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INTRODUCIN
La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono. Los qumicos del siglo XVII
utilizaban la palabra orgnico para describir la sustancia que se obtenan de
fuentes vivas, como plantas y animales. Estos qumicos crean que la naturaleza
posea fuerza vital y que solo las cosas vivas podan producir compuestos orgnicos.
Esta concepcin romntica se desecho en 1828, cuando el qumico alemn Friedrich
Wohler preparo urea, un compuesto orgnico, a partir de la reaccin do dos
compuestos orgnicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso.
Pb(OCN )2+ 2 N H 3 +2 H 2 O 2(N H 2)2 CO+ Pb(OH )2 En la actualidad se conocen
ms de 20 millones de compuestos orgnicos sintticos y naturales. Este nmero es
mucho mayor que los 100000 o ms compuestos inorgnicos que se conocen.

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OBJETIVOS

Comprobar la reactividad de los alcanos

Estudiar las propiedades de los alquenos
Obtener acetileno y estudiar sus propiedades
Comparar la reactividad de alcanos alquenos y alquinos

MARCO TERICO

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Los hidrocarburos son compuestos bioqumicos formados por la unin de los tomos
de hidrgeno y carbono. Su clasificacin depende de la estructura de los enlaces
entre los tomos de carbono, y en la industria del petrleo la
palabra hidrocarburo abarca estos compuestos en los cuatro estados que
podemos encontrarlos: slido, semislido, lquido y gaseoso.
Los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta se dividen en saturados e
insaturados. En estos compuestos los tomos de carbono estn unidos entre s
formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. Los
saturados (son los alcanos o parafinas) no tienen enlaces dobles, triples, ni
aromticos. Los segundos tienen uno o ms enlaces dobles (son los
llamados alquenos uolefinas) o triples (alquinos o acetilenos) entre sus tomos de
carbono.

Naftenos

Alcanos

Los hidrocarburos cclicos se dividen en naftenos, los cuales tienen cadenas

cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 tomos de carbono saturados, y
saturados. stos tienen al menos un anillo aromtico y pueden adems poseer
otros tipos de enlaces.

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Cmo pueden ser los
hidrocarburos:

Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados de cadena abierta, no

reaccionan fcilmente con otros compuestos. Los cuatro primeros hidrocarburos
de esta serie son el metano, el etano, el butano y el propano, son los principales
componentes de los gases del petrleo.
Metano

Etano

Propano

Butano

En este grupo podemos mencionar los lquidos pentano, hexano, heptano, octano y
hexadecano; y los slidos hexaoctano, eicosano y pentatriocontano.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos tom
carbono. Son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados.
Entre ellos tenemos: etileno, propileno, butileno, amileno, hexileno, eicosileno,
ceroleno y moleno.
Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre
dos tomos de carbono. Son muy activos qumicamente por lo que no se presentan
libres en la naturaleza.

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Etileno

Etano

Acetileno

A los hidrocarburos que encontramos en la naturaleza en estado lquido los

llamamos petrleo y a los que encontramos en estado gaseoso, gas natural.
Ellos son de gran importancia para la economa ya que constituyen la materia prima
para la elaboracin de los productos terminados de uso diario.
La industria petroqumica es la encargada de elaborar los productos qumicos que se
derivan del gas natural y el petrleo. Por lo general no se incluyen los hidrocarburos
combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos.
La materia prima bsica utilizada en las petroqumicas la constituyen las olefinas y
los aromticos que se obtienen a partir del gas natural y de los productos de
refinacin del petrleo: el etileno, propileno y butileno entre las olefinas, y el
benceno, tolueno y xileno como hidrocarburos aromticos.
Etileno

Propileno

Benceno

Sin embargo, debido al uso que tienen algunos de estos hidrocarburos para la
fabricacin de gasolina de alto octano, no existe la disponibilidad requerida para los
grandes volmenes de la industria petroqumica.

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La solucin est en la utilizacin de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el

petrleo. Los derivados del gas natural proporcionan una amplia variedad de
substancias las cuales a travs de procesos y tratamientos especficos se
transforman en semiproductos, que a su vez, pasarn por sus consecuentes
procesos que darn lugar a los productos terminados de uso cotidiano en nuestra
vida.

Grupos Funcionales
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de
halgeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes,
pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas:
homonas tiroideas. Por ejemplo: clorofomo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT,
PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es
Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un tomo de hidrgeno unido a un
tomo de oxgeno que, a su vez, est unido a la parte hidrocarbonada de la
molcula. Son no polares y por lo que atrae a las molculas de agua. Tienen un
punto de ebullicin elevado. Los alcoholes con alto peso molcular son solubles en
agua. Se usan como disolventes, desinfectantes, como ingredientes en los
enjuagues bucales y en los fijadores en aerosol para el cabello, como
anticongelantes y en funciones biolgicas: grupos reactivos en los carbohidratos,
producto de fermentacin. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un tipo de
alcohol para fricciones), colesterol, azcares. La estructura de los alcoholes es: R-OH
Los cidos carboxlicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un tomo de
oxgeno unido por doble enlace a un carbono, el cual tambin est unido a un grupo
hidroxilo y a la parte hidrocarbonada de la molcula. Son cidos, por lo general son
solubles en agua. Tienen un fuerte olor desagradable, forman sales metlicas en las
reacciones cido-base. Se usan como vinagre, saborizante de pasteles, en

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productos para el cuidado de la piel, en la produccin de jabones y detergentes y en

funciones biolgicas: feromonas; toxina en la picadura de las hormigas; provoca el
enranciamiento de la mantequilla y el muy desagradable olor de los pies. Por
ejemplo: cido acico (en el vinagre), cido frmico, cido ctrico (en los limones),
cido saliclico. La estructura de los cidos carboxlicos es: R-C-O-H y otra O unida a
la C por arriba con un doble enlace.
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en los que -OH del grupo
carboxilo ha sido reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y
son voltiles. Se usan como saborizantes artificiales, telas de polister y en
funciones biolgicas: almacenamiento de grasa en las clulas, en el esqueleto
fosfato-azcar del ADN, sabores y fragancias naturales, cera de abejas. Por ejemplo:
aceite de pltano, aceite de gaulteria, triglicridos (grasa). La estructura de los
steres es: R-C-O-R' y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.
Los teres casi no son reactivos. No son solubles pero s son voltiles. Se usan
como anestsicos, disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: ter dietlico. La
estructura del los teres es: R-O-R'; un tomo de oxgeno unido a dos grupos
hidrocabonados.

MATERIALES

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Tubos de ensayo.

Esptula.

Kitasato con un tapn horadado.

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REACTIVOS
ALCANO

CCl4

CuCl

ACETONA

ALQUENO

AgNO3

NH4OH

C2H5OH

KMnO4

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REACCIONES DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS:

a. Solubilidad de los hidrocarburos

Muestra problema: n hexano

Solventes: agua destilada, alcohol etlico y acetona.
En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de
muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos.
Repetir para los tres solventes.
Observar y anotar:
Agua destilada:
El n-hexano es insoluble en agua destilada, porque hidrocarburos no
son solubles con agua. Se observa una disolucin en dos fases.
Alcohol etlico:
El n-hexano es parcialmente soluble en alcohol etlico, se observa una
disolucin monofsica.
Acetona:
El n-hexano es casi soluble, no se observaron rastros del ter de
petrleo. Se observ una disolucin monofsica.
Agregando alqueno
En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de
alqueno. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Repetir para
los tres solventes.
Observar y anotar:
Agua destilada:
El alqueno no es soluble en agua destilada, estos formarn una
emulsin simplemente: quedando finalmente el agua al fondo y el
kerosene encima de ste.
Alcohol etlico:
El alqueno es parcialmente soluble en alcohol etlico, se observa la
formacin de una emulsin.
Acetona:
El alqueno es parcialmente soluble en acetato, se forma una emulsin.

b.- Combustin

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PROCEDIMIENTO:
Poner en la cpsula de evaporacin 1ml. De un alqueno . Prender fuego y observar
el color de la llama .

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES:

Observamos una llama amarilla luminosa que evidencia la presencia de la

doble ligadura del alqueno y por ende la poca cantidad de hidrgeno en l .
La combustin no es completa porque los productos no reaccionan con su
mximo estado de oxidacin lo cual se debe a la desproporcin entre
comburente y combustible.
Ejemplo .La combustin del eteno :

Combustin Completa:

Combustin Incompleta:

H 2C=CH 2 +O2 C O2 + H 2 O

H 2C=CH 2 +O 2 C O2 +CO +C+ H 2 O

c.- Propiedades qumicas de los alquenos y alquinos

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1. PROCEDIMIETO:
Formamos 2 series de soluciones de CuCl, Ag (NO) 3, KMnO4 y agua de
bromo.
Diluimos las soluciones anteriores con agua destilada y en el caso de la
solucin de KMnO4 tambin se diluyo con Na2CO3
Luego a cada uno de los tubos se le agrego NH4OH.
A la primera serie se le agregamos un alqueno mientras que a la segunda
se le agrego acetileno.
Nos valemos del siguiente esquema:

2. Observaciones y conclusiones:
El acetileno se produjo de la reaccin del carburo de calcio con el agua, la
cual se realiz en un matraz segn la reaccin:
CaC2 + H2O C2H2 + CaO
Al agregar el hidrxido de amonio a los tubos que contienen CuCl y a la
solucin de AgNO3, se observ la formacin de compuestos complejos
amoniacales, los cuales fueron:
Complejo amoniacal de plata y el complejo amoniacal de cobre.
En el caso de agua de bromo al agregar el CCl 4 la molcula ms pesada se deposita
abajo formando una capa de color rojo.
Al agregar alqueno a los tubos de la primera serie notamos (segn el
esquema anterior):
No se produce reaccin en los tubos rotulados como 2 y 3, ms bien se
forman dos fases.

En cambio si produce reaccin con los tubos rotulados como 1 y

4.
Para el caso del agua de bromo se noto que se colorea.

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Para el caso del tubo 1 (contiene al KMnO 4) se noto un cambio

de color; paso de color lila a marrn.

Al agregar acetileno a la segunda serie se obtuvo que ( segn el esquema

anterior):
No se produce reaccin en los tubos rotulados como 5 y 8; por lo
contrario si se produjo reaccin con el cloruro cuproso amoniacal
y el nitrato de plata amoniacal.
El compuesto de cobre se vuelve ms oscuro (color inicial azul),
torn una coloracin negruzca.
En el tubo 7 se observo la formacin de un precipitado.
En el tubo 5 se forma dixido de manganeso.
El agua de Br se decolora y se form un producto gaseoso.

Concluimos
finalmente
que
los
alquenos
reaccionan tanto
con el agua de bromo y el KMnO4, mientras que los alquinos reaccionan
con cloruro cuproso amoniacal y el nitrato de plata amoniacal.

CUESTIONARIO
1-Por qu, a diferencia del metano, los hidrocarburos lquidos al quemarse
producen llama luminosa?
Debido a que el metano realiza una combustin completa dada la siguiente reaccin:
C H 4 +2 O 2 C O2 +2 H 2 O Y debido a que la combustin es completa se producir
una llama no luminosa, en cambio cualquier otro hidrocarburo lquido realizara una
combustin incompleta como la del hexano:
C6 H 14 +4 O2 2CO +5C +7 H 2 O

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2-Escribir las ecuaciones qumicas de combustin del metano, pentano y

hexano.
C H 4 +2 O 2 C O2 +2 H 2 O
C6 H 14 +4 O2 2CO +5C +7 H 2 O
C5 H 12+ 8O2 5 C O2 +6 H 2 O
3-Calcular el contenido (%) de carbono e hidrogeno en el metano, pentano y
hexano.
MetanoC H 4 PM :12. ( 1 ) + ( 1 ) .(4)=16
C =

12
4
x 100 =75 y H = x 100 =25
16
16

HexanoC 6 H 14 PM :12. ( 6 )+ (1 ) .(14)=86

C =

72
14
x 100 =83.72 y H = x 100 =16.28
86
86

Pentano C5 H 12 PM :12. ( 5 ) + ( 1 ) .(12)=78

C =

60
12
x 100 =76.92 y H = x 100 =23.08
78
78

4-Escribir las ecuaciones qumicas de las reacciones:

a) Entre 2-penteno y bromo
C5 H 10+ Br 2 C 5 H 9 Br + HBr
b) Entre 1-buteno y permanganato de potasio.

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3 C4 H 8 +2 KMnO 4 +4 H 2 O 3 C 4 H 8(OH )2+ 2 Mn O 2 +2 KOH

5-Cmo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino? Escribir las
ecuaciones qumicas correspondientes.
ALCANOS
Son
hidrocarburos
saturados
de
cadena
abierta y no reaccionan
fcilmente frente a otros
compuestos.

Cn H 2 n+2

ALQUENOS
Son hidrocarburos de
cadena abierta con un
doble enlace entre dos
tomos de carbono, son
un poco ms reactivos
que los alcanos.
Cn H 2 n

ALQUINOS
son hidrocarburos que
contienen un triple enlace
entre dos tomos de
carbono.
No se encuentran en la
naturaleza debido a su
alta reactividad.
Cn H 2 n2

6-Indicar las fuentes principales para la obtencin de compuestos orgnicos.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para
conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos
han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano.
Estos incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.

7-Explicar cmo se produce la refinacin del petrleo.

La refinacin del petrleo se inicia con la separacin del petrleo crudo en diferentes
fracciones de la destilacin. Las fracciones se tratan ms a fondo para convertirlas
en mezclas de productos con los derivados del petrleo netamente comerciables y
ms tiles por diversos y diferentes mtodos, tales como craqueo, reformado,
alquilacin, polimerizacin e isomerizacin.
De acuerdo a lo anterior los procesos de refinacin del petrleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petrleo son los siguientes:

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* Destilacin (Fraccionamiento): Dado que el petrleo crudo es una mezcla de

hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullicin, que pueden ser separados
por destilacin en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos
determinados de ebullicin.
* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presin y un catalizador (por lo
general contiene platino) para provocar reacciones qumicas con naftas actualizar el
alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroqumica.
* Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petrleo los procesos de craqueo
descomponen las molculas de hidrocarburos ms pesados (alto punto de ebullicin)
en productos ms ligeros como la gasolina y el gasleo.
* Alquilacin: Olefinas (molculas y compuestos qumicos) tales como el propileno y
el butileno son producidos por el craqueo cataltico y trmico. Alquilacin se refiere a
la unin qumica de estas molculas de luz con isobutano para formar molculas
ms grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir
una gasolina de alto octanaje.
* Isomerizacin: La Isomerizacin se refiere a la reorganizacin qumica de los
hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones
unidas a la cadena principal (isoparafinas).
* Polimerizacin: Bajo la presin y la temperatura, ms un catalizador cido, las
molculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre s
para formar molculas ms grandes de hidrocarburos. Este proceso con
lossuministros de petrleo se puede utilizar para reaccionar butenos con isobutanopara obtener una gasolina de alto octanaje.

Bibliografa

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Silberberg. Qumica La naturaleza molecular del cambio y la

materia segunda edicin, editorial: Mc Graw-Hill.
Brown, Lemay, Bursten. Qumica La ciencia central novena
edicin, editorial Pearson.
Raymond Chang. Qumica General sptima edicin, editorial:
Mc Graw-Hill.
Whitten K.W., Davis R.E., Peck M.L. (1998) "Qumica General".
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Petrucci R.H., Harwood W.S. (2002) "Qumica General:
Principios y Aplicaciones Modernas". Ed. Prentice-Hall.
F. Cotton, Sir G. Wilkinson , (1986) Qumica inorgnica
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