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alquenos-y-alquinos

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Published by: Sara Cecilia Guanambal Caceres on Dec 13, 2010
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INTRODUCCIÓN
Los

alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

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ESTRUCTURA

El enlace

El enlace ›

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éter. pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua. Estado 4 . del eteno al butano ( C4H8) son gases.PROPIEDADES FÍSICAS natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión. cloroformo.

Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.‡ ‡ ‡ Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 5 . Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. Alquenos Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes. -183º -169º -188º -185º -138º -185º -139º 6 -105º . -89º -104º -42º -48º -1º -6º 4º 1º p.eb.TABLA DE PUNTOS DE EBULLICIÓN Y DENSIDADES Tema 7.f. Alcano Etano Eteno Propano Propeno Butano 1-Buteno cis-2-Buteno trans-2-Buteno Formula CH3CH3 CH2=CH2 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3(CH2)2CH3 CH2=CHCH2CH3 p. sobre todo los puntos de fusión.

NOMENCLATURA COMUN 7 .

Si éste doble enlace es equidistante. se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación. iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. 8 . Terminación eno Se numeran los átomos de la cadena.NOMENCLATURA UIQPA ‡ ‡ ‡ Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace.

se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno. trieno. Si está presente más de un doble enlace. etc. numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. 9 . La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Se asigna el nombre completo. tetraeno.

EJEMPLOS CH CH3 CH CH2 CH2 2-metil-3-hexeno CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH3 2-hexeno C2 H5 C H2C CH2 CH2 CH3 CH3 H2C C H C CH2 2-etil-1-penteno 2-metil-1.3-butadieno 10 .

REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica › desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. Por tanto. Mecanismo: + E C C E C C E Nu C C E Nu11 .

ADICIÓN DE HIDRÁCIDOS 12 .

REGLA DE MARKOVNIKOV CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH3 CH H CH3 H3C C H CH Br CH3 + HBr H3C C Br Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? No se observa 13 Formación del carbocatión más estable .

por tanto.HIDRATACIÓN C C + H2O C H C OH Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es. reversible. 14 . Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

C C + H2SO4 C H C OSO3H C H C OH sulfato ácido de alquilo 15 .Orientación Markovnikov CH 3 CH 3 CH 3 CH H CH3 H 3C C H CH OH CH 3 H+ H 3C C CH CH 3 + H2 H 3C C OH No se observa Métodos de hidratación con orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos 16 .

Br Mecanismo: Br + Br Br Br- Br Br- Br C C Br Dihaluro vecinal 17 .ADICIÓN DE HALÓGENO + X2 X C C X X= Cl.

ADICIÓN DE HIDRÓGENO 18 .

ISOMERÍA GEOMÉTRICA Cis-2-buteno Trans-2-buteno 19 .

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación. 20 . característica distintiva de su estructura. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

benceno. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.PROPIEDADES FÍSICAS ‡ ‡ ‡ ‡ Son compuestos de baja polaridad. éter. 21 . Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono).

‡ ‡ ‡ ‡ Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. . Los tres primeros alquinos son gases a 22 temperatura ambiente.

67 0.67 0.73 0.67 0.71 0.72 0.73 23 .69 0.70 0.7 -132 -90 -101 pe (ºC) 84 -23 8 27 40 55 28 71 84 82 densidad (g/cm3) 0.TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Nombre etino propino 1-butino 2-butino 1-pentino 2-pentino 3-metil-1-butino 1-hexino 2-hexino 3-hexino Pf (ºC) -82 -101 -126 -32 -90 -101 -89.62 0.

ESTRUCTURA Un enlace triple esta formado de un enlace W y dos enlaces T 24 .

NOMENCLATURA 25 .

CH HC C C CH 3 CH 3 3 3 .d im e til-1 -b u tin o 26 .3 .

REACCIONES QUÍMICAS Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. H 3C C C H H3C H + HBr Br H producto Markovnikov Mecanismo: 27 .

Pd.ADICIÓN DE HIDRÓGENO Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis Pt. Ni R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'   C H 5C   CC H5 + H2 Pd/BaSO4 quinoleína H H Catalizador de Lindlar cis   C H5   C H5 28 .

Por ello. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno. por incorporación de dos moles de hidrógeno. hasta llegar al alcano. 29 29 . es difícil detenerse en el alqueno. en condiciones estandard de hidrogenación catalitica.MECANISMO DE LA HIDROGENACIÓN CATALÍTICA La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total.

H3C H3C C C H Br H3C H + Br2 Br H + Br Br Br H 3C C C H Br C Br H + 2Br2 H3C C Br 30 .ADICIÓN DE HALÓGENO Adición de halógenos.

ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 31 31 .REACCIONES DE OXIDACIÓN Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor.

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