Aminocidos

Propiedades:

Todos presentan un carbono carbono

quiral (excepto la Gly)
Cada aminocido presenta un grupo
carbxilo, un radical (R) y un grupo amino
(excepto la Pro. Es un iminocido)
Todas las protenas estan compuestas por
- L- aminocidos

Aminocido
grupo
amino

carbono-

H
|
H2N - C - COOH
|
CH
Ala
3
R

grupo
carboxilo

cadena lateral

Aminocido

Estereoismeros L y D
COOH
|
H2N - C -H
|
R
L-aminocido

COOH
|
H - C - H2N
|
R
D-aminocido

Estereoismeros L y D

Estereoismeros L y D

Clasificacin de los aminocidos

Se da de acuerdo a la naturaleza del

grupo R basndose en la polaridad
(Distribucin asimtricas de cargas la
adquisicin de una carga determinada
cuando la molcula se haya en solucin)

La carga de las cadenas R de los

aminocidos esta determinada por el pH
del medio (son ionizables), presentando
un comportamiento acido-base

Clasificacin de los aminocidos

No polares (hidrofbicos): Son insolubles en

agua Presentan cadenas hidrocarbonadas
alifticas; Gly, Ala, Val, Leu, Met, Ile
Aromticos: Phe,Trp (no polares).Y Tyr (Polar)
Polares (no cargados): Poseen cadenas R sin
carga, son solubles en agua, forman puentes de
hdrogeno. Ser,Thr, Cys, Pro, Asn, Gln
Bsicos: Presentan carga neta positiva a pH: 6.
Lys, Arg, His.
Acidos: Presentan carga neta negativa a pH: 6.
Asp, Glu

No-polares (Hidrofbicos)

Aromticos

Polares (no-cargados)

Cargados positivamente

Cargados negativamente

Propiedades Inicas de los aminocidos

Los aminocidos en soluciones

acuosas neutras se presentan en
forma de iones dipolares
zwiterions

Cuando un aminocido zwiterionico

se disuelve en agua puede actuar
como cido (donar protones) como
base (aceptar protones)

Propiedades Inicas de los aminocidos

cidos y Bases (teora de Bronsted-Lowry)

cido: especie qumica que tiende a
ceder protones
Base: especie qumica que tiende a
aceptar protones

AH + B
cido 1

Base 1

A- + BH
Base 2

Acido2

pI = (pK1 + pK2)/2
pI = (2.34 + 9.60)/2
pI = 5.97

pI = (pK1 +
pKR)/2
pI = (2.19 +
4.25)/2
pI = 3.22

pI = (pK2 +
pKR)/2
pI = (9.17 + 6.0)/2
pI = 7.58

Propiedades de los aminocidos

Los aminocidos en soluciones acuosas

absorben luz ultravioleta en el rango de
280 nm, esta propiedad es aprovechado
para su deteccin y cuantificacin.

Solo los aminocidos aromticos (Phe,

Tyr y Trp) absorven luz UV a 280 nm
debido al efecto resonante de sus
anillos.

Propiedades de los aminocidos

Enlace peptidico

Cadena Polipeptdica