LABORATORIO DE ORGANICA II

Tema: Identificacin De Aldehdos Y Cetonas.

Objetivo:
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona frente a reactivos como el de
Tollens, Fehling.

Material

Plancha de calentamiento
3 matraces Erlenmeyer de
125 ml
5
tubos
de
ensayo
pequeos
Gotero
Vidrio de reloj
Refrigerante
Termmetro
Soporte metlico con aro
Tela metlica
Mechero Bunsen

Reactivos

Procedimiento:
1. Con permanganato

Solucin de formaldehdo al 3750

por
100
(formalina
comercial)
Solucin de formaldehdo al 5
por 100
Solucin
de
permanganato
potsico al 0.3 por 100
Solucin de acetaldehdo al 510 por 100
Reactivo de Tollens*
Solucin de Fehling I y II*
Solucin de Benedict*
Reactivo de Schiff*
Acetona
Solucin saturada de bisulfito
sdico
Benzaldehdo
Dietil cetona
Ciclohexanona
Acetato sdico cristalizado
Fenilhidrazina

Aada 3 4 gotas de una solucin de permanganato potsico al 0.3 por

100 a unas gotas de una disolucin diluida de formaldehdo en agua.
Reptalo con soluciones diluidas (aproximadamente al 10 por 100) de
acetaldehdo y de acetona. Si no se observa reaccin al cabo de un
minuto, aada una gota de solucin de hidrxido sdico. Observe y
anote los resultados.
Reptalo empleando solucin de permanganato acidificada con cido
sulfrico diluido.
2. Con el reactivo de Tollens
Ponga 3 ml del reactivo de Tollens en un tubo de ensayo y aada unas
gotas de solucin de formaldehdo. Reptalo con acetaldehdo y con
acetona. Observe el resultado antes y despus de calentar la solucin.
3. Con la solucin de Fehling
Vaya aadiendo a 3 ml de la solucin de Fehling I la solucin de Fehling
II, muy lentamente, hasta que el precipitado inicial de hidrxido cprico,
de color azul plido, se disuelva al ir agitando y d el in complejo
cpricotartrato de color azul oscuro. Aada 3 gotas de solucin de
formaldehdo. Hierva nuevamente durante dos minutos. Reptalo con
acetona. Observe y anote los resultados.
B. Ensayo coloreado con el reactivo de Schif
Aada unas gotas de solucin diluida de formaldehdo a 4 ml del
reactivo de Schiff. Reptalo con solucin de acetaldehdo y con acetona
pura. Observe los resultados.
C. Reaccin de adicin de bisulfito sdico
Agite 1 ml de benzaldehdo con 5 ml de una solucin saturada de
bisulfito sdico recientemente preparada. Enfre. Observe el resultado.
Reptalo con acetona y con dietil cetona.
D. Reacciones de los aldehdos con el amoniaco

Aada 1 ml de amoniaco concentrado a 2 ml de formalina. Evapore la

mezcla a sequedad sobre un bao de agua, preferentemente en la
vitrina de gases. Observe el aspecto del producto.

F. Polimerizacin del formaldehdo

Ponga unas gotas de formalina en un vidrio de reloj y evapore la solucin
a sequedad, de modo preferible en la vitrina, colocndolo sobre un vaso
con agua hirviendo. Cul es el residuo slido obtenido?
Caliente el vidrio de reloj, apoyado en un aro por medio de una tela
metlica, suavemente mediante el mechero Bunsen. Es reversible el
proceso de polimerizacin?
G. Reacciones de condensacin
1. Condensacin del benzaldehdo con la acetona
Aada a 20 ml de etanol contenidos en un matraz pequeo 2 ml de
acetona, 4 ml de benzaldehdo y 10 ml de una solucin de hidrxido
sdico al 5 por 100. Ponga un refrigerante de reflujo en el matraz y
hierva la solucin suavemente durante 5 minutos. Enfre el matraz y
observe
la
separacin
de
dibelzalacetona

(C 6 H 5 CH CH CO CH CHC 6 H 5 )
.
2. Resinas aldehdicas
Caliente unos 2 ml de solucin de acetaldehdo con un volumen igual de
solucin de hidrxido sdico diluido. Reptalo con acetona. Observe
cualquier diferencia.
La reaccin consiste quiz en una condensacin de tipo aldlico repetida
muchas veces.

H. Derivados slidos de aldehdos y cetonas

La identificacin de los aldehdos y de las cetonas, la mayora de los

cuales son lquidos, se ve facilitada en grado sumo por la obtencin de
derivados slidos. Estos derivados se identifican por sus puntos de
fusin y mediante el empleo de puntos de fusin mixtos. Los
compuestos
carbonlicos
(aldehdos
y
cetonas)
interaccionan

rpidamente con otros reactivos para dar diversos tipos de compuestos

que resultan muy tiles para esta finalidad.
1. Formacin de una fenilhidrazona. Fenilhidrazona del benzaldehdo.
Como ejemplo de la obtencin de la fenilhidrazona de un aldehdo o de
una cetona se emplear benzaldehdo porque el producto es
ligersimamente soluble en disolventes fros y, por tanto, resulta fcil de
aislar.
Disuelva 5 o 6 gotas de benzaldehdo en unos 3 ml de alcohol etlico del
95 por 100. Prepare de forma similar una solucin de unas gotas de
fenilhidrazina en 2 o 3 ml de alcohol. Mezcle las dos soluciones y
observe la formacin de la fenilhidrazona del benzaldehdo.