Headnote RESUMEN Los nanotubos de carbono(NTC) son estructuras artificiales novedosas que presentan propiedades fsicas inusuales.

Estas propiedades han hecho a los NTC objeto deuna gran cantidad deestudios, los cuales han revelado un inmenso potencial deaplicacin en diferentes reas, tales como la electrnica, la fsica y la biologa. En este trabajo se revisan los conceptos bsicos sobre la qumica, obtencin y modificacin delos NTC, y se discute su posible utilizacin en sistemas biolgicos. Headnote PALABRAS CLAVE * Bionanotecnologa * Nanopartculas * Nanotubos de Carbono* Recibido: 11/02/2008. Modificado: 24/03/2008. Aceptado: 25/03/2008. (ProQuest: ... denotes obscured text omitted.) El descubrimiento delos nanotubos de carbono(NTC) ha impulsado el desarrollo denuevas tecnologas antes no imaginables por la ingeniera debido a que poseen propiedades estructurales, fsicas, elctricas y mecnicas extraordinarias, lo que los ha hecho el blanco deestudios enfocados a explorar su uso potencial en diversas reas (Baughman et al., 2002). Su escala nanomtrica puede posibilitar aplicaciones a niveles moleculares, lo cual ha generado un gran entusiasmo en la comunidad cientfica y, por ende, una revolucin en la ciencia delos materiales. En la actualidad, en la literatura cientfica se puede encontrar una gran variedad deestudios con NTC, los cuales abordan desde aspectos estructurales y qumicos, propiedades fsicas, mtodos deobtencin

ydemodificacin, hasta novedosos experimentos cuyos resultados revelan un potencial enorme deaplicaciones. A pesar deesta vasta literatura, el conocimiento que se tiene sobre los NTC es apenas el prembulo para el desarrollo deese potencial. La presente es una revisin que cubre los conceptos bsicos relacionados con los aspectos mencionados, haciendo nfasis en la investigacin que gira en torno a posibles aplicaciones biolgicas. Descubrimiento delos Nanotubos de Carbono(NTC) En 1985, mientras se investigaba el mecanismo dela formacin demolculas decadenas de carbonoen el espacio exterior, por abiacin delser, se obtuvieron esferas con dimensiones nanomtricas, deestructura muy estable. A estas pequeas formas de carbonose les llam buckiesferas (Kroto et al., 1991), en honor a Buckminster Fuller, el inventor del domo geodsico que posee la misma estructura (Figura 1). Posteriormente, a estas estructuras se les dio el nombre defulerenos y recibieron una gran atencin por parte dela comunidad cientficadebido a que estaban dotadas depropiedades fsicas excepcionales. En 1991 Iijima descubri accidentalmente la aparicin denuevas formas de carbono, que en principio se pens eran fulerenos. Sin embargo, estas nuevas macromolculas eran pequeos tubos demedidas nanomtricas, que en sus polos tenan lo que pareca ser la mitad deuna buckiesfera; as se realiz el descubrimiento delos primeros NTC, los cuales eran depared mltiple (NTCPM; Figura 2a), que consistan en varios tubos acomodados entre ellos en forma concntrica (Iijima, 1991). En 1993 se descubrieron los primeros NTCdepared simple (NTCPS; Figura 2b), la forma ms sencilla deNTC, que consiste en un solo tubo, sin ms

capas que la del tubo mismo (Bethune et al., 1993; Iijima e Ichihashi, 1993). Desde entonces se han realizado un gran nmero deestudios con NTC, lo cual ha impulsado el inicio dela era dela nanotecnologa. Estructura delos NTC Llamados anteriormente nanocables fulernicos o fulerenos cilndricos (Kroto et al., 1991), los NTC consisten en una hoja degrafito enrollada en s misma hasta formar un cilindro, con dimetros exteriores que varan de0,4 a 5nm (Nikolaev et al., 1997; Peigney et al., 2001). La estructura deambos tipos deNTC (NTCPS y NTCPM) consta deenlaces puros de carbonounidos entre s por un enlace covalente hbrido sp^sup 2^ (Iijima, 1991) y se caracterizan por tener propiedades elctricas, mecnicas, pticas, trmicas, y electrnicas inusuales (Collins y Avouris, 2000; Baughman et al., 2002), a partir delas cuales se predicen aplicaciones biolgicas (Yang et al., 2007). En la Tabla I se resumen las propiedades delos NTC y se comparan con lasdeotros materiales. La morfologa delos NTC est dictada por el ngulo deenrollamiento respecto a los hexgonos formados por los enlaces de carbono. Existen tres morfologas delos NTC (Figura 3), que son: armchair, chiral y zig-zag (Hamada et al., 1992; Romero et al., 2002). Diferente morfologa proporciona diferentes propiedades a los NTC. Mtodos deSntesis deNTC Existen varios mtodos deobtencin deNTC, todos los cuales se basan en el sometimiento demateriales carbonceos a altas temperaturas. A continuacin se presenta una breve descripcin delos mtodos que se utilizan en la actualidad, as como sus ventajas y desventajas, con base en la revisin deTerrones (2004).

Mtodo dedescarga dearco Se pueden producir NTCPS o NTCPM por medio del mtododedescarga dearco. Aunque con algunas variantes entre tipos deNTC, el mtodo esencialmente consiste en el pasodeuna corriente directa a travs dedos electrodos degrafitodealta pureza en el interior deuna atmsfera deHe, lo cual origina un arco. Durante el arqueo se forman depsitos sobre el ctodo, mientras que el nodo se consume. Estos depsitos se cubren con una capa gris dura en la periferia. El centro, oscuro y blando, contiene nanotubosy partculas degrafeno. Para que los NTCPS se formen se requiere deun catalizador metlico. Esta tcnica es costosa ya que requieredeelectrodos degrafito dealta pureza, polvos metlicos, y Ar y He tambin dealta pureza. Adems no hay control sobre las dimensiones delos NTC y adems destos se forman otras partculas, por lo que la purificacin es un paso adicional en el proceso. Vaporizacin con lser Se pueden producir tanto NTCPS como NTCPM mediante una combinacindelser dealta potencia y altas temperaturas. Particularmente, se generan NTCPM a travs dela vaporizacin por lser degrafito sellado en una atmsfera deAr en un tubo deslice en el interior deun horno a 1200C. Una desventaja es que la tcnica no es econmica, ya que se utiliza grafitodealta pureza y los requerimientos depotencia del lser son altos. Adems, el rendimiento delos NTC producidos no es alto en comparacin con otros mtodos. Electrlisis Por inmersin deelectrodos degrafito en cloruro delitio fundido en atmsfera deAr y aplicando un voltaje entre los electrodos, se pueden obtener NTCPM con rendimientos de20-40%. Despus dela

electrlisis el equipo se enfra y los materiales carbonceos se separan disolviendo la sal inica en agua destilada. Despus defiltrar, en los slidos se encuentran los NTC y otras nanoestructuras. A pesar deque es una tcnica no costosa, no es muy utilizada debido a la dificultad para controlar el rendimiento y las dimensiones delos nanotubos. Adems, por este mtodo no es posible obtener NTCPS. Pirlisis dehidrocarburos (deposicin qumica devapor) En presencia deun catalizador metlico (Co, Ni, Fe, Pt, o Pd) depositado sobre sustratos como Si, grafito o slice, la pirlisis dehidrocarburos (como metano, benceno, acetileno, naftaleno o etileno) ofrece una alternativa para la produccin defulerenos, NTC y otras nanoestructuras. A la pirlisis dehidrocarburos tambin se le conoce como deposicin qumica en fase devapor y representa una alternativa para la produccin masiva deNTC;dehecho, la mayora delos NTC comerciales disponibles se sintetizan mediante este mtodo. Qumica delos NTC La aplicacin y potencial biolgico delos NTC han sido escasamente probados debido a su reciente descubrimiento (Georgakilas et al., 2002). La principal barrera a vencer en lo que se refiere a la aplicacin biolgica delos NTC es su biocompatibilidad y la solubilidad en soluciones acuosas. Smart et al. (2006) revisaron el tema dela citotoxicidad y la biocompatibilidad delos NTC, encontrando que existen muchas reas que requieren investigacin respecto a toxicidad. Algunos aspectos que destacan son la respuesta inflamatoria que presentan los macrfagos al ser expuestos a los NTC. Adems, la modificacin qumica o solubilizacindelos nanotubosreduce su toxicidad, aunque es

imperativo investigar sobre el efecto en vas respiratorias y piel, por ser los principales puntos deexposicin. Respecto a la toxicidad, se resalta que en un trabajo reciente se encontr que al administrar a ratones tanto NTCMP como NTCMP dopados con nitrgeno (CNx), stos ltimos no causaron la muerte deningn animal, contrario a lo que se encontr cuando se administr NTCMP por las vas nasal, oral, intratraqueal, e intraperitoneal. En este caso se encontr que la inyeccin intratraqueal causaba la muerte delos ratones por disnea, dependiendo la magnitud del efecto delas dosis empleadas. Al contrario, dosis extremadamente altasdeCNx administradas directamente en la trquea delos ratones solo indujeron respuestas inflamatorias, mientras que todas las dems rutas deadministracin no provocaron signos deestrs o cambios en los tejidosdelos ratones tratados. Por ello los autores sugieren que en este sentido los CNx pudiesen tener ventajas en aplicaciones biolgicas (Carrero-Snchez et al., 2006). En el mbito dela solubilidad, los NTC naturales son altamente insolubles en medios acuosos y en la mayoradelos solventes comunes; sin embargo, mediante el acoplamiento degrupos qumicos en la superficie, en los extremos y en la cavidad interna, pueden volverse solubles en solventes orgnicos y en soluciones acuosas. A este proceso se le llama funcionalizacin y los NTC funcionalizados pueden ser posteriormente conjugados con aminocidos, pptidos bioactivos, protenas y otras molculas, encontrando as un gran nmero deaplicaciones biolgicas potenciales (Pompeo y Resasco, 2002; Dieckmann et al., 2003; Bianco y Prato, 2006). Lin et al. (2004) y Tasis et al. (2006) revisaron el tpico dela funcionalizacin deNTC. Esta se puede agrupar en: 1) unin covalente degrupos qumicos, 2) adsorcin no covalente demolculas

funcionales, y 3) llenadodela cavidad interior. En la Tabla II se presenta un resumen delos mtodos defuncionalizacin covalentedeNTC que pudieran tener inters en aplicaciones biolgicas. Respecto al punto 3, se ha reportado que los NTC pueden ser unidos fuertemente a protenas en su interior, con un efecto interesante, relacionado con la proteccin dela protena por las capas del NTC (Davis et al., 1998; Venkatesan et al., 2005). Aplicaciones Potenciales en Biologa Los NTC poseen propiedades que los hacen candidatos excelentes para aplicaciones en la biologa molecular y celular. Entre estas propiedades estn su estabilidad qumica, una buena resistencia mecnica, conductividad elctrica alta, gran rea superficial y estructura tubular. Se piensa que los NTC son electrocatalticos, lo que permitira que muchas especies biolgicas importantes fuesen detectadas a potenciales mucho menores, en comparacin con los materiales deotros electrodos. Adems, su tamao nanomtrico sugiere interacciones favorables para su aplicacin como biosensores, sin el uso demediadores y/o reactivos (Gooding, 2007). Entre las aplicaciones potenciales se encuentra, adems desu uso como biosensores, como modelos para estudiar la interaccin superficial deprotenas (Jain, 2005), en la separacin deprotenas por electroforesis en geles depoliacrilamida (Huang et al., 2006), en el diagnstico deenfermedades, transporte y liberacin controlada defrmacos y vacunas, o la presentacin estructural demolculas bioactivas en la superficie del nanotubo para que funcionen como antgenos (Bianco y Prato, 2006). Reconocimiento molecular El reconocimiento especfico entre NTC y otras molculas es importante no solo por la unin misma, sino porque la interaccin

permite manipular a los NTC. Tsang et al. (1997) anticiparon la utilidad dela superficie librededefectos, la morfologa tubular y las estructuras bien definidas delos NTC, en el estudio delos procesosdereconocimiento molecular, incluyendo las interacciones molcula-carbonoque son deimportancia en el diseo debiosensores. Wang et al. (2003) encontraron que un grupo depptidos pequeos se unen selectivamente y demanera no covalente a los NTC, lo que podra proveerlos deetiquetas qumicas especficas. Debido a esta selectividad, existe la posibilidad dediscriminacin entre diferentes dimetros y geometras delos NTC, ofreciendo nuevas maneras deprocesarlos y manipularlos. Zheng et al. (2003) reportaron una secuencia deoligonucletidos que se autoensamblan en una estructura ordenada sobre NTC, lo que permite no solo una mejora en las propiedades metlicas, sino tambin una separacin delos NTC que es dependiente del dimetro. Williams et al. (2002) encontraron la manera dedarles a los NTCPS la propiedad adicional dereconocimiento molecular especfico, mediante la incorporacin deuna secuencia o hebra deDNA sin carga, e hibridizando posteriormente con DNA complementario. Esto proporciona un medio verstil deincorporar NTCPS en dispositivos electrnicos ms grandes y utilizar los NTCPS como sondas en sistemas biolgicos, por unindesecuencias especficas. Park et al. (2003) identificaron que algunos NTCPS pueden actuar como bloqueadores desubunidades proteicas del canal deK+ en membranas biolgicas. Este bloqueo result ser dependiente dela dosis, la forma y dimensiones delas nanopartculas, sin el requerimiento deinteracciones electroqumicas. Esto arroja nueva luz acerca delos mecanismos subyacentes a las interacciones delos canales inicos con molculas bloqueadoras.

Elkin et al. (2005) reportaron la preparacin deinmuno-NTC por conjugacin deanticuerpos especficos para patgenos con NTCPS funcionalizados con albmina desuero debovinos, as como el reconocimiento declulas diana patgenas por los inmuno-NTC va interacciones anticuerpo-patgeno en ambiente fisiolgico. Aplicaciones en Medicina Los NTC funcionalizados tienen particular potencial en el transporte, liberacin y entrega demolculas biolgicamente activas. Se ha demostrado, por ejemplo, que los NTC funcionalizados con amonio (NTC-f) se asocian con plsmidos a travs deinteracciones electrostticas (Pantarotto et al., 2004). Estos NTC-f, al interaccionar con clulas demamfero, penetran las membranas celulares e ingresan a las clulas, entregando el DNA demanera muy eficiente, ya que se han detectado niveles deexpresin gentica hasta diez veces mayores que cuando se utiliza DNA solo. Adems deello, los NTC-f mostraron baja toxicidad. Este descubrimiento es muy importante porque establece el potencial deuso delos NTC en sistemas teraputicos avanzados. Entre estos sistemas teraputicos sobresalen aquellos relacionadas directamente con enfermedades devastadoras, como el cncer y el SIDA. En trabajos recientes se logr el transporte y suministro, mediante NTC, desiRNA al interior declulas T para silenciar la expresin dereceptores del virus dela inmunodeficiencia humana (VIH) y reducir la infeccin causada por este mismo. Sin embargo se encontr que los NTC podran inducir la apoptosis delos linfocitos T, con dosis altas deNTC (Bottini et al., 2006). Por otra parte, se ha visto que se puede lograr la destruccin selectiva declulas cancerosas HeLa al internalizar NTC funcionalizados con folates y su activacin con radiacin infrarroja (700-HOOnm; Kam et al., 2005). Tambin se ha logrado que la superficie delos NTC se asemeje a la

superficie declulas vivas, conjugndolos con glicopolmeros; la estabilidad deesos NTC en solucin acuosa se extendi por varios meses sin degradacin delos polmeros (Chen et al., 2006). Una caracterstica muy til para estudios biolgicos es la fluorescencia intrnseca delos NTC en el rango del infrarrojo cercano. Mediante esta propiedad se ha determinado la farmacocintica deinternalizacin deNTC en tejidos animales, con una vida media deaproximadamente una hora (Cherukuri et al., 2006). En otro estudio donde se estudi la incorporacin deNTC en organismos completos (mosca dela fruta) se observ que la toxicidad destos fue mnima y que la internalizacin a los rganos fue del 10^sup -8^ respecto al total, es decir, prcticamente despreciable (Leeuw et al., 2007). Deeste trabajo se desprenden dos conclusiones, primeramente que la microscopa deinfrarqjo cercano es sumamente til para estudiar los efectos biolgicosdelos NTC, y que la toxicidad delos mismos requiere un estudio profundo para no descartar sus posibles efectos teraputicos en cncer y enfermedades proliferativas donde el riesgo desu uso pueda ser contrarrestado por los beneficios al paciente. Los NTC como Biosensores Los NTC tienen aplicaciones en la deteccin deenzimas. Pueden utilizarse como transductores en sistemas sensores dada su capacidad para facilitar interacciones especficas con el analito a travs defuncionalizacin dela superficie del NTC y la caracterizacin deesa interaccin especfica (Panhuis et al., 2003). Los NTC son candidatos ideales para formar interfases con protenas ya que, adems deque su tamao es lo suficientemente pequeo como para conectarse a molculas individuales con disturbios mnimos en la estructura secundaria dela protena, los extremos a

conectar constituyen la parte electroqumicamente activa del electrodo nanomtrico (Chou et al., 2005). Los cambios en la conductancia elctrica debidos a la adsorcindeprotenas en la superficie delos NTC puede explotarse para la deteccindebiomolculas (Chen et al., 2004). Esto ha permitido el desarrollo deestrategias para realizar mejoras en los biosensores proticos. Por ejemplo, la unin deprotenas como la microperoxidasa MP-11 a los extremos deNTC resulta en que los NTC acten como extensiones nanomtricas del electrodo global, con altas velocidades detransferencia deelectrones (Gooding, 2007). Igualmente se ha logrado medir la actividad deperoxidasa y delactato deshidrogenasa unidas a NTCPS (Yu et al., 2003). Algunas delas propiedades fsicas delos NTC pudieran ser transmitidas a las protenas unidas a ellos. Esdenuestro inters estudiar la formacin del complejo CNx con una protena antibacteriana como lo es la lisozima declara dehuevo. En la Figura 4 se muestra el modelo computacional a escala del complejo CNxlisozima. Anticipamos que el nanotubo impartir propiedades determoestabilidad a la protena, debido a su rgida estructura. Conclusin Si bien la literatura sobre diferentes tpicos delos NTC es muy extensa, se han revisado, con fines informativos, los aspectos ms bsicos dela estructura y la qumica deestas molculas, as como delos mtodos deobtencin y modificacin qumica. Asimismo, se ha ofrecido un panorama general sobre el estado que guarda la investigacin aplicada delos NTC, especficamente en las reas biolgicas. En este respecto destacan las aplicaciones potenciales delos NTC como biosensores y componentes desistemas

novedosos, tanto teraputicos como para el diagnstico deenfermedades. AGRADECIMIENTOS R. Balandrn-Quintana agradece al CONACYT (Consejo Nacional deCiencia y Tecnologa, Mxico) por la beca para realizar una estancia sabtica en CIAD. R Sotelo-Mundo agradece el apoyo deCIAD hacia la iniciativadebionanotecnologa. Sidebar SUMMARY Carbon nanotubes are novel man-made structures which show unusual physical properties. Such properties have made from carbon nanotubes the target of many studies, which reveal their great potential in several areas such as Electronics, Physics and Biology. This work addresses basic concepts about chemistry, methods of obtaining and modification of the carbon nanotubes, as well as their potential applications in biological systems. RESUMO Os nanotubos de carbono(NTC) so estruturas artificiais novedosas que apresentam propriedades fsicas inusuais. Estas propriedades tm feito aos NTC objeto deuma grande quantidade deestudos, os quais tm revelado um imenso potencial deaplicao em diferentes reas, tais como a eletrnica, a fsica e a biologia. Neste trabalho se revisam os conceitos bsicos sobre a qumica, obteno e modificao dos NTC, e se discute sua possvel utilizao em sistemas biolgicos. References REFERENCIAS

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Ana Mara Mendoza-Wilson. Doctora en Ciencias deMateriales, Centro deInvestigacin en Materiales Avanzados, Chihuahua, Mxico. Investigador, CIAD, Mxico. Rogerio R. Sotelo-Mundo. Doctor en Bioqumica, University of Arizona, Tucson, EEUU. Investigador, CIAD, Mxico e Investigador Visitante, Universidad deSonora, Mxico. Direccin: Carretera a Ejido La Victoria. PO Box 1735, Hermosillo, Sonora 83000, Mxico. e-mail: rrs@ciad.mx