Expediente N 6075/203 Rosario, 03 de Julio de 2008
VISTO el presente expediente, mediante el cual la Direccin Acadmica del Departamento de Qumica Orgnica, eleva el programa analtico de la asignatura Qumica Orgnica II correspondiente a las Carreras de que se cursan en esta Facultad, Planes 2006 y 2007 segn correspondan, y
CONSIDERANDO: El anlisis realizado por los Directores Acadmicos y los integrantes de las Escuelas Universitarias, con el apoyo del Servicio de Pedagoga de esta Casa de Estudios.
Que el presente expediente es tratado en Sesin del da de la fecha.
Por ello, EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS RESUELVE:
ARTICULO 1.- Aprobar el programa analtico de la asignatura "QUMICA ORGNICA II, segn se detalla en el ANEXO UNICO de la presente Resolucin.
ARTICULO 2.- Regstrese, comunquese y archvese.- RESOLUCION C.D. N 202/2008 Fdo.: )Dra. Claudia E. Balagu - Presidente de la Sesin ES COPIA
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 2
RESOLUCION C.D. N 202/2008
ANEXO UNICO
Programa Analtico de Qumica Orgnica II Carreras: Bioqumica Plan 2006 Farmacia Plan 2006 Licenciatura en Qumica Plan 2007 Licenciatura en Biotecnologa Plan 2007 Profesorado en Qumica Plan 2007
Fundamentos Esta fundamentacin y los objetivos generales son comunes a ambas asignaturas Qumica Orgnica I y Qumica Orgnica II. La asignatura Qumica Orgnica II est includa en el grupo de asignaturas que conforman el ciclo bsico de las carreras de Licenciatura en Qumica, Licenciatura en Biotecnologa, Bioqumica, Farmacia, Profesorado en Qumica. En base a su ubicacin en el mencionado coclo bsico y a lo relacionado con la coordinacin horizontal y vertical de las asignaturas en los diferentes planes de estudio, se debe destacar que los conocimientos bsicos introductorias de la Qumica Orgnica se fundamentan en los principios generales de qumica ya adquiridos y complementados con otros de fsica y matemtica. Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos qumicos en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayora de estos productos (frmacos, combustibles, materiales plsticos, aditivos y conservantes de alimentos, etc) poseen en sus estructuras tomos de carbono, por lo que son generalmente conocidos como compuestos orgnicos y la Qumica Orgnica, es la parte de la qumica cuya finalidad es precisamente estudiarlos. En consecuencia, un curso de Qumica Orgnica es un curso de formacin bsica para estudiantes de las diferentes carreras antes mencionadas.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 3 Objetivos Generales
Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos qumicos en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayora de estos productos (frmacos, materiales plsticos, aditivos y conservantes de alimentos, combustibles, etc) poseen en sus estructuras tomos de carbono, por lo que son generalmente conocidos como compuestos orgnicos y la Qumica Orgnica, es la parte de la qumica cuya finalidad es precisamente estudiar estos compuestos. Este curso de Qumica Orgnica II es un curso de formacin bsica para estudiantes de diferentes carreras: Farmacia, Bioqumica, Licenciatura en Qumica, Licenciatura en Biotecnologa y Profesorado en Qumica. Se espera que al finalizar el dictado de este curso, el estudiante haya logrado: a) en el rea de los conocimientos adquirir una evidente comprensin de los diferentes tipos de unin entre los tomos, incluyendo sus aspectos espaciales, y de la relacin entre la estructura molecular y las propiedades fsicas exhibidas por los compuestos orgnicos. interpretar los procesos de interconversin que ocurren entre los distintos tipos de compuestos orgnicos (reacciones orgnicas), en relacin con los mecanismos de reaccin correspondientes. valorar la importancia del concepto de grupo funcional en el estudio sistemtico de compuestos orgnicos, apreciar que las reacciones caractersticas de un grupo funcional fundamentan las preparaciones de otros grupos y en base a las reglas de nomenclatura, poder nombrar compuestos orgnicos. reafirmar la importancia del concepto de grupo funcional para un estudio sistemtico de los compuestos orgnicos. interpretar los procesos de interconversin que ocurren entre los distintos grupos funcionales orgnicos y su relacin con los mecanismos de reaccin correspondientes. completar el estudio de los grupos funcionales de compuestos orgnicos, entre los cuales se incluyen el amplio campo de los compuestos carbonlicos y las aminas. Todos ellos de gran ocurrencia en compuestos naturales y en sustancias farmacuticas.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 4 adquirir una clara comprensin de la relacin que existe entre la estructura molecular de compuestos orgnicos y las propiedades espectroscpicas exhibidas. Lo que permitir la utilizacin de los espectros de sustancias orgnicas para dilucidar las estructuras de las mismas. obtener los conocimientos bsicos del extenso campo de los heterociclos en lo que atae a sus estructuras y propiedades. Comprobar su presencia como componente estructural en gran cantidad de sustancias naturales y farmacuticas. entender la estructura y reacciones de las biomolculas orgnicas estudiadas (carbohidratos, aminocidos, pptidos, terpenos, esteroides, alcaloides, etc.), como elementos bsicos para iniciar la interpretacin de los sistemas biolgicosa a nivel molecular.
b) en el rea de las habilidades adquirir capacitacin en la utilizacin de aparatos de laboratorio y materiales. obtener razonable experiencia en las tcnicas bsicas de laboratorio qumico que le permitirn la preparacin, separacin y purificacin de compuestos orgnicos y el estudio experimental de sus propiedades y reacciones. verificar experimentalmente la obtencin y purificacin de ciertos compuestos orgnicos, as como tambin sus reacciones caractersticas y propiedades incluyendo el anlisis de sus espectros.
TEMARIO DEL PROGRAMA ANALTICO DE QUMICA ORGNICA II
Espectroscopa Infrarroja (IR) El espectro electromagntico y espectroscopa de absorcin. Vibraciones moleculares y frecuencias de absorcin en la regin infrarroja. El uso de la espectroscopa infrarroja para estudiar las transformaciones qumicas. Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgnicos.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 5 Espectroscopa de Resonancia Magntica Nuclear (RMN) El origen de la espectroscopa de resonancia magntica nuclear RMN de protones. Definicin y significado de los trminos nmero de seales, desplazamiento qumico, intensidad de las seales, multiplicidad, constantes de acoplamiento. Anlisis e interpretacin de un espectro de 1H RMN
Aldehdos y Cetonas. Reacciones de Adicin sobre tomos de carbono electroflicos Introduccin de los compuestos carbonlicos. Grupo carbonilo, caractersticas Nomenclatura de los compuestos carbonlicos. Preparacin de aldehdos y cetonas. Reactividad: adicin del in hidruro nucleoflico; reduccin de aldehdos y cetonas a alcoholes. Adicin del nuclefilo cianuro al grupo carbonilo. Formacin de cianohidrina. Adicin de otros carbonos nucleoflicos al grupo carbonilo. Reacciones de aldehdos y cetonas con alcoholes. Formacin de acetales y cetales. Reacciones de adicin de nuclefilos relacionados al amonaco y derivados.
Acidos carboxlicos y sus derivados. Reacciones de sustitucin nucleoflica aclica Propiedades de los grupos funcionales de los cidos carboxlicos y de sus derivados. Nomenclatura de los cidos carboxlicos y de sus derivados. Acidez de los cidos carboxlicos. Conversin de los cidos carboxlicos a cloruros de cidos y anhdridos de cidos. Reacciones de los derivados de los cidos carboxlicos con agua como nuclefilo. Reaccin de los cidos y anhdridos y de los derivados con alcoholes como nuclefilos. Reaccin de los derivados de los cidos carboxlicos con amonaco o aminas como nuclefilos. Reacciones de reactivos de Grignard con cidos carboxlicos y sus derivados. Reduccin de los cidos carboxlicos y de sus derivados. Lactonas.
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Enoles y aniones enolatos como nuclefilos. Formacin de enoles y de enolatos. Reacciones de alquilacin y de condensacin. Reacciones de aniones enolatos de cetonas y steres con haluros de alquilo como electrofilos. Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonlicos: Condensacin aldlica, Condensacin de Claisen
Lpidos Definicin, clasificacin, Diferenciacin entre lpidos y grasas. Aceites y ceras. Compuestos de superficie activa, jabones.
Carbohidratos Estructura y ocurrencia natural de carbohidratos. Estructura y estereoqumica de azucares. Reacciones de monosacridos como compuestos carbonlicos y alcoholes. Reacciones de oxidacin de azucares. Transformaciones sintticas de monosacridos. Disacridos, formacin de la unin acetlica o glicosdica. Polisacridos.
Aminas Estructura y ocurrencia natural de aminas. Nomenclatura de aminas. Basicidad de aminas. Preparacin de aminas. Compuestos con nitrgeno cuaternario. Sales de amonio cuaternarias.
Aminocidos, Pptidos y Protenas Estructura y propiedades de los aminocidos. Clasificacin Sntesis de pptidos y de protenas en el laboratorio. Formacin de la unin peptdica o enlace amida.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 7 Heterociclos Compuestos heterocclicos aromticos: reacciones como cidos y bases. Reacciones de sustitucin en compuestos heterocclicos. Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biolgica. Heterociclos de cinco miembros de importancia biolgica Alcaloides Acidos nucleicos, Nuclesidos, Nucletidos.
La Qumica Orgnica es una rama de la Qumica y sta es una ciencia en la que el componente experimental es fundamental. Los compuestos qumicos son elementos reales con atributos fsicos y es una verdad que los estudiantes de las diferentes carreras tendrn que utilizar y manejar compuestos orgnicos en el ejercicio de sus profesiones; en consecuencia, el curso experimental tiene el objetivo pedaggico de establecer contacto con el mundo real de cmo: se aslan y purifican compuestos orgnicos de una fuente natural se desarrollan las reacciones orgnicas son las propiedades de los compuestos que se obtienen por aislamiento o se producen en una raccin. Para lograrlo, la secuencia de los trabajos experimentales est diseada considerando la propuesta de los objetivos especficos detallados en el rea de las habildades. Por lo tanto, el curso experimental tiene entre sus metas hacer conocer al estudiante las metodologas utilizadas actualmente en la Qumica Orgnica. Por este motivo las experiencias estn basadas en libros de prcticas de laboratorio y en artculos publicados en revistas de Educacin en Qumica como el Journal of Chemical Education. De esta forma el curso adquiere una mayor dinmica, se puede adaptar rpidamente a los cambios que se producen en todas las reas de la ciencia y enfrentar los problemas que el ejercicio de la profesin les pueda plantear.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 8 La mayora de los trabajos prcticos son de ejecucin individual, excepto en los casos en que se requiere equipamiento especial. En cada una de las sesiones de los mismos, adems del trabajo experimental propiamente dicho, se resolvern problemas relacionados a la experiencia en ejecucin.
Sesiones de laboratorio: Revisin sobre Nociones de seguridad y material de laboratorio. Objetivos bsicos: desarrollo y discusin de normas elementales de seguridad a observar durante la tarea en un laboratorio de qumica orgnica. Familiarizacin del estudiante con el material ms comn del laboratorio de Qumica Orgnica bsica. Trabajo Prctico N 1: Reacciones de Aldehidos y Cetonas. Operaciones y principios: reacciones caractersticas de aldehdos y cetonas. Monitoreo de una reaccin qumica por cromatografa en capa delgada. Identificacin de compuestos segn los grupos funcionales presentes. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Williamson, K.L. Trabajo Prctico N 2: Condensacin aldlica cruzada. Operaciones y principios: determinacin de puntos de fusin, caracterizacin por cromatografa en capa delgada, control estequiomtrico de los productos de mono y dicondensacin, estudio espectroscpico (IR y RMN) de los productos obtenidos. Trabajo Prctico N 3: Esterificacin. Obtencin de acetato de etilo. Operaciones y principios: destilacin azeotrpica, purificacin mediante extraccin lquido-lquido, reacciones reversibles, desplazamiento del equilibrio. Curso Prctico de Qumica Orgnica, R.Q. Brewster. Trabajo Prctico N 4: Sntesis del cido acetilsaliclico (aspirina). Operaciones y principios: calentamiento a reflujo, cristalizacin, separacin por cromatografa en capa delgada. Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel. Trabajo Prctico N 5: Carbohidratos. Operaciones y principios: reacciones de caracterizacin, determinaciones polarimtricas, formacin de osazonas, reconocimiento microscpico de sus cristales. A Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel Trabajo Prctico N 6: Polmeros. Operaciones y principios: Obtencin de espumas y geles. Correlacin estructura/propiedades fsicas. Filtracin. Observacin de las propiedades de
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 9 los materiales. Identificacin de los materiales mediante su codificacin. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. J. C. Gilbert, S. F. Martin.
Talleres: Taller N 1: Espectroscopia
Taller N 2: Grupo carbonilo de aldehdos y cetonas
Taller N 3: Acidos Carboxilicos y Derivados. Comparacin de reactividad con aldehdos y cetonas.
Taller N 4: Carbohidratos
Taller N 5: Seminario de Polmeros
Presupuesto Horario de las Unidades Tericas
Dos clases semanales de dos horas cada una. Carga horaria total: 100 horas
Presupuesto Horario del Ciclo Experimental de Trabajos Prcticos
Una actividad obligatoria semanal de cuatro horas. El nmero total de alumnos que cursan la asignatura se distribuyen en diversas comisiones a los fines de lograr un nmero reducido de alumnos por sesin prctica y permitir una labor personalizada de cada uno de ellos en el laboratorio. Sesiones de laboratorio Talleres
Evaluaciones
a) Evaluaciones en cada Trabajo Prctico que incluyen los fundamentos tericos y experimentales del mismo. b) Evaluaciones parciales que incluyen temas tericos y experimentales. c) Evaluacin final escrita y/o oral.
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2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias 10 La evaluacin tiene por objetivo evaluar los conocimientos que ha adquirido el estudiante de las diferentes unidades temticas a travs del cursado terico y prctico de la asignatura. Alumnos libres: Igual modalidad que para el alumno regular respecto a las unidades temticas ms la realizacin de un trabajo prctico que permitir la evaluacin de las habilidades experimentales adquiridas.
ACREDITACIN DE LA ASIGNATURA
Carcter de alumno regular: Se adquiere con el cumplimiento del art.14 del reglamento de pregrado que establece los siguientes requisitos: a) 80 % de asistencia a los trabajos prcticos b) 80 % de trabajos prcticos calificados como aprobados c) Aprobar la evaluacin parcial con una nota mnima de seis (6)
Nota: Los alumnos que cursan esta materia bajo el plan 2006 tendrn acceso al Examen Final Promocional.
Bibliografa
1) Organic Chemistry, Francis A Carey, 3rd Edition, McGraw-Hill, 1996. 2) Organic Chemistry-Structure and Reactivity. S. Ege, 3rd Edition Houghton Mifflin, 1994. 3) Qumica Orgnica, John Mc Murry, 7ma edicin, Cengage Learning Editores, 2008. 4) Organic Chemistry, 7th Edition, R. Morrison and R.K. Boyd Prentice Hall, 1997. 5) Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell Jones and Bartlett Publishers, 1997. 6) Qumica Orgnica, L. G. Wade, Jr, segunda edicin, Pearson Educacin, 1993.