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QUIMICA
QUIMICA
Maturita Qumica
22.cidoscarboxlicosyesteres
cidoscarboxlicos
Caractersticas
ContienenelgrupocarboxlicoCOOHunidoalgrupoalquilooarilo
Puedensermonocarboxlicosodi,tri,tetrayms
Compuestosorgnicosmscidos
Muyabundantesenlanaturaleza(susderivadostambin)
Loscidosgrasossonbiomolculasquecontienengrupocarboxilo,seobtienenporhidrlisisde
lagrasa.
SufrmulageneralesCnH2nO2
Nomenclatura:
Loscidoscarboxlicossenombranconlapalabracidoseguidadelnombredelhidrocarburode
referenciaalqueseleaadelaterminacinoicooico.
Ejemplo:CH3CH2CH3propanoCH3CH2COOHAcidopropanoico(propano+oico)
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuandoporlacadenamslargaqueincluyaelgrupoCOOH.
SihaydosgruposCOOH,decimoscido.dioico.
cidosmonocarboxlicos
cidosdicarboxlicos
HOOCCOOH
Ac.Etanodioico
Nombre
tradicional
Ac.oxlico
HOOCCH2COOH
HOOC(CH2)2COOH
Ac.Propanodioico
Ac.Butanodioico
Ac.Malnico
Ac.Succnico
Frmula
NombreIUPAC
Propiedades
a) Fsicas:
El grupo carboxlico le da carcter polar a estos cidos, pero segn aumenta la longitud de la
cadena,lainfluenciadeestapartepolardisminuye(mslargo=molculamenospolar)
Elgrupocarboxlicopuedeformarpuentesdehidrogeno>puntosdefusinyebullicinbastante
altos(conmscarbonosseelevaelpuntodefusin)1
Cuntomslargasealacadena,msslidosymsestablesson(msenlacesintermoleculares)y
menossoluble2s.
Los ac. monocarboxlicos hasta cuatro carbonos son lquidos solubles en agua, a partir de 12
carbonos(cidolurico)loscidoscarboxlicossonslidosblandosinsolublesenagua.(Loscidos
di,trimssolublesyporlogeneralslidos).
Losac.monocarboxlicosmscortoshuelenmalysonsolublesenagua,loslargosnohueleny
tienenformadecera,nosedisuelventanbien3.
Vertablaenanexofinal
Lasolubilidadenaguadeuncompuestodependedelopolarquesealamolcula(mspolar mssoluble)y
tambinsevefavorecidasiesecompuestopuedeformarpuentesdeH.
2
Loscidosfrmicoyactico(1,2carbonos)sonlquidosdeoloresirritantes.Loscidosbutricos,valerianoycaprico(4,5y
6carbonos)presentanoloresdesagradables.Loscidosconmayorcantidaddecarbonospresentanpocoolor.).
Maturita Qumica
b) Qumicas:
Elcomportamientoqumicodeloscidoscarboxlicosestadeterminadoporelgrupocarboxilo
COOH.Estafuncinconstadeungrupocarbonilo(C=O)ydeunhidroxilo(OH).DondeelOHes
elquesufre casitodaslasreacciones: prdidadeprotn(H+)(loqueledasucarctercido)o
reemplazodelgrupoOHporotrogrupo.
Sonmenoscidosquecidosminerales,perodeloscompuestosorgnicossonlosmscidos
Propiedadesqumicas(Reacciones)
Sntesis
Loscidoscarboxlicosseobtienenapartirdelassiguientesreacciones:
Oxidaciones4:
o Oxidacindealcoholesprimarios(odealdehdos)(el
grupohidroxilooelcarbonilosonreductores,seoxidan)
o Oxidacindealquilbencenos
Losderivadosalquilbenzoicosreaccionanconmezclasoxidantes
fuertes.
Loscidoscarboxlicospuedenobtenerseapartirdebencenos
sustituidoscongruposalquiloporoxidacinconpermanganatode
potasioodicromatodesodio.
.
Hidrlisisdenitrilos5(sustitucinnucleoflica):
Sehidrolizanalsersometidosaebullicinconcidosmineralesolcalis(bases)ensolucin
acuosa.
Tambinsepuedenconseguircidoscarboxlicosmedianterupturaoxidativadeolefinas(alquenos),por
ozonlisis,permanganatodepotasio,odicromatodepotasio.
Loscidoscarboxlicostambinpuedenobtenerseporlahidrlisisdelossteres,oamidas,generalmentecon
catlisiscidaobsica.
5
Maturita Qumica
Otrasreaccionescaractersticas:
Neutralizacin
loscidoscarboxlicosreaccionanconhidrxidosformandosalesdecidoscarboxlicos
Ejemplos: CH 3 COOH
+ NaOH
CH 3COO Na + + H 2 O
Esterificacin
Reaccinentreuncidocarboxlicoyunalcohol,enlapresenciadeuncatalizadorcido,formando
steryunamolculadeagua,(elprocesoinversoeslahidrlisisdelosesteres,seformaunasal.)
O
CH3 C
HO CH3
H2SO4
CH3
OH
H2O
CH3
Decarboxilacin
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de otros cidos
policarboxlicos.SepierdeelgrupocarboxiloenformadeCO2alcalentarelcido.
Ejemplo:lasntesismalnicadelcidoactico(cidomasnico=cidopropanodioico)
Ejemplos
cidofrmico:HCOOH
cido de las hormigas, en el veneno de las abejas y en las hojas de la ortiga. Se usa para
conservacindealimentos,comodesinfectanteyenmedicina.
cidoactico:CH3COOH
Sudisolucinacuosa58%esvinagre,Conelaluminioformaelacetatodealuminioqueseusapara
curarheridasdebidoasupoderantiinflamatorio(SolucindeBurow)
cidobutrico:CH3(CH2)2COOH
Huele mal, su ster forma parte de la mantequilla. Se presenta en el sudor de los mamferos y su
olorlodetectanlosinsectosquecomensangreylosanimalessalvajes.
cidoatpico:HOOC(CH2)4COOH
produccin:oxidacindeciclohexanol
uso principal: como un monmero para la produccin de nailon (tambin aromatizante en
comidas).
cidomasnico:
cisbutenodioico
produccin:oxidacindebenceno
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uso:plsticos
cidobenzoico
produccin:oxidacindetolueno
paraconservaralimentos
produccindemuchoscompuestosaromticos
A.ftlico
cido1,2bencenodicarboxlico
uso:fabricacindeplsticos
A.tereftlico
cido1,4bencenodicarboxlico
uso:fabricacindefibrassintticas(polietilentereftalato)
cidosgrasos
Sonbiomolculasorgnicasdenaturalezalipdicaformadasporunalargacadenahidrocarbonada
lineal,denmeropardecarbonos,quocontieneungrupocarboxiloensuextremo.
En los mamferos, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos,
molculas donde los extremos carboxlico (COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada
uno de los grupos hidroxilos (OH) del glicerol. Los triglicridos constituyen la grasa del tejido
adiposo.
Formanpartedefosfolpidosydeglucolpidos(membranascelulares).
Suelen ser molculas amfipticas (parte polar COOH y parte apolar cadena), e insolubles en
agua,generalmentesoncidoscarboxlicosdecadenalarga
Puedensersaturados(nocontienendoblesnitriplesenlaces)osaturados.
o SATURADOS:(slidosatemperaturaambienteexceptolosdecadenacorta)
- Decadenacorta:cidobutrico,c.Isobutrico,cidovalrico,cidoisovalrico
- Decadenalarga: cidomirstico(14C),palmtico(16C),esterico(18C)
o Insaturados: c.Olico(cidocis9octadecenoico)
o Esenciales
Ac.Linoleico,Ac.Linolnico,Ac.Araquidnico
Ejemplos:(Todospresentescomosterpresentesengrasasydeellosseproducenjabones)
cidoesterico(18carbonos,C17H35COOH):comosterpresentesengrasasydeellosseproducen
jabones
cidopalmticoC15H31COOH,cidooleicoCH3(CH2)7=(CH2)7CH3
Derivadosdecidoscarboxlicos
FUNCIONALES
Elgrupocarboxlicoestmodificado
Sales,acilahaluros,steres,anhidruros,amidas,nitrilos
Sales
SepierdeunH+(delgrupohidroxilo)sequedaelO,seenlazacatindemetal
Sepreparanmediantelareaccinuncidoconunhidrxido(neutralizacin).
Benzoatodesodioseusacomoconservante
SalesdecidosgrasosdeNayKseusancomojabones
Maturita Qumica
Acilhaluros
Elgrupohidroxilosereemplazaporunhalgeno(sustitucinnuclefila)
Muymuyreactivos
acilclorurossonunosdelosderivadosfuncionalesmsreactivosdecidos
carboxlicos
acetilcloruroagenteacetlico
Anhidruros
doscidoscarboxlicoscondesanyliberanunamolcula
deagua
tambinmuyreactivos,huelenmal
acetanhidruro(cidoactico)agenteacetlico
ftalanhidruro(cidoftlicoC8H4O3)produccindeplsticos
Esteres
seenlazaOR(generalmenterestodealcoholes)
Seformanporlareaccinentreunalcoholyuncidocarboxlico.
esteresdecidosgrasos=parteslpidos(palmtico,esterico)
conaguasehidrolizanformandocidoyalcohol
huelenbien,muchosesusanenlaindustriaalimentariacomosaborizantes(ron,vanilla..),
O
CH3 C
HO CH3
H2SO4
O
CH3
C
O
OH
H2O
CH3
etilacetato(etilesterdeacidoacetico)disolvente
butilacetatodisolvente
vinilacetatopolmeros(polivinilacetato,polivinilalcohol)
esteresdeacidoacrlicopoliacrilatos
Amidas
seenlazagrupoNH2(enlugardelgrupoOH)
O
CH3 C
OH
NH2
CH3
H3C
H 2O
NH CH3
Lquidosocristalinos,sustemperaturasdeebullicinyfusinsonaltas(punetesdehidrgeno)
formamida(amidadeacidoformico),N,Ndimetilformamidadisolventes
Nitrilos
tantoengrupoOHcomoelOestnsustituidosporNenenlacetriple
acetonitrilo(nitrilodeacidoactico)disolventebueno,perotoxico
acrilonitrilo(nitrilodeacidoacrlicoCH2=CHCN)fibrassintticas,toxico
DERIVADOSDESUSTITUCION
(halogencidos,hidroxicidos,aminocidos,cetocidos
loqueestmodificadoeslacadena,noelgrupofuncional
comoelgruponocambiaysoloseaadeotro,suelenhaberdosgruposfuncionales
tienencarcterparecidoaloscarboxlicos(puedenliberarcatinhidrogeno)
sidiferencianmuchoenelpH(unaesbasicaotraacida),secrealasalinterna=ionanftero:
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Maturita Qumica
siestegrupoestenelcarbono2,esdecir,elalladodeestequelleva=OyOH,sediceesalfa
derivado(porqueestenuncarbonoalfaquepuedeserquiral).
HalogenacidosRCHXCOOH
sustanciascristalinas,venenosas,corroenlapiel
mscidos(fuertes)quelosnosustituidos
estopasaporqueelXesmselectronegativoyatraealoselectrones,puesqueelHse
puedeliberarmsfcilmente
cuantosmsXhay,msacidoes
cidotricloroacticoesunodeloscidosmsfuertes
cidocloroacticocorrosivo
Aminocidos
contienengrupoNH2,quetienecarcterbsico(seformaionanftero)
elcarctertotaldependedequesihaymsCOOHomsNH2
puntoisoelctrico=ciertopHespecficoparacadaaminocido,enestepuntoapareceionanftero
totalmente(seusaparasacarunciertotipodeaminocidodelamezcla:estesequeda,otros,alpasar
corrienteelctrica,sevanaunooaotrolado)
aminocidosproteingenos(alfaaminocidos)formanpptidosyprotenas(enlacepeptdico)
HidroxicidosRCHOHCOOH
cristalinos
aparecegrupoOH
MuchosPresentesenlafruta
enestructurainternaconvenientesepuedeformarunciclo,llamadolacton(esterinterno)seune
COconOyseliberaH2O
acidolctico(CH3CHOHCOOH)(cido2hidroxipropanoico)
suformaionizadasellamalactato(ensolucinpierdeunhidrgenounidoalgrupocarboxilo),
esmuyimportanteenlosprocesosbioqumicos,
fermentacinlcticadesacridos(col,leche),aparececuandohacemosgranesfuerzoylaglucosase
combustaconpocooxigeno(glicolisisanaerbica)secreasaldeacidolcticoyporestoduelenlos
msculosparticipa,esquiral,presentaactividadptica.
acidotartrico(COOH(CHOH)2COOH)conservantenatural(E334),correctordelaacidezdelvino,
crmortrtaro(polvodehornear)
acidoctrico(2hidroxipropano1,2,3tricarboxlico)conservantenatural(E330),en
alimentacinparacambiarelsabor,partedelCiclodeKrebs
cidosaliclico(2hidroxibenzoico)
Susderivadosseusanenmedicina(cidoacetilsaliclicolaaspirina)
CetocidosRCOCOOH
aparecegrupocarbonlico=O
tomanparteenmuchosprocesosbiolgicos
Acidooxalactico(COOHCH2COCOOH)partedemuchasreaccionesorgnicas(ciclodeKrebs,
degradacindeaminocidos)
Acidoacetoactico(CH3COCH2COOH)productodelmetabolismodelasgrasas,noesestable,se
desintegraformandoacetonayCO2
Acidopirvico(CH3COCOOH)partedemuchasreaccionesdemetabolismo
Maturita Qumica
steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico reemplaza a un tomo de
hidrgeno(omsdeuno),enuncidooxigenado(seasteorgnicoono).
ster
(sterdecido
carboxlico)
stercarbnico
(sterdecido
carbnico)
sterfosfrico
(tristerdecido
fosfrico)
stersulfrico
(disterdecido
sulfrico)
Estos compuestos se forman junto con agua por la reaccin de condensacin entre un cido y un
alcohol6. Ambos compuestos se unen mediante enlaces covalentes a travs de un puente de
oxgenoconeldesprendimientodeunamolculadeagua7.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido
carboxlico.
Enbioqumicasonelproductodelareaccinentreloscidosgrasosylosalcoholes(frecuentemente
glicerina)
Aparicin
Todaslasgrasasyaceitesnaturales(exceptuandolosaceitesminerales)ylamayoradelascerasson
mezclasdesteres.
sepresentanenfloresyfrutas
sonloscomponentesprincipalesdelsebo,delagrasadecerdoomanteca,delosaceitesdepescado
incluyendoelaceitedehgadodebacalaoydelaceitedelinaza.
lossteresdealcoholmiriclicoseencuentranenlaceradeabeja.
fosfosteressonmuyimportantesenDNAmolculas
seencuentraenvinos
Usos
Lanitroglicerina,unexplosivoimportante,eselsterdelcidontricoylaglicerina.
Disolventes
Perfumes
Medicina(Aspirina)
Saborizantesartificiales
Propiedades
a) Fsicas:
los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros, incoloros, con olor
agradableeinsolublesenagua,aunquesedisuelvenconfacilidadendisolventesorgnicos.
Muchossterestienenunolorafrutadoysepreparansintticamenteengrandescantidadespara
utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los
perfumes.
Puestoqueesteprocesoesanlogoalaneutralizacindeuncido(R)porunabaseenlaformacindeunasal,
antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a
diferenciadelassales,noseionizanendisolucin.
7
verreaccindeesterificacin(enpginasiguiente)
Maturita Qumica
puedenparticiparenlosenlacesdehidrgenocomoaceptadores,peronopuedenparticiparcomo
dadoresenestetipodeenlaces.Poreso,nopuedenformarenlacesdehidrgenoentremolculas
deesteres.Esoloshacemsvoltilesqueuncidooalcoholdesimilarpesomolecular.
b) Qumicas:
Reacciones:
Laesterificacin:Eslaformacindesteres(alcohol+ac.Carboxlicos)conuncatalizadorcido,es
unareaccindecondensacin
O
O
R1
C
OH
HO
R2
H2SO4
R1 C
O
H2O
R2
Hidrlisis:Eselprocesoinversodelaesterificacin,larupturadeunsterporagua.puedeserde
dostipos:
o 1)cida(catalizadorcido)seformadenuevoelcidocarboxlicoyunalcohol
o 2)Bsica=Alcalina,Lasaponificacinsielcatalizadoresunabase,seformasaldecido
carboxlicoyunalcohol
Maturita Qumica
ANEXO:
ITabladePropiedadesdeloscidoscarboxlicos
Nombre
Pto. de
fusin C
Pto. de
ebullicin
C
Solubilidad gr en 100
gr de agua.
Ac. metanico
100,5
Muy soluble
Ac. etanico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodiico
189
239
0,7
Ac. propanodiico
135,6
Soluble
231
Soluble
250
O,34
IINomenclaturaoatodeilo
Los steres proceden de la reaccin de condensacin de cidos con alcoholes y se nombran como
salesdelcidodelqueprovienen.LanomenclaturaIUPACcambialaterminacinoicodelcidopor
oato,terminandoconelnombredelgrupoalquilounidoaloxgeno.
As,eneletanoato(acetato)demetiloencontramosdospartesensunombre:
1) Laprimerapartedelnombre,etanoato(acetato),provienedelcidoetanoico(actico)
2) Laotramitad,demetilo,provienedelalcoholmetlico(metanol).
Elnombregeneraldeunsterdecidocarboxlicoser"alcanoatodealquilo"
Losesteressongruposprioritariosfrenteaaminas,alcoholes,cetonas,aldehdos,nitrilos,amidasy
halurosdealcanoilo.Estosgrupossenombrancomosustituyentessiendoelsterelgrupofuncional.
cidoscarboxlicosyanhdridostienenprioridadsobrelossteres,quepasananombrarsecomo
sustituyentes(alcoxicarbonil......)
Cuandoelgrupostervaunidoaunciclo,senombraelciclocomocadenaprincipalyseempleala
terminacincarboxilatodealquiloparanombrarelster.