UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA QUMICO FARMACUTICO BILOGO

LABORATORIO DE BIOQUMICA METABLICA

PRACTICA 1. Propiedades fisicoqumicas de los lpidos

INTEGRANTES: CONTRERAS LAGUNA KARLADANIELA ROGEL AYALA DIANA GABRIELA. SANCHEZ PADILLA DIEGO. Equipo No.7

PROFESORA: Q.F.B. CYNTHIA ELENA ENRQUEZ GARCA

GRUPO: 53

22 DE AGOSTODE2013

Objetivo: Obtener la habilidad de identificar en el laboratorio a los lpidos y sus propiedades fisicoqumicas ms comunes. Marco terico: Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como caracterstica principal el serhidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes orgnicos como la bencina, el alcohol, elbenceno y el cloroformo. Los lpidos ms abundantes son las grasas, que puede ser de origen animal o vegetal. Los lpidos son biomolculas muy diversas; unos estn formados por cadenas alifticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos (aromticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rgidos o semiflexibles hasta alcanzar casi una total Flexibilidad mecnica molecular; algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidrgeno. Clasificacin de lpidos Los lpidos pueden clasificarse de acuerdo a su estructura qumica, aquellos que presentan enlaces ster y pueden ser hidrolizados, tales como ceras, glicridos se denominan lpidos hidrolizables y los que no presentan enlaces steres, denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles, esteroides, terpenos y terpenoides. Los lpidos hidrolizables, se clasifican en: lpidos simples, compuestos, los lpidos no hidrolizables se clasifican en isoprenoides y esteroides. Los lpidos se clasifican en dependencia de las reacciones qumicas que experimentan, de esta manera aquellos que reaccionan con disolucin de NaOH al 40%, originando sales, se denominan lpidos saponificables, y los que no experimentan este tipo de reaccin se consideran lpidos no saponificables. Los Lpidos se pueden clasificar en dependencia de las funciones que realiza en los organismos vivos, encontrando en la naturaleza aquellos que realizan la funcin de reserva y lpidos citoplasmticos (presentes en orgnulos celulares, mitocondrias y membrana celular).

Los lpidos tambin se clasifican considerando si aportan cidos grasos que no son sintetizados por los organismos animales, los que reciben el nombre de esenciales; y los no esenciales son producidos por el metabolismo animal no necesitan ser ingeridos, son producto del metabolismo. Caractersticas estructurales Los lpidos simples son abundantes en la naturaleza en forma de: ceras y glicridos. Los glicridos a su vez se encuentran en forma de grasas y aceites. Las ceras son consideradas mezclas de steres de alta masa molecular formadas por cidos grasos y alcoholes monohidroxilados, donde n y m representan el nmero de veces que se repite el grupo CH2, entonces los valores ms frecuentes son: n = 8-18 y m =16-36.

Los glicridos estn constituidos por cidos grasos de alta masa molecular y alcoholes trihidroxilados como el propanotriol, glicerol o glicerina. Los glicridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado, denominados monoacilglicrido, diacilglicrido cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicrido, cuando se esterificaron los tres grupos hidroxilos. Los glicridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominacin de grasas, todos los tomos de carbono presentan hibridacin sp3, excepto el carbono del grupo funcional (ster), por lo que se deduce que los cidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas. Los aceites se caracterizan por presentar instauraciones o sea la presencia de dobles enlaces en las cadenas de los cidos grasos que forman la estructura del glicrido, por tanto no todos los tomos de carbono presentan hibridacin sp3, aparece una nueva funcionalidad, donde los tomos de carbono presentan hibridacin sp2 y diferente reactividad qumica, los cidos grasos presentes son no saturados, observe que los cidos grasos saturados presentan un empaquetamiento u ordenamiento especfico en las molculas de triglicrido lo que explica que las grasas sean sustancias slidas, mientras que la estereoqumica particular de los cidos grasos que constituyen los aceites (cidos grasos no saturados) con isomera geomtrica, siendo ms abundante el ismero cis, proporciona un ordenamiento espacial diferente. Los lpidos simples son sustancias neutras, solubles en solventes orgnicos de baja polaridad, insolubles en agua, con olores caractersticos, su consistencia vara desde lquidos oleaginosos hasta sustancias semi-slidas a slidas.

cido olico

cido

esterico

Apariencia

Densidad Masa molar Punto de fusin

Lquido aceitoso de color amarillo plido o marrn amarillento con olor parecido a la manteca de cerdo. 3 895 kg/m ; 0,895 3 g/cm 282 g/mol 288.3 K (15.2 C) 633 K (359.9 C) Insoluble en agua

Estado de agregacin slido Apariencia Masa molar blanco, crea 284,48 g/mol Punto de

fusin Punto de ebullicin ndice de refraccin Solubilidad en agua

342 K (68,85 C) 634 K (360,85 C) 1.4299 insoluble en agua; soluble en compuestos apolares

Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacin estn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden determinar mediante los siguientes ndices: ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el grado de saturacin de la grasa o aceite. ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lpidos simples. ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para saponificar 1 g de grasa o aceite. Los cidos presentes en la estructura de los lpidos simples, son cidos monocarboxlicos, presentando un grupo carboxilo y cadenas que varan en longitud desde 4 hasta 40 tomos de carbono, siendo los ms abundantes en la naturaleza los cidos de 16 a 18 tomos de carbono. o Isomera de los cidos grasos presentes en los lpidos simples: Los cidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauracin, con dos o ms instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo hidroxilo. Los cidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10, y esta instauracin es responsable de la presencia de ismeros geomtricos (cis-trans). Encontrndose estos cidos en dos formas diastermeras diferentes. En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo de estereoisomera con un mayor grado de complejidad.

cido Esterico

Caractersticas de los aceites. Aceite de ajonjol Se extrae a partir del prensado en fro de las semillas ssamo. El aceite de ssamo contiene fosfolpidos y lecitina y esto es vital para el pensamiento y la memoria ya que si el cerebro de una persona sana tiene entre un 20 a 25 % de fosfolpidos el de una persona con alguna enfermedad mental apenas suele llegar al 10 %. Este aporte en lecitina y cidos grasos poliinsaturados es muy interesante para luchar contra el colesterol

Aceite de crtamo Procedente de las semillas del crtamouna. Beneficioso el colesterol, rico en cidos grasos omega- 6 y vitamina E. para reducir

Rico en esteroles vegetales que dificultan la absorcin del colesterol por el intestino delgado, ayudan a reducir el colesterol. El aceite de crtamo en su forma lquida no contiene cidos grasos trans, tan nocivos para la salud. Sin embargo igual que el aceite de girasol cuando se hidrogena para realizar margarina u otro tipo de productos si contienen grasas trans. Es uno de los aceites ms ricos en cidos grasos esenciales. Posee gran porcentaje de cido linolnico. Aceite de linaza:

Se obtiene de las semillas de lino. Proporcin adecuada entre los Omega-3 y los Omega-6: contiene una alta proporcin de a-linolnico (omega-3) en relacin al cido linolico (omega-6). Este equilibrio es bsico para el metabolismo de las prostaglandinas que son molculas importantes para la regulacin de la inflamacin, el dolor, la presin sangunea, la funcin cardiaca, la funcin y las secreciones gastrointestinales, la funcin del rin y el equilibrio de los fluidos, la coagulacin sangunea y la agregacin plaquetaria, la respuesta Aceite de ricino: El aceite de ricino, contiene el 70-77 % de los triglicridos del cido ricinoleico. A diferencia de las propias semillas, no es txico.

*Procedimiento:
o Solubilidad:

Preparar tubos con 5 gotas de los aceites.

Adicionar 1 mL del solvente por probar .

Anotar sus observaciones en el cuadro

o Emulsificacin:
Preparar tubos con 5 gotas de los aceites. Adicionar 2 mL del emulsificante por probar . Anotar sus observaciones en el cuadro

o Insaturacin: A 5 mil de aceite realizar lo siguiente

Reactivo ter anhidro Reactivo de Bromo al 5 % Tiempo de reaccin Ajonjol Linaza Aceite de Maz Acido Oleico Acido Esterico Testigo

Adicionar 5 mL , tapar y enfriar en hielo por 10 minutos Adicionar 0.5 mL a todos los tubos con sumo CUIDADO en la campana Dej ar reposar una hora en bao de hielo

o Isomera cis-trans:
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de cido Oleico Adicione 0.2 mL de cido Ntrico concentrado y un pequeo alambre de Cobre en espiral. Transcurridos 15 minutos, agregue 3 mL de agua destilada para diluir, pase la fase "oleosa" a otro tubo Agrguele 2 mL de Etanol y mezcle. Conserve el tubo en bao de hielo hasta la aparicin de cristales de cido Eladico

o Permeabilidad de una monocapa lipdica: Prepare cinco tubos de ensayo, siguiendo las instrucciones del siguiente cuadro, colocando la solucin de Butanol-lpido-Azul de Metileno
Tubo 1 2 3 Agua destilada ( mL) 2 2 2 cido Esterico ( mL) 2 0 0 cido Oleico ( mL) 0 2 0 Fosfolpido ( mL) 0 0 2 Colesterol ( mL) 0 0 0 Azul de Metileno -Butanol ( mL) 2 2 2 Dej ar en reposo a temperatura ambiente Reactivo 4 2 0 0 0 2 2 Testigo 2 0 0 0 0 2

*Observaciones:
Se observ durante las pruebas de solubilidad, que los aceites en general presentaron afinidad hacia los solventes no polares (ter y tetracloruro de carbono), a excepcin del aceite de ricino que tambin mostr afinidad hacia el alcohol.

Los tiempos tomados en las pruebas de emulsificacin fueron muy variados y en el caso del aceite de ricino no se form la emulsin. Las pruebas de instauracin realizadas en cido oleico y cido esterico mostraron diferentes coloraciones amarillentas a diferencia de los aceites de linaza, ajonjol y maz, los cuales presentaron ausencia de color. Al realizar las pruebas de permeabilidad****************************bla bla bla bla..

*Resultados:

Solubilidad
Muestra Crtamo Ajonjol Linaza Ricino Agua Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Alcohol fro Insoluble Insoluble Insoluble Soluble Alcohol caliente Insoluble Insoluble Insoluble Soluble ter Soluble Soluble Soluble Soluble Tetracloruro de carbono Soluble Soluble Soluble Soluble

Emulsificacin:
Muestra Agua Alcohol Albmin a al 1% 8:04 min. 14:30min 6:48min Extran al 1% 5:05min 2:20min 13:55min Na 2 Co 3 al 1% 1:50min 5min 22:33 Sales Biliares al 5% 22 min 4:58min 4:16min

Ajonjol Cartamo Ricino

1:09 min 40 s 22 s

1:14min 1:14min No se form emulsin 1:14min

Linaza

2:46min

10:41min

3:50min

1:11

6:09 min

Insaturacin
Reactivo ter anhidro Reactivo de Bromo al 5 % Tiempo de reaccin Coloracin Poli insaturado Ajonjol Linaza Aceite de Maz Acido Oleico Acido Esterico Testigo

Adicionar 5 mL , tapar y enfriar en hielo por 10 minutos Adicionar 0.5 mL a todos los tubos con sumo CUIDADO en la campana Dejar reposar una hora en bao de hielo Incoloro Incoloro Amarillo Amarillo muy similar al testigo Poli Poli Insaturad Saturado insaturad insaturad o o o Incoloro Amarillo claro

Grado de instauracin

Permeabilidad
Tiempo de reposo 2 horas 24 horas Poco permeable Muy poco Semi permeable permeable Semi permeable Permeable Tubo 1 2 3 4 Testigo

Isomera cis-trans*

*Conclusiones:
Se observaron y comprobaron algunas propiedades fisicoqumicas de los lpidos tales como: solubilidad, emulsificacin, insaturacin, permeabilidad e isomera cis-trans. Los datos reportados en la literatura acerca de la solubilidad de los lpidos mencionan que de manera general, son solubles en solventes orgnicos de baja polaridad, insolubles en agua. Especficamente los aceites de crtamo, ajonjol y linaza presentaron solubilidad en ter y tetracloruro de carbono, los cuales son sustancias no polares, cumpliendo as con lo establecido en la literatura. El grado de insaturacin de los lpidos estudiados se otorg de acuerdo a la intensidad en la coloracin amarilla que presentaron las soluciones en funcin de la reaccin con el reactivo de bromo. El aceite de ajonjol al reaccionar con el reactivo de bromo no se colore de ningn tono de amarillo lo que indica que en sus componentes existe un lpido poliinsaturado, lo cual corresponde con lo reportado en la literatura: tiene un
aporte en lecitina y cidos grasos poliinsaturados. El aceite de linaza, de acuerdo a la literatura posee en su composicin al cido

linolico (omega-6), el cual muestra en su estructura ser un lpido poliinsaturado, lo cual fue comprobado al realizar la prueba con el reactivo de bromo, reaccin que se mostr sin color amarillo alguno. Se comprob que el cido oleico es un lpido insaturado pues en su estructura contiene un solo doble enlace, y los resultados obtenidos confirman este hecho. El cido esterico muestra en su estructura ser un lpido totalmente saturado, lo cual fue corroborado al realizar la prueba con el reactivo de bromo, pues dicha muestra mostr una coloracin muy parecida al testigo, lo cual significa que el bromo no se adicion a ningn doble enlace puesto que no existen en el cido esterico. Bla bla bla bla..jaja

*Cuestionario:

Le toca a Gabis

*Referencias:
o Lpidos
http://es.wikipedia.org, consultado el 16 de agosto de 2011 o Propiedades y beneficios del aceite natural http://propiedadesdelaceite.jaimaalkauzar.es/propiedades-del-aceite-desesamo.html, consultado el 21 de agosto de 2011 o Aceite de crtamo, propiedades http://viviendosanos.com/2011/08/aceite-de-cartamo-propiedades.html , consultado el 21 de agosto de 2011