Química Orgánica

Química del Carbono

 El átomo de carbono es tetravalente
 Puede unirse a cuatro elementos
 Forma uniones de tipo covalente simple,
doble o triple
 Es autosaturable
 Los compuestos del carbono pueden ser
lineales o cíclicos
 Las cadenas pueden tener ramificaciones

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Química Orgánica
Química del Carbono
 Pertenece al Grupo IV A y Período 2. Z=6
 Configuración electrónica:
 Por método tradicional:
 1s2, 2s2 2p2
 Por casillas cuánticas:

1s 2s 2p 1s 2s 2p

Al igual que otros átomos, el átomo de C,

sufre reordenamiento electrónico
y posterior hibridización de orbitales
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Orbitales atómicos
Hibridación = Fusión

1s+3p 4 sp 3
UNIONES SIMPLES

1s+2p 3 sp 2 + p
UNIONES DOBLES

1s+1p 2 sp + 2p
UNIONES TRIPLES
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Átomo de Carbono
Orbitales híbridos sp3 – Unión covalente simple

 Hibridación sp3

1s+3p 4
sp3

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Átomo de Carbono
Orbitales híbridos sp2 – Unión covalente doble

 Hibridación sp2:

1s+2p 3 sp 2 + p

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Átomo de Carbono
Orbitales híbridos sp – Unión covalente triple

 Hibridación sp:

1s+1p 2 sp + 2p

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Hibridación de orbitales
Resumen

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Para recordar
Estructura del átomo de C

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Unión Sigma (σ)
Se producen por solapamiento (superposición)
FRONTAL de orbitales atómicos comunes o
híbridos de dos átomos iguales o distintos

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Unión Pi (π)
 Se produce por solapamiento (superposición)
LATERAL de orbitales atómicos comunes o
híbridos de dos átomos iguales o distintos

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Átomo de Carbono
¿Cómo puede utilizar sus enlaces?

Las cadenas de carbono pueden ser “lineales” (alifáticos) o

como ciclos. Se pueden formar también ramificaciones.
Los compuestos orgánicos que se forman a través de
estructuras carbonadas se los conoce como hidrocarburos.

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Tipos de Enlaces del Carbono
Simples, Dobles, Triples

Formación de compuestos orgánicos

Alcanos

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Alcanos - Nomenclatura

 Elegir y numerar la cadena de átomos

de carbono más larga posible

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Alcanos - Nomenclatura
 Nombrar el compuesto de acuerdo con el
número de átomos de Carbono que
contiene:
 1 Carbono: metano
 2 Carbonos: etano
 3 Carbonos: propano
 4 Carbonos: butano
 5 Carbonos: pentano
 6 Carbonos y más: se nombran usando los
prefijos hexa, hepta, octa, nona, deca, etc.

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Alcanos - Nomenclatura
 Las ramificaciones se nombran considerando:
 Su posición en la cadena hidrocarbonada (la más
cercana al Carbono 1)
 El compuesto que les dio origen:
 1 Carbono (metano): metil
 2 Carbonos (etano): etil
 3 Carbonos (propano): propil

3-etil-4-metil hexano

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Clasificación de los átomos de
carbono en un hidrocarburo
 Primario: está unido a 1
átomo de carbono

 Secundario: está unido a 2

átomos de carbono Carbono
Primario
 Terciario: está unido a 3
átomos de carbono

 Cuaternario: está unido a 4

átomos de carbono

Carbono Secundario

Carbono
Terciario
Curso Pre-grado Carbono Cuaternario 16
Dra. Patricia Carrizo
Alcanos
 Lineales
 Cíclicos CH2
 CICLOPROPANO
 CICLOBUTANO H2C CH2

 CICLOPENTANO

 CICLOHEXANO

MENOR Nº CARBONOS  MAYOR REACTIVIDAD

POR LA TENSION DE LOS ÁNGULOS
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Estructura espacial

Los enlaces -C-C- determinan cadenas en zig-zag.

Los graficamos como lineales para simplificar.

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Tipos de Enlaces del Carbono
Simples, Dobles, Triples
Formación de compuestos orgánicos
Alquenos

Benceno

Cómo se forma el doble enlace

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Estructura del etileno

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Alquenos - Nomenclatura
 Elegir y numerar la cadena de átomos de
carbono más larga posible y que contenga
al doble enlace, empezando por el extremo
más cercano al doble enlace
 Nombrar el compuesto usando el prefijo
correspondiente al número de átomos de
carbono y la terminación eno
 La posición del doble enlace se nota con el
carbono de número más bajo

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Curso Pre-grado
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Hidrocarburos aromáticos
Dobles enlaces alternados o conjugados

RESONANCIA
BENCENO

NAFTALENO

ANTRACENO FENANTRENO
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Dobles enlaces conjugados:
Estructuras resonantes
 Se llama enlace deslocalizado, al tipo de enlace en el
cual un par de electrones enlazantes se dispersa sobre
varios átomos en lugar de estar localizado entre dos.
 Se describe la estructura electrónica de una molécula
que tiene enlace deslocalizado, escribiendo todas las
fórmulas de Lewis posibles, esto se llaman fórmulas de
resonancia.

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Tipos de Enlaces del Carbono
Simples, Dobles, Triples
Formación de compuestos orgánicos
Alquinos

Cómo se forma el triple enlace

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Alquinos - Nomenclatura
 Elegir y numerar la cadena de átomos de
carbono más larga posible y que contenga
al triple enlace, empezando por el extremo
más cercano al triple enlace
 Nombrar el compuesto usando el prefijo
correspondiente al número de átomos de
carbono y la terminación ino
 La posición del triple enlace se nota con el
carbono de número más bajo

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Isomería
 Isómeros: compuestos con igual cantidad y clase de átomos.
 Se dividen en dos grupos:
 Constitución: átomos unidos de formas distintas.
Estructura
Posición

Función
 Estereoisómeros: igual estructura y orden de grupos
funcionales, pero con geometría diferente
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Grupos funcionales

 Características estructurales que hacen posible clasificar

los compuestos por su reactividad
 El grupo funcional será el conjunto de átomo que tiene un
comportamiento químico característico.
 Permiten identificar una familia de compuestos.

La química de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño

y complejidad, está determinada por los grupos
funcionales que contiene

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos Funcionales
 Alcoholes

Oxhidrilo
(Hidroxilo)

Usados en adhesivos y
antisépticos
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Carbonilos: Aldehídos y Cetonas
Carbonilo Carbonilo
+H +C

3-fenil-propanal Acetofenona

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Grupos funcionales
Formaldehido (formol)

Utilizado para la conservación de animales y piezas de museo

irrita intensamente las mucosas, la conjuntiva, la piel y las

vías respiratorias superiores.

•Disuelto en agua, es un tóxico protoplasmático.

•En contacto con la piel produce necrosis de coagulación

superficial con formación de costras, piel apergaminada e
insensibilidad.

•Cuando se ingieren o inhalan cantidades mayores, se

originan lesiones en el esófago o en la tráquea, dolores en el
tracto gastrointestinal, vómitos, pérdida del conocimiento y
colapso.

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Curso Pre-grado
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Grupos funcionales
 Cuerpos cetónicos o cetonas séricas

 Existe un examen médico que mide la concentración

de cetonas en la sangre.
 Estas cetonas se producen por degradación de lípidos
en ayunos prolongados, tornando la sangre más ácida
(cetoacidosis)
 Cualquier cantidad detectable resulta anormal.
 Es detectable en pacientes con diabetes. Ellos no
pueden utilizar la glucosa como fuente de energía
(deficiente acción de la insulina) recurriendo a
mecanismos alternativos como, por ejemplo, el
consumo de lípidos. Acetona
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Carboxilo: Ácidos orgánicos
Ácido
Acético
Es posible
encontrarlo en
sangre

Aspirina

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Grupos funcionales
 Éteres: formados por cadenas carbonadas “unidas”
por un átomo de oxígeno.

 Se obtienen a través de la reacción de dos alcoholes

primarios, en medio ácido.

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Curso Pre-grado
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 Grupos funcionales
 Ésteres: Una forma posible de obtenerlos es
mediante la unión de una función alcohol
y un ácido

Salicilato de metilo
Este compuesto puede ser absobido por la piel.
Una vez absorbido se hidroliza a Ácido salicílico,
actuando como analgésico.
Se puede obtener a partir de plantas
medicinales.
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Anhídridos:

Se obtienen a partir de la unión

de dos moléculas con grupos
ácidos

Ácido Acético Anhídrido Acético

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Aminas:

Según el número de carbonos enlazados con el

nitrógeno pueden clasificarse las aminas en:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Aminas - Resumen
AMINA PRIMARIA: CH3-NH2 CH3-CH2-NH2
Metil amina Etil amina
AMINA SECUNDARIA: CH3 CH3
NH NH
CH3 CH3-CH2
Dimetil amina Etil metil amina
AMINA TERCIARIA: CH3-CH2
CH3-CH2 N
CH3-CH2
Trietil amina
AMINA CUATERNARIA: CH3 +
CH3 N CH3
CH3
Tetrametil amonio
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Amidas: •Este tipo de grupo se obtiene al
unir una función ácido y una
función amina.
•Característico de las uniones
entre aminoácidos de las
proteínas

Alanina
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Tioles:

Sulfhidrilo

Etil
tiol
De suma importancia en la bioquímica; los puentes disulfuro forman
los entrecruzamientos de las cadenas de proteínas, ayudan a
estabilizar la conformación tridimensional de las proteínas
• olor desagradable que producen, por ejemplo, el olor a zorrillo.
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Curso Pre-grado
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Grupos funcionales

Puente
Disulfuro
-sulfuros-

Muy importante en
Coenzima A los procesos
-CoA.SH- metabólicos

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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
Grupos funcionales
 Tioéter:

• olor característico y desagradable

• similar a un éter, excepto que contiene un átomo
de azufre en lugar de oxígeno
• las propiedades químicas de los éteres y tioéteres
tienen algunos puntos en común
• presente en el aminoácido metionina y el cofactor
biotina.
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Curso Pre-grado
Dra. Patricia Carrizo
 Grupos funcionales
 Tioéster:
 Tienen la fórmula general R-S-CO-R‘.
 Son producto de la esterificación entre un ácido
carboxílico y un tiol

Malonil CoA
Acetil CoA

 Es un enlace de alta energía

 Participa en reacciones de síntesis de lípidos,
proteínas, terpenos, porfirinas y otros
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Curso Pre-grado
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Oxidación y Reducción

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Curso Pre-grado
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Recordar:
 Alcohol + Alcohol → Éter + H2O
 Ácido + Alcohol → Éster + H2O
 Ácido + Ácido → Anhídrido + H2O
 Ácido + Amoníaco → Amina 1º + H2O
NH3
 Ácido + Amina → Amina Sust + H2O
1º o 2º 2º o 3º
 Ácido + Amonio → Amina 4º + H2O
NH4+
 Tiol + Tiol → Puente disulfuro
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Curso Pre-grado
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