LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

ALDEHIDOS Y CETONAS. DATOS. Reaccin con bisulfito de sodio: Se agreg 1 ml de bisulfito de sodio ms 1 ml de pentanal se generaron 2 fases una blanca en la cual se nota un precipitado en la parte inferior y otra trasparente en la parte superior, se filtra y se seca. Este compuesto para desechar se disolvi en etanal Peso del papel: 0,49 gr despus del proceso 1 gr Formacin de fenilhidrazonas: Se agrega 1 ml de 2,4Se agregan 0,5 ml de benzaldehdo se adicionan 2,5 ml de solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30% , se genera un solio al cual se le adiciona etanol para poder filtrarlo , al residuo del filtrado se le adiciona un poco de agua y cido clorhdrico con el precipitado se filtra y se seca. Este compuesto para desechar se disolvi en etanal Peso del papel: 0,48 gr despus del proceso 0,58 gr Prueba del yodoformo: Se agrega 1 ml de agua ,

dinitrofenilhidraciba la cual es de color amarillo y se le adiciona o,5 ml de pentanal , se gener 2 fases una amarilla y otra naranja , se coloca el tubo en un bao con hielo para acelerar la formacin del soluto , se filtra y se seca. Este compuesto para desechar se disolvi en agua Peso del papel: 0,47 gr despus del proceso 0,55 gr Peso del papel: 0,51 gr despus del proceso 1,25 gr Reaccin de cannizzaro:

posteriormente se adiciona 10 gotas de eilmetilcetona , se pone a calentar en bao mara por unos 15 min , despus se deja enfriar y se le adiciona hidrxido de potasio al 10% hasta que cambien de color y se forma el precipitado con este se filtra y se seca. DISCUSIN. Reaccin con bisulfito de sodio: Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. Reaccionan

fcilmente con NaHSO3 en solucin saturada, para formar compuestos de

LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE adicin (aldehidobisulfito o cetonabisulfito). La reaccin es reversible. A simple vista se puedo ver el efecto de la reaccin ya que al agitar estos dos compuestos se generan dos fases una de color trasparente en la parte superior y otras blanca en la parte inferior como si fuera un Al exponerse a la accin de lcali concentrado, los aldehdos que ca Rendimiento: 20,64% Formacin de fenilhidrazonas: Los aldehidos y las cetonas (0,51/2,4). 100 = recen de hidrgenos a sufren una autoxidacinreduccin para dar un a mezcla de un alcohol y una sal de un cido carboxlico. Este proc eso, conocido como reaccin de C annizzaro, se suele realizar dejand o a temperatura ambiente al aldeh do en hidrxido acuoso o alcohlic o concentrado. (En estas condicion es, un aldehdo con hidrgeno a d ara rpidamente la condensacin a ldlica). A simple vista se puedo ver el efecto de la reaccin ya que al mesclar benzaldehdo con hidrxido de

con dos fases una de color amarillo y otra de color naranja. Rendimiento: (0,08/1,27).100 = 6,29% Rendimiento:(o,74/1,41).100= 52,48% Reaccin de cannizzaro :

precipitado.

reaccionan con fenilhidrazina (as como con sustancias que contienen el grupo amino), producindose una condensacin, y eliminacin de agua. Estas reacciones se utilizan para caracterizar a los aldehidos y

cetonas, ya que los productos de reaccin (fenilhidrazonas) son, en la mayora de los casos, slidos fciles de purificar. A simple vista se puedo comprobar que la reaccin fue efectiva ya que al agitar los dos compuestos el pentanal y la 2,4-dinitrofenildracina ( de color amarillo ) se gener un compuesto

potasio se forma un slido al cual se le adiciona etanol y al resultado de esto despus de un proceso de filtrado se le echa HCl para obtener el resultado. Rendimiento: (0,1/0,22).100=45,45%

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Prueba del yodoformo: Es especfica para detectar las

R/ Mecanismo de reaccin de bisulfito de sodio con pentanal:

cetonas o los metilcarbinoles. En el tratamiento con na mezcla de NaOH y Yodo, los compuestos orgnicos que contienen estos grupos se

funcionales

especficos

convierten en la sal soluble de un cido carboxlico (que presenta un tomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo del yodoformo,CHI3. El yodoformo

tiene un olor caracterstico y un punto de fusin de 119, que se emplea presencia. A simple vista se puedo ver el efecto de la reaccin porque despus de un proceso de calentamiento al bao mara y de enfriamiento se puedo observar su cambio de color y el precipitado que se forma. El ion bisulfito protona el para confirmar su

tomo de oxigeno del grupo carbonilo, pentanal convirtiendo en su el acido

conjugado, incrementando la electronegatividad del carbono que es atacado

CUESTIONARIO 1. Escriba el mecanismo para cada una de las pruebas

nucleoflicamente por el ion sulfito. reversible hidrgeno Es una el y reacci anin el

porque sulfito

realizadas.

compuesto carbonlico estn siempre presentes.

LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE adicin nucleofilica del grupo NH2 al grupo carbonilo C=O, seguido de una remocin de una molcula de agua. Mecanismo de reaccin de 2, 4- dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona:

Mecanismo de reaccin de 2,4- dinitrofenilhidracina con pentanal:

Esta

reaccin

puede

describirse como una reaccin de condensacin, puesto que se unen dos molculas y se pierde agua, pero tambin es llamada reaccin de adicineliminacin ya que ocurre un Se forman cristales de las distintas hidrazonas las cuales cuentan con puntos de fusin y ebullicin caractersticos

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dando un resultado positivo ante la adicin, ya que en el pentanal como en la etil-metilcetona se da un precipitado color naranja. Mecanismo de la reaccin de Cannizzarro:

producto benzoato

formado de

es

el los

potacio,

productos reaccionan con el agua presente en la solucin y se forma un nuevo alcohol ms cido benzoico. Mecanismo de reaccin

prueba de Yodoformo:

Al hacer reaccionar el di-anin con el benzaldehdo se forma el mismo anin que se haba formado antes y el otro

El OH- ataca al grupo metilo y a sus 3 hidrgenos cidos tomando uno de ellos y dando lugar a la molcula I2 la cual es

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sustituida saliente,

por el

el

hidrgeno

procedimiento

ocurre 3 veces hasta que cada hidrgeno es reemplazado por un yodo para obtener un Cl3. 2. Para que sirve la prueba de Tollens? Ejemplos R/ Es un proceso que ayuda a distinguir aldehdos de Espejo de plata: Benzaldehido:

cetonas, en el cual se mezcla un agente oxidante suave con el aldehdo o la cetona

desconocida, si el compuesto se oxida es un aldehdo y si no ocurre nada es una cetona. El agente oxidante para la prueba de Tollens es el complejo de plata amoniacal (Ag(NH3)2+) Formaldehdo.

que es una solucin bsica. Si el aldehdo est presente este se oxida a la sal del cido RCOO- y al mismo tiempo se produce plata metlica Ag(s) al reducirse el complejo de plata amoniacal. Lo que se observa es que la plata metlica

producida en esta reaccin recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata. Ejemplo: 3. Que otros compuestos dan positiva la prueba de

yodoformo?

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R/ Los alcoholes secundarios y terciarios que pueden oxidarse a metil-cetona. Existen dos formas una es con NaOH en el cual el alcohol de positivo por el medio que es muy oxidante, y el NH3 que da negativo en el medio por no ser muy oxidante para formar metil-cetona. 4. Escriba reacciones las que principales sufren los

mtodo bastante bueno para determinar la presencia de un grupo carbonilo en una

muestra problema. 2. Los aldehdos y las cetonas son producidos de y por la

oxidacin primarios

alcoholes secundarios

respectivamente; los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son muy buenos agentes reductores. 3. La adicin de bisulfito de sodio sirve para aislar compuestos carbonilos de mezclas, ya que genera un precipitado 4. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y

aldehdos y cetonas. R/ Adicin nuclefila: Es una reaccin de adicin en el cual un enlace se elimina

mediante la adicin de un nuclefilo creando as nuevos enlaces covalentes. Oxidacin: Reacciona con un oxidante fuerte como KMnO4, CrO3/H3O+ (reactivo produciendo carboxlico. Reduccin: Con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol produciendo un alcohol primario CONCLUSIONES. 1. La prueba con el es 2,4un o de un Ag(NH3)2+ Tollens), cido

secundarios, respectivamente. 5. Se comprob que la 2,4-

dinitrofenilhidracina es til para detectar los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos 6. Se comprob que la prueba de yodoformo, es til para probar la presencia de metilcetonas, que da como resultado la formacin de amarillo un precipitado

dinitrofenihidracina

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7. los aldehdos y cetonas son compuestos que poseen olores fuertes y agradables REFENCIAS. 1. Enols Department and of Enolates. Chemistry,

4. Hart, H.; Craine, L. Qumica organica.12nd pp.260, 270. 5. Wikipedia http://es.wikipedia.org/wiki/Rea cci%C3%B3n_de_Cannizzaro 31-10-2013 6. Trabajo ALDEHIDOS Prctico y N7 edition. 2007.

University of Calgary. http://www.chem.ucalgary.ca/c ourses/350/ Carey5th/Ch18/ch18-3-2b.html 2. Grajales, L. (2009). Aldehdos y Cetonas. Capitulo 7. http://www.fcnym.unlp.edu.ar/c atedras/qui micaorg/practicas/07_Guia_y_ TP07_Alde hidos_y_Cetonas.pdf 3. Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1029

CETONAS

http://www.fcnym.unlp.edu.ar/c atedras/quimicaorg/practicas/0 7_Guia_y_TP07_Aldehidos_y_ Cetonas.pdf 01-11-2013 7. Universidad Central del

Ecuador Universidad Central del Ecuador Facultad de Ciencias Qumicas Facultad de Ciencias Qumicas Qumica http://qorganicauce.wikispaces.com/fil e/view/La+Reacci%C3%B3n+d e+Cannizaro.pdf 01-11-2013 Orgnica

REACCIONES. Reaccin con bisulfito de sodio:

SO3 Na

CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H+ Na+-HSO3
( Pentanal) ( bisulfito de sodio)

CH3-CH2-CH2-CH2-C
OH

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Formacin de fenilhidrazonas:
NO2 NO2

CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H +NH2-NH
NO2 NO2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH=N-NH-

+H2O

Reaccin de cannizzaro:

+ KOH

OH

+ HCl

+ KCl

Prueba del yodoformo: