Divisin Acadmica de Ciencias Bsicas

Licenciatura en Qumica

PROGRAMA DE ESTUDIOS

rea a la que pertenece: Horas tericas: Horas practicas: Crditos: Clave:

Qumica de Productos Naturales

AREA DE FORMACIN INTEGRAL PROFESIONAL 3 3 9 F0240

Asignaturas antecedentes y subsecuentes Ninguna. PRESENTACIN Los productos naturales o metabolitos secundarios, representan una parte medular en el estudio de la qumica orgnica, de hecho los orgenes de esta ciencia pueden remitirse en parte al inters por conocer la composicin qumica de las plantas. Actualmente, el estudio de los productos naturales est dado principalmente por tres factores, que no se contraponen ni se jerarquizan sino que, marcan las diferentes estrategias que pueden emplearse para aproximarse al conocimiento de esta rea. As, desde el punto de vista estructural, los productos naturales suponen retos importantes para la aplicacin de estrategias analticas que permitan elucidar su estructura qumica. Por otro lado, la actividad biolgica presentada por muchos metabolitos secundarios y sus derivados los hace sumamente atractivos en la bsqueda y desarrollo de nuevos frmacos. Por ltimo, los productos naturales son una fuente potencialmente importante de materias primas para la industria. El presente curso se enfoca fundamentalmente en los aspectos qumicos generales de los productos naturales, su clasificacin, extraccin y anlisis.

OBJETIVO GENERAL Introducir al estudio de los productos naturales conociendo los mtodos generales de extraccin, separacin e identificacin de metabolitos secundarios.

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CONTENIDO

Unidad No. Objetivo particular

INTRODUCCIN AL ESTUDIO DE LOS PRODUCTOS NATURALES Conocer los aspectos generales que involucran el estudio de los productos naturales: historia, clasificacin, importancia, fuentes de informacin.

Hrs. estimadas Temas Resultados del aprendizaje Reconocer la importancia de los 1.1. Perspectiva histrica. 1.2. Clasificacin e importancia de los productos naturales en el desarrollo de pigmentos y colorantes, saborizantes, productos naturales. 1.3. Pruebas preliminares de medicamentos, etc. identificacin. Apreciar el legado histrico existente en 1.4. Fuentes de informacin en Mxico sobre uso de plantas medicinales productos naturales. en la medicina tradicional. Revisar de modo general las pruebas preliminares y de campo empleadas en el estudio de los productos naturales. Identificar los metabolitos secundarios y los criterios de clasificacin en funcin de su estructura qumica o su origen biogentico. Identificar las fuentes de informacin sobre productos naturales: conocimiento tradicional, herbarios, fuentes bibliogrficas. Unidad No. Objetivo particular 2 PIGMENTOS VEGETALES Adquirir los conocimientos sobre la clasificacin e importancia de los pigmentos vegetales, as como los mtodos generales de extraccin y separacin.

Hrs estimadas Temas 2.1. Clasificacin e importancia de los pigmentos vegetales. 2.2. Carotenoides y xantfilas. Antocianinas. Flavonoides. Clorofilas.
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Resultados del aprendizaje Identificar las estructuras qumicas fundamentales que estn presentes en los diferentes grupos de pigmentos vegetales. Conocer los principales mtodos de
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2.3. 2.4.

2.5.

Mtodos generales de extraccin y separacin. Mtodos analticos generales de identificacin de pigmentos vegetales. Aplicaciones.

separacin y extraccin de los pigmentos vegetales. Reconocer la importancia de la espectrofotometra ultravioleta-visible en la identificacin de los pigmentos vegetales.

Unidad 3 TERPENOS No. Establecer claramente la el origen biogentico, nomenclatura, Objetivo clasificacin, mtodos analticos e importancia de los terpenos. particular Hrs. Estimadas Temas 3.1. Biognesis de los terpenos: la ruta del isopreno. 3.2. Clasificacin de los terpenos: monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesterpenos y triterpenos. 3.3. Mtodos generales de extraccin y separacin de terpenos. 3.4. Mtodos analticos generales de identificacin de terpenos. 3.5. Aplicaciones: aceites esenciales. Resultados del aprendizaje Conocer la ruta biogentica que origina a los terpenos. Identificar las estructuras qumicas fundamentales que estn presentes en los tipos de terpenos. Clasificar a una estructura dada en el tipo de terpeno correspondiente. Conocer los principales mtodos de separacin y extraccin de los terpenos. Reconocer la importancia de la espectrometra de masas y la resonancia magntica nuclear en el anlisis estructural de los terpenos.

Unidad 4 ESTEROIDES No. Describir la importancia y clasificacin de los esteroides, sus Objetivo mtodos generales de anlisis, extraccin y separacin. particular Hrs. estimadas Temas 4.1. Ruta biogentica de los esteroides: el escualeno. 4.2. Nomenclatura de esteroides y derivados. 4.3. Derivados del colesterol: cidos biliares, hormonas sexuales, corticoides, vitamina D, saponinas. 4.4. Mtodos generales de extraccin y separacin. 4.5. Mtodos analticos de elucidacin
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Resultados del aprendizaje Conocer la ruta biogentica que da origen a los esteroides. Nombrar correctamente un esteroide o derivado. Reconocer la importancia de los diferentes tipos de esteroides. Conocer los principales mtodos de separacin y extraccin de los esteroides. Reconocer la importancia de la
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4.6.

estructural. Aplicaciones.

resonancia magntica nuclear en el anlisis estructural de los terpenos.

Unidad 5 ALCALOIDES No. Reconocer los alcaloides de mayor importancia as como los Objetivo mtodos generales de extraccin e identificacin. particular Hrs. estimadas Temas 5.1. Rutas biogenticas que originan alcaloides: cido shikmico y derivados de aminocidos. 5.2. Derivados de: piperidina, quinolina, isoquinolina, fenantreno, tropano, indol. 5.3. Mtodos generales de separacin y extraccin. 5.4. Mtodos analticos de elucidacin estructural. 5.5. Aplicaciones: alcaloides y sistema nervioso. Resultados del aprendizaje Reconocer las principales rutas biogenticas que originan a los alcaloides. Identificar los principales alcaloides derivados de sistemas bsicos: piperidina, indol, tropano, etc. Conocer los mtodos principales de extraccin y separacin de alcaloides. Reconocer la importancia de los mtodos espectroscpicos en conjunto para la elucidacin estructural de alcaloides. Revisar el efecto que presentan los alcaloides a nivel de sistema nervioso.

Sugerencias didcticas UNIDAD 1 Exposicin de los temas involucrados en la unidad. Visita a un herbario. Entrevistas a personas de la comunidad que sepan el manejo de plantas medicinales y exposicin ante el grupo de los resultados. Ejercicios de identificacin de productos naturales empleando los dos criterios principales de clasificacin. UNIDAD 2 Exposicin de los temas de la unidad. Discusin en equipo y en grupo acerca de las caractersticas estructurales bsicas que deben existir en una sustancia para ser considerada pigmento. Ejercicios de prediccin de bandas de absorcin en UV-Vis en funcin de grupos cromforos presentes en una estructura dada. Trabajo de investigacin sobre el uso industrial de pigmentos vegetales. UNIDAD 3 Exposicin de los temas de la unidad. Ejercicios sobre la ruta del isopreno para la generacin de terpenos. Identificacin y clasificacin de estructuras terpenoides. Anlisis de espectros de masas y de resonancia magntica de hidrgeno de terpenos conocidos, para correlacionar la estructura con las seales espectrales.
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Trabajo de investigacin sobre aceites esenciales y su aplicacin. UNIDAD 4 Exposicin de los temas de la unidad. Ejercicios sobre nomenclatura de derivados esteroidales. Anlisis de espectros resonancia magntica de hidrgeno y carbono 13 de esteroides conocidos, para correlacionar la estructura con las seales espectrales. Trabajo libre de investigacin sobre esteroides. UNIDAD 5 Exposicin de los temas de la unidad. Ejercicios de identificacin de estructuras alcaloides. Anlisis de espectros de infrarrojo, masas y resonancia magntica nuclear de alcaloides conocidos, para correlacionar la estructura con las seales espectrales. Trabajo libre de investigacin sobre alcaloides y sistema nervioso.

Estrategias de evaluacin del aprendizaje Evaluacin de las exposiciones Entrevistas Ejercicios. participacin en las discusiones Trabajo de investigacin. Bibliografa Bsica. 1. 2. 3. Bibliografa Complementaria 4. Bruneton, J. Pharmacognosy. 2nd. Ed. Tec. Doc. Editions. New York, 2000. Kaufman, P. Natural Products from Plants. CRC Press. New York. 2000. Ikan, R. Natural Products a Laboratory Guide. 3a Ed. Academic Press. London, 1999. El curso se apoyar con artculos de investigacin de revistas especializadas en qumica de productos naturales donde se presenten mtodos analticos de separacin, extraccin y anlisis estructural. Dentro de las revistas que pueden emplearse se encuentran: Journal of Natural Products, Planta Medica, J. of Medicinal Chemistry, Phytochemistry, J. of Ethnopharmacology, etc.

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