Historia

El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4), es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos sanguneos), principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. Los efectos adversos de la Aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 aos se ha dejado de usar la Aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye. La corteza del sauce blanco (Salix alba, con el mismo significado, es el nombre en latn de la especie) ha sido usada desde tiempo inmemorial para el alivio de la fiebre y del dolor, incluso por Hipcrates en el siglo V a. C., los antiguos egipcios y los amerindios, contndose tambin con algn posible ejemplo de su uso y sacralidad entre los pueblos hispanorromanos. Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendo mencionados por autores antiguos como el polgrafo y naturalista Plinio el Viejo, el mdico y farmacutico Dioscrides o el clebre mdico Galeno. En 1763 Edward Stone, reverendo de la Iglesia de Inglaterra, present un informe a Lord Macclesfield, quien presida la Real Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades teraputicas de la corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirtico. Stone describi en su trabajo que haba administrado el extracto en forma de t o cerveza a 50 pacientes febriles, alivindoles el sintoma. Investigaciones posteriores condujeron al principio activo de esta planta, que los cientficos llamaron salicilina, un derivado del cido saliclico y del cido acetilsaliclico. El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann Buchner, profesor de Farmacia en la Universidad de Mnich; se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de agujas cristalinas que llam salicina. Dos aos antes, los italianos Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura, y no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos farmacolgicos de la corteza de sauce blanco. En 1829 un farmacutico francs, Henri Leroux, improvis un procedimiento de extraccin del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1,5 kg de corteza. En 1838 Raffaele Piria, un qumico italiano, trabajando en La Sorbona de Pars logr separar la salicina en azcar y un componente aromtico llamado salicilaldehdo. A este ltimo compuesto lo convirti, por hidrlisis y oxidacin, en cristales incoloros a los que puso por nombre cido saliclico. Charles Frdric Gerhardt, primero en sintetizar una forma purificada del cido saliclico. El cido acetil saliclico fue sintetizado por primera vez por el qumico francs Charles Frdric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Hubo que

esperar hasta 1897 para que el farmacutico alemn Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar al cido acetil saliclico con gran pureza. Sus propiedades teraputicas como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmaclogo alemn Heinrich Dreser, lo que permiti su comercializacin. Aspirina fue el nombre comercial acuado por los laboratorios Bayer para esta sustancia,convirtindose en el primer frmaco del grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, AINE. Posteriormente, en 1971, el farmaclogo britnico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons ("Colegio Real de Cirujanos") de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la produccin de prostaglandinas y tromboxanos, lo que abri la posibilidad de su uso en bajas dosis como antiagregante plaquetario, ampliando enormemente su campo comercial y compensando el hecho de que, en la actualidad, su uso como antiinflamatorio de eleccin haya sido desplazado por otros AINE ms eficaces y seguros. Tras la primera Guerra Mundial, la marca Aspirina fue expropiada en los pases ganadores, fundamentalmente Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos pases aspirin pas a ser el nombre genrico de la sustancia. Desde su comercializacin se han consumido ms de 350 billones de comprimidos y se estima que el consumo diario es de unos 100 millones de aspirinas. Consecuentemente, es uno de los frmacos ms usados en el mundo, con un consumo estimado de 40.000 toneladas mtricas anuales. Actualmente, el 100% de la produccin mundial de cido acetilsaliclico manufacturada por el la empresa Bayer se realiza en Langreo, Espaa, en una planta qumica de esta empresa multinacional. Desde all se enva a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacuticas en las que se vende Aspirina.

Descripcin
El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 C.Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico. La makesia es la produccin del un cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrfilo ms fuerte. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.