VI.

TRANSPOSICIN (T)
Los reordenamientos,1 tambin denominados transposiciones o rearreglos de conectividad, son reacciones en las que se modifica la secuencia de los enlaces en una estructura qumica, sin modificarse comnmente la composicin elemental. Por ejemplo, en un reordenamiento sigmatrpico, un enlace sigma se transpone de un tomo a otro a travs de enlaces . Esta transposicin generalmente se denomina (i, j) cuando el enlace se desplaza desde la posicin (1, 1) hasta la posicin (i, j), Esquema VI-1.
R R

R enlace

Esquema VI-1 Un caso clsico es el rearreglo sigmatrpico [1, 2] de un grupo alquilo hacia un tomo de tipo ion carbenio; comnmente conocido como reordenamiento de carbocationes, Esquema VI-2.
H T R H H R H T R R

D H H

Esquema VI-2 A continuacin, se describen de forma resumida algunos de los reordenamientos ms conocidos dentro del protocolo de la qumica orgnica.

165

 Transposicin de Beckmann2 En el inciso a) del Esquema VI-3, se presenta la versin general de esta reaccin, en la cual una oxima es tratada con un cido (H2SO4, H3PO4, POCl3, PCl5 o P2O5, entre otros) siendo el producto una amida sustituida. En el inciso b) se muestra la obtencin de caprolactama,3 la cual corresponde a un ejemplo importante de la transposicin de Beckmann dada la aplicacin industrial del producto.
O

a)

R' N R

OH H R' NH R

OH

b)

N P2O5 / MeSO3H 100 C, 1 hora

NH O

Esquema VI-3 Transposicin benclica4,5 Esta reaccin, caracterstica del bencilo y otras -dicetonas (Ar(R)-CO-CO-Ar(R)), se lleva a cabo colocando el sustrato a reflujo con KOH en medio acuoso, Esquema VI-4.

KOH

OH COOH

Esquema VI-4

166

Transposicin de Claisen-Ireland6 En el Esquema VI-5, se representa a) el rearreglo de un alilarilter a un o- p-alilfenol, (Claisen), ejemplificado mediante la obtencin del 2,6-dimetil-4-(-metilalil)fenol.7 Un proceso similar b), es la transposicin de un alilster a un cido ,-insaturado (Ireland), representada mediante la formacin del cido 4-decenico.8
OH O

a)

C5H11

C5H11 R2NLi O O 20 C

C5H11 O

b)

OLi

OH

Esquema VI-5 Transposicin de Cope9 Esta clase de reaccin se ejemplifica de manera general en el Esquema VI-6, la cual implica un rearreglo sigmatrpico [3, 3] a partir del tratamiento trmico de un dieno-1,5 a). Un caso particular es la obtencin del 2-ciano-4-metil-4-etilhepta-2,6-dienoato de etilo b).10

167

a)

R 165-185 C

CN

CN Br NaOEt CO2Et

CO2Et

b)

150 C

CN

CO2Et

Esquema VI-6 Transposicin de Curtius11 Este proceso se representa en el Esquema VI-7, el cual implica la degradacin de una acilazida o de una hidrazida a una amina o a un derivado de amina a). Dicha transposicin se ilustra mediante la formacin de la desoxicolilamina a partir de la correspondiente hidrazida b).12
O D R N C O H3O R NH2

a)
R

N3

168

OH

b)

N H

NH2

HO

1) HCl / NaNO2 2) KOH

OH

H2 N

HO

Esquema VI-7 Transposicin de Favorskii-Wallach13 Este reacomodo se lleva a cabo tal como se muestra en el Esquema VI-8, por medio de la reaccin general a) de una -halocetona (cloro, bromo o yodo) o una ,-dihalocetona en presencia de un alcxido para obtener cidos como productos b), como el cido ciclohexanocarboxlico o c) steres acrlicos, como el 3-metil-2-butenoato de metilo (va ciclopronacin).14,15
O O R' R X OR'' R''O R R'

a)

b)

Cl K2CO3

OH

169

c)
Br O

O NaOMe OMe O

Esquema VI-8 Transposicin de Fries16 Esta reaccin est muy relacionada con un proceso de tipo Friedel & Crafts (Esquema VI9). En general, se parte de un ster fenlico obtenindose los correspondientes o- pacilfenoles a). Un ejemplo especfico b), se muestra mediante la obtencin de la 3,5dicloro-2-hidroxi-6-metilacetofenona.17
O O

a)
O

O AlCl3

R R

+ OH

HO

b)

Cl O AlCl3 O Cl

Cl

OH Cl

Esquema VI-9 Transposicin de Hofmann-Martius18 En el Esquema VI-10, se ilustra la formacin de una amina primaria a partir del reordenamiento de una amida a), mediante el uso de hipobromito de sodio (o hidrxido de

170

sodio y bromo). Un ejemplo prctico de esta transposicin es la formacin de clorhidrato de pentilamina a partir de caproamida b).19
O

a)
R NH2 NaOBr

H2O -CO2

NH2

b)

NH2 1) NaOCl 2) HCl

NH2 HCl

Esquema VI-10 Transposicin de Lossen20 Esta reaccin se ejemplifica mediante el Esquema VI-11, inciso a), en la cual se tratan con una base o calor los derivados del cido O-acilhidroxmico para la obtencin de aminas o derivados de urea (va isocinatos); o a partir de cidos carboxlicos va cidos hidroxmicos tambin se obtienen stas b).21
O H2N O C4H9(n) H3O O N H N H N C O

a)

171

b)

COOH + NH2OH APP

NH2

Esquema VI-11 Transposicin pinaclica22 En esta clase de reaccin, mostrada en el Esquema VI-12, un diol vicinal (vic) se trata en medio cido obtenindose el correspondiente aldehdo o cetona a). En b) se muestra un caso particular.23
OH O OH R R' R'' R''' H R' R R''' R''

a)

b)
R

O R''' R'' H R

R''' OH R'' H R'''

O R'' R'

Esquema VI-12 Transposicin de Pummerer24 En relacin a esta clase de reaccin, en el Esquema VI-13 se muestra la obtencin de un acetoxisulfuro a partir de la sulfona correspondiente a) y como ejemplo de este rearreglo se indica la preparacin del -aciloxi--(dietoxifosfonil)metilfenilsulfuro b).25

172

O S R

O S R' H R' OH R

a)
R

b)

O EtO P EtO

O S 1) Ac2O 2) MeSO3H / D

EtO EtO

Esquema VI-13 Transposicin de Sommelet-Hauser26,27 En este tipo de rearreglo se lleva a cabo la obtencin de una amina teniendo como sustrato sales cuaternarias de amonio a). Dichas reacciones se llevan a cabo mediante la transposicin de grupos arilo, tal y como se indica en el Esquema VI-14, mediante la formacin de la etilmetil-o-xililamina y la etilmetilfenitilamina b).28

CH2NMe3 X

a)
NaNH2

NMe2

173

N H

ClCH2SiMe3

Si

b)
CsF Cl N Si

Cl

N H2C

Esquema VI-14 Transposicin de Stevens29 Si una sal de amonio cuaternaria contiene un grupo electroatractor y es tratada con una base (NaOR NaNH2), se obtiene una amina terciaria, Esquema VI-15. El esquema general de la reaccin de Stevens se muestra en a), y en b) se presenta un caso particular.30
R'

a)

R' GEA N R R'' Base GEA N R

R''

b)

N NaOH N

Esquema VI-15

174

Transposicin de Tiffeneau-Demjanov31 Este tipo de reordenamiento se ilustra en el Esquema VI-16; en la reaccin general a) se observa que hay una expansin del anillo va ion carbenio de un 1,2-aminoalcohol, mediante una diazoacin, producindose una cetona. En b) se presenta un caso particular para ejemplificar esta transposicin.32

CH2NH2

O HNO2

a)
OH

b)
HNO2 H HO CH2NH2HCl O

Esquema VI-16 Transposicin de Wagner-Meerwein33 Este tipo de reaccin corresponde al rearreglo tpico de un ion carbenio, tal y como se ejemplifica en el Esquema VI-17, mediante la formacin de un ster metlico de tipo kaurenico.34

175

OTs

AcOH / NaAcO 85 C, 25 horas COOCH3 COOCH3

Esquema VI-17 Transposicin de Wittig35 En el Esquema VI-18, se indica de forma general en a) que una base cataliza el rearreglo [2, 3] sigmatrpico de un ter allico al respectivo alcohol homoallico. Un caso particular se muestra mediante la formacin del cis-6-isopropenil-3-metil-2-ciclohexenol b).36
R R'

a)

R' Base

R''

HO

R''

b)

O LTMP 0 - 20 C

HO

Esquema VI-18 Transposicin de Wolff37 Esta reaccin implica la contraccin de un anillo de -diazocetona cclica al correspondiente cido carboxlico u otro derivado (steres, amidas), va una cetena; lo anterior se ejemplifica mediante la formacin del 4-carboxi-3,3,5,5-tetrametil-1-

176

tiaciclohexano a partir de la 4-hidrazo-3,3,6,6-tetrametil-1-tiaciclohepta-5-ona,38 mostrada en el Esquema VI-19.

O MnO2 S N NH2 S

H S COOH

H2O HCl S C O

Esquema VI-19 Transposicin de Zinin o bencidnica39 En el Esquema VI-20, se muestra cmo un hidrazobenceno tratado en medio cido se reordena para obtener la respectiva N,N-diarilhidrazina a), b).40

a)

NH2 H N N H H H2 N

177

b)
H N N H Br Br HCl H2N Br Br

NH2

Esquema VI-20

178

Experimentos Transposicin

179

Experimento 1 (T)

-caprolactama Transposicin de Beckman Objetivo. Obtener -caprolactama a partir de la oxima de ciclohexanona para con ello ejemplificar la transposicin de Beckman y, adems de generar el sustrato requerido industrialmente para la produccin del Nylon 6. Introduccin. Cuando las oximas son tratadas con PCl5 ( en medio cido de BrnstedLwry o de Lewis) se da una reaccin denominada Transposicin de Beckman 41 Esquema VI-21.
O R' N R OH PCl5 R' NH R

Esquema VI-21 Otros reactivos empleados para esta transposicin son H2SO4 concentrado, cido frmico, SOCl2, slica gel, POCl3, cido polifosfrico y bentonita; al respecto, la oxima de una cetona cclica conduce a la formacin de una lactama.42 Es importante resaltar que una de las aplicaciones a nivel industrial de esta reaccin se da mediante la sntesis de la caprolactama, la cual es empleada para la obtencin de Nylon 6. Esta lactama se prepara

180

mediante un reordenamiento de Beckman a partir de la oxima de ciclohexanona a) o de la ciclohexanona e hidroxilamina utilizando bentonita como catalizador b), Esquema VI-22.
N

a)

OH O NH Nylon 6

O NH2OH Bentonita

b)

Esquema VI-22 Parte Experimental.

O N OH P2O5 / MeSO3H 100 C, 1 hora NH Nylon 6

1. En un matraz de bola de 10 mL pesar 0.24 g (2.497 mmol) de cido metansulfnico.i 2. Posteriormente, adicionar, con agitacin constante, 0.24 g (1.666 mmol) de P2O5 hasta disolucin completa,ii (disolucin A).iii 3. Agregar, manteniendo la agitacin, 0.10 g (0.884 mmol) de oxima de ciclohexanona a la disolucin (A), obteniendo con ello (B). 4. Calentar (B) durante 1 hora a 100 C. 5. Una vez fra, la mezcla resultante (disolucin C), se satura con 10 mL de NaHCO3 (disolucin D).

181

6. Colocar (D) en un embudo de separacin y realizar 3 extracciones con 5 mL de CHCl3. 7. Trabajar con la fase orgnica y evaporar el disolvente.iv 8. Recristalizar con ter de petrleo, filtrar y secar los cristales obtenidos. 9. Calcular el rendimiento de la reaccin. 10. Verificar la pureza del producto, mediante ccf (SiO2, nhexano/AcOEt 7:3), empleando como reveladores, primero luz UV, posteriormente vapores de I2 y finalmente disolucin de CeSO4 en H2SO4. 11. Determinar el punto de fusin al producto puro. Notas importantes.
i ii iii iv

El matraz debe de estar exento de humedad. Se disuelve por completo en aproximadamente 1-2 horas. El producto obtenido es estable si se mantiene en condiciones secas.

Tener cuidado de no inhalar el disolvente.

Ficha de identificacin.43 Nombre: -Caprolactama. Frmula: C6H11NO Propiedades: PM 113.16 g/mol; pf 70 C; cristales blancos; solubles en agua, metanol, etanol, ter. Usos: en la manufactura de telas sintticas del tipo de la poliamida (Nylon 6).

182

Diagrama de Flujo. (Obtencin de -caprolactama)

En un matraz de bola de 10 mL colocar el cido metansulfnico

Adicionar, con agitacin constante, el pentxido de fsforo hasta disolucin completa (disolucin A)

Agregar, manteniendo la agitacin, la oxima de ciclohexanona a la disolucin (A), obteniendo con ello (B)

Calentar (B) durante 1 hora a 100 C

La mezcla resultante (disolucin C), fra, se satura con NaHCO3 (disolucin D)

Colocar (D) en un embudo de separacin y realizar 3 extracciones con cloroformo Desechar la fase acuosa en contenedores destinados para ello Evaporar el disolvente Recristalizar con ter de petrleo

Determinar: rendimiento, pf, y la pureza mediante ccf. (SiO2, n-hexano/AcOEt 7:3)

183

Experimento 2 (T)

cido benclico Transposicin benclica Objetivo. Sintetizar cido benclico a partir de una -dicetona y, de esta manera, ejemplificar un caso de reordenamiento. Introduccin. La oxidacin de benzona con HNO3 concentrado produce la bencildicetona o bencilo, Esquema VI-23.

OH O

Esquema VI-23 A su vez, este ltimo al ser tratado con una disolucin acuosa de KOH origina cido benclico, mediante una transposicin benclica. Un mecanismo probable para este arreglo considera la formacin de un intermediario, en el cual el in hidrxido se adiciona al bencilo, formndose un intermediario tetradrico; seguido de la migracin del grupo fenilo, Esquema VI-24.44

184

O OH

OH O

HO

OH H O

OH

Esquema VI-24 Parte experimental.

HO O

COOH

1) KOHaq O 2) H3O

1. En un matraz de bola de 10 mL disolver 0.10 g (1.785 mmol) de KOH en 0.5 mL de H2O caliente (disolucin A). 2. Por otro lado, en un matraz de bola de 10 mL disolver 0.10 g (0.476 mmol) de bencilo en 1 mL de EtOH (disolucin B). 3. Llevar a ebullicin la disolucin (B) para disolver el slido.i 4. Adicionar la disolucin (A) a la (B), agitando ligeramente.ii 5. Llevar a reflujo la mezcla resultante en bao Mara durante 15 minutos. 6. Transferir el crudo de reaccin a un vaso de precipitados de 25 mL y calentarlo en bao Mara, casi a sequedad.iii

185

7. Adicionar al residuo, 3 mL de H2O caliente para disolverlo, agitar y filtrar a vaco. 8. Transferir el filtrado a un vaso de precipitados de 25 mL, el cual debe de estar en un bao de hielo, y acidular gota a gota con HCl concentrado hasta pH = 2.iv 9. Colectar el precipitado formado filtrando a vaco y lavando los cristales con H2O fra. 10. Recristalizar el cido benclico con H2O, y filtrar el producto puro. 11. Calcular el rendimiento de la reaccin. 12. Verificar la pureza del producto, mediante ccf (SiO2, n-hexano/AcOEt 1:1), empleando como reveladores, primero luz UV, posteriormente vapores de I2 y finalmente disolucin de CeSO4 en H2SO4. 13. Determinar el punto de fusin al producto puro. Notas importantes.
i ii iii iv

Evitar la evaporacin del EtOH. Tener cuidado ya que el matraz est caliente. Para eliminar el EtOH. Verificarlo con tiras de papel pH.

186

Ficha de identificacin.45 Nombre: cido benclico. Frmula: C14H12O3 Propiedades: PM 228.24 g/mol; pf 150 C; cristales monoclnicos; ligeramente soluble en agua fra, altamente soluble en agua caliente, alcohol, ter. Usos: Intermediario en sntesis de otros productos.

187

Diagrama de Flujo. (Obtencin de cido benclico)

En un matraz de bola disolver hidrxido de potasio en H2O caliente (disolucin A) En un matraz de bola disolver bencilo en etanol (disolucin B)

Llevar a ebullicin Adicionar (A) a (B)

Calentar a reflujo en bao Mara durante 15 minutos

Transferir el crudo de reaccin a un vaso de precipitados y calentarlo en bao Mara, casi a sequedad

Adicionar al residuo H2O caliente, agitar y filtrar a vaco

Transferir el filtrado a un vaso de precipitados, el cual debe de estar en un bao de hielo y acidular con cido clorhdrico concentrado gota a gota hasta pH = 2

Colectar el precipitado filtrndolo a vaco y lavar los cristales con H2O fra Recristalizar con H2O

Determinar: rendimiento, pf, y la pureza mediante ccf. (SiO2, n-hexano/AcOEt 1:1)

188

Experimento 3 (T)

Pinacolona Transposicin pinaclica Objetivo. Obtener pinacolona como producto de la trasposicin del hidrato de pinacol, con la finalidad de demostrar la correspondiente transposicin. Introduccin. La acetona puede ser reducida por magnesio amalgamado a un producto de reduccin bimolecular, el cual es el tetrametilglicol o pinacol, Esquema VI-25; en algunas ocasiones tambin se forma alcohol isoproplico.

O 2 Mg

O Mg O H2O

OH OH

Esquema VI-25 El pinacol posee la inusual propiedad de formar un sistema hexahidratado cristalino y por ello puede ser separado de la acetona que no reacciona y del alcohol isoproplico formado. El pinacol anhidro es un lquido, el cual puede ser preparado a partir del hidrato por destilacin azeotrpica con benceno. Mediante tratamiento cataltico con cido el pinacol es transformado a la tertbutilmetilcetona o pinacolona. Este rearreglo es conocido como transposicin pinaclica; la cual es un caso general de transposicin para 1,2-glicoles.

189

Esta transposicin se describe mecansticamente en el Esquema VI-26: el glicol reacciona con un protn y se genera un ion oxonio; la eliminacin de agua forma un ion carbenio; este ltimo lleva a cabo el reordenamiento involucrando una migracin 1,2 del grupo metilo con su respectivo par de electrones, obtenindose un nuevo carbocatin ms estable. Finalmente, con la prdida de un protn se obtiene la pinacolona.46
OH OH H OH OH2 -H2O

OH

O -H H

Esquema VI-26 Parte Experimental.

OH OH H2SO4 O

1. En un matraz de bola de 10 mL colocar 8 mL de H 2SO4 6 N y 0.3 g de hidrato de pinacol. 2. Llevar a cabo una destilacin simple de la mezcla durante 15-20 minutos, recibiendo el destilado en un vaso de precipitados de 25 mL. 3. Separar la pinacolona del H2O por decantacin.i

190

4. Regresar el H2O al matraz de bola y adicionar nuevamente 4 mL de H2SO4 concentrado y 0.3 g de hidrato de pinacol. 5. Repetir la destilacin. 6. Separar la pinacolona del H2O por decantacin. 7. Mezclar las dos fracciones orgnicas obtenidas y dejar secar con Na2SO4 anhidro. 8. Filtrar y recuperar el filtrado. 9. Calcular el rendimiento de la reaccin. 10. Verificar la pureza del producto, mediante ccf (SiO2, n-hexano/AcOEt 8:2), empleando como reveladores, primero luz UV, posteriormente vapores de I2 y finalmente disolucin de CeSO4 en H2SO4. Notas importantes.
i

La pinacolona es de color amarillo.

Ficha de identificacin.47 Nombre: Pinacolona. Frmula: C6H12O Propiedades: PM 106.16 g/mol; lquido con olor a hierbabuena, menta o alcanfor; densidad a 25 C 0.725; pf -52.5 C; peb 106.2 C; soluble en alcohol, ter, acetona; moderadamente soluble en agua. Usos: como intermediario en la formacin de otros productos.

191

Diagrama de Flujo. (Obtencin de pinacolona)

En un matraz de bola de 10 mL colocar cido sulfrico 6 N y el hidrato de pinacol

Realizar una destilacin simple de la mezcla durante 10-15 minutos, recibiendo el destilado en un vaso de precipitados de 25 mL

Recibir el destilado en un vaso de precipitados

Separar la pinacolona del H2O por decantacin Regresar el H2O al matraz y adicionar cido sulfrico concentrado y el hidrato de pinacol

Repetir la destilacin

Recibir el destilado en un vaso de precipitados

Separar la pinacolona del H2O por decantacin

Mezclar las dos fracciones obtenidas y secar con sulfato de sodio anhidro

Filtrar y recuperar el filtrado

Determinar: rendimiento y la pureza mediante ccf (SiO2, n-hexano/AcOEt 8:2)

192

Experimento 4 (T)

Bencidina Transposicin de Zinin o bencidnica Objetivo. Ejemplificar la transposicin Zinin por medio del reordenamiento del hidrazobenceno a bencidina. Introduccin. Las anilinas son de gran importancia ya que se emplean como intermediarios en la fabricacin de muchos colorantes. Entre stas se encuentran las fenilendiaminas, como la bencidina, y las relacionadas con las toluidinas como el cido antranlico, entre otras. La bencidina es obtenida por la transposicin bencidnica del hidrazobenceno, el cual al ser calentado en presencia de un cido se protona y la ruptura del enlace N-N se ve favorecida por la repulsin de dos cargas positivas; por lo tanto, se forma un nuevo enlace entre las posiciones para, sin que ocurra la separacin de los dos fragmentos de la molcula, por lo cual en el estado de transicin los anillos deben estar enfrentados, Esquema VI-27, (mecanismo propuesto por A. I. Vogel).48

193

H H N N H H H N Cl H Cl N H H

NH2 NH2 Cl H

NH2

H H 2N Cl H H

NH2

H2 N

Esquema VI-27 Parte experimental.

H N

N H 1) HCl 2) NaOH NH2

H2N

194

1. En un vaso de precipitados de 25 mL disolver 0.5 g (4.464 mmol) de hidrazobenceno con 5 mL de ter (disolucin A) y vaciarla en un embudo de separacin. 2. Por otro lado, en un vaso de precipitados de 25 mL adicionar 1.8 mL de H 2O, 1.5 g de hielo picado y 2.5 mL de HCl concentrado (disolucin B). 3. Adicionar la disolucin (A) a la (B), agitando constantemente (disolucin C). 4. Agregar a (C) 2.5 mL de HCl concentrado y dejar reposar por 15 minutos en un bao de hielo (disolucin D).i 5. Filtrar (D) a vaco. 6. Lavar el filtrado con 1.5 mL de HCl diluido (1:1) y posteriormente con ter (3 x 1 mL).ii 7. Disolver el filtrado en 5-10 mL de H2O tibia (disolucin E). 8. Filtrar (E) y enfriar rpidamente a 20 C. 9. Verter el filtrado en una mezcla de 7.5 g de hielo picado con 3.5 mL de NaOH al 10 % (disolucin F). 10. Filtrar (F) y lavar con H2O fra.iv 11. Recristalizar con EtOH/H2O (1:1). 12. Calcular el rendimiento de la reaccin. 13. Verificar la pureza del producto, mediante ccf (SiO2, n-hexano/AcOEt 3:7), empleando como reveladores, primero luz UV, posteriormente vapores de I2 y finalmente disolucin de CeSO4 en H2SO4.

195

14. Determinar el punto de fusin al producto puro.

Notas importantes.
i

El clorhidrato de bencidina se desprende en esta parte, por lo que ya no se ocupan Para disolver el hidrazobenceno que no haya reaccionado. Para obtener la base libre (bencidina).

las aguas madres.

ii iii iv

La bencidina se separa como un precipitado blanco grisceo.

Ficha de identificacin.49 Nombre: Bencidina. Formula: C12H12N2 Propiedades: PM 184.23 g/mol; pf 128 C; polvo cristalino blanco grisceo, o gris rojizo; peb. 400 C; soluble en H2O caliente, alcohol, ter; se descompone en presencia de oxgeno y de luz. Usos: en la fabricacin de colorantes especialmente el rojo congo; tambin para la deteccin de manchas de sangre.

196

Diagrama de Flujo. (Obtencin de bencidina)

En un vaso de precipitados de 25 mL disolver el hidrazobenceno con ter (disolucin A) y vaciarla en un embudo de separacin En un vaso de precipitados de 25 mL adicionar H2O, hielo picado y cido clorhdrico concentrado (disolucin B)

Adicionar la disolucin (A) a la (B) agitando constantemente (disolucin C)

Agregar a (C) cido clorhdrico concentrado y dejar reposar por 15 minutos en un bao de hielo. (disolucin D)

Filtrar (D) a vaco

Lavar el filtrado con cido clorhdrico diluido en una proporcin (1:1) y posteriormente con ter (3 x 1 mL)

Disolver el filtrado en 5-10 mL de H2O tibia (disolucin E)

197

(Continua) Diagrama de Flujo. (Continuacin)

Filtrar y enfriar rpidamente a 20 C

Verter el filtrado en una mezcla de hielo picado con hidrxido de sodio al 10% (disolucin F)

Filtrar (F) y lavar con H2O fra

Recristalizar con etanol-agua (1:1)

Determinar: rendimiento, pf, y la pureza mediante ccf. (SiO2, n-hexano/AcOEt 3:7)

198

Referencias
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