UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA

DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
ZARAGOZA
INGENIERA QUMICA
AUTORES:
MRIDA VEGA BIANKA YAEL
PREZ CASTRO HENRY LEONEL
SEGOVIANO VILLEGAS DIEGO AARON
MXICO, D.F.
EXTRACCIN DE CAFENA (T NEGRO)
LUNA VSQUEZ ALFONSO MACARIO
3314
23 - NOVIEMBRE 2015

RESUMEN:
Se utilizaron 25g de t negro para la extraccin de cafena de ste, se llevaron a cabo
procesos de reflujo, filtracin, extraccin e identificacin para poder llegar al resultado
deseado, el cual era la obtencin de la cafena. Se obtuvieron 0,1612g de cafena
pura.
INTRODUCCIN:
La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un alcaloide). Su
concentracin en una variedad de t, incluyendo el t negro y el t verde, depende de
las condiciones climticas y topogrficas de su desarrollo y de los m- todos de
procesamiento. Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; l
t negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafena fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa
americana (2.25%) y por Sthenhouse [2] de los granos de caf. La cafena es un
estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocrdicos y diurticos,
as como el relajamiento del pequeo msculo de los bronquios; se trata de un
diurtico menos potente que la teobromina.

FUNDAMENTO TERICO:

La Cafena: (1,3,7- trimetilxantina) Se encuentra en el t, el caf, la guaran,

el mate, la nuez de cola, y en pequeas cantidades en el cacao (El t negro
contiene hasta 4% de cafena). sta pertenece al grupo de los alcaloides cuya
sustancia bsica es la purina. Se utiliza en la preparacin de bebidas a base de
cola, en medicina como estimulantes del sistema nervioso central y como
diurtico.
Sublimacin: Es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una
cantidad determinada de energa por unidad de masa y pasa directamente al
estado vapor.
El calor de sublimacin de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria
para pasar a la fase vapor una unidad de masa de dicha sustancia a una
determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de fusin y
vaporizacin a esta temperatura. La sublimacin es usualmente una propiedad
de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen tambin una
estructura altamente simtrica.
La extraccin liquido liquido: Es una tcnica de separacin que implica
dos fases liquidas.
La distribucin liquido - liquido es un proceso de transferencia de una o varias
sustancias, de una fase liquida a otra, tambin liquida invisible con la primera.

En el campo de aplicacin de este tipo de extraccin es muy amplio no solo

como tcnica de separacin, sino tambin en otros aspectos, tales como el
proceso de concentracin de una especie previos a su determinacin. En est
tcnica se pueden emplear combinaciones de dos o ms disolventes orgnicos
inmiscibles, generalmente una fase acuosa y otra orgnica.

La fase acuosa: Suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a

separar, as como cidos y sales inorgnicas o incluso, sustancias orgnicas.

Fase orgnica: Es la que permite la separacin de los solutos mediante el

contacto directo con la fase acuosa que inicialmente los contiene, a esta fase
inmiscible con el agua se le denomina segn la IUPAQ extradante,el cual
puede ser un nico disolvente orgnico, mezclas de solventes o la disolucin
de una sustancia en un disolvente o una mezcla de disolventes.
Punto de fusin: Es la prueba de pureza ms comn despus de una
recristalzacin, ya que una pequea cantidad de impurezas puede abatir le
punto de fusin de forma perceptible. En general, se recristaliza hasta obtener
un punto de fusin constante. La pureza puede incrementarse por medio de
una recristalizacin secuencial. En donde los cristales deben cercarse
cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusin. Primero
debe efectuarse una estimacin del rango de punto de fusin, para cual se
calienta la muestra, este es un proceso demasiado rpido.
Punto de fusin mixto: Sirve para identificar una sustancia. En donde se
prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra
del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de
fusin que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido
y una mezcla de ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el
mismo aparato.
Si los tres se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico
al de referencia. Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los
otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusin menor), el
compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto
de referencia. Si la mezcla tiene el punto de fusin ms bajo, las otras dos
sustancias son compuestos diferentes aunque por casualidad tengan puntos
de fusin idnticos.

OBJETIVOS:

Aislar la cafena a partir del t negro.

Purificar la cafena por sublimacin.
Determinar la presencia de Nitrgeno.
Identificar a la cafena por pruebas fsicas y qumicas.

HIPTESIS:

La cafena puede ser extrada del t por extraccin liquido- liquido, con un solvente
orgnico por la diferencia de polaridades de los componentes del t.
PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIAL Y REACTIVOS:
PARA REFLUJO
- soporte universal
- matraz bola de 500 ml
- vaso de precipitados de 100 ml
- recirculador de agua
- mangueras
- refrigerante
- pinzas de tres dedos con nuez
PARA EXTRACCIN LIQUIDO - LIQUIDO
- embudo de separacin de 500 ml
- soporte universal
- anillo metlico
- matraz erlenmeyer de 250 ml
SEPARACIN DE CAFENA
- rotavapor
- recirculador de agua
- mangueras
- kitazato 250 ml
- bomba para vaci

 PURIFICACIN DE CAFENA
- dedo fro
- mechero de bunsen
- manguera
- recirculador de agua
Equipo para filtrar al vaci

PROCEDIMIENTO:
REFLUJO:
Se pesaron 25g de t negro marca McCormic
Despus se coloc el t en el matraz bola de 500 ml y se le aadieron 100 ml de agua.
Se coloc matraz bola en el sistema de reflujo. Posteriormente se coloc un mechero de
bunsen debajo del sistema de reflujo y se procedi a encender el sistema durante 30
minutos. Una vez terminado el reflujo se dej enfriar un poco el matraz bola, se filtr en
caliente y por gravedad con celita, el lquido del reflujo se coloc en un frasco.
EXTRACCIN LIQUIDO LIQUIDO:
En un embudo de separacin de 500 ml se coloc la solucin del extracto del t y se le
hicieron 3 lavados de 25ml de diclorometano, y se recolect la fase orgnica en un matraz
Erlenmeyer.
ROTAVAPOR:
Se coloc la fase orgnica recolectada en el matraz en el matraz bola y se puso en el
rotavapor, a una temperatura de 60 y se llev a cabo el proceso hasta que qued
recolectado el diclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bola se
qued con la cafena slida impura.
SUBLIMACIN:
Al matraz bola con la cafena slida se le coloc en la boquilla un dedo fro, conectado a
un recirculador de agua. Despus se puso a calentar toda la circunfernecia del matraz con
un mechero de bunsen. Cuando el dedo que estaba dentro del matraz se cubri por un
polvo blanco, se recolect en un vidrio de reloj previamente pesado ese polvo y as
sucesivamente hasta que se sublim todo lo contenido en las paredes del matraz.
PRUEBA DE LA FUSIN ALCALINA (IDENTIFICACIN DE NITRGENO)
NOTA: Este procedimiento se llev a cabo en la campana de ventilacin.
ETAPA 1 TRATAMIENTO:

En un tubo de ensayo se coloc un pequea porcin de Sodio y con la ayuda de un

mechero de bunsen se calent, hasta que llego a un color rojo vivo. Una vez fundido el
Sodio, se le agreg una pequea cantidad de cafena, de la que se obtuvo en la
sublimacin, y se calent hasta que se carbonizo.
Se dej enfriar un poco y con una pipeta volumtrica de 5 ml se le aadieron 3 ml Alcohol
Etlico, y desous se agregaron 5 ml de agua destilada y se vuelvi a calentar hasta que
empez a ebullir. Se filtr la solucin caliente y se recolecto en otro tubo de ensayo.
ETAPA 2 IDENTIFICACION:
Se pes 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y se coloc en un vaso de precipitado y se le
agreg 1 ml del filtrado, una vez realizada esta mezcla se puso al fuego directo durante 1
o 2 minutos, y con la ayuda de un pipeta de 1 ml se agregaron unas gotas de H2SO4,
hasta que el lquido se torn de un color semejante al azul de Prusia, esto signific que
haba nitrgeno presente en la muestra.
PRUEBA DE LA MUREXIDA:
En un tubo de ensayo se coloc una pequea cantidad de cafena muestra y 1 ml de
cido Ntrico, se puso a calentar en un mechero de bunsen hasta que est mezcla se
sec en el tubo, quedando de un color amarillo mostaza. Despus de este procedimiento
se puso el tubo a enfriar a temperatura ambiente y posteriormente se le agregaron unas
gotas de NH3OH, llevndolo a un color rojo prpura, el cual nos indicaba que estaba
presente el grupo purina de la cafena.
FORMAR 2 DERIVADO:
Se pes .01g de cafena obtenida experimentalmente y se coloc en un matraz
Erlenmeyer de 25 ml con 1 ml de tolueno, posteriormente se puso en la parrilla de
calentamiento, con la ayuda de un gotero se le agregaron 10 gotas de hexano caliente a
nuestro compuesto que pusimos a calentar, y se dej enfriar a temperatura ambiente
hasta que formarse los cristales y se coloc este matraz en un bao de hielo durante
aproximadamente 10 minutos. Posteriormente se filtr a vaci con celita y se recuperaron
los cristales obtenidos.
CROMATOGRAFA CAPA FINA:
Se realiz una cromatografa en capa fina, para determinar si nuestro compuesto estaba
puro o an segua impuro. Dentro de la campana de ventilacin con la ayuda de una
pipeta volumtrica se agregaron 2 ml de eluyente dentro del frasco con el papel filtro, y se
otra con etanol, se disolvi en un vaso una pequea cantidad de cristales del 2 derivado
de nuestra cafena, y en otro vaso la cafena estndar, con la ayuda de un capilar se
adicionaron en al cromatoplaca una muestra de cada solucin de cristales. Se sac de la
cmara de elusin y se observ que fue lo que paso con la ayuda de la lmpara de luz uv.

DIAGRAMA DE FLUJO:

25g T

Reflujo t + CaCO3 +
300ml H2O

Filtrar en caliente

Filtrar por gravedad con

celita

Extracc
in
Lquido
Lquido
Identif
car
Evapor
ar
solvent
e

ESQUEMA DE LOS APARATOS:

DEseca
r con
adsorb
ente
anhidro

Sublim
ar

DESTILACIN FRACCIONADA

RESULTADOS:

Temp ambiente = 19 C
60
50
40
Tiempo 30
20
10
0

222222232324242425556667676767676868686868
Temperatura

Volume
n Matraz = 128ml
Tiempo
(min)
0
3
6
9
12
15
18
21
24
25
26
27
28
32
33
34
35
36
45
51

Temperatura
C
22
22
22
23
23
24
24
24
25
55
66
67
67
67
67
67
68
68
68
68

53

68

ANALISIS DE RESULTADOS:
Nuestra destilacin fue exitosa y logramos obtener el acetato de etilo puro, ya que los
ndices de refraccin de nuestras muestras de la cabeza, cuerpo y cola del destilado
fueron muy semejantes a los datos tericos que tenamos.

CONCLUSION:

Despus de realizar la destilacin de Acetato de Etilo podemos concluir que la

formacin de dos fases en el proceso es lgica porque implica la formacin de
agua y acetato de etilo. Esto explica tambin el comportamiento que ocurre en el
momento de la separacin y es este el fenmeno del que nos valimos para poder
separar el agua del Acetato de Etilo. El arreglo de las capas de esa forma, debe
ser a diferentes densidades de los compuestos involucrados, as se pudo obtener
30ml del Acetato de Etilo, 10ml de cabeza, 10ml de corazn y 10 ml de cola, los
cuales se analizo su ndice de refraccin, siendo correcto dentro de los parmetros
obtenidos.
Finalmente al finalizar la destilacin se pudo percibir un olor caracterstico del
Acetato de Etilo (ms puro) por lo que cabe concluir que la destilacin fue
correcta.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

Mendoza Mara Teresa. Manual de purificacin de disolventes utilizados en el

laboratorio de Qumica Orgnica, Mxico, D.F: UNAM, 2013
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona: Revert S.A.; 1967
CooperM. Cooperative chemestry Laboratory Manual, USA: McGrawHill; 1996