ANALISIS POR INFRARROJO DE COMPUESTOS ORGANICOS

El espectro infrarrojo de una molcula es el resultado de las transiciones entre dos niveles de energa
vibracional diferentes. Los movimientos vibracionales de una molcula se parecen a los movimientos
observados en una bola unida a un muelle (es decir, el oscilador armnico). El modelo de las bolas y
muelle se utilizar para desarrollar los conceptos del movimiento vibracional. Ms abajo se ilustra la
vibracin de alargamiento de un sistema de bola simple y muelle. La energa potencial E
p
, de la
vibracin de alargamiento es una funcin de la constante de fuerza, k, del muelle y del desplazamiento,
d, de la bola con respecto a la posicin de reposo.


La energa cintica, E
k
, del sistema mostrado antes est dada por la ecuacin, E
k
= 1/2 mv
2
, en donde
m es la masa de la bola y es la velocidad.

P 1. Cul es la energa potencial del sistema de muelle mostrado en el Esquema1 cuando la bola se
encuentra en la posicin de reposo?

R 1. E
p
= 0. En la posicin de reposo, d = 0. En consecuencia,

P 2. La bola del sistema de muelle mostrado en el Esquema l se alarga hasta la posicin -d y se suelta.
En qu posiciones del sistema se tendr la mxima y mnima energa potencial

R 2. La energa potencial mxima se tiene en la posicin de mayor desplazamiento, +d y d. La energa
potencial mnima se tiene en la posicin de reposo, d = 0.

P 3. En qu posiciones ser mxima y mnima la energa cintica de la bola para el sistema establecido
en movimiento tal como se describe en la P2?

R 3. La energa cintica mxima se presenta a la mxima velocidad que se logra en la posicin d = 0.
La energa cintica mnima (E
k
= O) se presenta en las posiciones de mximo desplazamiento, +d y -d.

P 4. Bolas de la misma masa se encuentran acopladas a dos muelles distintos. El muelle A tiene una
constante de fuerza equivalente al doble del muelle B. Cada bola se alarga a 1 cm de la posicin de
reposo Cul sistema tiene la mayor energa potencial?

R 4. El muelle A tiene la mayor energa potencial.


P 5. Cul sistema de los descritos en 1a P2 requiere de la mayor energa para desplazar las bolas a 5
cm?

R 5. El sistema A, es decir, el sistema con la mayor constante de fuerza.

Para recordar.








Un muelle con una bola adaptada al mismo se encuentra en estado de vibracin. La frecuencia de
vibracin (el nmero de osci1aciones o ciclos por segundo), y del sistema es una funcin de la
constante de fuerza del muelle, k, y de la masa de la bola, m

P 6. El muelle A est acoplado con una bola cuya masa es de 1.0 g. El muelle tiene una constante de
fuerza de 4.0 X 10
-5
N/cm (Newton/cm). Cul es la frecuencia del sistema cuando se coloca en
vibracin? Cul es la unidad de frecuencia?

R 6.

P 7. El muelle B est acoplado a una bola cuya masa es de 1.0 g. El muelle tiene una constante de
fuerza de 9.0 x 10
-5
N/cm. Cul es la frecuencia de esta bola cuando queda sometida a vibracin?

R 7.

P 8. Conforme la constante de fuerza del muelle aumenta, indique si la frecuencia de vibracin aumenta
o disminuye?

R 8. Aumenta. La frecuencia aumenta con la raz cuadrada de la constante de fuerza.

P 9. Cul sistema vibra con la mayor frecuencia, el muelle A (constante de fuerza = 4.0 x l0
-5
N/cm)
adaptado a una bola de 1.0 g o el muelle A adaptado a una bola de 4.0 g?

R 9. La frecuencia para el muelle A adaptado a una bola de 1.0 g es:
Para un oscilador armnico (una bola vibrante en un muelle)



La frecuencia para e] muelle A adaptado a una bola de 4.0 g es:

La frecuencia del sistema con bola de 1.0 g es mayor.

P 10. Un muelle (k = 4.0 X 10
-5
N/cm) con una bola de 1.0 g acoplada al mismo se somete a vibracin
de modo que el mximo desplazamiento de la bola con respecto a la posicin de reposo es de 1.0 cm.
Un segundo muelle (k = 4.0 x 10
-5
N/cm) con una bola de 1.0 g adaptada al mismo se somete a
vibracin de modo que el mximo desplazamiento de la bola con relacin a la posicin de reposo es de
2.0 cm. Cul de los sistemas en vibracin tiene la mayor frecuencia? (Sugerencia: Cules son los
factores que determinan la frecuencia?)

R 10. Ambos sistemas tienen la misma frecuencia. Los factores que alteran la frecuencia son la
constante de fuerza y la masa de la bola acoplada.

P 11. Cul de los dos sistemas de muelle descritos en la anterior pregunta tiene la mayor energa
potencial?

R 11. La energa potencial del sistema con desplazamiento de 2.0 cm es mayor.

La energa potencial es dependiente del desplazamiento y de la constante de fuerza.

P 12. Si se agrega ms energa al sistema de muelle en vibracin cambia la frecuencia de las
vibraciones? Por qu?

R 12. No. La frecuencia permanece sin cambiar debido a que la misma depende solamente de la
constante de fuerza y de la masa del sistema.

P 13. Conforme se agrega ms energa al sistema de muelle en vibracin, la frecuencia permanece sin
cambio. Cul es la caracterstica del sistema que +cambia al aumentar la energa potencial?

R 13. El desplazamiento o amplitud de la vibracin.

Para recordar










La frecuencia de un oscilador armnico (una bola y muelle) es:

Para un oscilador armnico que consiste de dos bolas con, masas m
1
y m
2
conectadas por medio de un
muelle, la ecuacin de la energa potencial es una funcin de la constante de fuerza, k, y del
desplazamiento total de las dos bolas con respecto a la posicin de equilibrio (d
1
+ d
2
). La frecuencia de
vibracin del sistema es una funcin de la constante de fuerza y de la masa de cada bola.


P 14. Un muelle (k = 5 X l0
-5
N/cm) est conectado a dos bolas cuyas masas son de 1.0 y 2.0 g,
respectivamente. Si la masa de 1.0 g se desplaza 2 cm con respecto al equilibrio y la masa de 2.0 g se
desplaza 1.0 cm con relacin al equilibrio, cul es la energa potencial del sistema?
(Sugerencia: 1 N cm = 1xl0
-2
J)

R 14.


P 15. Un sistema de muelle se somete al alargamiento de modo que la energa potencial es de 3.6 x 10
-6

J. Si la constante de fuerza del muelle es de 9 x l0
-5
N/cm y las dos bolas adaptadas al muelle tienen
una masa cada una de 1.0 g, cul debe ser el desplazamiento de las bolas con relacin a la posicin de
equilibrio?

R 15.

P 16. Cul es la frecuencia de vibracin del siguiente sistema de muelle? (k = 5x l0
-5
N/cm)


R 16.

P 17. Cul es la frecuencia de vibracin del siguiente sistema de muelle? (k = 5 x 10
-5
N)

R 17.


P 18. Conforme aumenta la masa de las bolas en un sistema vibrante, cmo cambia la frecuencia?

R 18. A medida que la masa de las bolas aumenta, la frecuencia disminuye.

P 19. Cada bola del sistema de mue1le que se muestra abajo puede desplazarse a cualquier valor de
d
1
o d
2
. Cules son los valores posibles para la energa potencial de este sistema? (k = 5x10
-5
N/cm)


R 19. Ep = 1/2k(d
1
+ d
2
)
2
Debido a que d
1
y d
2
pueden tener cualquier valor desde 0 , la energa
potencial, Ep, solamente puede tener cualquier valor desde 0 .

P 20. Si dos bolas se conectan con un muelle cuya constante de fuerza es k, cul es la energa
potencial del sistema cuando d
1
+ d
2
= 0?

R 20. Ep = 1/2k(0)
2
= 0 La energa potencial = 0.

P 21. Si dos bolas se conectan por medio de un muelle con una constante de fuerza k N/cm, cul es la
energa potencial del sistema (en trminos de k) para cada uno de los siguientes valores de (d
1
+ d
2
)?

R 21.

P 22. En la grfica que se proporciona ms adelante construya la curva de los valores
(d
1
+ d
2
) encontrados en la R-21.


R 22.

P 23. El diagrama de energa potencial que se indica a continuacin es para un sistema de muelle en
donde la constante de fuerza es igual a k. Trace en la grfica el diagrama de energa potencial para el
sistema de muelle en que la constante de fuerza es 2k.

R 23.

P 24. Los diagramas de energa potencial que se incluyen ms adelante corresponden a cuatro sistemas
de muelle, cada uno de los cuales tiene una constante de fuerza diferente.
Cul es el sistema que tiene la menor constante de fuerza?



R 24. E] sistema de muelle A tiene la mayor constante de fuerza y el sistema D tiene la menor
constante de fuerza.
Para recordar









En los sistemas moleculares, la frecuencia de vibracin, y, es una funcin de la masa de los tomos, m
1

y m
2
, y de la resistencia del enlace (constante de fuerza) k.




P 25. Si la constante de fuerza del enlace C-H es 5.0 N/cm y la masa de los tomos de carbono e
hidrgeno es de 20x l0
24
y 1.6x 10
-24
g, respectivamente, cul es la frecuencia de vibracin del enlace
CH? (1N = 1 kg m/s
2
=

l x 10
5
g cm/s
2
)

R 25.

P 26. Si la constante de fuerza del enlace CD es de 5.0 N/cm, cu1 es la frecuencia de vibracin de
enlace? Comparar la frecuencia de vibracin del enlace CD y CH (vase la R.25).

R 26.


P 27. Si la constante de fuerza de un enlace O-H es de 5.0 N/cm, calcular la frecuencia de vibracin del
enlace. (OH 1.5 x l0
-24
g)
R 27.
Para el oscilador armnico con dos bolas en un muelle


P 28. Si la constante de fuerza del enlace C = C es de 1.0 x 10 N/cm, calcular la frecuencia vibracional
del enlace. (C = C : 1.0 x 10
-23
g)

R 28.

Para recordar


El enlace qumico difiere del sistema de "dos bolas en un muelle" en cuanto a que para las molculas
solamente son permisibles ciertos niveles de energa vibracional; es decir, la energa vibracional es
cuantificada.
Los niveles de energa posibles son
E
vibracional
= (v + l/2)h

Donde: v es un nmero cuntico vibracional (0, 1, 2, .. ); h, la constante de Planck (6.63 X 10-
34
J s), y
, la frecuencia vibracional del enlace.

P 29. La frecuencia vibracional de un enlace est dada por



Derive una expresin para la E
vib
en trminos de la masa reducida de los tomos y la constante de
fuerza. Cules son las unidades de la E
vib
?

R 29.

La frecuencia vibracional de un enlace qumico es funcin de la resistencia del enlace y de la masa
reducida.

Unidades: y son adimensionales, h es en J s, es en Kg, y k es en N/m.
En consecuencia, la unidad de E
vib
es J.

P 30. Cul es el valor de E
vib
cuando = 0

R 30.

P 31. Cul es la diferencia de energa (E
vib
) entre el nivel de energa ms bajo posible de un enlace y
el siguiente nivel de energa ms alto?

R 31.

P 32. Cul es la diferencia de energa (E
vib
) entre los estados de energa en que = 1 y = 2?

R 32.

P 33. Cul es la diferencia entre dos niveles de energa vibracional sucesivos cualesquiera?

R 33. E
vib
entre dos niveles de energa sucesivos cualesquiera = h.

P 34. Derive una ecuacin que relacione E
vib
con la constante de fuerza y la masa reducida de los
tomos.

R 34. E
vib
es directamente proporcional a la frecuencia de vibracin. La frecuencia depende de la
masa reducida de los tomos y de la constante de fuerza.

P 35. Cmo cambia la separacin entre los niveles de energa, E
vib
, a medida que aumenta la
constante de fuerza?

R 35.

A medida que k aumenta, Evib se incrementa. La separacin aumenta.

P 36. Suponiendo que el modelo de oscilador armnico (bola y muelle) es vlido para los enlaces
qumicos, trace los niveles de energa potencial y vibracional para los dos enlaces, C - C y C = C. La
constante de fuerza para d enlace C = C es mayor que la constante de fuerza para el enlace C-C.

R 36.


Para recordar


Las curvas de energa potencial para los enlaces qumicos no son simtricas como las correspondientes
a los osciladores armnicos. Para las vibraciones moleculares, las curvas de energa potencial se
distorsionan como se muestra en seguida.


A las temperaturas normales, en que las molculas se encuentran en sus niveles vibracionales ms
bajos, el modelo del oscilador armnico es una buena aproximacin del enlace qumico. La absorcin
de luz con energa igual a la diferencia de energa entre dos niveles de energa vibracional (E
vib
)
origina que se presente la transicin vibracional. La luz con esta energa se encuentra en la regin
infrarroja del espectro electromagntico.
Las transiciones del estado bsico ( = 0) al primer estado excitado ( = 1) absorben intensamente la
luz dando lugar a bandas espectrales fundamentales. Las transiciones del estado bsico a un segundo
estado excitado ( = 2) absorben luz y originan bandas de sobretono dbiles.

P 37. La molcula A-B tiene una curva de energa potencial como la que se mostr arriba. Indique si
los niveles de energa se encuentran igualmente separados en la molcula.

R 37. No- A medida que el nmero cuntico aumenta, los niveles de energa se aproximan entre s.
La energa de vibracin de un enlace qumico es cuantificada y puede tener el valor de E
vib
=(v+
)h. La separacin entre dos niveles de energa sucesivos (E
vib
) es E
vib
= h
P 38. A qu nivel de energa se desva considerablemente el diagrama de energa potencial de la
molcula A-B con respecto a la curva del oscilador armnico?

R 38. = 3 o 4.

P 39. Derive una ecuacin que relacione la longitud de onda de la luz absorbida para originar la
transicin entre dos niveles de energa en la molcula A-B, k
A-B
y la masa reducida de los tomos A y
B,
A-B
.?

R 39.


P 40. Derive una ecuacin que relacione el nmero de onda de la luz requerida para originar una
transicin entre dos niveles de energa adyacentes en la molcula A-B, k
A-B
y la masa reducida de los
tomos A y B,
A-B
?


R 40.

P 41. La frecuencia para el enlace C-H fue calculada a partir de la constante de fuerza y la masa de los
tomos, habindose encontrado que tiene un valor de 9,3x10
13
s
-1
. Cul es la longitud de onda (en nm) y
el nmero de onda (en cm
-1
) de esta banda de absorcin fundamental (= 0 a =1) para el enlace C-H?

R 41.

P 42. Suponiendo que los niveles de energa = 0, =1, =2 tienen la misma separacin. Cul sera la
longitud de onda (en nm) y el nmero de onda (en cm
-1
) para la primera banda de sobretodo (= 0 a
=2) del enlace C-H?

R 42.

P 43. Calcular la longitud de onda y el nmero de onda de las bandas de absorcin fundamental para la
vibracin C=O. Suponga que la constante de fuerza es de 1.0x10 N/cm (
C=O
= 1.2x10
-23
g)

R 43.

P 44. La ciclopentanona tiene una banda de absorcin intensa a un nmero de onda de 1750 cm
-1

debido a R
2
-C=O. Suponiendo que esta es la banda fundamental, calcule la constante de fuerza para el
R
2
C=O en la pentanona (
C=O
= 1.2x10
-23
g)

R 44.

P 45. Las vibraciones de alargamiento del enlace carbono a carbono originan absorciones en las
siguientes regiones de longitud de onda.

Acomode los tres enlaces en orden creciente de constante de fuerza.

R 45. Las longitudes de onda son inversamente proporcionales a la raz cuadrada de las constantes de
fuerza.

Constante de fuerza menor mayor


P 46. Cul es la relacin entre la constante de fuerza y la resistencia del enlace qumico?

R 46. La constante de fuerza es directamente proporcional a la resistencia del enlace.

P 47. Las vibraciones de alargamiento fundamentales de: H
3
C-CH
3
, H
3
C-NH
2
y H
3
C-O- originan
absorciones en las siguientes regiones.
,m nmero de onda, cm
-1
C-C 7.0 1430
C-N 7.5 1330
C-O 7.8 1280
Compare las diferencias relativas entre los niveles de energa vibracional =0 y =1 para los enlaces C-
C, C-N, C-O.

R 47.

Para recordar


Las molculas poliatmicas pueden manifestar ms de una banda de absorcin vibracional
fundamental. El nmero de estas bandas fundamentales se encuentra relacionado con los grados de
libertad en una molcula. El nmero de grados de libertad es igual a la suma de las coordenadas
necesarias para localizar todos los tomos en la molcula considerada en el espacio.

P 48. Considere un tomo simple en la posicin en el espacio Cuntas coordenadas se requieren para
definir la posicin del tomo?
A las temperaturas normales, el diagrama de energa potencial de una molcula se aproxima al
correspondiente oscilador armnico. Para las absorciones fundamentales (=0 y =1)
h
luz
= h
vibracin



R 48. Se requieren tres coordenadas, X, Y, Z

P 49. Cuntos grados de libertad tiene el tomo simple P?

R 49. Tres. Esto se debe a que se requieren tres coordenadas para localizar el tomo en el espacio.

P 50. Considere un tomo simple limitado al movimiento en un plano. Cuntos de libertad
translacionales tendra tal tomo? Por qu?

R 50. Dos grados de libertad traslacionales debido a que solamente se requiere de dos coordenadas
(X,Y) para fijar la posicin del tomo en el plano.

P 51. Si se tuviera dos tomos en el espacio, cuntos grados de libertad traslacionales totales tendran
los dos tomos. Por qu?

R 51. Seis. Cada tomo tendra tres grados de libertad traslacionales debido a que se requiere de tres
coordenadas para fijar la posicin de cada tomo.

P 52. Si se tuvieran n tomos en el espacio. Cul sera el total de grados de libertad traslacionales que
tendran los n tomos. Por qu?

R 52. Se tendran 3n grados de libertad traslacionales. Se requiere de tres coordenadas para fijar la
posicin de cada tomo.

P 53. Un tomo se encuentra localizado en la posicin X, Y y Z en el espacio. El tomo gira 180
alrededor de su eje normal. Se requiere de nuevas coordenadas para describir la rotacin del tomo?
Por qu?

R 53. No. La nueva orientacin del tomo es igual a la orientacin original debido a la simetra del
tomo.

P 54. Un tomo que se mueve en el espacio tiene tres grados de libertad traslacionales. Existen grados
de libertad adicionales que sean necesarios para describir el movimiento rotacional del tomo?

R 54. No. Debido a que no se requiere de coordenadas para especificar la orientacin rotacional.

Para recordar



Los tomos tienen tres grados de libertad, todos los cuales son traslacionales. Cuando los tomos se
combinan para formar las molculas, no se pierden grados de libertad. Es decir, el nmero total de
grados de libertad de la molcula ser 3n,-en donde n- es el nmero de tomos en la molcula. Los 3n
grados de libertad de la molcula estn constituidos por los grados de libertad rotacional, vibracional,
traslacional. Los grados de libertad rotacionales resultan de la rotacin de la molcula alrededor de un
eje que pasa a travs del centro de gravedad. Estas rotaciones resultan en un grado de libertad
solamente cuando la posicin de los tomos en el espacio cambia durante la rotacin. Todos los grados
de libertad que no estn representados por los grados de libertad traslacionales y rotacionales son
grados de libertad vibracionales. 3n grados de libertad = traslacional + rotacional + vibracional.

P 55. Cuntas coordenadas se requieren para localizar la molcula diatmica en el espacio? Cuntos
grados de libertad traslacionales tiene una molcula diatmica?

R 55. Tres coordenadas. Una molcula biatmica tiene tres grados de libertad traslacionales.

P 56. La rotacin de una molcula diatmica alrededor de los ejes X, Y y Z se ilustra ms adelante.
Cul de las rotaciones resulta en grados de libertad rotacionales?

R 56. Y y Z.
La rotacin alrededor de los ejes Y y Z resulta en el cambio de la posicin de los tomos; la rotacin
alrededor del eje X no tiene efecto.

P 57. Proporcione el nmero de grados de libertad traslacional, rotacional y vibracional en una
molcula biatmica?

R 57. Total de grados de libertad = 3(n) = 6
Traslacional = 3 (R.55)
Rotacional = 2 (P-56)
Vibracional = 3n - 5 = 1

P 58. Cul es el movimiento que se encuentra asociado con uno de los grados de libertad vibracional
en la molcula diatmica?

R 58.

P 59. Proporcione el nmero de grados de libertad rotacional y vibracional para el CO
2
?
El nmero de grados de libertad es igual al nmero de coordenadas necesarias para fijar la posicin
en el espacio.

R 59. Total de grados de libertad - 3n = 9
Traslacional = 3
Rotacional = 2
Vibracional = 3n 5 = 4

P 60. Proporcione el nmero de grados de 1ibertad traslacional, rotacional y vibracional para el
aceti1no.

R 60. Total de grados de libertad 3n = 12
Traslacional = 3
Rotacional = 2
Vibracional = 3n 5 = 7

P 61. Las rotaciones de una molcu1a no lineal (H
2
O) alrededor de las ejes X, Y y Z se ilustran ms
abajo. Cul de estas rotaciones resulta en grados de libertad rotacional?

R 61. X,Y y Z. La rotacin alrededor de todos los ejes resulta en el cambio de la posicin de los
tomos.

P 62. Proporcione el nmero de grados de libertad traslacional, rotacional y vibracional para la
molcula no lineal agua.

R 62. Total de grados de libertad = 3n = 9
Traslacional = 3
Rotacional = 3
Vibracional = 3n-6 = 3

P 63. Proporcione el nmero de grados de libertad traslacional, rotacional y vibracional para la
mo1cu1a no lineal CH
4
.

R 63. Total de grados de libertad = 3n = 15
Tras1aciona1 = 3
Rotacional = 3
Vibracional = 3n-6 = 9

P 64. Proporcione el nmero de grados de libertad traslacional, rotacional y vibracional para el
benceno, C
6
H
6
.

R 64. Total de grados de libertad = 3n = 36
Traslacional = 3
Rotacional = 3
Vibracional = 3n -6 = 30

Para recordar

Una banda de absorcin infrarroja ser observada para cada grado de libertad vibracional considerando
que:

1. Se presenta un cambio en el momento dipolar de la molcula durante la vibracin.
2. La banda no coincide en frecuencia con alguna otra vibracin fundamental (los niveles de energa se
degeneran).
3. La absorcin queda dentro de la regin infrarroja.
4. La intensidad de la absorcin es lo suficientemente intensa para ser detectada.

Pueden aparecer bandas adicionales en el espectro debidas a los sobretonos y tonos de combinacin
(combinaciones de dos o ms vibraciones fundamentales).

P 65. En el siguiente diagrama, las flechas representan la direccin y magnitud del momento dipolar de
cada enlace durante tos diversos estados de vibracin. La flecha de trazo discontinuo representa el
dipolo de la molcula. Indique si el momento dipolar de la molcula cambia durante la vibracin
ilustrada. Es activa esta vibracin en el infrarrojo?

P 65. S. El dipolo cambia las vibraciones son activas en el infrarrojo.

P 66. Los otros dos modos vibracionales fundamentales del agua se muestran ms abajo. Las flechas
representan el movimiento de los tomos. Indique si el momento bipolar de la molcula cambia durante
la vibracin ilustrada. Son activas las vibraciones en el infrarrojo?



Una molcula con n tomos tiene 3n grados de libertad. 3n grados de libertad = traslacional +
rotacional + vibracional.

Para las molculas lineales: Grados de libertad vibracionales = 3n -5.
Pasa las molculas no lineales: Grados de libertad vibracionales = 3n -6
R 66. Tanto la vibracin de flexin como la de alargamiento asimtrico resultan en el cambio del
dipolo de la molcula. Las dos vibraciones son activas en el infrarrojo.

P 67. Cuntas bandas son de esperarse en el espectro infrarrojo del agua?

R 67. Tres. El espectro infrarrojo del agua se muestra a continuacin.



P 68. Los modos de vibracin fundamentales para el CO
2
se indican ms abajo. Cul de las vibraciones
indicadas es activa en el infrarrojo?


R 68. Alargamiento simtrico inactivo
Alargamiento asimtrico activo
Flexin en plano X, Y activo
Flexin en plano Y, Z activo

P 69. Los dos modos de flexin fundamentales para el CO
2
son degenerados. Cuntas bandas son de
esperarse en el espectro infrarrojo del CO
2
?

R 69. Es de esperarse dos bandas.






Los modos de vibracin son activos en el infrarrojo cuando se presenta el
cambio en el momento dipolar durante la vibracin.

Explicacin:

La identificacin de las bandas de absorcin caractersticas causadas por los diferentes grupos
funcionales constituye la base de la interpretacin de los espectros infrarrojos. As las frecuencias de
alargamiento O-H proporcionan bandas de absorcin intensa en la regin de 3350 cm
-1
. La presencia de
una banda fuerte en la regin de 3350 cm
-1
del espectro infrarrojo de un compuesto es grandemente
sugestiva de que las molculas contienen el grupo funcional O-H. En la siguiente seccin se demuestra
la tcnica utilizada para la interpretacin de los espectros infrarrojos.
Las ocho reas ms importantes y bien definidas en el examen preliminar de los espectros se
proporcionan a continuacin.

Regin espectral Enlace que causa la absorcin

Longitud de onda Nmero de onda
en micrmetros cm
-1


2.7-3.3 3750-3000 O-H, N-H, alargamiento

3.0-3.4 3300-2900

3.3 -3.7 3000-2700

4.2-4.9 2400-2100

5.3-6.1 1900-1650 C=O (cidos, aldehdos, cetonas, amidas,
steres, anhdridos) alargamiento

5.9-6.2 1675-1500

6.8-7.7 1475-1300

10.0-15.4 1000-650

P 69. En cul de las ocho regiones infrarrojas indicadas antes puede esperarse que el siguiente
compuesto absorba luz?Qu enlace da lugar a cada absorcin?


R 69. Regin - cm
-1

3000-2700 alargamiento CH, de CH
3
, CH
2
, y protn del aldehdo
1900-1650 alargamiento C=O
1475-1300 flexin C-H, del CH
3
, CH
2
.

P 70. En cul de las ocho regiones espectrales es de esperarse que el siguiente compuesto absorba luz?



R 70. Regin - cm
-1

3750-3000 alargamiento N-H
3000-2700 alargamiento C-H, de CH
2

1900-1650 alargamiento C=O
1475-1301 flexin C-H, del CH
3
, CH
2
.
P 71. En cul de las ocho regiones espectrales es de esperarse que el siguiente compuesto absorba luz?

R 71. Regin - cm
-1

3750-3000 alargamiento O-H
3300-3000 alargamiento C-H. de Ar-H
3000-2700 alargamiento CH, de aldehdo
1900-1650 alargamiento C=O
1675-1500 alargamiento C=C (Ar)
1000-650 flexin Ar-H (fuera de plano)

P 72. En cul de las ocho regiones espectrales es de esperarse que el siguiente compuesto absorba luz?
A qu tipo de vibracin se debe cada una de las absorciones?



R 72. Regin - cm
-1


3300-2900 alargamiento
3000-2700 alargamientos CH, de -CH
2
- y CH
3
2400-2100 alargamiento
1900-1650 alargamiento C=O



P 73. En cul de las ocho regiones espectrales es de esperarse que el siguiente compuesto absorba luz?
A qu tipo de vibracin se debe cada absorcin?

R 73. 3750-3000 alargamiento N-H
3300-3000 alargamiento C-H. de C=C-H
3000-2700 alargamiento CH, de -CH
2
-, -CH
3

1675-1500 alargamiento C=C
1475-1300 flexin CH
2
-, -CH
3

1000-650 flexin C=C-H

P 74. Abajo se tiene una porcin del espectro infrarrojo de un compuesto. Qu tipos de grupos son
posibles? Qu tipos de grupos se conoce que se encuentran ausentes?



R 74. 3750-3000 alargamiento N-H o OH
3300-2700 alargamiento C-H de -CH
2
-, -CH
3
, C-H, Ar-H
C=C-H o hidrgeno de aldehdo.
2400-2100 alargamiento o
1475-1300 flexin CH
2
-, -CH
3


Ausentes
1900-1650 alargamiento C=O
1675-1625 alargamiento C=C

P 75. Abajo se tiene una porcin de espectro de un compuesto que se sabe tiene la estructura I o II.
Cul es la estructura que no es consistente con el espectro? Porqu?



R 75. La estructura I no es consistente con el espectro debido a la falta de bandas en la regin de 3759-
3300 cm
-1
(alargamiento OH) y en la regin de 1675-1625 cm
-1
(alargamiento C=C). La absorcin en la
regin de 1900-1650 cm
-1
(alargamiento C=O) es consistente con la estructura II.

P 76. Abajo se incluye un espectro parcial de un compuesto que se conoce tiene la estructura I o II.
Cul estructura no es consistente con el espectro? Por qu?




R 76. La estructura II no es consistente con el espectro debido a la falta del alargamiento C=O (1900-
1650 cm
-1
) y la presencia de absorcin en la regin de 2400-2100 cm
-1
(alargamiento )

P 77. Abajo se proporciona una porcin del espectro infrarrojo de una molcula que se conoce tiene la
estructura I o II. Cul estructura es consistente con el espectro? Por qu?



R 77. La estructura I. La absorcin C=C-H es consistente con la estructura I pero no con la II.

P 78. A continuacin se proporciona una porcin del espectro infrarrojo de una molcula que se conoce
tiene la estructura I, II o II. Cul es la estructura consistente con el espectro? Por qu?



R 78. La estructura II. La presencia de la banda de 3300 cm
-1
(- ) elimina la estructura III. La
falta del alargamiento C=O en 1900-1650 cm
-1
elimina las estructuras I y III. Observe la banda de
alargamiento sumamente dbil (2200 cm
-1
) en el espectro.


P 79. A continuacin se incluye una porcin de espectro infrarrojo de una molcula que se conoce tiene
la estructura I, II, o III. Cul es la estructura consistente con el espectro? Por qu?



R 79. La estructura III. La presencia del alargamiento C-H aromtico arriba de 3000 cm
-1
y CH
aliftico (3000-2700 cm
-1
)

es consistente solo con la estructura III.

P 80. Se considera que el compuesto cuyo espectro aparece abajo tiene la estructura I, II, III o IV. Cul
es la estructura ms consistente con el espectro?




R 80. La estructura II. La presencia del alargamiento C-H arriba de 3000 cm
-1
elimina la estructura I.
La presencia del alargamiento C=O a 1700 cm
-1
elimina las estructuras III y IV.


Existe la posibilidad de lograr distinciones de importancia en la regin de alargamiento O-H, N-H del
espectro (3750-3000 cm
-1
).
Las vibraciones de alargamiento O-H libre (sin hidrgeno enlazado) se encuentran en la regin de
3700-3500 cm
-1
. Las vibraciones OH de fenol libre tienden a tener absorcin en el extremo bajo (3500
cm
-1
) de este intervalo. Las bandas OH libre tienen menor intensidad que las bandas OH enlazado, pero
mucho ms agudas. Las aminas primarias muestran dos bandas, las aminas secundarias y las iminas
solamente muestran una banda y las aminas terciarias no tienen bandas. Las amidas y las lactamas
tambin manifiestan absorcin N-H en la regin de 3500-3300 cm
-1
.

Los cidos carboxlicos en estado slido y an en soluciones relativamente diluidas existen como
dmeros y no manifiestan absorcin de OH en la regin esperada. En lugar de esto se presentan
absorciones de banda amplia intensa en la regin de 3000-2500 cm
-1
.

P 81. Indicar las absorciones esperadas del siguiente compuesto. El espectro fue obtenido a partir de
una muestra neta es decir, sin la presencia de solvente.
CH
3
-CH
2
-OH.

R 81. Una banda intensa en la regin de alargamiento OH enlazado (3459-3200 cm
-1
) y bandas en la
regin de alargamiento C-H (3000-2700 cm
-1
) caractersticas del CH
2
y -CH
3
.

P 82. Indicar la absorcin esperada para el siguiente compuesto.



R 82.Una absorcin dbil pero aguda N-H en la regin de 3500-3300 cm
-1
. La absorcin en la regin de
C-H (3300-2700 cm
-1
) debida al alargamiento CH
2
y -CH
3
y la absorcin de C=O en la regin de
carbonilo (1900-1650 cm
-1
).

P 83. Una solucin bastante diluida del cis-ciclopentano-1,2-diol en CCl
4
muestra bandas en 3620 y
3455 cm
-1
. Proporcione una explicacin de esto.

R 83. La absorcin a 3620 cm
-1
de debe al alargamiento OH libre. La absorcin a 3485 cm
-1
se debe al
alargamiento OH enlazado. El alargamiento enlazado en una solucin diluida es indicativo del
enlazamiento de hidrgeno intramolecular, es decir.


P 84.En qu se diferencian los espectros infrarrojos de los siguientes compuestos?


R 84. La bencilamina tendra dos picos en la regin de 3500-3100 cm
-1
y sin alargamiento C=O,
mientras que la N,N-dimetilacetamida no tendra alargamiento H-N a 3500-3100 cm
-1
, pero podra
tener un alargamiento C-O cerca de 1650 cm
-1
.

P 85. En qu difieren los espectros infrarrojos de los siguientes compuestos?








R 85. La di-t-butilamina tendra un alargamiento H-N en la regin de 3500-3100 cm
-1
, mientras que la
trimetilamina no tendra alargamiento N-H.

P 86. Cmo podran diferenciarse los espectros infrarrojos de los siguientes compuestos (muestras
netas)?




R 86. El alcohol iso-proplico tendra un alargamiento OH amplio intenso (3400-3200 cm
-1
) y banda de
alargamiento CH caractersticas del CH
3
y -CH
2
-, mientras que la n-dibutilamina tendra una banda
simple aguda y dbil en la regin de alargamiento N-H (3500-3100 cm
-1
) y bandas caractersticas de
CH
3
y CH
2
-.

P 87. Cmo podran diferenciarse los espectros infrarrojos de los siguientes compuestos (muestras
netas)?



R 87. El compuesto A no tendra absorcin OH en la regin de 3500-3100 cm
-1
, pero absorbera en la
regin de 3000-2500 cm
-1
as como en la regin de C=O (1900-1650 cm
-1
). El compuesto B dara una
banda intensa de OH en la regin de 3450-3200 cm
-1
y sin absorcin de C=O, mientras que C no
manifestara absorcin en la regin de 3400-3100 cm
-1
as como tampoco en la regin de C=O (1900-
1650 cm
-1
).

P 88. En qu se diferenciaran los espectros infrarrojos de los siguientes compuestos (fenol y
ciclohexanol) (muestras netas)?



R 88. Los dos manifestaran alargamiento OH en la regin de 3450-3200 cm
-1
(el fenol haca el
extremo inferior del rango). Sin embargo el fenol mostrara absorcin de Ar-H (3100-3000 cm
-1
) y el
ciclohexanol dara absorcin en 3000-2700 cm
-1
de CH
2
-. As mismo, el fenol dara cierta flexin
CH aromtica en la regin de 1000-650 cm
-1
.

Para recordar:

OH sin enlazamiento 3700-3500 cm
-1
OH enlazado 3450-3300 cm
-1

NH no enlazado 3500-3300 cm
-1

NH enlazado 3500-3100 cm
-1

Acidos carboxlicos 3000-2500 cm
-1



Diferentes tipos de enlace C-H muestran absorcin dentro de reas bien definidas de la regin de
alargamiento C-H (3300-2700 cm
-1
). Las posiciones aproximadas de las bandas C-H para los diferentes
tipos de grupos de muestran a continuacin.

Tipo H Nmero de onda ( cm
-1
) Intensidad de la banda
Ar-H 3030 Intensidad moderada

3300 Intensidad alta
-C=C-H 3040-3010 Intensidad moderada
-CH
3
2960-2870 Intensidad alta
-CH
2
- 2930-2850 Intensidad alta

2890 Intensidad baja

2720 Intensidad baja
-O-H Arriba de 3000 cm
-1


Debajo de 3000 cm
-1

Es de observarse que los CH
3
y CH
2
- originan dos bandas cada uno.

P 89. En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento C-H del espectro absorbera
el siguiente compuesto?

R 89. Una banda en la regin de 3040-3010 cm
-1
debida a los hidrgenos etilnicos. Dos bandas en la
regin de 2960-2870 cm
-1
debidas al CH
3
y dos bandas en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
-
.

P 90. En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento de C-H del espectro infrarrojo
sera de esperarse que absorbiera luz el siguiente compuesto?

R 91. Una banda en la regin de 3300 cm
-1
debida al alargamiento dos bandas (2960-2870 cm
-1
)
debidas al CH
3
y dos bandas en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
-.

En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento del espectro infrarrojo ser de
esperarse que absorbiera luz el siguiente compuesto?

R 91. Una banda dbil en la regin de 2720 cm
-1
debida al alargamiento , dos bandas en la regin
(2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
- y una banda dbil cerca de 2890 cm
-1
debida al .

P 92. En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento C-H del espectro infrarrojo
sera de esperarse que absorbiera luz el siguiente el siguiente compuesto?


R 92. Una banda cerca de 3030 cm
-1
debida al alargamiento C-H aromtico junto con una banda en la
regin de 3040-3010 cm
-1
debida al H-C=C (estas bandas pueden traslaparse y no aparecer a modo de
picos separados). Una banda dbil cerca de 2720 cm
-1
debida al alargamiento .

P 93. En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento C-H del espectro infrarrojo
sera de esperarse que absorbiera luz el siguiente el siguiente compuesto?


R 93. Una banda cerca de 3030 cm
-1
debida al alargamiento de Ar-H, una banda dbil cerca de 2890
cm
-1
debida al , y dos bandas cerca de 2960-2870 cm
-1
debidas al alargamiento CH
3
.

P 94. En qu posiciones aproximadamente de la porcin de alargamiento C-H del espectro infrarrojo
sera de esperarse que absorbiera luz el siguiente el siguiente compuesto?



R 94. Una banda dbil cerca de 2890 cm
-1
debida al , dos bandas cerca de 2960-2870 cm
-1
debidas
al alargamiento CH
3
y dos bandas en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
-.

P 95. En que diferira la regin de alargamiento C-H de los siguientes compuestos?


R 95. El primer compuesto tendra un alargamiento Ar-H cerca de 3030 cm
-1
y alargamiento cerca
de 2720 cm
-1
, mientras que el segundo compuesto no tendra alargamiento CH arriba de 3000 cm
-1
. El
segundo compuesto mostrara dos bandas cerca de 2960 y 2870 cm
-1
debidas al CH
3
y un
alargamiento cerca de 2720 cm
-1
.

Para recordar

3300 cm
-1

Ar-H 3030 cm
-1

-C=C-H 3040-3010 cm
-1

-CH
3
2960 y 2870 cm
-1

-CH
2
- 2930 y 2850 cm
-1

2890 cm
-1

2720 cm
-1


La regin de alargamiento simtrico de triple enlace se resume a continuacin:

Tipo de triple enlace Nmero de onda (cm
-1
) Intensidad de la banda

2140-2100 Fuerte

2260-2190 Intensidad variable

Sin absorcin

2260-2240 Fuerte
La conjugacin dar lugar a un pequeo desplazamiento de estos valores hacia un nmero de
onda menor; por ejemplo, los cianuros de arilo absorben en la regin de 2240-2190 cm
-1
. Los
acetilenos simtricos no manifiestan absorcin debido a que la vibracin simtrica no cambia
de dipolo.

P 96. Qu absorciones infrarrojas son de esperarse para el siguiente compuesto?

R 96. Una banda cerca de 3300 cm
-1
( ), dos bandas cerca de 2960 y 2870 cm
-1
debidas al CH
3
,
dos bandas en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
- y una banda cerca de 2140-2100 cm
-1

(alargamiento de simtrico) y flexin C-H aliftica en 1475-1300 cm
-1
.

P 97. Qu absorciones infrarrojas seran de esperarse para el siguiente compuesto?

R 97. Una banda amplia intensa en la regin de 3450-3300 cm
-1
debida al OH, que podra cubrir hasta
la banda de 3300 cm
-1
del alargamiento . Dos bandas en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al
CH
2
-, una banda cerca de 2140-2100 cm
-1
debida al alargamiento simtrico y una flexin C-H
aliftica cerca de 1475-1300 cm
-1
.

P 98. Indique las absorciones infrarrojas que son de esperarse para el siguiente compuesto:



R 98. Una banda cerca de 3030 cm
-1
debida al alargamiento Ar-H, pero sin banda cerca de 2260-2190
cm
-1
debido a que el alargamiento simtrico no origina cambio en el dipolo. El alargamiento
C=C aromtico en la regin de 1675-1500 cm
-1
y la flexin Ar-H en la regin de 1000-650 cm
-1
.

P 99. Indique las absorciones infrarrojas que son de esperarse para el siguiente compuesto (muestra
neta)?

R 99. Dos bandas agudas pero no demasiado intensas en la regin de 3500-3100 cm
-1
debidas al
alargamiento NH, dos bandas en la regin de 2960 y 2870 cm
-1
debidas al CH
3
, al menos dos bandas
en la regin (2930-2850 cm
-1
) debidas al CH
2
-, una banda probablemente de baja intensidad en la
regin de 2160-2190 cm
-1
debida al alargamiento y flexin C-H aliftica en 1475-1300 cm
-1
.

P 100. Indique las absorciones infrarrojas que son de esperarse para el siguiente compuesto (solucin
saturada en CCl
4
)


R 100. Una banda fuerte y amplia en la regin de 3450-3300 cm
-1
debidas al alargamiento OH
(enlazado). Una banda cerca ce 3030 cm
-1
debida al alargamiento Ar-H, dos bandas en la regin de
2960-2870 cm
-1
(CH
3
), una banda (dbil) cerca de 2890 cm
-1
, una banda en la regin de 2260-
2190 cm
-1
(aunque pudiera ser muy dbil) debida al alargamiento de simtrico, alargamiento
C=C- aromtico en la regin de 1675-1500 cm
-1
, flexin CH aliftica en aromticos 1475-1300 cm
-1

y flexin C-H en la regin de 1000-650 cm
-1
.

P 101. Indique las absorciones infrarrojas que son de esperarse para el siguiente compuesto.



R 101. Una banda en la regin de 3030 cm
-1
debida al alargamiento Ar-H. Esta pudiera quedar
enmascarada por una banda difusa amplia en la regin de 3000-2500 cm
-1
debida al COOH. El
dara una banda una banda en la regin de 2260-2240 cm
-1
. Se presentara el alargamiento C=C
aromtico en 1675-1500 cm
-1
, y flexin en 1000-650 cm
-1
.

Para recordar

Tipo de triple enlace Nmero de onda (cm
-1
)

2140-2100

2260-2190

Sin absorcin

2260-2240

Anlisis de compuestos orgnicos que contienen grupos carbonilo C=O

Tipo de carbonilo Nmero de onda (cm
-1
) Intensidad de la banda
aldehdo (sin
dobles enlaces)
1740-1720 fuerte
cido
carboxlico (sin dobles
enlaces)
1705-1725 Fuerte
cetona (sin
enlaces dobles)
1705-1725 Fuerte
lactonas de
seis y siete miembros
1750-1730 Fuerte
lactonas de
cinco miembros
1780-1760 Fuerte
steres no
cclicos
1740-1710 Fuerte

1815-1720 Fuerte

anhdridos
Dos bandas separadas
aproximadamente por 60 cm
-1
a
1850-1800 y 1780-1740 cm
-1



1700-1640 Fuerte
La conjugacin desplaza todas las bandas de absorcin hacia nmeros de onda
menores (observe que el esfuerzo en los anillos de lactona desplaza las absorciones
hacia frecuencias superiores)

P 102. En qu difieren los espectros de absorcin de los siguientes compuestos en la regin de 4000-
1650 cm
-1
?


R 102. Todos tendran absorcin intensa en la regin de 1740-1700 cm
-1
. El cido tendra una banda
difusa amplia en la regin de 3000-2500 cm
-1
debida al OH, mientras que el aldehdo tendra una
absorcin dbil en la regin de 2720 debida al alargamiento CH.

P 103. En qu difieren los espectros de absorcin de los siguientes compuestos en la regin de 4000-
1650 cm
-1
?


R 103. Los tres compuestos tendran alargamiento Ar-H en la regin de 3030 cm
-1
. El compuesto A
tendra dos picos de alargamiento N-H en la regin de 3500-3100 cm
-1
, mientras que el compuesto B
solamente tendra un pico de alargamiento N-H en tal regin, y el compuesto C no tendra ninguno. El
compuesto A tendra un pico de alargamiento C=O en la regin de 1700-1640 cm
-1
mientras que B no
tendra ninguno. El compuesto C tendra alargamiento C=O aproximadamente a 1700 cm
-1
. El
compuesto C tendra una banda difusa amplia en la regin de 3000-2500 cm
-1
debido al OH.

P 102. En qu difieren los espectros de absorcin de los siguientes compuestos en la regin de 4000-
1650 cm
-1
?


A
B
C
R 102. Los tres compuestos tendran al menos dos bandas (regin de 2960-2870 cm
-1
) debidas al
alargamiento CH
3
. El compuesto A tendra dos bandas de alargamiento C=O separadas por cerca de 60
cm
-1
en la regin de 1850-1740 cm
-1
, mientras que B tendra una banda simple C=O en la regin de
1740-1710 cm
-1
y C tendra una banda simple de alargamiento C=O en la regin de 1700-1640 cm
-1
.

P 103. En qu difieren los espectros de absorcin de los siguientes compuestos (soluciones
concentradas) en la regin de 4000-1650 cm
-1
?

R 103. El compuesto A tendra un pico de alargamiento NH simple en la regin de 3500-3100 cm
-1
, B
tendra dos picos de alargamiento NH, y C no tendra ninguno. A y B manifestaran absorcin en la
regin de 1640 cm
-1
(baja debido a la conjugacin). Ciertamente, la mejor forma de distinguir entre
estos compuestos consiste en la inspeccin de la regin de alargamiento NH.

P 104. En qu difieren los espectros de absorcin de los siguientes compuestos (soluciones
concentradas) en la regin de 4000-1650 cm
-1
?


R 104. El compuesto B tendra absorcin de alargamiento OH en la regin de 3450-3300 cm
-1
,
mientras que A y C no la tendran. A tendra una absorcin de alargamiento de carbonilo en la regin
de 1740-1720 cm
-1
.C tambin tendra una absorcin dbil en 2720 cm
-1
debida al alargamiento de CH
del aldehdo.


A no tendra alargamiento (no hay cambio en el dipolo) y tampoco alargamiento C=O. B tendra
absorcin dbil en la regin de 2260-2190 cm
-1
as como alargamiento C=O en la regin de
1700 cm
-1
y alargamiento C-H cerca de 2720 cm
-1
. El alargamiento C=O y alargamiento C-H de
A
B
C
A
B
C
A
B
C
aldehdo en C pudieran ser similares a los de B, pero C no tendra alargamiento en la regin de
2260-2190 cm
-1
. C tendra absorcin en la regin de 2930-2850 cm
-1
debida al CH
2
-.


Para recordar

(saturado)
1705-1725 cm
-1

(saturado)
1705-1725 cm
-1

(saturado)
1720-1740 cm
-1

Lactonas (6 y 7 miembros)
1730-1750 cm
-1

Lactonas (5 miembros)
1760-1780 cm
-1


1710-1740 cm
-1


1720-1815 cm
-1


1850-1800 cm
-1

1740-1780 cm
-1


1700-1680 cm
-1
(libre)
1640-1660 cm
-1
(enlazado)
La conjugacin desplaza las bandas hacia nmeros de onda menores


La regin de alargamiento de doble enlace simtrico correspondiente a 1680 -1600 cm
-1
contiene
bandas debidas a los siguientes grupos.

Tipo de doble enlace Nmero de onda, cm
-1
Intensidad de la banda

1680-1620 Variable

1690-1640 Variable

1630-1575 variable
La banda de es bastante dbil para una molcula relativamente
simtrica. Los sistemas aromticos tienen una o ms bandas fuertes en la regin
de 1400-1500 cm
-1
.

P 105. En qu difieren los espectros de los siguientes compuestos?


R 105. Solamente A tendra una banda en la regin de 3040-3010 cm
-1
(C=CH) y una banda en la
regin de 1680-1620 cm
-1
.

P 106. En qu difieren los espectros de los siguientes compuestos?



R 106. A tendra una banda en la regin de 3040-3010 cm
-1
(H-C=C), dos bandas en la regin de 2960-
2870 cm
-1
(CH
3
), una banda dbil en la regin de 2720 cm
-1
(H-C=O) y un alargamiento C=C en la
regin de 1680-1620 cm
-1
que no estaran presentes en el espectro de B.

P 107. En qu difieren los espectros de los siguientes compuestos?


R 107. Los dos compuestos A y B manifestaran alargamiento C=CH (3040-3010 cm
-1
). A tendra
alargamiento CH
2
- (2930-2850 cm
-1
) que B no tendra. A tendra un alargamiento C=O simple en la
regin de 1725-1705 cm
-1
, mientras que B tendra dos bandas de alargamiento C=O aproximadamente
60 cm
-1
aparte en la regin de 1850-1740 cm
-1
. Los dos compuestos A y B tendran un alargamiento
C=C muy dbil en la regin de 1690-1620 cm
-1
.

Para recordar



1680-1620

1690-1640

1630-1575

La regin de flexin C-H (1000-650 cm
-1
) proporciona informacin de utilidad para la caracterizacin
de las olefinas y posiciones de sustitucin de los anillos aromticos. A continuacin se proporciona una
lista de absorciones caractersticas de utilidad.

Flexin C-H etilnica:

Tipo de olefina Nmero de onda, cm
-1
Intensidad de la banda
RCH=CH
2
990-910 Fuerte
RCH=CRH (cis) 690 Moderada a fuerte
RCH=CRH (trans) 970 Moderada a fuerte
R
2
C=CH
2
890 Moderada a fuerte
R
2
C=CHR 840-790 Moderada a fuerte
Benceno sustituido
Tipo de sustitucin Nmero de onda, cm
-1
Intensidad de la banda
Aromtico monosustituido
(5 hidrgenos adyacentes)
750-700 Normalmente moderada
a fuerte
Aromtico orto (4
hidrgenos adyacentes)
750 Normalmente moderada
a fuerte
Aromtico meta (3
hidrgenos adyacentes)
780-810 Normalmente moderada
a fuerte
Aromtico para (dos
hidrgenos adyacentes)
850-800 Normalmente moderada
a fuerte

P 108. En qu regiones del espectro infrarrojo manifiestan los siguientes compuestos absorciones
distintas?

A CH
3
CH=CHCH
3

B CH
3
CH=CH
2


R 108. A tendra un alargamiento C=C ms dbil en la regin de 1680-1620 cm
-1
en comparacin con
B. El compuesto B tendra bandas a 910-990 cm
-1
caractersticas de R
2
C=CH
2
, mientras que A tendra
una banda a 970 cm
-1
(en caso de ser trans) o a 690 cm
-
1 (si fuera cis).

P 109. En qu regiones del espectro infrarrojo manifiestan los siguientes compuestos absorciones
distintas?




R 109. An cuando ambos compuestos mostraran cierta absorcin en la regin de 1680-1620 cm
-1
B
tendra dos bandas, 990 y 910 cm
-1
(caractersticas de RCH=CH
2
) mientras que A tendra una banda
simple en 840-790 cm
-1
.

P 110. En qu regin del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas distintas?


R 110. El m-xileno tiene tres H adyacentes y tendra una banda simple en la regin de 780-810 cm
-1
.
El p-xileno tiene dos hidrgenos adyacentes y mostrara un pico simple en la regin de 800-850 cm
-1
.

P 111. En qu regiones del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas distintas?

A B

R 111. An cuando ambos compuestos tendran una banda de alargamiento en la regin de
2260-2240 cm
-1
. B tiene cuatro hidrgenos adyacentes y tendra una banda en la regin de 750 cm
-1
. A
solamente tiene dos hidrgenos adyacentes y tendra una banda en la regin de 850-800 cm
-1
.

P 112. En qu regiones del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas distintas?


R 112. El etilbenceno tiene cinco hidrgenos adyacentes y se tendra dos bandas en la regin de 750 y
700 cm
-1
. El o-xileno solamente tiene cuatro hidrgenos adyacentes y tan solo tendra una banda cerca
de 750 cm
-1
. El etilbenceno tendra dos picos en la regin de 2930-2850 cm
-1
(-CH
2
-) que no
presentara el o-xileno.

P 113. En qu regiones del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas distintas?


R 113. El compuesto cis tendra una absorcin intensa en la regin de 690 cm
-1
, mientras que el
ismero trans tendra una absorcin en la regin de 970 cm
-1
.

P 114. En qu regiones del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas diferentes?


R 114. El compuesto A tendra una banda simple en la regin de 840-790 cm
-1
y una banda de
alargamiento de doble enlace ms bien dbil (1680-1620 cm
-1
). B tendra dos bandas cerca de 910 y
990 cm
-1
y una banda de alargamiento de doble enlace intensa (1680-1620 cm
-1
).

P 115. En qu regiones del espectro infrarrojo manifestaran los siguientes compuestos absorciones
caractersticas diferentes?

R 115. El compuesto 2-metil-2-buteno tendra una banda fuerte simple en la regin de 840-790 cm
-1
,
mientras que trans-2-buteno tendra una banda fuerte simple en la regin de 690 cm
-1
.

P 116. Abajo se incluye el espectro de un compuesto orgnico que solamente contiene C, H, y O.
Indique si el compuesto es aromtico o aliftico. Indique si el compuesto corresponde a un alcohol.



R 116. La falta de las bandas de alargamiento C-H arriba de 3000 cm
-1
indicara que el compuesto no
es aromtico. El alargamiento C-H a 2960 y 2930 cm
-1
indica el CH aliftico. La falta de bandas
intensas en la regin de 3500-3300 cm
-1
indica que el compuesto no es un alcohol.

P 117. Indique para el compuesto cuyo espectro corresponde al anterior si es un aldehdo, cetona, ster,
anhdrido o cido. Indique si el compuesto contiene un doble o triple enlace.

R 117. El compuesto tiene absorcin en la regin de carbonilo (1718 cm
-1
) a la frecuencia tpica de los
aldehdos, cetonas o cidos. La falta de bandas amplias y fuertes en la regin de 3000 cm
-1
debidas al
OH indicara que el compuesto no es cido. La falta de alargamiento C-H a 2720 cm
-1
sugiere que el
compuesto no es aldehdo. La falta de cualquier absorcin en las regiones de 1650 y 2200 cm
-1
indican
que, en caso de existir un doble o triple enlace, ste debe ser simtrico.

P 118. Abajo se incluye el espectro de un compuesto. Indique si el compuesto es aromtico o aliftico.


R 118. Los picos agudos en la regin de alargamiento C-H indican C=CH, , o hidrgeno
aromtico.

P 119. Indique si el compuesto cuyo espectro se muestra en la pregunta anterior contiene el grupo
C=CH, o .

R 119. Se tendra una banda en la regin de 2200 cm
-1
si el compuesto tuviera un grupo . La
presencia del doble enlace se confirma con la banda a 1650 cm
-1
y las bandas fuertes a 910 y 990 cm
-1

indicando CH
2
=C.

P 120. Los grupos metilo tienen una banda caracterstica en 1375 cm
-1
. Los grupos metileno absorben a
1450 cm
-1
. Indique si el compuesto cuyo espectro aparece en la pregunta 57 tiene un grupo -CH
3
.

R 120. No. La banda de 1375 cm
-1
se encuentra ausente, pero la banda de 1450 cm
-1
si existe.

P 121. Indique si el compuesto descrito en la pregunta 118 contiene OH, -NH, o C=O?

R 121. No. No se tiene una banda de absorcin intensa en la regin de 3500-3300 cm
-1
o en la regin
de 1960-1650 cm
-1
que pudieran asociarse con el OH, NH, o C=O.

P 122. Ms abajo se incluye el espectro de cierto compuesto. Cules son las indicaciones que
demuestran que el compuesto no es aromtico?



R 122. No se tiene alargamiento C H arriba de 3000 cm
-1
tampoco absorcin aromtica entre 1650
y 1450 cm
-1
y ninguna absorcin intensa en la regin de 850 700 cm
-1
.

P 123. Para el compuesto descrito en la P-122, Cules les son los grupos definidos por la regin
espectral de 4000 2000 cm
-1
? Qu grupos se encuentran ausentes de acuerdo con el rastreo en esta
regin?

R 123. La banda amplia y fuerte en 3350 cm
-1
es indicativa del OH. La absorcin en la regin de 2850
3000 cm
-1
indica CH
2
, y/o CH
3
y/o CH. Al menos dos de estos
alargamientos estn indicados por estas tres bandas. La banda aguda de 2970 cm
-1
es bastante sugestiva
del CH
3
. El C= CH, , Ar-H y as como 1os grupos asimtricos no se
encuentran indicados.

P 124. De acuerdo con el espectro del compuesto descrito en la P-122 cules son los grupos indicados
en la regin de 2000 1200 cm
-1
? Qu grupos se encuentran ausentes?

R 124. Las bandas en 1380 y 1470 cm
-1
son indicativas del CH
3
y quizs del CH
2
-. Los grupos que
evidentemente se encuentran ausentes son el carbonilo, C = C asimtrico y anillos aromticos.

P 125. Abajo se incluye el espectro de cierto compuesto. Indique si el compuesto es aromtico o
aliftico?




R 125. Son varios los detalles que indican la presencia de un anillo aromtico. Toda la absorcin de
alargamiento C - H se encuentra arriba de 3000 cm
-1
indicando la posible presencia de Ar-H, C=C-H
o y la ausencia de CH
3
, -CH
2
- y -CH. Las bandas intensas en 1620, 1500 y 700 cm
-1
son
caractersticas de los compuestos aromticos.

P 126. Cules son los grupos funcionales indicados en el espectro considerado entre 4000 y 1000 cm
-
1
? Qu grupos se conoce que estn ausentes?

R 126. Das bandas agudas de intensidad media en la regin de 3500 son sugestivas del NH
2
. Los
grupos que se conocen estn ausentes son el OH, C = O, y el asimtrico.

P 127. A continuacin se incluye el espectro de un compuesto cuya frmula es C
8
H
8
O. Indique el tipo
de grupo funcional al cual se encuentra asociado el oxgeno.






R 127. La falta de cualquier banda intensa en 3000 - 3300 cm
-1
indica la ausencia del OH. La banda de
carbonilo en 1690 cm
-1
es sugestiva de aldehdo, cetona o amida. Debido a que no se tiene N en el
compuesto, la amida queda eliminada. El oxgeno debe estar en la forma de carbonilo de aldehdo o de
cetona. La falta de absorcin cerca de 2720 cm
-1
(-COH) sugiere que el compuesto es una cetona.

P 128. Indique si el compuesto descrito en la P 127 es aromtico. Existen indicaciones de carbonos
alifticos?

R 128. La absorcin en la regin de alargamiento C=CH arriba de 3000 cm
-1
es bastante indicativa de
un anillo aromtico. Las bandas intensas en 1600, 1580 y 680 cm
-1
tambin son sugestivas de un anillo
aromtico. Las absorciones en 2920, 2960 s 1360 cm
-1
son indicativas del CH
3
.

P 129. Qu tipo de sustitucin aromtica tiene mayores probabilidades de existir en el compuesto de
la pregunta 127?

R 129. Las dos bandas cerca de 700 y 750 cm
-1
son indicativas de un anillo aromtico monosustituido.