.
)u reactividad est! controlada por el enlace doble o triple de la siguiente
manera
7or lo tanto se desprende que:
+.% en presencia de un electrflo () los dobles enlaces son muy
reactivos
4.% el ataque electrflo se produce siempre sobre el carbono menos
sustituido, mientras que el nucleoflo sobre el m!s sustituido
-.% la reaccin de una molcula apolar (sin ataque electrflo) necesitara
necesariamente de un catali"ador para ocurrir.
9E);R1$C9@:
<$A;9BC<9: especie o parte de una molcula defciente en electrn .
s una acido de le(is (cationes, o atomos con 6)
@:$<9BC<9: especie o parte de una molcula rico en electrones. s una
base de le(is (aniones, o atomos con %)
<o mismo para el enlace triple con hibridi"acin sp.
1mbos compuestos a diferencia de los alcanos producen reacciones
de adicin*
<a forma de reaccionar para el enlace \ es la siguiente:
+.% la carga positiva se forma en el carbono m!s sustituido, es decir, el
que tiene menos hidrgenos unidos a l.
4.% la parte positiva del reactivo (electroflo) reacciona con el carbono
m!s negativo del doble enlace. Q la parte negativa (nucleoflo) del
reactivo con la parte m!s positiva del doble enlace.
;egla de ?ar]ovni]ov
;eacciones de adicin al enlace \
9E).:
<os alquinos poseen las mismas reacciones que alqueno. :n alquino, sin
embargo, puede reaccionar una o dos veces sobre la misma insaturacin
ya que posee dos enlaces pi.
f./ 6lgunos aluinos dan Reacciones especBcas
8isten al menos dos reacciones especfcas para alquinos:
%el espe=o de plata y el espe=o de cobre, llamado as porque se forma una
pelcula de metal seme=ante a un espe=o en el tubo de reaccin cuando
el alquino reacciona con cobre o plata amoniacal
% &idroboracin de alquenos* )e obtiene un alcohol menos sustituido (la
reaccin es antimar]ovni]ov)
<a hidroboracin es una reaccin con regioselectividad opuesta a la
regla de ?ar]ovni]ov (anti?ar]ovni]ov).
=emplos:
% 1dicin de ^?n9
D
diluido y frio: )e obtiene un diol
Captulo 4
6lco?oles
a./ Poseen en su estructura ?idrocarbonado el grupo funcional
O3 #?idro$ilo(.
$omparando con el agua:
b./ :iene una temperatura de ebullicin ma&or ue alcanos &
aluenos simples% debido a ue los grupos O3 forman puentes
?idrgeno entre s.
c./ -l enlace O3 es altamente polar lo ue le conBere ciertas
propiedades de solubilidad a los alco?oles.
d./ 7on de naturale'a ligeramente cida
e./ 0os alco?oles se clasiBcan en primarios% secundarios &
terciarios

f./ 5omenclatura de alco?oles
+.% se nombran como derivados de la cadena carbonada m!s larga que
contiene el grupo 9& m!s la terminacin .ol/
=emplos
@_ de $arbonos nombre alcano @ombre alcohol
cadena principal
I carbonos pentano pentanol
M carbonos heptano heptanol
4.% <a cadena es numerada desde el lugar que asigna al grupo 9& con el
n'mero m!s peque#o
-.% $uando e8isten otros grupos funcionales como dobles o triples
enlaces formando parte de la cadena, el 9& tiene la preferencia en la
numeracin.
g./ 0os alco?oles se pueden e$traer de productos naturales
distintos del petrleo #mediante fermentacin(% o bien ser
sinteti'ados a partir de otros ?idrocarburos.
Bermentacin alcohlica:
)ntesis de alcoholes
a.% a partir de la hidratacin de alquenos
b.% a partir de la hidroboracin de un alqueno
c.% a partir de alquenos con permanganato fro y diluido
i./ 0os alco?oles dan reaccin de o$idacin
<os o8idantes m!s comunes son: ^?n9
D
y ^
4
$r
4
9
M
`&
6
$on 7$$ (cloruro de piridinio) en un solvente anhdro ($&
4
$l
4
u otro) se
forma slo el aldehdo
A./ 0os alco?oles dan reaccin de des?idratacin para formar
aluenos #sntesis de aluenos(
Captulo E
6lde?dos & Cetonas
a./ 0a umica de alde?dos & cetonas est determinada por la
naturale'a del grupo carbonilo #CFO(.
<a diferencia entre un aldehdo y una cetona es la naturale"a de los
grupos unidos al grupo funcional principal, el carbonilo:
b./ 0as cetonas & el alde?dos son polares.
.tienen puntos de ebullicin m!s altos que sus respectivos alcanos, pero
puntos de ebullicin m!s ba=os que sus alcoholes,/
c./ 0os alde?dos & cetonas de baAo peso molecular son solubles
en agua
d./ 5omenclatura para alde?dos
+.% se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena m!s
larga que contiene al grupo aldehdo, m!s la terminacin .al/
4.% el carbono + corresponde al carbono aldehdo y los sustituyentes se
numeran consecutivamente
e./ 5omenclatura para cetonas
+.% se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena m!s
larga que contiene al grupo aldehdo, m!s la terminacin .ona/
4.% la numeracin corresponde a aquella que asigne el menor n'mero
para el carbonilo. <os sustituyentes se nombran de acuerdo a esa
numeracin.
f./ :anto alde?dos como cetonas se pueden sinteti'ar a partir de
otros ?idrocarburos
i) 9"onlisis
ii) 98idacin de alcoholes
;eactivos usados: ^?n9
D
`9&
%
^
4
$r
4
9
M
`&
6
iii) 98idacin con ^?n9
D
(conc, )
iv) 98idacin de los alquenos por 9"onlisis 9
-
$on este mtodo de o8idacin de los alquenos, se puede obtener
aldehdos sin que sufran otra o8idacin para formar !cidos carbo8ilicos
g./ 0os alde?dos & Cetonas dan reacciones de adicin
$omo el o8geno es m!s electronegativo que el carbono, el grupo
carbonilo est! polari"ado, as, la forma reactiva del grupo carbonilo es la
siguiente:
formacin de cianohidrinas
ii) ;eacciones de reduccin
iii) ;eacciones de o8idacin
1l contrario que las cetonas, los aldehdos se pueden o8idar f!cilmente a
!cidos carbo8licos utili"ando o8idantes comunes, como el !cido
crmico, tri8ido de cromo, permanganato y pero8i!cidos. $omo los
aldehdos se o8idan tan f!cilmente, agentes o8idantes tan dbiles como
el 1g
4
9 los pueden o8idar selectivamente en presencia de otros grupos
funcionales.
Captulo G
6minas
a.% )on compuestos derivados del amoniaco
b.% <as aminas se pueden subclasifcar de acuerdo a su estructura en:
%1minas no cclicas: !tomo de @ enla"ado a un grupo alquilo
% 1minas cclicas: !tomo de @ enla"ado a un ciclo
% 1minas arom!ticas: !tomo de @ enla"ado a un ciclo arom!tico
% 1minas como &eterociclos: !tomo de @ incluido en un ciclo cualquiera (
arom!tico o no)
c.% <as aminas son moderadamente polares
<as aminas de ba=a masa molecular son solubles en agua
d.% <as aminas primarias y secundarias forman puentes hidrgeno
n consecuencia las aminas primarias y secundarias tienen
temperaturas de ebullicin superiores a las terciarias
e.% <as aminas son compuestos que presentan una leve basicidad
n general:
)e esperara que como los grupos alquilos (;) son donadores de electrones
(efecto inductivo) a m!s sustitucin del nitrgeno por estos grupos mayor sera
la tendencia a formarse la sal y m!s alta sera la basicidad
<a basicidad se mide tambin por la accesibilidad al par electrnico libre
del @ cuando se acerca un acido. Gebido a la presencia de - grupos
alquilos sobre el nitrgeno, esta accesibilidad es difcil y impide el
acercamiento de !cidos (se habla de impedimento estrico).
f.% @omenclatura de las aminas
i).% $aso de aminas primarias: se agregar la terminacin .amina/ al
nombre del grupo alquilo de cadena mas larga. l !tomo de carbono
enla"ado al @itrgeno lleva el numero locali"ador +.
$&
-
%@&
4
metilamina o metanamina
$&
-
%$&
4
%@&
4
: etilamina o etanamina
($&
-
)
4
$&%$&
4
%@&
4
4%metil%+%propanamina
ii).% $aso de aminas secundarias y terciarias: 7ara las molculas
simtricas, se usa los pref=os di%, tri%, etc
iii).% 7ara las molculas no simtricas: se usa el nombre de una amina
primaria (la cadena m!s larga) indicando la sustitucin presente en el
!tomo de .@/. <as otras cadenas se nombran por orden alfabtico
poniendo previamente la letra @
iv).% %1minas arom!ticas y heterocclicas:
R).% 7ara molculas comple=as: cuando el grupo @&
4
no es prioritario,
puede ser tomado como grupo de sustitucin y designado como grupo
.amino/
Captulo H
Icidos carbo$licos
a.% $ontienen el grupo
b.% )on menos polares que los alcoholes pero m!s que aldehdos y
cetonas (por el grupo 9&)
Borma general de un !cido graso y de una molcula anfp!tica
c.% Borman puente hidrgeno entre s o con otras molculas y tienen Aa
eb

m!s elevadas que sus alcoholes
d.% )on compuestos m!s !cidos que los alcoholes, su p^a es cercano a I
sta acide" se e8plica porque el anin que se forma (carbo8ilato) es
estable gracias a sus formas resonantes
)i se estabili"a el carbo8ilato, entonces tenemos mayor acide"
n general, comparando la acide" de otros grupos funcionales, se tiene
lo siguiente:
e.% )e nombran como !cidos: @omenclatura de !cidos org!nicos:
)e nombra la cadena m!s larga, considerando el carbono del
$99& como el carbono n'mero +.
)e enumeran los sustituyentes
)e deben nombrar cmo !cidos (pref=o !cido).
)e agrega la terminacin .oico/ a la cadena principal.
=emplo: $&
4
9&$&
4
$&
4
%$99&
$orresponde al . cido D%hidro8i%butanoico .
9E).: el grupo 9& en un !cido siempre se nombre como un sustituyente
de tipo .hidro8i/
f.% <os !cidos carbo8licos se pueden sinteti"ar a partir de otros
compuestos
i.% 98idation de los alquenos con ^?n9
D

ii.% o8idacin completa de un alcohol primario
g.% <os !cidos carbo8licos se pueden reducir:
:n !cido (compuesto completamente o8idado) se puede reducir a un
alcohol mediante un buen agente reductor:
h.% Gan reacciones de sustitucin nucleoflica
1 estas reacciones especfcas se les llama Reacciones de
Condensacin porque eliminan agua como producto secundario.
Aienen dos caractersticas principales:
%)on reacciones reversibles
%)e producen en presencia de !cidos
% 1lgunas de las m!s importantes es la formacin de nuevos productos
como las .amidas/, .esteres/ y .anhidros de !cido/
=emplos de reacciones de condensacin con aminas:
=emplos de reacciones de condensacin con alcoholes:
H.J./ 0as amidas
a.% son compuestos de naturale"a polar, e8plicada por efecto resonante
b.% forman puente hidrgeno
Aiene temperaturas de ebullicin superiores a los !cidos carbo8licos
equivalentes
c.% @omenclatura: <as amidas primarias se nombran sustituyendo la
terminacin .oico/ del !cido por la terminacin .amida/
H.9./ Ksteres
a.% <os esteres son compuestos polares, pero no forman puente hidrgeno: <as
temperaturas de ebullicin de los esteres son menores que los de los !cidos
de pesos moleculares similares. 7ero son comparables a los de los aldehdos y
cetonas de mismo 7?.
b.% )ntesis directa por condensacin: .sterifcacin de Bischer/
c.% <a hidrlisis b!sica se llama saponiBcacin y es una de las reacciones m!s
importantes de los steres :
d.% @omenclatura: se nombran como derivados del !cido sustituyendo la
terminacin .oico/ por .ato/
=emplos:
H.4./ an?idros
a.% )on compuestos polares, m!s que los esteres, no forman puentes hidrgeno
entre s: Aienen temperaturas de ebullicin similares a los esteres con ??
parecida, pero la solubilidad en agua de estos compuestos es levemente mayor
a la de los esteres.
b.% @omenclatura: se sustituye la palabra .!cido/ por .anhidro/
H.E +teres
(no son derivados de los !cidos carbo8licos)
a.% <os teres son molculas levemente polares y no forman puente hidrgeno
entre s.
b.% @omenclatura: )e nombran los sustituyentes m!s la terminacin .eter/
$uando el ter tiene una estructura comple=a, el grupo 9%; puede ser
nombrado como grupo sustituyente, usando el termino alco8i:
c.% )ntesis de bteres
%7or deshidratacin intermolecular de alcoholes
%1 partir de halogenuros de 1lquilo y alco8ido de sodio )intesis de
Tilliamson