FUERZA DE ACIDEZ

POR
EFECTO DE
RESONANCIA

NOCIONES
Qu es efecto resonancia o mesomera?
Algunas molculas pueden ser representadas por dos o ms
estructuras de Lewis distintas, que difieren entre ellas slo en la
posicin de algunos electrones. A este fenmeno se le llama efecto
mesomrico o de resonancia. En estos casos, la molcula real tiene
propiedades de ambas estructuras, y se dice que es un hbrido de
resonancia de ambas estructuras resonantes.

HISTORIA
En el entorno del ao 1928, el
fsico ingls Linus Pauling
introduce el concepto de
resonancia. El trmino efecto
mesomricoo mesomerismo, es
ms popular en las publicaciones
alemanas y francesas, y fue
introducido por Christopher Ingold
en el ao 1938.
En la actualidad se prefiere usar el
trminodeslocalizacin. Entonces,
la energa de resonancia pasa a
ser energa de deslocalizacin, y
las estructuras de resonancia son
llamadas estructuras de
contribucin.

Propiedades de los alcoholes y fenoles Acidez

Aunque los fenoles son ms cidos que los alcoholes porque
pueden deslocalizar mejor la carga negativa de su anin, no son
tan cidos como los cidos carboxlicos.
El ion fenxido puede deslocalizar la carga negativa en cinco
estructuras de resonancia, pero adems del nmero de
estructuras resonantes, deben
considerarse otros factores para determinar la estabilidad del
anin.

La fuerza cida est relacionada con la estabilidad de la base

conjugada.
El anin carboxilato es estable porque puede deslocalizar la carga
negativa sobre dos tomos electronegativos

p-nitro
nitro

>

o-nitro

>

m-

m-cresol

>

p-cresol

>

o-cresol