Quimica Del Carbono

Qumica del Carbono
UAS - DGEP
QUMICA DEL CARBONO
Portada:
Irn Seplveda Len
Correccin de estilo y ortografa:
Javier Cruz Guardado, Guillermo vila Garca,
Mara Elena Osuna Snchez.
Cuidado de la edicin:
Javier Cruz Guardado, Mara Elena Osuna Snchez,
Jess Isabel Ortz Robles y Guillermo vila Garca.
1a edicin, 2011.
2a edicin, 2012.
Direccin General de Escuelas Preparatorias
Universidad Autnoma de Sinaloa
Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N
Culiacn, Sinaloa, Mxico.
Impreso en Mxico.
Once Ros Editores.
Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo.
Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico.
Presentacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
Unidad I Qumica del carbono: una breve introduccin
1. Qumica del carbono: una breve introduccin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
1.1. La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX . . . . . . . . . 19
Actividad experimental 1: recreando el vitalismo . . . . . . . . . . . . . . . . 22
1.2. El carbono: alotropa y otras caractersticas . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
1.2.1 Configuracin electrnica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
1.2.2 Configuracin electrnica del tomo de carbono

en su estado basal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
1.2.3 Configuracin electrnica del tomo de carbono

en su estado excitado . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.4 Configuracin electrnica del tomo

de carbono en su estado hbrido . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.5 Hibridacin sp3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28

1.2.6 Hibridacin sp2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
1.2.7 Hibridacin sp . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
1.2.8 Estructura de Lewis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
1.2.9 Concatenacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.3. Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas . . . . . . . 32
1.3.1 Tipos de enlace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.3.2 Tipos de tomos en los compuestos del carbono . . . . . . . . . . 33
1.3.3 Combustibilidad . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
1.3.4 Punto de fusin y de ebullicin bajos . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
1.3.5 Solubilidad . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
1.3.6 Isomera . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
1.4. Los compuestos del carbono: clasificacin

por su estructura y grupo funcional . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.4.1 Clasificacin de los compuestos

del carbono por su estructura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

a) Compuestos acclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
b) Compuestos cclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
c) Compuestos saturados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
d) Compuestos insaturados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
e) Compuestos arborescentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
f) Compuestos lineales, normales o sencillos . . . . . . . . . . . . 44
g) Compuestos homocclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
h) Compuestos homocclicos alicclicos . . . . . . . . . . . . . . . 45
i) Compuestos homocclicos aromticos . . . . . . . . . . . . . . . 45
j) Compuestos heterocclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
1.4.2 Clasificacin de los compuestos del carbono

por su grupo funcional . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares . . . . . . . . . 53

1.5 Tipos de tomo de carbono y los grupos alqulicos . . . . . . . . . . . . . 57
1.6 El carbono: su importancia para la vida . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
Unidad II Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura,
propiedades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria
2. Hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
2.1 Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales . . . . . . . . . . . 80
b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes . . . . . . . . 82
2.1.2 Propiedades qumicas de alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
a) Halogenacin de alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
2.1.3 Obtencin de alcanos: mtodos tradicionales . . . . . . . . . . . . 92
a) Sntesis de Wrtz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
b) Sntesis de Grignard . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
Actividad experimental 3: obtencin de metano en el laboratorio . . . . . . . .96

2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria . . . . . . . . . . . . . 99
a) Combustin y calentamiento global . . . . . . . . . . . . . . . 100
2.2 Alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
2.2.1 Isomera de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
a) Isomera estructural o de cadena . . . . . . . . . . . . . . . . 104
b) Isomera de posicin o lugar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
c) Isomera geomtrica, configuracional o cis-trans . . . . . . . . 104
2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . . 106
2.2.3 Propiedades qumicas de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . 109
a) Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos) . . . . . . . . . . 109
b) Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados
dihalogenados) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
c) Hidrohalogenacin (adicin de hidrcidos halogenados) . . . . 113
2.2.4 Obtencin de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
a) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados . . 116
Actividad experimental 4: obtencin de eteno o etileno en el laboratorio . . . 118
2.2.5 Aplicaciones y contaminacin por plsticos . . . . . . . . . . . . . 121
2.3 Los alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
2.3.2 Propiedades qumicas de alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
a) Hidrogenacin de alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
b) Halogenacin de alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
c) Hidrohalogenacin de alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
2.3.3 Obtencin de alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
a) Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo . . . . . . . 139
Actividad experimental 5: obtencin de etino o acetileno en el laboratorio . . 142
2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC . . . . . 145
2.4 Los compuestos aromticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
2.4.1 El benceno y su apasionante historia . . . . . . . . . . . . . . . . 151
2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromticos . . . . . . . . . . . 152

a) Los compuestos aromticos monosustituidos . . . . . . . . . . 152
b) Los compuestos aromticos disustituidos . . . . . . . . . . . . 154
c) Los compuestos aromticos polisustituidos . . . . . . . . . . . 156
2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno

y sus derivados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
2.5 Compuestos oxigenados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159

2.5.1 Los alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y comn . . . . . . . . . . 160
b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa
a los combustibles fsiles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Actividad experimental 6: obtencin de alcoholes en el laboratorio . . . . . . 168
Actividad experimental 7: el alcoholmetro . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
2.5.2 Los aldehdos y cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
a) Los aldehdos y cetonas: nomenclatura IUPAC y comn . . . . 175
Actividad experimental 8: obtencin del etanal
(acetaldehdo) en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos
y cetonas en la salud humana . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
2.5.3 cidos carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
a) Los cidos carboxlicos: nomenclatura IUPAC y comn . . . . . 190
b) Aplicaciones de los cidos carboxlicos en la vida diaria . . . . 195
Bibliografa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Qumica del carbono

Presentacin
La presente publicacin forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente
fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas
de Estudio del Bachillerato Universitario, como parte de la Reforma Curricular 2009 y
en el marco de la Reforma Integral de la Educacin Media Superior, RIEMS.
En esta obra, los contenidos temticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009, as como los saberes y las competencias a
desarrollar desde esta asignatura.
En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del tomo del carbono
como de sus compuestos. Se consider pertinente trasladar a esta unidad, el tema de
tomos de carbono y grupos alqulicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos.
Asimismo se agregaron dos nuevos temas, el primero se denomina, el carbono y su
importancia para la vida y la industria, y el segundo, la elaboracin de proyectos.
En la segunda unidad se analizan algunas de las familias qumicas ms importantes,
como son los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos)
y compuestos con oxgeno (alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos). En
cada una de ellas se pone nfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades qumicas slo de alcanos, alquenos y alquinos, as como los mtodos de obtencin
para este tipo de compuestos.
Cuenta adems con informacin adicional al tema, como pueden ser datos, cifras, mediante las secciones. Sabias qu..., Conozca ms, Se abordan tambin de manera
transversal, aspectos que atienden la problemtica ambiental a travs del uso del anlisis, la reflexin y la accin, para desarrollar una actitud ms positiva hacia nuestro
entorno para el logro de un desarrollo sustentable.
Las competencias que se buscan favorecer no slo tienen que ver con el de nombrar
y escribir la frmula estructural para un compuesto determinado, sino adems que los
alumnos utilicen las propiedades qumicas tanto de alcanos, alquenos y alquinos para
trazar una ruta sinttica de un compuesto determinado.
Qumica del Carbono pone nfasis en la promocin y desarrollo de las competencias
genricas y de las competencias disciplinares bsicas del campo de las ciencias experimentales. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes, se
autodeterminen y cuiden de s, se expresen y comuniquen, piensen crtica y reflexivamente, aprendan de forma autnoma, trabajen en forma colaborativa y participen con
responsabilidad en la sociedad. Estas competencias sern desarrolladas poniendo en
juego la integracin de los conocimientos, habilidades, actitudes y valores, que desde
la Qumica del Carbono se promueven.
11
12
qumica del carbono
Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de qumica del bachillerato asistentes al Foro
Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010, as como a las reuniones de inicio
y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Para ellos, nuestro ms sincero reconocimiento.
Unidad Acadmica Preparatoria Emiliano Zapata
Jess Isabel Ortiz Robles, Gloria Maribel Zabala, Bejarano, Mara Griselda Zavala
Bejarano, Edelia Godnez Martnez, Altagracia Cabrera Bernal, Rosa Amelia
Zepeda Snchez, Antonio Rodrguez Ochoa, Jos Manuel Bentez Zamora.
Unidad Acadmica Preparatoria Central
Bertha Alicia Valenzuela Uzeta, Anglica Mara Flix Madrigal, Filomeno Prez
Prez, Olga G. Alarcn Pineda, Adolfo Prez Higuera, Claudia Nevrez Ibarra.
Unidad Acadmica Preparatoria Central Nocturna
Silvino Valdez Inda, Jenny Salomn Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas.
Unidad Acadmica Preparatoria Hnos. Flores Magn
Felipa Acosta Ros, Alfredo Cabrera Hernndez, Manuel A. Mitre Garca,
Blanca Delia Coronel Mercado., Csar Cabrera Juregui,
Jos de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Flix Garay
Unidad Acadmica Preparatoria Dr. Salvador Allende
Guadalupe del Refugio Gmez Quionez, Ana Alicia Esquivel Leyva,
Jos Enrique Gil Osuna, Ana Alicia Cervantes Contreras, Guadalupe
Gastlum Garca, Mara Guadalupe Gonzlez Meza, Amado Valdez Cabrera.
Unidad Acadmica Preparatoria Csar Augusto Sandino
Rodolfo Lpez Peinado y Enedina Leyva Melndrez
Unidad Acadmica Preparatoria Victoria del pueblo
Janitzio Xiomara Perales Snchez
Unidad Acadmica Preparatoria Carlos Marx
Juan Manuel Olivas S.
Unidad Acadmica Preparatoria Navolato
Juana Lpez Snchez, Mara de Jess Moreno Alczar,
Anglica Mara Lzare Gonzlez y Fernando Pea Valdez.
Unidad Acadmica Preparatoria Vladimir I. Lenin y Extensin El Salado
Martn Camilo Camacho Ramrez, Ana Cristina Beltrn Tamayo, Edwin Daniel
Arredondo Gonzlez, Alondra Castro Morales, Sandra Luz Burgos Manjarrez.
13
uas - dgep
Unidad Acadmica Preparatoria La Cruz y Extensin Laguna de Canachi

Maricruz Prez Lizrraga, Hctor R. Rosas Miranda, Quetzalli A. Hernndez Zrate, Diego Alberto Ayn, Efran Cruz Guardado y Jess Fernando Mendoza Osuna.
Unidad Acadmica Preparatoria Heraclio Bernal y Extensin El Espinal
Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E.
Unidad Acadmica Preparatoria 2 de octubre
Juan Manuel Payan y Manuela Prez Castro
Unidad Acadmica Preparatoria Genaro Vzquez
Jess Mara Medina Ramrez, Consuelo Garca Aguilar,
Mara Lourdes Lpez Machado, Ricarda Lpez Machado.
Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Diurna
Cuauhtmoc Romero Snchez y Maribel Gmez Inzunza
Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Nocturna
Elosa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre
Unidad Acadmica Preparatoria Casa Blanca
Margarita Elizabeth Ramrez Vega
Unidad Acadmica Preparatoria Guamchil
Denisse Vega Gaxiola, Gabriela Galindo Galindo, Judith Fuentes Mrquez,
Carmen Imelda Parra Ramrez, Leticia Mrquez Martnez y Paul Chaidez Ramrez
Unidad Acadmica Preparatoria Angostura
Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy
Unidad Acadmica Preparatoria Lzaro Crdenas
Bibiane Pierre Noel G., y Juan Gabriel Castro Flores.
Unidad Acadmica Preparatoria La Reforma
Ramn Camacho Leyva
Unidad Acadmica Preparatoria Ruiz Cortines
Juan Manuel Bojrquez Garca, ngel Rafael lvarez Paz, Adriana lvarez Martnez, Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina.
Unidad Acadmica Preparatoria C.U. Mochis
Martn Robles Soto, Csar Gonzlez Ayala, Marco Alfredo
Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Romn
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qumica del carbono
Unidad Acadmica Preparatoria Los Mochis

Teresita Milln Valenzuela, Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores
Unidad Acadmica Preparatoria Valle del Carrizo
Jess Miguel Trejo Pompa y Jos Angel Daz Baigo
Unidad Acadmica Preparatoria San Blas
Mara del Rosario de los ngeles Mora, Miranda Leyva Romn,
Wendy Azucena Rodrguez Crdenas y Gildardo Camargo Orduo.
Unidad Acadmica Preparatoria Choix
Conrado Alfonso Daz Acosta y Zenaida Meza Villalba
Unidad Acadmica Preparatoria El Fuerte
Blanca E. Relas Germn, Gabriela Lugo Uras y Elodia Borboa Castro
Unidad Acadmica Preparatoria Juan Jos Ros
Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez
Unidad Acadmica Preparatoria Mazatln
Maura Elena Velzquez Camacho y Rosa R. Romero Castaeda.
Unidad Acadmica Preparatoria Cmdte. Victor Tirado Lpez
Hugo E. Rivera, Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas
Unidad Acadmica Preparatoria Rosales Nocturna
Marco Antonio Alduenda Rincones
Unidad Acadmica Preparatoria Rubn Jaramillo y Extensin Villa Unin
Patricia Zapata Esquivel, Felix Francisco Aguirre, Blanca
Gutirrez Ruz, Daniel Mora Nuo, Jos Rosalo Carrasco Macas,
Nancy E. Galvn Romero y Brenda del Carmen Tirado Lpez.
Unidad Acadmica Preparatoria Concordia y Extensin La Noria
Mara del Carmen Daz Monroy Julio Csar Zamudio E. y Jos Luis Vzquez Zamudio.
Unidad Acadmica Preparatoria Escuinapa y Extensin Teacapan
Martin Martnez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor
Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos de
la Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa.
Agradecemos tambin, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien, hacernos llegar a los siguientes correos electrnicos.
jcguardado2009@live.com, maria_elena_osuna@hotmail.com,
avilagarcia54@hotmail.com, Isabel@uas.uasnet.mx
15
uas - dgep
Competencias genricas a las que contribuye
Se autodetermina y
cuida de s
Se expresa y se
comunica
1. Se conoce y valora a s mismo, y

aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que
persigue.
3. Elige y practica estilos de vida
saludables.
Participa con
responsabilidad
en la sociedad
4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos

contextos, mediante la utilizacin
de medios, cdigos y herramientas apropiados.
5. Desarrolla innovaciones, y propone soluciones a problemas a
partir de mtodos establecidos.
6. Sustenta una postura personal
sobre temas de inters y relevancia general, considerando otros
puntos de vista de manera crtica
y reflexiva.
Piensa crtica y
reflexivamente
7. Aprende por iniciativa e inters

propio a lo largo de la vida.
8. Participa y colabora de manera
efectiva en equipos diversos.
11. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crtica, con
acciones responsables.
Aprende de forma autnoma
Trabaja
en forma
colaborativa
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qumica del carbono
Competencias disciplinares bsicas del Campo de las

Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye
1. Establece la interrelacin entre la ciencia, la tecnologa, la sociedad y el
ambiente en contextos histricos y sociales especficos.
2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnologa en su
vida cotidiana, asumiendo consideraciones ticas.
3. Identifica problemas, formula preguntas de carcter cientfico y plantea las
hiptesis necesarias para responderlas.
4. Obtiene, registra y sistematiza la informacin para responder a preguntas de
carcter cientfico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos
pertinentes.
5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigacin o experimento con
hiptesis previas y comunica sus conclusiones.
6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenmenos
naturales a partir de evidencias cientficas.
7. Explicita las nociones cientficas que sustentan los procesos para la solucin
de problemas cotidianos.
9. Disea modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades
o demostrar principios cientficos.
10. Relaciona las expresiones simblicas de un fenmeno de la naturaleza y
los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos
cientficos.
11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio fsico y
valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental.
13. Relaciona los niveles de organizacin qumica, biolgica, fsica y ecolgica de
los sistemas vivos.
14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo
en la realizacin de actividades de su vida cotidiana.
unidad i
Qumica del carbono:

una breve introduccin
Competencia de unidad
Describe las distintas funciones qumicas orgnicas por su estructura y grupo funcional,
que le ayuden a comprender el porqu de la gran diversidad de compuestos de este
elemento y su importancia para el pas, a travs del conocimiento de las caractersticas
del tomo de carbono.
1. Qumica del carbono una breve introduccin

1.1 La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX
Describe la teora vitalista y la sntesis de la urea.
Relaciona los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica con la teora
vitalista.
Valora la pertinencia de los trminos compuesto orgnico y qumica
orgnica en la actualidad.
A continuacin iniciaremos un pequeo recorrido
en la historia de esta importante rama de la qumica. Para empezar, es importante sealar que
a los compuestos del carbono inicialmente se les
denomin compuestos orgnicos, porque se tena
la creencia que slo podan ser elaborados dentro
de los organismos vivos (plantas y animales). A
esta idea errnea se le conoce como la teora
vitalista.
Teora vitalista
Esta teora fue formulada a fines del siglo XVIII por
Jns Jacob Berzelius, en ella se plantea que los
compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras
y aceites vegetales slo pueden ser creados por
los animales y los vegetales, pues se crea que
tales productos necesitaban de una fuerza
vital o principio vital para ser elaborados.
Fig. 1.1 Jns Jacob Berzelius, Qumico

sueco. Tomado de wikipedia, 2007.
Sntesis de la urea
Sin embargo, unos aos ms tarde, los experimentos haban demostrado que los
compuestos orgnicos podan sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos
19
20
qumica del carbono
inorgnicos. Uno de estos experimentos fue realizado

en 1828 por el qumico alemn, Friedrich Whler.
Su trabajo consisti en obtener cianato de amonio,
para posteriormente transformarlo en urea. La urea
se obtena hasta antes de este descubrimiento por el
calentamiento de la orina de los animales.
CALOR
NH 4 OCN NH 2 CONH 2
Cianato de amonio
Urea
El cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir

de la reaccin de diferentes sustancias inorgnicas.
Fig. 1.2 Friedrich Whler, qumico alemn. Tomada de Encyclopdia Britannica Online, 2007.
Pb(OCN) 2 + 2NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2NH 4 OCN

KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl
Conozca ms ...
Usos y costumbres con la orina
As como para nosotros es muy normal deshacernos
de nuestra orina y enviarla al excusado, regar las
plantas o ensuciar las llantas o el pavimento, otros
pueblos no opinaban lo mismo.
Los romanos, por ejemplo, empleaban la orina
para blanquear no slo sus tnicas, sino tambin
los dientes, debido a los compuestos nitrogenados
que posee.
Est costumbre pas a la Espaa medieval incluso
con la creencia de que si se limpiaban los dientes
con orina se evitaba su cada. Imagnate que una
persona te dijera, despus de que le das un beso
fuchi, hueles a meados!, y tu le respondieras es
que me acabo de lavar los dientes.
Entre los indios norteamericanos, los esquimales
y algunas tribus de Siberia, la orina se empleaba
para curtir las pieles de los animales que cazaban;
y en la Amrica colonial, para limpiar ventanas.
Tambin en Siberia del Este se recoga la orina
y se almacenaba en grandes barriles para luego
baarse con ella. Adems, la capa superior que
se formaba en los barriles se empleaba como
repelente de mosquitos. La misma costumbre de
lavarse con pip la tena la tribu Nuer, en Etiopa.
21
unidad i. introduccin a la qumica del carbono
Otros usos de la orina entre los esquimales era para

lavarse el pelo; en Mxico, nuestros antepasados
la consideraban un remedio para la caspa.
Se ha usado para quitar manchas de tinta o para
hacer tintes para tatuajes, mezcladas con polvo de
carbn.
El urato, o sal de cido rico, lo empleaban los
agricultores de Suiza, Francia y los Pases Bajos
como fertilizante para sus cultivos.
Pero sin lugar a dudas, la costumbre ms
sorprendente que se sigue practicando hoy en
da es la de beber la propia orina. En la China
antigua se crea que la orina tena propiedades
afrodisacas, es decir, que serva para el amor;en
Siberia, que tena propiedades medicinales y que
curaba la infertilidad.
La costumbre actual de quienes practican el yoga
tntrico es beber la orina para purificarse. Mahatma
Gandhi se beba su orina todas las maanas. Se
te antoja una tacita de meados bien calientitos?
En gustos se rompen gneros.
Usos y costumbres con la orina tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro.
ADN y CONACULTA. pp. 30-31, Mxico, 2005.
Sabas que ...

La urea es un slido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en agua, alcohol y benceno y que adems es el primer compuesto del carbono sintetizado
en el laboratorio?
O
H 2N
NH 2
Tambin es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades

en la orina, producto del metabolismo de las protenas.
En adultos, los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.
Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal.
Por su alto contenido de nitrgeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado, ya que
contiene nitrgeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir protenas.
Representaciones de la urea, frmula molecular: CON2H4.
O
O
H
C
NH 2
NH 2
22
qumica del carbono
La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por los

qumicos de la poca. Sin embargo, esto no provoc la caida instantnea de la teora
vitalista, su influencia permaneci hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la
cada final se da con los trabajos de sntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la dcada de los 50.
Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) qumico alemn alumno de Whler,
quien en 1845 logr sintetizar el cido actico y en 1859 propuso un mtodo para obtener cido saliclico.
Marceln Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) qumico francs que continuando los
trabajos de Whler y Kolbe logr sintetizar metano, acetileno, benceno, cido frmico,
alcohol metlico y alcohol etlico.
Actividad 1.1
Discutan en pequeos grupos o a travs de una lluvia de ideas la respuesta
de la siguiente interrogante.
Cules consideras que fueron las razones para que la academia de qumica acordara
utilizar el nombre de qumica del carbono, en vez del tradicional nombre de qumica
orgnica, tanto para el curso, como para el libro?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
La caracterstica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos contienen uno o ms tomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar de
contener tomos de carbono en su estructura, se clasifican como inorgnicas, por ejemplo, el diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de amonio y los carbonatos.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1
Recreando el vitalismo: obtencin de urea a partir de la orina.
Competencia a desarrollar:
Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observacin del residuo de la orina.
23
Actividades previas
Actividad 1. En forma colaborativa, da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos.
a) Qu informacin te puede brindar la composicin de la orina? Los valores anormales en la concentracin de estos componentes con qu enfermedades se asocian?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Qu utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
c) Qu aplicacin puede tener la orina en la agricultura?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
d) De qu sustancias de inters biolgico proviene la urea presente en la orina?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Actividad 2. En forma individual indaga en diversas fuentes, la siguiente temtica:
a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea
b) La composicin de la orina humana
c) Aplicaciones de la urea
Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada usos y costumbres de
la orina de la pgina 12 de tu libro de qumica del carbono, as como la visita al sitio
http://elblogdepeazodecock.blogspot.com/2009/01/ciencia-miccin.html para que realices
la lectura de bienvenidos a la Ciencia Miccin. Como producto realiza un resumen de
cada lectura.
1. Preguntas problematizadoras
Qu compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
24
qumica del carbono
Cmo los identificaras?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Elabora tus hiptesis
2. Hiptesis de trabajo
Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseo del experimento. Dibuja
el montaje.
3. Diseo experimental
Qu materiales, sustancias e instrumentos necesitars para comprobar tus hiptesis?

4. Materiales y sustancias
25
Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados y

compralos con los que reporta la bibliografa, en el siguiente sitio. http://hicido.uv.es/
Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.jpg
5. Registro de datos
Se confirmaron tus hiptesis? Argumenta tu respuesta.

6. Resultados
Elabora tus conclusiones.

7. Conclusiones
Actividad integradora: elaboracin de reporte de laboratorio

Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.
26
qumica del carbono
1.2 El Carbono: alotropa y otras caractersticas

Describe las propiedades del tomo de carbono
Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las caractersticas del
tomo de carbono.
Valora algunas de las caractersticas del tomo de carbono como las responsables
de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.
Qu tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar
sus compuestos?, para responder a esta pregunta, analicemos algunas de sus caractersticas.
El carbono es un elemento representativo, no metlico, de l se conocen cuatro formas
alotrpicas, adems del carbn amorfo: grafito, diamante, fullerenos y nanotubos. La
apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.
Diamante
Grafito
Fullereno C60
Nanotubos
de carbono
Fig.1.3 Altropos del carbono.
1.2.1 Configuracin electrnica

El tomo de carbono tiene un nmero atmico (Z=6) y un nmero de masa de 12 uma
(A=12), por tanto tiene 6 protones, 6 electrones y 6 neutrones. Su nmero de electrones
externos o de valencia, nos indica el nmero del grupo al que pertenece en la tabla
peridica. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Pero, cmo se distribuyen estos
seis electrones?
1.2.2 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

En la configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal, dos de sus
electrones ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan
los orbitales 2p. Su configuracin se representa como:
1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)
27
Sabas que ...

El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energa en el que un tomo, molcula o grupo de tomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energa? El estado excitado es
aquel en el que los electrones de un tomo, al adquirir energa externa, pueden pasar a niveles
de mayor energa.
De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la configuracin electrnica del tomo de

carbono en su estado basal, no permite explicar la formacin de los cuatro enlaces
equivalentes, debido a que tiene slo dos electrones desapareados. Una manera de
lograrlo es, adoptando la configuracin de mayor energa (estado excitado).
1.2.3 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado

Como ya lo habamos mencionado, se dice que un tomo se excita cuando recibe
energa externa. En este caso, el tomo de carbono al recibir energa externa, es
utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a
otro, de mayor energa.
1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado)
Sabas que ...

La hibridacin en qumica no es un fenmeno fsico, sino un artificio terico y matemtico que se
utiliza para explicar el comportamiento de los tomos cuando estos se unen entre s? El trmino
hibridacin, en qumica, significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos puros, para formar
orbitales atmicos hbridos. El nmero de orbitales hbridos que se forma es equivalente al nmero
de orbitales atmicos puros que intervienen.
En el campo es muy comn escuchar trminos como: maz hbrido, sorgo hbrido, algodn hbrido
o arroz hbrido. Estos trminos nos indican, que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza
de otras variedades. La hibridacin se realiza para obtener a la vez, un mejoramiento de la semilla
y altos rendimientos en las cosechas.
1.2.4 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

Se dice que se produce una hibridacin cuando los orbitales atmicos puros de un
mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar un conjunto
de nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta tres tipos de
hibridacin: sp3, sp2 y sp.
28
qumica del carbono
1.2.5 Hibridacin sp3

Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando sus
orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbridos sp3.
1s
4 sp3
3 p
+
= orbital

1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 (estado hbrido)
Estos orbitales hbridos tendrn la misma

forma y la misma energa, por ello se dice,
que son equivalentes. Presentan un arreglo
geomtrico tetradrico y sus ngulos de
enlace son de 109.5o.
Fig. 1.4 Orbital hbrido sp3.
La hibridacin sp3 en el tomo de carbono,

es caracterstica de los alcanos. Los
cuatro enlaces formados por el tomo
de carbono son enlaces sencillos (tipo
sigma, ). Podemos concluir que siempre
que el tomo de carbono se una a cuatro
tomos iguales o diferentes, se debe a que
presenta hibridacin sp3.
Figura 1.5 La estructura del metano se puede

explicar combinando un orbital s de cada uno
de los 4 hidrgenos, con cada orbital hbrido
sp3 del carbono.
Br
29
1.2.6 Hibridacin sp2

En este tipo de hibridacin se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py, quedando
el orbital 2pz sin hibridizar.
1s
2 p
3 sp2

1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2pz 1 (estado hbrido)
Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo
de carbono para formar tres enlaces sigma () y el
orbital pz puro para formar el enlace pi ().
Fig. 1.6 Orbital hbrido sp2.
La hibridacin sp2 es caracterstica de los alquenos,

ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas,
su geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120.
tomos de carbono en el estado
de hibridacin sp2
Figura 1.8 Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).
Fig. 1.7 Los tres orbitales hbridos

sp2 equivalentes. Un orbital p no
forma orbitales hbridos y sus lbulos quedan perpendiculares al
plano de los orbitales hbridos sp2,
formando un ngulo de 900.
Enlace sigma ( ) C-C y traslape de

orbitales p para formar un enlace pi ( )
30
qumica del carbono
Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos,
carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser
sp2.
Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2
H
H
H
H
C
H
C
H
H
O
C
H
H
H
C
H
O
H
C
H
C
H
1.2.7 Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los
orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar.
1s
1 p
2 sp

1s 2 2(sp) 1 2(sp) 1 2py 1 2pz 1 (estado hbrido)
Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos
enlaces sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().
tomos de carbono
con hibridacin sp
Figura 1.9 Formacin del triple enlace en el acetileno.
Enlace sigma () C-C y traslape de
orbitales p para formar dos enlaces pi ()
31
Figura 1.10 Traslape o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus

caractersticas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180.
Podemos concluir que cuando el tomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono, carbono-nitrgeno o dos enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridacin
sp.
Las siguientes molculas presentan tomos de carbono con hibridacin sp:
CH
CH
CH 2
CH
CH 2
1.2.8 Estructura de Lewis

Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los
electrones de valencia de un tomo o los electrones compartidos entre los tomos al
formar un enlace covalente. El tomo de carbono se representa as: C
En el tema de hibridacin planteamos que el tomo de carbono utiliza sus 4 electrones
externos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples.
Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas

H
H
C
H
H
C
H
H
Metano Etano Eteno Etino
32
qumica del carbono
1.2.9 Concatenacin
La concatenacin es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.
Sabas que ...

Entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos del carbono pas de 12,000 a 150,000? Actualmente
se conocen ms compuestos del carbono que compuestos inorgnicos, por ejemplo, en 1970, el
nmero era de dos millones, en 1980 de 5 millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, de
seguir esta tendencia tendramos para el ao 2010 ms de 20 millones. De acuerdo a los ltimos
reportes de la American Chemical Society, el nmero de compuestos inorgnicos y del carbono
anda cerca de los 64 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente direccin
electrnica (http://www.cas.org/products/index.html)
A la caracterstica que presenta el tomo de carbono de unirse consigo mismo, se le

denomina concatenacin. El tomo de carbono se puede unir formando cadenas
abiertas o cerradas, con enlaces simples, dobles o triples.
C
C
C
C
1.3 Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas

Describe el fenmeno de isomera
Determina los posibles ismeros a partir de una frmula molecular.
Valora la importancia qumica de algunos ismeros en la salud.
1.3.1 Tipos de enlaces

Una de las caractersticas de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos
predomina. El enlace covalente es caracterstico de los compuestos del carbono, como ya
33
lo hemos mencionado. Este puede ser simple, doble o triple, sin embargo dependiendo
de la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones compartidos entre los tomos,
ste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.
Sabas que ...

El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los
tomos no metlicos? Cuando el enlace se da entre tomos del mismo tipo, el par electrnico
compartido queda simtrico y se dice que el enlace es covalente no polar, pero cuando se unen
tomos diferentes, estos al tener diferente electronegatividad, el par electrnico queda asimtrico
y se dice que se forma un enlace covalente polar.
1.3.2 Tipos de tomos en los compuestos del carbono

Todos los compuestos del carbono, contienen adems de carbono, otros tomos como:
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo entre otros.
CH 4
CH 3 OH
CH 3 NH 2
CH 3 SH
CH 3 Cl
1.3.3 Combustibilidad
La gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, lquidos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel,
alcohol, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Slido flamable
Gas flamable
Lquido flamable
1.3.4 Puntos de fusin y de ebullicin bajos

Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusin y de ebullicin
bajos (menores a los 400 C), a temperaturas ms elevadas se descomponen. Por
ejemplo, al comparar los puntos de fusin entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol,
encontramos que el NaCl tiene un punto de fusin de 800 C, mientras que el del etanol es de -114.7 C. Asimismo el punto de ebullicin del alcohol es de 78.5 C, mientras que el del NaCl es de 1465 C.
34
qumica del carbono
1.3.5 Solubilidad
Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua al ser
de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares, de forma tal, que los compuestos del carbono
generalmente de naturaleza no polar, no pueden
ser disueltos por el agua.
Fig. 1.11 Las grasas y los aceites
son insolubles en agua, estas sustancias son de naturaleza polar.
1.3.6 Isomera
Sin embargo, existen compuestos del carbono que

son solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las razones
que hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la naturaleza.
Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera, caracterstica que permite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y tipo de tomos, pero diferentes
propiedades fsicas y qumicas.
Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular,
pero diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s,
determina en ellos su frmula molecular.
CH 3
H
CH 3
CH
CH 3
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular,
se denomina isomera.
Sabas que ...

Para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de frmulas,
como la molecular, estructural y la grfica?
La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de tomos,
sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta frmula tambin se le conoce como frmula
condensada.
La frmula grfica es un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones entre los
tomos, es decir, nos indica qu tomo se une con quin y mediante qu tipo de enlace. Nos
35
describe adems el arreglo espacial que existe entre elllos. Tambin se le conoce como frmula
desarrollada.
La frmula estructural es un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce como
frmula semidesarrollada.
Nombre
F. molecular
Metano
CH4
Frmula grfica
Frmula estructural
H
CH4
H C H
H
H H
Etano
C2 H 6
H C C
CH3 CH3
H H
Propano
Butano
C 3H 8
C4H10
H C
C H
H C
C H
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
Ismeros estructurales o constitucionales

Hoy en da a los ismeros estructurales se les conoce como ismeros constitucionales,
porque difieren en el orden en que estn unidos los tomos.
Cuntos ismeros estructurales se derivan de cada una de las frmulas moleculares
siguientes: CH4, C2H6 y C3H8? Respuesta: Slo se puede derivar un compuesto.
Cuntos ismeros estructurales se derivan de la frmula C4H10? Respuesta: Slo
pueden derivarse dos ismeros, los cuales se muestran a continuacin.
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
butano
CH 3 CH CH 3
2-metilpropano
36
qumica del carbono
Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12? Para contestar esta pregunta,
es necesario seguir las siguientes recomendaciones.

1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de
cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y
posteriormente se le colocan los hidrgenos.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el cual se

inserta como ramificacin, a partir del segundo carbono.
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posicin la ramificacin, en nuestro

caso no se puede mover porque construiramos el mismo compuesto.
CH 3
CH 3
Es igual
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono ms a la cadena y se inserta como

ramificacin. Finalmente el nmero de ismeros se agota cuando se terminan todas la
posibilidades de acomodo de los tomos de carbono.
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 3
37
Actividad 1.2
En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la
frmula molecular C6H14 .
Existen otros tipos de isomera, como la isomera funcional, de posicin o de lugar,

geomtrica y estereoisomera, las cuales se abordarn cuando se analicen cada una de
las funciones qumicas contempladas en el curso.
38
qumica del carbono
Sabas que ...

Los enantimeros son ismeros que no se sobreponen con su imagen especular?
Cuando un objeto o una molcula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es
quiral.
La palabra quiral proviene del griego cheir,
que significa mano. Se dice que las molculas
quirales se relacionan entre s de igual forma
como lo hace la mano izquierda con su mano
derecha. Ambas coinciden en un espejo pero
nunca se podra sobreponer una sobre la otra.
OH
OH
OH
CH
CH
CH 3
CH 3
OH
Espejo
Una molcula quiral se caracteriza por poseer un tomo de carbono unido a cuatro grupos
distintos llamado asimtrico o quiral.
Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un
cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira (+) y si se desva el plano de
luz hacia la izquierda se le llama levgira (-). A este fenmeno asociado a sustancias quirales
se le conoce como actividad ptica.
En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclas
racmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgira
y levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser un
problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el organismo,
la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno.
Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha
exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de
cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma slo se podrn comerciar
medicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los efectos
secundarios causados por los medicamentos.
39
Actividad 1.3
En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la
frmula molecular C7H16 .
40
qumica del carbono
Actividad 1.4
En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.
2
3
4
6
7
10
11
12
13
Horizontales
1. Trmino que en qumica significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos.
4. A partir de qu mezcla se obtena la urea hasta antes de 1828?
5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla peridica.
9. Altropo del carbono utilizado en las minas de lpices.
10. Postul la teora vitalista.
12. En los compuestos del carbono la hibridacin sp3 es caracterstica de los ...
13. En esta teora se plantea que slo los organismos vivos son capaces de sintetizar a
los compuestos del carbono.
Verticales
2. Qu compuesto inorgnico utiliz Whler para obtener la urea?
3. En los compuestos del carbono la hibridacin sp2 es caracterstica de los ...
6. Cuntos electrones externos posee el carbono?
7. Sintetiz al primer compuesto del carbono en el laboratorio.
8. Altropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyera y en la siderurgia.
11. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.
41
Actividad 1.5
En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.
2
3
7
8
Horizontales
1. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp3.
5. A la propiedad de presentar ms de una estructura para una misma frmula molecular
se le denomina...
6. Nombre que recibe la caracterstica del tomo de carbono de unirse as mismo
formando cadenas.
8. Frmula que nos indica, adems de la clase y el nmero de tomos de una molcula,
cmo estn unidos los tomos entre s.
9. En los compuestos del carbono la hibridacin sp es caracterstica de los ...
Verticales
2.
3.
4.
7.
Frmula que nos indica la clase y el nmero de tomos que constituyen una molcula.
Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp2 y sp.
Tipo de enlace ms comn en los compuestos del carbono.
Frmula que muestra slo las uniones entre los tomos de carbono o entre carbonos
y grupos funcionales.
42
qumica del carbono
1.4 Los compuestos del carbono: clasificacin por su estructura

y grupo funcional
Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.
Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.
Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad qumica
en las molculas.
Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su
grupo funcional, en este curso se revisarn ambas.
1.4.1 Clasificacin de los compuestos del carbono por su estructura

Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos, acclicos
(cadena abierta) y cclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples), sencillos o arborescentes, homocclicos (cadena cerrada slo de carbonos) o heterocclicos (cadena cerrada de carbonos y otros tomos
diferentes).
Normal o sencillo
Saturados
Arborescente
Acclicos
Normal o sencillo
No saturados
Arborescente
Compuestos
del carbono
Saturado
Sencillo
Arborescente
No saturado
Sencillo
Arborescente
Alicclico
Homocclico
Sencillo
Aromtico
Arborescente
Cclicos
Sencillo
Saturado
Arborescente
Heterocclico
Sencillo
No saturado
Arborescente
43
a) Compuestos acclicos
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acclicos. Qu tienen en
comn?
______________________________________________________________________
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Cl
CH 2
CH 2
CH 3
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
OH
CH 3
Se dice que un compuesto es acclico cuando su tomos de carbono se unen formando

una cadena abierta.
b) Compuestos cclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos cclicos.Qu tienen en comn?
______________________________________________________________________
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
Cmo definiras a un compuesto cclico?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
c) Compuestos saturados
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. Qu tienen en
comn?
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH
CH 3
CH 3
Se dice que un compuesto es saturado, cuando sus tomos que lo constituyen se

encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.
44
qumica del carbono
d) Compuestos insaturados
El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. Qu tienen en comn?
_____________________________________________________________________
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
Cmo definiras a un compuesto insaturado?

_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
e) Compuestos arborescentes
El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. Qu tienen en comn?
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
C
CH 3
La palabra arborescencia significa ramificacin. Por tanto, un compuesto arborescente

ser aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas
grupos alqulicos).
f) Compuestos lineales, normales o sencillos

Los compuestos del carbono no ramificados, slo presentan cadena principal, por eso se
suelen denominar compuestos lineales, normales o sencillos.
Pero, realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa
ambos modelos y busca una explicacin.
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
45
A los hidrocarburos de cadena abierta, como alcanos, alquenos y alquinos, se les conoca antiguamente como alifticos. El trmino aliftico se utiliz tambin para designar a
las grasas, ya que tambin poseen cadenas abiertas.
g) Compuestos homocclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos. Qu tienen en comn?
_____________________________________________________________________
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH
CH
CH
CH 2
CH
CH
Con base en las caractersticas esenciales encontradas en estos compuestos, cmo

definiras a un compuesto homocclico?
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
h) Compuestos homocclicos alicclicos

A los compuestos homocclicos que no son aromticos se les conoce tambin con el
nombre de alicclicos, como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicclico
se deriva de la conjuncin de las palabras aliftico y cclico (hidrocarburos cclicos
alifticos o no aromticos).
El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos y alicclicos a la vez.Qu
tienen en comn?
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
CH 2
CH
CH 2
CH
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH
CH 2
i) Compuestos homocclicos aromticos

Los compuestos homocclicos que presentan el anillo bencnico se denominan
aromticos debido a que muchos de ellos poseen aromas caractersticos. En la
46
qumica del carbono
actualidad, un compuesto aromtico se define como aqul que posee un anillo de

benceno en su estructura, por ejemplo:
Benceno Naftaleno
Antraceno
j) Compuestos heterocclicos
Un compuesto heterocclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada
existen, adems de tomos de carbono, uno o ms tomos distintos (heterotomos),
como el nitrgeno (N), oxgeno (O), azufre(S), principalmente.
CH
CH
CH
CH
CH
CH 2
CH 2
O
CH
CH
CH
S
CH 2
CH
CH
CH 2
CH
CH
CH 2
CH 2
O
O
CH
CH 2
CH 3
CH
CH 2
CH 2
CH 2
Actividad 1.6
En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes
compuestos.
a) CH 3 CH 2 CH 3
b) CH 3 CH CH 3
CH 3
CH 3
b) CH 2
C
CH 3
d) CH
C CH 3
e) CH 2
CH 2
CH 2
f)
CH 2
CH 2
g)
CH 2
CH
CH 2
CH
CH 2
CH
h)
CH
CH
CH
CH
i)
CH
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH 3
j)
CH 2
CH 2
CH 2
k) CH 2
CH 2
CH 3
CH
CH 2
CH 2
CH
CH 3
CH
C
CH 2
CH 3
47
48
qumica del carbono
CH 2
CH 2
l)
S
CH
CH 2
CH 3
CH 2
Actividad 1.7
En forma individual localiza los trminos relacionados con la clasificacin
estructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en la
parte de abajo anota la definicin de cada uno de ellos.
P
L W H
T W
O W S
N M H
Q O
M C
Y M
O W H
O W
V W
X W S
O W O
T W
W Q
U M
N M
M N
O W A
T W
H M
P M H
CCLICO ACCLICO
SATURADO SENCILLO
ARBORESCENTE HOMOCCLICO
HETEROCCLICO INSATURADO
AROMTICOS BENCENO
ALICCLICO
49
1.4.2 Clasificacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional

Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional
que poseen. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional, pero existen otros
que son polifuncionales.
Sabas que ...

Al tomo o grupo de tomos que le confieren una serie de propiedades especficas a los miembros
de una familia de compuestos, se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que
poseen un mismo grupo funcional se le conoce como funcin o familia qumica.
El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono

que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentan
propiedades qumicas similares.
Cmo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepcin de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porcin
inerte. De manera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.
Bajo esta lgica, los alcanos y cicloalcanos no tendran grupo funcional. Sin embargo,
algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son
los grupos funcionales de estos compuestos.
Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales
porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen
efecto sobre los tomos adyacentes.
La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la
qumica orgnica.
Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales ms comunes.
Familia
Estructura gral.
Alcanos
R-H
Los enlaces C-H y C-C
CH
Alquenos
R
Alquinos
CH
R
Compuestos
aromticos
Gpo. funcional
CH
Ejemplo
CH 3
CH 2
CH 3
Doble enlace
carbono-carbono
CH 2
CH 2
Triple enlace
carbono - carbono
CH
CH
CH 3
Anillo de benceno
Halogenuros
de alquilo
R-X
X = F, Cl, Br, I.
CH 3
CH 2
Cl
Alcoholes
R-OH
Grupo hidroxilo (oxihidrilo)
CH 3
CH 2
OH
50
qumica del carbono
teres
ROR
Oxgeno entre dos grupos

alquilo (alcoxi)
CH 3
CH 3
O
Cetonas
R CO R
Grupo carbonilo
C
CH 3
CH 3
CH 3
Aldehdos
R CHO
CH
Grupo carbonilo
O
OH
cidos
carboxlicos
R COOH
Grupo carboxilo
CH 3
C
O
O
steres
R COO R
Amidas
R CONH 2
Grupo carboalcoxi
CH 3
CH 3
O
C
CH 3
Grupo carboxamida
NH 2
Aminas
R NH 2
CH 3
Grupo amina
CH 2
NH 2
Actividad 1.8
En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales
presentes en las siguientes frmulas estructurales.
CH 3
O
CH
OH
O
C
C
O
OCH 3
OH
Vainillina
Agente saborizante en la vainilla
cido acetilsaliclico o aspirina

Analgsico (frmaco para aliviar el dolor)
Colesterol
Una posible causa

de enfermedad
de las coronarias.
Progesterona
Anticonceptivo que
inhibe la ovulacin.
51
Sabas que ...

La vainilla es una esencia saborizante que debe, en parte, su aroma y sabor delicioso a la
presencia de la vainillina.
La vainilla es nativa de Mxico, las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. Hoy se cultiva en la regin norte del estado de Veracruz, debe su nombre a los
espaoles, quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta produca semillas en
vainas.
La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentacin del extracto real de
las semilllas de vainilla o de una disolucin de vainillina sinttica (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo)
Sabas que ...

La progesterona, es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad
del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el vulo?
Si el vulo es fecundado, la secrecin de progesterona contina, impidiendo la salida de ms
vulos de los ovarios. Por esta razn, la progesterona se conoce como la hormona que apoya
el embarazo.
La progesterona sinttica que se utiliza en las pldoras anticonceptivas se llama progestgeno
o progestina (hormonas femeninas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de
progesteronas sintticas, las cuales cumplen la funcin de engaar al organismo al ingerirla
diariamente.
Sabas que ...

El colesterol es un compuesto qumico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro
organismo? El colesterol es un lpido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma
sanguneo de los vertebrados. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir
sus funciones es elaborado por el hgado.
El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Es adems precursor de
muchos otros esteroides biolgicamente activos, como los cidos biliares, numerosas hormonas
y la vitamina D3.
El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos.
La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre, por ello es importante cuidar el
consumo de alimentos que contengan cidos grasos y colesterol, como tacos de buche, tripa,
panza, chicharrn, mantequilla, aceite de coco, entre otros. Es recomendable consumir aceites
vegetales de maz, oliva, soya, girasol, aguacate y cacahuate. Los cidos grasos omega-3,
omega-6 y omega-9 son recomendados por el mbito de la salud para combatir el colesterol
alto.
Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3
aumenta considerablemente el tiempo de coagulacin de la sangre, lo cual explica por qu en
comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales, japoneses, etc.) la
incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja.
El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. La avena
es una de ellas, diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol.
Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (pltanos, naranjas, manzanas, toronjas,
uvas, ciruelas, fresas), frijoles (negros), garbanzo y los vegetales.
52
qumica del carbono
Conozca ms ...
Modelos moleculares
En qumica del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues stos permiten
visualizar y reconocer claramente la forma en que los tomos se unen entre s, y cmo se
distribuyen espacialmente en un compuesto.
Es comn encontrar cmo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos
del carbono, terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda, sin
tomar en cuenta que las molculas son tridimensionales.
Por ello, los modelos moleculares:
a) Nos permiten ilustrar la estereoqumica (distribucin espacial) de las diferentes familias de
compuestos orgnicos.
b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las molculas como cuerpos
materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscpico, sta no es tarea fcil
para los estudiantes especialmente cuando se trata de molculas complejas.
c) Permiten a travs de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes molculas
de compuestos del carbono con diversos materiales, como bolitas de unicel, palillos, popotes,
pegamento o silicn, que se asemejen lo ms posible a la estructura real de la molcula.
Construccin de un modelo de la molcula de
metano (un tetraedro)
Materiales
l
Popotes, hilo de 40 a 50 cm (de preferencia

rafia), tijeras, una regla, bolas de unicel de
aproximadamente 3 cm, silicn o pegamento
blanco.
Sobrante para portarse el modelo con mayor
facilidad.
Procedimiento
a) Corta los popotes en tramos de 4 cm.
b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. Amrralos
formando un tringulo y dejando un extremo
del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a).
c) Inserta dos tramos ms y pasa el hilo por
debajo del punto 3 (figura 1b).
d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y
mantngalo as mientras elabora un nudo
sencillo (figura 1c).
e) Pasa el hilo por el interior 3-4, amarra en el
punto 4 e inserta el ltimo popote (figura 1d).
f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). De preferencia debe dejarse un
hilo.
Tomado de: Prez-Bentez, A. et al (1991) Cmo se modela?. Educacin Qumica 2(4) p. 198.
53
Construyendo modelos moleculares

Competencia a desarrollar
Disea modelos moleculares para representar espacialmente los tomos de
carbono e hidrgeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos
y alquinos).
Actividades previas
Actividad 1. Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta las caractersticas tanto
del tomo como de los compuestos de carbono.
Tipo de
compuesto
Hibridaciones
que presenta
ngulos
de enlace
Geometra
molecular
Tipos
de enlace
Alcano
Alqueno
Alquino
Actividad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca ms de la pgina

39 de tu libro, asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.educacionquimica.info/
articu los.php?Id_articulo=115, y lee el artculo denominado un tetraedro o un tetraedro
alargado a partir de un popote y un cordel.
Los compuestos normales o lineales, realmente tienen una estructura lineal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Qu arreglo geomtrico esperas encontrar en alcanos, alquenos y alquinos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
54
qumica del carbono
Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis.

2. Hiptesis del trabajo.
3. Disea modelos moleculares de alcanos, alquenos y alquinos.
Qu materiales o sustancias utilizars para elaborar tus modelos?

Explica la forma cmo elaboraste los modelos


6. Resultados
Explica qu aprendiste? qu te gustara aprender?

7. Conclusiones
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio

Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.
55
56
qumica del carbono
Actividad 1.9
Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota
el nombre de la familia a que pertenece.
CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH
O
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
NH 2
O
CH 3
CH 2
CH 2
C
O
CH 3
O
CH 3
CH 2
CH 2
O
CH 3
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH 3
C
OH
OH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH
CH 2
CH 3
OH
Cl
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
Cl
OH
CH 3
CH 3
CH
CH
CH 3
CH 3
CH 3
C
O
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
CH 2
C
OH
57
1.5 Tipos de tomos de carbono y los grupos alqulicos

Describe a los grupos alqulicos.
Representa y da nombre a grupos alqulicos.
Valora la importancia de los grupos alqulicos para construir las estructuras y
nombre a las frmulas qumicas de compuestos del carbono.
Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alqulicos
(arborescencias) y la forma de darles nombre. Pero antes, es necesario conocer el tipo
de tomos que se encuentran en la estructura del compuesto.
carbono primario
CH 3
carbono terciario
carbono cuaternario
CH 3
CH
CH 3 CH 2
CH 3
carbono secundario
CH 3
Como se puede observar en la frmula estructural o constitucional del

compuesto anterior, existen cuatro tipos de tomos de carbono que
pueden ser identificados a travs de sus caractersticas esenciales.
H
H
Por ejemplo, un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces

lo utiliza para unirse qumicamente a un tomo de carbono.
Actividad 1.10
Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a
un carbono secundario?
H
C
H
Un carbono es terciario si se une qumicamente a tres tomos de carbono.
C
C
C
C
58
qumica del carbono
Actividad 1.11
Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a
un carbono cuaternario?
C
C
C
Actividad 1.12
En las siguientes frmulas estructurales, identifica cuntos carbonos
primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los
compuestos.
CH 3
CH 3 CH 2
a)
CH 3
CH
CH
CH 3
CH 2
CH 3
b)
Primarios
Secundarios
Terciarios
Cuaternarios
CH 3
c)
CH 2
CH 3
Primarios
Secundarios
Terciarios
Cuaternarios
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 2
CH 3
Primarios
Secundarios
Terciarios
Cuaternarios
CH 3
CH 3
d)
CH 3
CH 3 CH 3
Primarios
Secundarios
Terciarios
Cuaternarios
Grupos alqulicos
Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena
principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alqulicos no
existen mucho tiempo aislados o libres, dado que son muy reactivos. Con frecuencia
59
se utiliza el smbolo R para representar a un grupo alquilo. La letra R significa radical,

nombre con el que tambin se le conoce a los grupos alqulicos.
Los grupos alqulicos se forman al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano y sus
nombres resultan de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo
o terminacin il o ilo, por ejemplo:
CH4
metano
CH3
metilo
CH3 CH3
etano
CH3CH2
etilo
Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de
tomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existen
carbonos primarios, por lo que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su
estructura.
En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades
de eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, se
formar el propil o propilo.
CH 3 CH 2 CH 2
propil o propilo
En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo

isopropil(o)
CH3
CH3
CH
CH3
isopropil o isopropilo
CH3
CH
El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgeno
se elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de
isopropil o isopropilo.
Actividad 1.13
En forma individual o colaborativa identifica los tipos de tomos de carbono
presentes en el butano y determina los grupos alqulicos posibles a partir de
esta molcula.
1. Cuntos tipos de tomos de carbono existen en el butano?____________________
CH3 CH2 CH2 CH3
2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano y
escribe sus nombres.
60
qumica del carbono
El prefijo sec- se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbono
secundario.
Un ismero del butano es el 2-metil propano, cuntos grupos alqulicos pueden derivarse de este compuesto?
CH 3
CH 3
CH
CH 3
Si analizas su estructura, encontrars que posee dos tipos de tomos de carbono:

primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos
alqulicos.
1. Si el tomo de hidrgeno se elimina de uno de los carbonos primarios, se obtiene el
isobutil o isobutilo.
CH 3
CH 3
CH
CH 2
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra unido al segundo
carbono del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prefijo iso
significa igual, lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono,
son iguales.
2. En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono terciario, se forma el grupo terbutil
o t-butil(o).
CH3
CH3
CH3
El prefijo ter-, se utiliza

para indicar que el hidrgeno se ha eliminado de
un carbono terciario.
CH 3
C
CH 3
CH 3
Actividad 1.14
En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alqulicos derivados
de los alcanos con frmula molecular C5H12
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ________________________________
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 _______________________________________________
61
CH 3
CH 3
neopentil o neopentilo
CH 2
El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa

nuevo.
CH 3
Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de los
carbonos secundarios del pentano?
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
Si analizamos las estructuras, ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo

sec- para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alqulicos complejos (ver pgina 60).
Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada ms larga, en ella se
considera como carbono nmero uno al que va directamente unido a la cadena principal
del compuesto.
CH
1
CH3
CH2
2
CH2
3
(1-metilbutil)
CH3
4
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
(2-etilpropil)
Actividad 1.15
En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alqulicos que se
muestran a continuacin.
CH 3
CH 3 CH 2
CH 3 CH 2 CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
62
qumica del carbono
CH 3
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
1.6 El carbono: su importancia para la vida.

Describe la importancia del carbono para la industria y la vida.
Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos
responsables de la vida.
Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida.
El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma parte de
la molcula de DNA; biomolcula que hace posible la reproduccin y preservacin
de la vida en el planeta. Es uno de los elementos esenciales ms abundantes, segn
Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmsfera como CO2, en una abundancia
de 335 ppm y como metano CH4, en 1.7 ppm; en la corteza terrestre en 180 ppm; en
el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto a la abundancia en el
cuerpo humano, Zumdahl (1993) menciona que el oxgeno ocupa el primer lugar con
un 65% en masa, seguido del carbono con un 18%, el hidrgeno con un 10% y el nitrgeno con un 3%.
63
Tabla 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).
Elemento
Porcentaje en masa
en el cuerpo humano
Oxgeno
65
Presente en agua, en compuestos del carbono e

inorgnicos.
Carbono
18
En compuestos del carbono e inorgnicos.
Hidrgeno
10
Presente en agua, en compuestos del carbono e

inorgnicos.
Nitrgeno
En compuestos del carbono e inorgnicos.
Calcio
1.5
Presente en huesos y dientes; fundamental para

la actividad de algunas enzimas y msculos.
Fsforo
1.2
Fundamental en la membrana celular y para la

transferencia de energa en las clulas.
Potasio
0.2
Catin en el lquido celular.
Cloro
0.2
Anin en el interior y exterior de las clulas.
Azufre
0.2
En protenas.
Sodio
0.1
Catin en el lquido celular.
Magnesio
0.05
Fundamental para algunas enzimas.
Hierro
<0.05
En molculas que transportan y almacenan

oxgeno.
Zinc
<0.05
Fundamental para algunas enzimas.
Cobalto
<0.05
Se encuentra en la vitamina B12
Iodo
<0.05
Esencial para las hormonas tiroideas.
Flor
<0.05
En huesos y dientes.
Funcin
El carbono participa en la formacin de sustancias de inters biolgico (biomolculas)

como las protenas, los carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos.
El carbono tiene adems una gran importancia econmica, ha sido utilizado como fuente de energa desde la antigedad. En el siglo XIX el carbn mineral fue un factor importante para impulsar la Revolucin Industrial. En Mxico, segn Corona (2006) se
conocen yacimientos de carbn desde 1850. La primera produccin comercial de la que
se tiene referencia se inici en el ao 1884 en el estado de Coahuila. El carbn mineral se utiliz en Mxico, primero para fundir cobre en las minas de Pnuco, Coahuila y
despus para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para
las industrias metalrgicas y del acero. En nuestro pas, los principales yacimientos de
carbn se localizan en Coahuila, Oaxaca y Sonora, aunque existen evidencias en otros
estados como: Colima, Chihuahua, Chiapas, Durango, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Michoacn, Nuevo Len, Puebla, San Luis Potos, Tabasco y Veracruz.
64
qumica del carbono
Hoy en da, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la produccin de energa elctrica y en la industria metalrgica como agente reductor en la produccin de acero.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn constituidos de carbono, hidrgeno y oxgeno; aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato, pertenece al carbono, el 50% al oxgeno y
el resto al hidrgeno. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacridos,
disacridos y polisacridos.
Como ejemplos de monosacridos tenemos a la glucosa y a la frutosa; cuando se
unen estos dos azcares o carbohidratos simples, se forman los disacridos, ejemplo de ello, se encuentra la sacarosa
(que resulta de la unin de la glucosa
- D - Glucosa
con la fructosa), asimismo la lactosa
(integrada por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa)
entre otros.
En los polisacridos, encontramos
ejemplos de importancia biolgica
como el almidn, el glicgeno y la
celulosa (constituidos todos de monmeros de glucosa, cuya diferencia
estriba en la forma como se unen entre s).
- D - Glucosa
El almidn es un polmero que se almacena en las plantas como fuente

de energa, el glicgeno se almacena en las clulas de los animales y la
celulosa es un polmero estructural
de las plantas, ya que se concentra
en los tejidos de sostn (tallo, hojas).
- D - Fructosa
Sacarosa
65
Protenas
Las protenas estn constituidas de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Las protenas son polmeros constituidos de aminocidos.
Los
aminocidos
tienen una estructutomo de
tomo de
ra bsica y derivan
hidrgeno
carbono
su nombre a la presencia de un grupo
amino unido al carbono alfa de la molcula de un cido
carboxlico. Existen
Grupo
20 aminocidos coGrupo
carboxilo
munes, la combiamino
nacin entre ellos
forman las diverGrupo de
sas protenas de tu
cadena lateral
cuerpo, de las cuales el 75% participa
en las clulas como enzimas (catalizadores biolgicos). Una protena puede contener
desde 30 aminocidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminocidos
son: valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisina, entre otros.
Las protenas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes
estructurales de clulas y tejidos (constituyendo cartlagos y tendones). Segn Smoot,
Price y Smith (1988) las protenas se diferencian entre s de varias formas. La primera
diferencia, y la ms importante, es la secuencia de los aminocidos que componen la
protena. Otra forma es la configuracin espacial de la cadena polimrica: helicoidal,
doblada y torcida.
Lpidos
Colesterol
Los lpidos son biomolculas orgnicas, solubles en disolventes no

polares pero insolubles
en agua. Los lpidos se
almacenan en el cuerpo como material de
reserva energtica. Los
lpidos pueden dividirse
en varios grupos: los lpidos simples se dividen
66
qumica del carbono
en glicridos (grasas y aceites) y ceras, los lpidos complejos en fosfolpidos, esteroides

(esteroles, cidos biliares, hormonas sexuales, hormonas corticosteroides y vitamina D),
terpenos, prostaglandinas, esfingolpidos.
En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son
no saturados. Los triglicridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado.
El colesterol es un esteroide, que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares.
Actividad 1.16
Indaga cul es la funcin principal de los carbohidratos, los lpidos y las protenas en el cuerpo. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas
biomolculas importantes para el cuerpo humano.
67
1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagacin

Define su objeto de investigacin.
Describe la metodologa a utilizar en el diseo de un proyecto de investigacin
(actividades experimentales, ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de
interes).
Asume una postura crtica y responsable ante la problemtica que se le presenta.
En qumica, hemos considerado pertinente que desde esta unidad temtica el estudiante inicie la elaboracin de un proyecto de investigacin, el cual debe ser consensuado
por los miembros del equipo y del inters colectivo. Abajo se muestra un formato que
permite orientar el diseo del proyecto en sus cuatro fases: planeacin, desarrollo, comunicacin y evaluacin.
De manera colaborativa elige el objeto de estudio, es decir, qu investigar.
PLANEACIN DE UN PROYECTO
Nombre del Proyecto:_______________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
Unidad Acadmica:________________________________ Asignatura:______________
Fecha de inicio:____________________________ Fecha de trmino:________________
OBJETIVO(S) DEL PROYECTO
1. _______________________________________________________________________
2. _______________________________________________________________________
3. _______________________________________________________________________
4. _______________________________________________________________________
Contexto donde se desarrollar:______________________________________________
__________________________________________________________________________
Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________
__________________________________________________________________________
Descripcin del proyecto a realizar: ___________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
68
qumica del carbono
Fases del proyecto

Fase de planeacin
En esta fase el equipo adquiere y organiza la informacin sobre el tema. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Al procesar
la informacin el equipo puede construir las preguntas de investigacin y las posibles
hiptesis.
(Las preguntas y las hiptesis sern planteadas como producto de la unidad temtica II).
Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o
posible que permite explicar lo observado. En las ciencias naturales las hiptesis
ayudan a orientar la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Para
comprobar la validez de una hiptesis es necesario realizar un experimento que la
compruebe o la refute.
Fase de desarrollo:
En esta fase el equipo deber realizar todo lo planeado. Se debe supervisar que el
proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances
del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigacin e integrarlas al
portafolio para el informe final.
Fase de comunicacin:
En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante
el grupo, la escuela o comunidad. El informe del proyecto deber contener: portada,
introduccin, objetivos, hiptesis (en caso de haberlas), desarrollo del proyecto
(explicacin de la forma como se dio el proceso), resultados (si hay datos numricos,
es necesario organizarlos a travs de tablas o grficas que faciliten su anlisis),
conclusiones y bibliografa utilizada.
Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a travs de folletos, trpticos,
presentacin power point, maqueta, modelos, etc.
Es importante para el buen trmino del proyecto, el liderazgo y el trabajo en equipo.
Fase de autoevaluacin
En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre
el proyecto: qu aprend al realizar el proyecto? cmo lo aprend? se lograron
alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? qu otro proyecto se puede
plantear a partir de ste?
69
Diagrama de flujo para la elaboracin del proyecto de investigacin.

PROYECTO DE INVESTIGACIN
Formulacin del problema

Definir rea
temtica
Elaborar preguntas
de investigacin
Adquirir y organizar
la informacin
Delimitacin del tema
Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias.

Plantear hiptesis.
Diseo del
experimento
Formulacin del
marco terico
Tcnica de recoleccin
y registro de datos
y evidencias (fotografas,
tablas, grficas)
Desarrollo:
realizar lo
planeado
Se procesa e integra
la infomacin
Datos
Procesamiento
de datos
Sntesis y
conclusiones
70
qumica del carbono
Las preguntas e hiptesis de investigacin.

Redacta las preguntas de investigacin y las hiptesis necesarias para continuar
con la elaboracin de su protocolo de investigacin.
Al procesar la informacin, el equipo puede construir las preguntas de investigacin y las
posibles hiptesis.
Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o posible
que permite explicar lo observado. En ciencias naturales las hiptesis ayudan a orientar
la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Para comprobar la validez de una
hiptesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute.
Procesa la informacin.
Procesa la informacin y elabora su proyecto de investigacin.
Durante el avance del curso, debes tener claro tu proyecto de investigacin, se supone
que ya has recabado la informacin necesaria, y que te dispones a procesarla, a fin de
realizar el anlisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo.
71
Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto, sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuacin no muestra la seriedad y la responsabilidad
que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Si eres de los que ya casi terminan el
trabajo, felicidades por ser una persona responsable y ordenada.
Comunica tus resultados.
Describe su proyecto de investigacin ante sus compaeros ya sea a travs de
una presentacin en power point, en el peridico mural o a travs de trpticos.
En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de
comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeas investigaciones
que ayuden al desarrollo de las competencias cientficas a temprana edad.
El proyecto de investigacin debe ser considerado como un producto integrador de los
aprendizajes del curso de qumica general.
Rbrica para evaluar tu proyecto
Criterios
4 Excelente
3 Bueno
2 Suficiente
1 No suficiente Puntaje
P r e s e n - El proyecto contacin del tiene portada, introduccin, objeproyecto

tivo, desarrollo y
conclusiones.
El proyecto no
contiene portada
pero incluye una
introduccin, objetivos, desarrollo y
conclusiones.
Redaccin No hay errores de

gramtica, ortografa o puntuacin.
Casi no hay erro- Unos pocos errores

res de gramtica, de gramtica, ortoortografa o pun- grafa o puntuacin.
tuacin.
Muchos errores
de gramtica,
ortografa o puntuacin.
Organiza- La informacin
cin
est muy bien
organizada con
prrafos bien redactados y con
subttulos.
La informacin
est organizada
con prrafos bien
redactados.
La informacin est
organizada, pero
los prrafos no estn bien redactados.
La informacin
proporcionada
no parece estar
organizada.
Fuentes
Todas las fuentes

de informacin
estn documentadas y en el formato deseado.
Todas las fuentes

de informacin
estn documentadas, pero unas pocas no estn en el
formato deseado.
Todas las fuentes

de informacin estn documentadas,
pero muchas no
estn en el formato
deseado.
Algunas fuentes
de informacin
no estn documentadas.
C o m u n i - El equipo logra
cacin
comunicar en forma clara y precisa
los resultados de
su trabajo.
El equipo logra
comunicar los resultados de su trabajo, pero no en
forma clara.
El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo,

pero muestra desorganizacin.
El equipo no logra comunicar

en forma clara
y precisa los resultados de su
trabajo.
El proyecto no con- El proyecto no

tiene portada ni ob- presenta una esjetivos, pero incluye tructura clara.
una introduccin,
desarrollo y conclusiones.
72
qumica del carbono
Actividad complementaria
Actividad 1.17
Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes
preguntas referidas a las caractersticas del tomo de carbono.
Caracterstica
Respuesta
Grupo al que pertenece en la Tabla Peridica

Tipo de elemento
Nmero atmico
Nmero de masa
Nmero de electrones
Nmero de protones
Nmero de neutrones
Configuracin electrnica en su estado basal
Nmero de electrones externos o de valencia
Nmeros de oxidacin ms probables
Estructura de Lewis para el tomo de carbono
Tipos de enlace que forma
Formas alotrpicas del carbono
Configuracin electrnica en su estado excitado
sp3
Configuraciones electrnicas
en sus estados hbridos
sp2
sp
73
Actividad 1.12
En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.
1. Indica el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes
compuestos.
H
1
C
H
2
C
H
3
H C
a)
b)
Compuesto
Carbono 1
H
5
H
2
C
1
C
H
4
3
C
H
H
H
1
C
2
C
c)
Carbono 2
Carbono 3
Carbono 4
Carbono 5
a
b
c
2. En los compuestos a y b, seala el nmero y tipo de enlace que presentan:

(1) Sigma
(2) Un sigma y un pi
(3) Un sigma y dos pi

H
H
1
C
a)
H
1
C
2
C
3
C
Compuesto
H
4
C H
H
H
Carbono 3
C4
b)
Carbono 2
C3
H
H
Carbono 1
C2
Carbono 4
Carbono 5
a
b
3. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o

constitucionales entre s?
______________________________________________________________________
CH 2
a) CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
b) CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
c)
CH
CH 2
CH 2
d) CH 3
CH
CH 3
CH 3
74
qumica del carbono
4. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s?

______________________________________________________________________
CH 2
a) CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
b) CH 2
CH 3
CH
CH 2
CH 3
c) CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
d) CH 2
e)
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
5. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s?

______________________________________________________________________
CH 3 CH 3
a) CH 3
CH 3
b) CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 CH 3
c) CH 3
CH 2 CH
CH 3
d)
CH
CH
CH 2
CH
CH
CH
CH
CH 3
6. Anota las caractersticas que correspondan a cada tipo de hibridacin.

Tipo de
hibridacin
sp3
sp2
sp
Arreglo
geomtrico
ngulo de
enlace entre
dos orbitales
No. de tomos
que se pueden
unir al carbono
Tipos de enlaces
en el carbono
(, )
Tipo de compuesto donde

se presenta
unidad ii
Las funciones qumicas de

los compuestos del carbono:
nomenclatura, propiedades,
obtencin y aplicaciones
en la vida diaria
Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura,

propiedades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir
sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, as como su
importancia para el desarrollo social, econmico y tecnolgico de nuestro pas.
2 Hidrocarburos
Describe a los hidrocarburos
Identifica y clasifica a los hidrocarburos
Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energa y econmica
para el pas.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrgeno
unidos por enlaces covalentes.
Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos,
alquenos, alquinos y compuestos aromticos.El petrleo es una mezcla de ms de 500
hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilacin fraccionada.
Sabas que ...

El petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms valor cuanto mayor es la cantidad de
hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que sta es la fraccin
de la que se obtienen las gasolinas?
De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y
Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.
77
Fig. 2.1 Esquema de un pozo

petrolero en tierra
firme y plataforma
martima.
78
qumica del carbono
2.1 Alcanos
Describe las reglas de la IUPAC.
Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los
alcanos.
Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los
compuestos del carbono.
Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces covalentes simples
entre sus tomos de carbono. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.
El trmino saturado nos sugiere que el esqueleto carbonado est saturado de hidrgenos y que los enlaces entre los tomos son simples o sencillos.
A los alcanos antiguamente se les conoca como parafinas. El trmino parafina proviene de las races griegas parum, poca y affinis, afinidad, que significa poca actividad o poca reactividad. Esta caracterstica de los alcanos se debe a que slo poseen
enlaces sigma o sencillos, mucho ms difciles de romper.
La frmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos
de carbono en la molcula. En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros cuatro
alcanos: metano, etano, propano y butano.
C 2H 6
CH4
CH 3
H
H
C4H10
C 3H 8
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
79
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos
Actividad 2.1
Determina en foma colaborativa la fmula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10.
n
Frmula molecular
Frmula estructural
5
6
7
8
9
10
2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC

Un poco de historia...
Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)
En la poca de la alquimia, los nombres de los compuestos qumicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orgen, ms no tenan relacin alguna
con su estructura qumica. Por ejemplo, al metano se le denominaba gas de los pantanos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales.
En la bsqueda de un lenguaje qumico aparecieron no slo uno, sino varios sistemas
de nomenclatura. As, para un mismo compuesto existan varios nombres. Por ejemplo, la urea recibi los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de
homogeneidad llev a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado
por la comunidad cientfica. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860, por
August Kekul. En 1892 la reunin internacional de Ginebra, sent las bases para la
organizacin de un sistema de nomenclatura para los compuestos. La IUPAC se fund
en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones permanentes en
diferentes pases con la finalidad de revisar sus propias reglas.
Una de estas reglas consiste en utilizar una raz (prefijo numrico) y un sufijo (terminacin) para dar nombre al compuesto. La raz del nombre nos indica el nmero de
tomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4),
pent (5), hex (6), etc. El sufijo establece el tipo de compuesto o funcin qumica, en el
caso de los alcanos es ano.
80
qumica del carbono
Una de las reglas ms importantes de la IUPAC para la nomenclatura de qumica orgnica,

es la de haber aprobado el uso de un slo sufijo al nombre de la cadena carbonada.
Cuando exista ms de un grupo funcional, este sufijo deber ser aqul que corresponda
al grupo funcional que le imprima mayor carcter a la molcula.
Para determinar qu grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se
utiliza la siguiente tabla.
Orden de prioridad en la nomenclatura
mayor
cido carboxlico
Derivados de cidos
Aldehido
Cetona
Alcohol
Insaturaciones (alquenos y alquinos)
menor
Aminas, halgenos, radicales alqulicos, etc.
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno, un grupo
oxhidrilo (-OH), un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Cul de todos
ser utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada?
Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (aldehdo) tiene
mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto ste debe ser utilizado como
sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. As el nombre de este compuesto sera: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo.
O
CH
OCH 3
OH
a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales

Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano
se utilizaron de manera general, antes de que se lograra una sistematizacin en la
nomenclatura de los compuestos del carbono; por esta razn, los nombres restantes
provienen de los numerales griegos: penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca,
dodeca, etc.
81
Tabla 2.1 Alcanos normales

n
Nombre
Frmula
Nombre
metano
CH4
70
heptacontano
etano
CH3CH3
80
octacontano
propano
CH3CH2CH3
90
nonacontano
butano
CH3CH2CH2CH3
100
hectano
pentano
CH3(CH2)3CH3
125
pentaicosahectano
hexano
CH3(CH2)4CH3
153
tripentacontahectano
heptano
CH3(CH2)5CH3
200
dictano
octano
CH3(CH2)6CH3
300
trictano
nonano
CH3(CH2)7CH3
400
tetractano
10
decano
CH3(CH2)8CH3
500
pentactano
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
600
hexactano
12
dodecano
CH3(CH2)10CH3
700
heptactano
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
800
octactano
14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
900
nonactano
20
eicosano o icosano1
CH3(CH2)18CH3
1000
kilano
21
henicosano
CH3(CH2)19CH3
2000
dilano
22
docosano
CH3(CH2)20CH3
3000
trilano
23
tricosano
CH3(CH2)21CH3
4000
tetralano
24
tetracosano
CH3(CH2)22CH3
5000
pentalano
30
triacontano
CH3(CH2)28CH3
6000
hexalano
40
tetracontano
CH3(CH2)38CH3
7000
heptalano
50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
8000
octalano
60
hexacontano
CH3(CH2)58CH3
9000
nonalano
1 El prefijo numrico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/

r79_34.htm
82
qumica del carbono
Actividad 2.2
En forma colaborativa construya los nombres sistemticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2.1 y los ejemplos que se muestran a
continuacin.
Para dar nombres sistemticos a los alcanos se citan los trminos numricos en sentido
contrario al de los nmeros arbigos que lo constituyen, por ejemplo, si un alcano tiene
una cadena de 376 carbonos su nombre es:
hexaheptacontatrictano
Si el alcano posee 231 carbonos, su nombre es:
hentriacontadictano
Qu nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena
principal respectivamente?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes

El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fundamental
que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada ms
larga existente en el compuesto.
Las reglas son las siguientes:
1. Se selecciona la cadena carbonada continua ms larga. Por ejemplo:
CH 3
En este compuesto la cadena ms

larga tiene 5 tomos de carbono.
CH 2
CH 3
CH 2
C
CH 3
CH 3
La cadena carbonada no siempre es

lineal, puede estar en forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar aquella que tenga el
mayor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los
siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, slo que en el inciso a,
existen 3 ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
83
CH 3 CH 3
CH 2 CH 2
a) cadena menos
ramificada
CH 3
CH
CH CH
CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH 2
CH 3 CH
CH
CH
CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3
b) cadena ms
ramificada
CH 3
2. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra ms prxima una ramificacin. Ejemplo:
a) Numerada mal
1
CH 3
CH 3
2
3
4
CH 2 C CH 3
b) Numerada bien
4
CH 3
CH 3
3
2
1
CH 2 C CH 3
CH 3
CH 3
Cuando existan dos sustituyentes en posicin equivalente, se numerar la cadena por

el extremo donde est el grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.
CH 3
CH 3
CH 2
CH CH 3
4
CH CH CH 2 CH 2 CH 3
3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
3
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2
4
CH 2
CH 3
Etil, primero que metil
Etil, primero que isopropil
84
qumica del carbono
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerar

por el extremo que nos proporcione los nmeros (localizadores) ms bajos o el nmero
ms pequeo en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
CH 3
CH 3
3
6
CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
3, 3, 6 (no 3, 6, 6)
CH 2
CH 3
CH 3
2
4
CH CH 2 CH
CH 3
CH 2 CH 2
7
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
4
2
CH 3 C CH 2 CH
CH 3
2,4,7 (no 2,5,7)

CH 3
CH 3
2,2,4 (no 2,4,4)
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal por orden alfabtico.
Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas:
a) Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc., segn corresponda. Al establecer el orden alfabtico, la primera
letra de estos prefijos, no se utilizar para ordenar, slo se considerar la primera letra del nombre del grupo alqulico. Por ejemplo, en dimetil ordena la m, en
trietil ordena la e.
b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarn para ordenar alfabticamente.
Por ejemplo, en ter-butil, ordena la b, en sec-butil tambin ordena la b. Sin embargo, cuando estos dos grupos estn en el mismo compuesto, primero se escribe
sec-butil y despus ter-butil.
c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, s se utiliza para ordenar alfabticamente, pues se considera parte del nombre.
d) Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena,
es necesario tener en cuenta lo siguiente: nmero se separa de nmero con
coma y nmero se separa de letra con guin.
Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano
e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec
butil, terbutil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones ms complejas,
85
se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la

cadena carbonada ms larga, sta se numera dando el localizador 1 al carbono
unido directamente a la cadena principal. El nombre resultante se encierra entre
parntesis y de igual forma se escribe en orden alfabtico. Por ejemplo:
5 (1,2- dimetilpropil) nonano

1
2
3
CH 3 CH 2 CH 2
4
CH 2
Observa cmo el nombre del

radical sustituido se encierra
entre parntesis, quedando
fuera de ste el localizador
que indica su posicin en la
cadena principal.
CH 3
1 2
5
CH CH CH
6 CH 2
3
CH 3
CH 3
7 CH 2
8 CH 2
9 CH
4. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano

de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que posea
colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo.
Actividad 2.3
En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes
estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
a)
CH 3
CH
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH
b)
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
C
CH 3
CH 2
CH 3
86
qumica del carbono
CH 3
c)
CH 3
CH 2
CH CH 2
CH 3 CH 3
d)
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH CH 2
CH 2
CH
CH
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2
CH
CH
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
e)
CH 3
CH 3
CH
f) CH 3
CH 3
CH
CH 2
CH
CH 2
CH 2
CH 2 CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
g)
CH 3
h)
CH 3
CH 3 CH
2
CH 2
CH 3
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
i)
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
C
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
87
Actividad 2.4
En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos
a partir del nombre propuesto y encuentra si stos corresponden con las
reglas de la IUPAC.
a) 3 - isopropil - 5, 5 - dimetil octano
b) 2, 2 - dimetil - 3 -etil pentano
c) 2-etil-3-metilbutano
d) 2, 2 - dietil - 4, 4 - dimetilpentano
d) 3, 5, 6, 7-tetrametil nonano
e) 2 - dimetilpropano
f) 2, 2, 3 - metilbutano
j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 - dietil-4-ter-butiloctano
88
qumica del carbono
2.1.2 Propiedades qumicas de alcanos

Las propiedades qumicas de una sustancia,
se manifiestan cuando ocurre en ellas una
reaccin o cambio qumico. Estos cambios
se dan principalmente en el grupo funcional
de la sustancia.
En condiciones normales los alcanos son
inertes a la mayora de los reactivos comunes. Las bases y cidos fuertes, los agentes
oxidantes y reductores fuertes no atacan a
los alcanos, pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2.2 Obtencin de metano.
derivados halogenados. Generalmente estas
reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan a menudo en condiciones muy drsticas y comnmente da una mezcla de productos.
Las reacciones caractersticas de los alcanos son de sustitucin.
Reacciones de sustitucin
En las reacciones de sustitucin, hay ruptura y formacin de enlaces sencillos; ocurren
cuando un tomo o grupo atmico sustituye o reemplaza a otro.
Cuando el tomo que se sustituye es el hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin electroflica y cuando el desplazamiento es en un tomo diferente al hidrgeno, se
presenta una reaccin de sustitucin nucleoflica.
a) Halogenacin de alcanos
La halogenacin de alcanos es un ejemplo tpico de sustitucin. En ella, un tomo de
halgeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrgeno. Esta reaccin se lleva a cabo
en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.
Ecuacin general para la halogenacin de alcanos
Alcano + Halgeno
R-H + X-X
Derivado halogenado + Residuo
Luz
R-X
HX
CCl4
En donde R representa un grupo alquilo y X al tomo de halgeno.
Orden de reactividad, X2: Cl2 Br2
Orden de reactividad, C: 3o
2o 1o
89
Halogenacin de metano
En el caso del metano, un tomo de cloro sustituye a uno de los hidrgenos dando lugar al
clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrgeno (cido clorhdrico).
H
H
H
H +
Cl2 (g)
Cl
HCl(g)
Nivel submicroscpico
Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados, se utiliza un exceso de metano. Sin embargo, cuando la reaccin se deja continuar pueden formarse
compuestos di, tri,o polihalogenados.
En el caso de la cloracin del metano, estos compuestos seran el diclorometano o
cloruro de metileno (CH2Cl2), el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano
o tetracloruro de carbono (CCl4).
CH 3
uv
CH4 + Cl2
CH 3
Cl +
HCl
Clorometano
uv
Cl
CH 3 Cl
CH 2 Cl +
HCl
Diclorometano
Cl
uv
Cl CH 2 Cl
Cl CH Cl
HCl
Triclorometano
(cloroformo)
Cl
Cl CH Cl
Cl
uv
Cl C Cl
HCl
Cl
Tetraclorometano
(tetracloruro de carbono)
90
qumica del carbono
Ejemplos
Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje, es necesario tener en
cuenta el orden de reactividad de los tomos de carbono presentes en la molcula.
uv
CH 3 CH 2 CH 3 + Br2
1 2 1
CH 3 CH CH 3
HBr
Br
1 3 1
CH 3 CH CH 3 + Cl2
uv
Cl
CH 3 C
CH 3 +
HCl
CH 3
CH 3
Actividad 2.5
En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenacin, anotando slo el producto monohalogenado que se obtendr en
mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.
a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2
uv
CCl4
CH 3
uv
b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2
CH 3
CH 3
d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CH 3
e) CH 3 CH 3 + Br2
uv
CCl4
CH 3
f)
CH 3 C
CH 3
CCl4
CH 3 + Br2
uv
CCl4
uv
CCl4
91
Actividad 2.6
En forma individual o en equipo, consulta en un libro de qumica o en internet
las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de
la red consultada.
a) A qu se debe que la halogenacin de alcanos sea una reaccin muy lenta y que no
se efecte a temperatura ambiente o en la oscuridad?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Por qu el flor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
c) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcanos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
d) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alcanos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Punto de ebullicin 0C
e) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alcano con su punto de ebullicin.
3
4
5
6
7
Nmero de carbonos del alcano
10
92
qumica del carbono
2.1.3 Obtencin de alcanos: mtodos tradicionales

a) Sntesis de Wrtz
El mtodo de Wrtz nos permite obtener alcanos simtricos, (de nmero par de carbonos)
consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio
metlico.
Ecuacin general:
2 R-X + 2 Na
+ 2 NaX
R-R
Ejemplos:
1. Elabora una ruta de sntesis para el etano a partir de metano, haciendo uso del mtodo
de Wrtz y de los reactivos necesarios.
Br2
+
Metano
CH4
CCl4
calor
2 CH 3 Br + 2 Na
Bromometano
CH 3
Br
HBr
Bromometano
CH 3
2 NaBr
CH 3 +
Etano
2. Elabora una ruta de sntesis para el 2,3-dimetilbutano a partir de propano, haciendo

uso del mtodo de Wrtz y de los reactivos necesarios.
CH 2
CH 3
CH 3 +
Br2
Propano
calor
CCl4
calor
Br
CH 3
CH
CH 3
2- bromopropano
2 Na
CH 3
HBr
2- bromopropano
Br
2 CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH
CH 3 + 2 NaBr
93
Actividad 2.7
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a
reactivos y productos.
a) 2 CH 3
CH 2
Br
+ 2 Na
+ 2 NaBr
CH
CH 2
CH 3 + 2 Na
+ 2 NaBr
CH 3
Br
CH
CH
CH 3 + 2 Na
+ 2 NaBr
CH 2
Br
b) 2 CH 3
c) 2 CH 3
d) Plantea una ruta sinttica para obtener butano, teniendo en cuenta que slo puedes
usar metano, bromo, sodio y tetracloruro de carbono.
b) Sntesis de Grignard
El mtodo de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en ter etlico
anhdro (ter seco) para formar un derivado organometlico (halogenuro de alquil magnesio), conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad
en sntesis orgnica, se adicionan fcilmente a los aldehdos y cetonas.
R-X + Mg
ter anhidro
calor
R - Mg - X
Halogenuro de alquilmagnesio
Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le

aplica un poco de calor, se formar un alcano asimtrico o simtrico, dependiendo del
derivado monohalogenado utilizado.
calor
R-Mg-X + R-X
R-R + MgX2
Alcano
94
qumica del carbono
Ejemplos:
1. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los
reactivos necesarios.
CCl4
Br2
CH 3
Metano
CH 3
Br
+ HBr
Bromometano
ter seco
calor
+ Mg
Br2
CH 3
Bromometano
CH 3
Primer paso. Halogenar al metano.
Mg
Mg
Segundo paso.
Formar el reactivo
de Grignard.
Br
Bromuro de metil magnesio
Br + CH 3
Br
CH 3
CH 3 +
MgBr 2
Etano
Tercer paso. Se
hace reaccionar el
halogenuro de alquilo con el reactivo de
Grignard.
2. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del mtodo de Grignard
y de los reactivos necesarios.
Primer paso. Halogenar al metano.
CH 4 +
CCl4
Br2
CH 3
Br +
HBr
Bromometano
Metano
Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard.

CH 3
Br
ter seco
calor
Mg
Bromometano
CH 3
Mg
Br
Bromuro de metil magnesio
Tercer paso. Halogenar al etano.

CH 3
CH 3
Br2
CCl4
CH 3
CH 3
Br
HBr
Bromoetano
Cuarto paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro
de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para
formar el propano.
CH 3
CH 2
Br
CH 3
Mg
Br
calor
CH 3
CH 2
CH 3 +
MgBr2
95
Actividad 2.8
En forma individual o colaborativa plantea una ruta sinttica para obtener el
2-metilbutano por el mtodo de Grignard, teniendo en cuenta que slo existen
en el laboratorio los reactivos siguientes: etano, propano, bromo, magnesio,
ter etlico y tetracloruro de carbono.
Actividad 2.9
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da
nombre a reactivos y productos.
ter seco
a) CH 3
CH 2
CH 2
Mg
(1)
+ CH
3
CH
(1)
CH 3
ter seco
(2)
l
96
qumica del carbono
ter seco
b)
+ Mg
(2-bromopropano)
(1)
CH 3
ter seco
CH 3
Br
(2)
(1)
CH 3
c)
+ Mg
(2-bromopropano)
+ CH 3
ter seco
(1)
CH
CH 3
ter seco
(1)
(2)
Br
ter seco
+ Mg
d)
(2-bromobutano)
(1)
+ CH 3
Br
ter seco
(1)
(2)
Obtencin de metano en el laboratorio

Competencias a desarrollar
Obtiene metano en el laboratorio mediante el mtodo que considera ms apropiado.
Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del metano
Actividades previas
Actividad 1. En forma individual Indaga:
a) Las propiedades fsicas y qumicas del metano.
b) Los mtodos alternativos para obtener metano.
97
Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reaccin entre
el acetato de sodio y la cal sodada.
CH 3 COONa
Ca(OH) 2
NaOH
CH 4
CaCo 3
H 2O
1. Qu otros mtodos son pertinentes para la obtencin de metano?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Qu propiedades fsicas y qumicas esperas identificar en el metano obtenido?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. Qu propiedades qumicas del metano, pueden observarse en el laboratorio?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
98
qumica del carbono
Qu materiales o sustancias utilizars para realizar este experimento?

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento


6. Resultados
99
Elabora tus conclusiones

7. Conclusiones
Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio.

2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria
Fig. 2.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.
El alto calor de combustin de los hidrocarburos, determina su utilizacin como

combustible en la vida cotidiana y en la produccin. El que ms ampliamente se emplea
con esta finalidad es el metano, el cual es un componente del gas natural.
El metano es un hidrocarburo bastante accesible, que se utiliza cada vez ms como
materia prima qumica. Su combustin y descomposicin encuentran aplicacin en la
100
qumica del carbono
produccin del negro de humo destinado para la obtencin de la tinta de imprenta y

de artculos de goma a partir de caucho. Su reaccin de halogenacin permite obtener
derivados halogenados, los cuales encuentran aplicacin prctica como disolventes,
como el diclorometano y el tetracloruro de carbono.
La mezcla de propano y butano conocida como gas domstico, se emplea en forma
de gas licuado, especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas
natural.
Los hidrocarburos lquidos se emplean como combustibles en los motores de combustin
interna de automviles, aviones, etc. La gasolina es una mezcla de octano a decano y
la parafina de una vela, es esencialmente triacontano.
Se ha encontrado recientemente que un gran nmero de alcanos funcionan como
feromonas, sustancias qumicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo,
el 2-metilheptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayentes sexuales de
algunas especies de polilla y de la mosca tse-ts, respectivamente.
a) Combustin y calentamiento global

Como se mencion anteriormente los alcanos son los compuestos orgnicos menos
reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno,
produciendo bixido de carbono, agua y energa calorfica.
La ecuacin que representa la combustin completa de un alcano, es la siguiente:
CnH2n +2
( 3n2+ 1) O2
CO2
(n+1) H2O + Energa
Ejemplo:
La ecuacin que representa la combustin del butano es:
C4H10
( 3(4)2+ 1) O2
2 C4H10 + 13 O2
4 CO2
5 H2O + Energa
8 CO2
10 H2O
+ Energa
Una de las principales fuentes de energa calorfica en el mundo se produce a travs

de la combustin de hidrocarburos saturados. Los productos de esta reaccin como
el dixido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminacin
atmosfrica.
El dixido de carbono es un gas incoloro, inodoro e inspido que se encuentra presente
en la atmsfera de forma natural. No es txico y desempea un importante papel en el
ciclo del carbono, buena parte de l se incorpora en el proceso de la fotosntesis. Sin
embargo, la destruccin de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles
fsiles, estn provocando un aumento en la concentracin de este gas en la atmsfera.
101
El dixido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto
de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Por estos motivos, es uno de los gases
que ms influye en este problema ambiental denominado calentamiento global del
planeta y el consiguiente cambio climtico.
Efecto invernadero y cambio climtico global

El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmsfera por especies (como el
CO2, CH4, N2O y O3) que absorben eficientemente
la radiacin infrarroja.
Estos gases invernadero absorben fcilmente la
radiacin calorfica que la tierra emite debido a la
entrada de los rayos solares a su superficie. A este
efecto se le conoce como efecto de invernadero,
pues el vidrio o plstico de un invernadero cumple
la funcin de no permitir la salida del calor con lo
que se logra que an en lugares fros puedan cultivarse plantas tropicales.
Figura 2.5 Efecto invernadero.
Actividad 2.10
En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las
siguientes preguntas.
1. Qu medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevacin de la temperatura y el deshielo de glaciares?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Si el CO2 atmosfrico es utilizado en el proceso de la fotosntesis de las plantas.
Entonces, es necesario e indispensable dejar intactas grandes reas arboladas en las
ciudades y en el campo. Esta es slo una medida, qu ms podemos hacer?
Fotosntesis
6 CO 2 + 6 H 2 O
LUZ
C 6 H 12 O 6 +
6O 2
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
102
qumica del carbono
3. El CO2 tambin es uno de los principales productos formados en la combustin de las

gasolinas. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado efecto
de invernadero. Este fenmeno consiste en:
A) Elevacin de la temperatura en la atmsfera
B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales
C) Disminucin en la intensidad de los vientos
D) Crecimiento excesivo de algas en lagos
E) Ninguna de estas respuestas es correcta
4. A qu reaccin qumica se debe el monxido de carbono producido por el hombre?
______________________________________________________________________
5. Por qu es txico el monxido de carbono para los seres humanos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
6. Explica cual es la importancia del petrleo para el pas.
______________________________________________________________________
2.2 Alquenos
Describe las reacciones de adicin en alquenos.
alquenos.
Valora la importancia de la sntesis qumica en la obtencin de nuevas
sustancias.
Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos
acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su
molcula.
Histricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conoca con el nombre
de olefinas, palabra que proviene del latn oleum aceite y ficare producir, nombre
que se sugiri, porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia
aceitosa (oleosa).
Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridacin sp2, por ello, la
molcula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya lo mencionamos, el doble
enlace consta de un enlace sigma y otro pi.
H
C
H
H
C
H
103
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos
La frmula general de los alquenos es CnH2n, en donde n representa el nmero de tomos

de carbono presentes en la molcula.
El alqueno ms simple es el eteno, conocido comnmente como etileno, tiene frmula
molecular C2H4 y su frmula estructural es CH
2 CH 2 .
En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas,
as como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno.

Eteno
Propeno
C 2H 4
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH
Actividad 2.11
Determina en forma colaborativa la frmula molecular y estructural de los
siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10.
n
4
5
6
7
8
9
10
Frmula molecular
Frmula estructural
104
qumica del carbono
2.2.1 Isomera de alquenos

Los alquenos presentan isomera de cadena (estructural), posicin o lugar y geomtrica
(cis-trans).
a) Isomera estructural o de cadena

En este tipo de isomera todos los compuestos tienen diferente frmula estructural para
una misma frmula molecular. Por ejemplo, los siguientes compuestos son ismeros estructurales con frmula molecular C4H8.
CH 3
C
CH 2 CH CH 2
CH 3
CH 3 CH CH
CH 2
CH 3
CH 3
1-buteno 2-buteno
2-metilpropeno
b) Isomera de posicin o lugar

La isomera de posicin o de lugar es un tipo de isomera estructural que se presenta
cuando cambia de lugar el grupo funcional, en nuestro caso la posicin del doble.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH
CH
1-buteno
2-buteno
c) Isomera geomtrica, configuracional o cis-trans

La isomera geomtrica es aquella donde los ismeros presentan diferente configuracin
o distribucin espacial de los tomos o grupos atmicos unidos a los carbonos del doble
enlace.
Cis = cuando los grupos estn del mismo lado.
Trans = cuando estn del otro lado.
Los ismeros cis son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes estn del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.
Los ismeros trans son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes
estn en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.
105
La condicin para que se presente esta isomera, es que cada carbono del doble enlace
tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los ismeros geomtricos del 2-buteno.
Trans-2-buteno
Cis-2-buteno
C 4H 8
C 4H 8
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH
H
Trans
H
C
H
C
H
CH
CH 3
CH
Cis
H H
C
H
C
La isomera geomtrica no se presentar, cuando en uno de los carbonos del doble

enlace se encuentren dos tomos o grupos atmicos iguales. Por ejemplo, el 1-buteno y
el 2-metil-2-buteno.
H
C
H
CH 3
1-buteno
2-metil-2-buteno CH 3
CH
CH 3
Actividad 2.12
En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina
cules de los siguientes alquenos, son ismeros estructurales, ismeros de
posicin y cules pueden formar ismeros geomtricos cis-trans.
CH 3
a)
CH 2
CH 2
b)
CH 3
CH 2
CH
CH 3
c)
CH 3
C
CH
CH 2
d)
CH 2
CH 2
CH
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH
106
qumica del carbono
2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC

De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados
de un alcano matriz. La raz alqulica indica el nmero de carbonos en la cadena y el
sufijo eno la presencia del doble enlace.
Reglas
1. Se selecciona la cadena de tomos de carbono ms larga que contenga el doble enlace.
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es
decir, que posea el nmero (localizador) ms pequeo. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeracin de la cadena, tienen preferencia las ramificaciones, pero en los alquenos, el doble enlace tiene mayor prioridad.
CH 3
5
CH 3
2
CH 3
C
4
3
CH CH
1
CH 3
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden

alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena. Finalmente
se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del doble enlace.
CH 3
5
CH 3
CH 3
4
CH
3
CH
2
C
1
CH 3
En este compuesto hay dos grupos

metilos y una cadena de 5 carbonos,
por tanto, su nombre IUPAC sera:
2,4-dimetil-2-penteno
Sabas que ...

A los alquenos ms sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por
etileno y al propeno por propileno, ambos son muy utilizados en la sntesis de polmeros como el
polietileno y polipropileno.
CH
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2
etileno
propileno
107
Actividad 2.13
En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.
CH 3
CH 2
CH
a)
CH 2
b)
CH 2
CH
CH 3
CH 2
CH
CH 3
f)
e)
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH
d)
c)
CH 2
CH 2
C
CH
CH 3
CH
CH 3
CH 3
g)
CH 3
h)
CH
CH 2
CH 2
CH 3
i)
CH 2
CH 3
CH
CH
CH 3
CH 3
CH 3
j)
CH 3
CH 3
k)
CH 3
l)
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH 3
CH
n)
m)
CH 3
CH
CH 3
o)
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH
CH 2
CH
C
CH 3
CH 2
CH
CH 3
108
qumica del carbono
p)
q)
CH 3
CH
CH 3
CH 2
CH 2
s)
r)
CH 3
CH
CH
CH
CH 3
CH 2
CH
t) CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3 CH CH
CH
CH
w) CH CH
3
3
CH 2
CH 3
CH 2 CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
u)
CH 3
CH 3
v)
CH 3 CH 3
CH 3
x)
CH
CH 2
CH 3
CH
CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
z)
y)
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 C
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 2
CH 3 CH
C
CH 3
CH 3
a)
CH 2
CH 2
CH 2 CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2
CH 2
CH 3
CH 2
CH
CH
b)
CH 3
CH 3
CH 2 CH
CH 3
c)
CH 3
CH
CH
CH
CH 2 CH 3
CH
CH
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3 CH 3
CH 2
C CH 2
CH 3
CH CH 2 CH 3
CH
109
2.2.3 Propiedades qumicas de alquenos

Contra lo que podra suponerse, el doble enlace constituye la regin ms dbil de la
molcula y por tanto, la parte ms fcil de romperse en presencia de sustancias reactivas
dando productos de adicin. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio ms reactivo
de un alqueno.
Las reacciones de adicin son caractersticas de los alquenos, entre ellas destacan las
de hidrogenacin, halogenacin, adicin de hidrcidos halogenados (hidrohalogenacin)
y la hidratacin.
H2
Pt, Pd o Ni
CH 2
Br2
CCl4
CH 2 +
HBr
H2O
H+
CH 3
Br
CH 3
CH 2
(Hidrogenacin)
CH 2
Br
(Halogenacin)
CH 3
CH 2
Br
(Hidrohalogenacin)
CH 3
CH 2
OH
(Hidratacin)
a) Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos)

Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino,
paladio o nquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas
homolticas en los enlaces pi (), dando lugar a enlaces sigma (). La adicin cataltica
de hidrgeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.
H
H
C
H
H
Pt
Ni, Pd
Catalizador
alqueno
hidrgeno
alcano
Fig. 2.6 Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alqueno.
110
qumica del carbono
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica
en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de hidrgeno rompa su enlace sigma () y los tomos de hidrgeno se adicionen a la estructura molecular, dando
lugar a la molcula de etano.
Pd, Pt o Ni
Ejemplos:
1. Si llevamos a cabo la hidrogenacin cataltica del propeno se obtendr propano.
CH
CH 3
CH 2
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH 3 CH 2 CH 3
Propeno
Propano
2. Al llevar a cabo la hidrogenacin del 1-buteno se forma butano.

CH 3
1-buteno
CH 2
CH 2
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
Butano
CH
Actividad 2.14
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
CH 3
a)
CH 3
CH
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH CH 2
CH 3
b)
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH 3
C
CH 3
CH 2 CH 3
111
c)
CH 3
CH 2
CH 3
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH CH
CH 3
d)
C
CH 3
CH 3
C
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH 3
CH 3
e)
+ H2
Pt
Pd,Ni
CH 3
CH 2 CH 2 CH
CH 3
b) Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados dihalogenados)

Una prueba comn de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace
en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolucin
diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Este reactivo tiene un color caf
rojizo.
La decoloracin de una disolucin de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una
prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba
definitiva. Debido a que otros compuestos, tales como aldehdos, cetonas y fenoles
tambin decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo, ya que los
tomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el
bromo reacciona muy lentamente con el alcano.
112
qumica del carbono
Habra que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos tiles en las reacciones de
adicin de los alquenos, ya que el flor reacciona violentamente con los compuestos orgnicos y el yodo es termodinmicamente desfavorable, porque su reaccin es endotrmica.
Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alqueno
CH 2
R
CH
R= alquilo o H
X X
CCl 4
CH
CH2
X= Cl o Br
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica
en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de bromo rompa su enlace
sigma () y los tomos de bromo se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la
molcula de 1,2-dibromoetano.
Pd, Pt o Ni
Ejemplos:
1. La siguiente ecuacin representa la formacin del 2,3-dibromobutano a partir del
2-buteno.
Br
CH
CH 3
+ Br2
CH
CCl 4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3
Br
2-buteno
2,3-dibromobutano
2. La siguiente ecuacin representa la formacin del 1,2-diclorobutano a partir del

1-buteno es:
CH
CH 2
CH 2
+ Cl2
CH 3
1-buteno
CCl 4
Cl
CH 2
CH
CH 2
Cl
1,2-diclorobutano
CH 3
113
Actividad 2.15
IUPAC.
a)
+ Cl2
CCl 4
CH 3 CH CH CH 3
Cl
Cl
CH 3
b)
C CH
CH 3
+ Br2
CCl 4
CH 3
c)
+ Cl2
CH 3
d)
CH 3
C
CH 3
+ Br2
CCl 4
Cl CH 2 CH 2
Cl
CCl 4
CH 3
c) Hidrohalogenacin (dicin de hidrcidos halogenados)

Los halogenuros de hidrgeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos tambin como hidrcidos halogenados, se adicionan a los enlaces pi ( ) de los alquenos para producir
halogenuros de alquilo conocidos tambin como derivados halogenados.
Se recomienda burbujear HX gaseoso a travs del alqueno, porque las disoluciones
acuosas concentradas de halogenuros de hidrgeno (HX) dan mezclas de productos
debido a que el agua tambin puede adicionarse al doble enlace.
La reaccin de hidrohalogenacin se ajusta a la regla de Markovnikov:
En las adiciones de HX a alquenos asimtricos, el H+ del HX se une

al carbono del doble enlace que tenga el mayor nmero de hidrgenos.
Markovnikov formul su regla basndose en observaciones experimentales, pero la

explicacin terica tiene que ver con la formacin de los carbocationes ms estables.
114
qumica del carbono
El carbocatin ms estable siempre ser el ms sustituido, porque la carga positiva

tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a l.
CH3
C
+
CH3
CH3
CH3
CH
+
CH3
El orden de estabilidad de los carbocationes es:
CH3
CH2 +
3ario > 2ario > 1ario
La adicin de un reactivo a un alqueno asimtrico procede a travs del carbocatin

ms estable, esta es la razn de que se cumpla la regla de Markovnikov.
Sabas que ...

Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un qumico ruso especializado en qumica orgnica el cul dedujo la regla emprica que permite predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no simtrico
a un alqueno con un doble enlace no simtrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrn y el
uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.
Markovnikov entre otras cosas destac por sus estudios sobre la qumica
del petrleo y su descubrimiento del cido isobutrico.
Mecanismo de reaccin de la adicin de HX a un alqueno

H
C
H
C
H
H
H-X
:X
Descripcin: En el paso 1, el protn H+ se adiciona al alqueno formndose el carbocatin y
en el paso 2 se une el halogenuro X-- al carbocatin para formar el derivado halogenado.
Ejemplos:
1. La ecuacin que representa la reaccin de adicin entre el propeno y el cloruro de
hidrgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto
ms estable, es la siguiente:
CH 3 CH
CH 2
Propeno
+ HCl
Cloruro de
hidrgeno
CH 3
CH
Cl
CH 3
2-cloropropano
115
2. La hidrohalogenacin del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrgeno, tomando en cuenta

la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, se representa as:
CH 3
CH 3
C
+ HBr
CH
CH 3
CH 3
2-metil-2-buteno
Bromuro de
hidrgeno
CH 3
CH 2
CH 3
Br
2-bromo-2-metil butano
Actividad 2.16
IUPAC.
CH CH
a)
+ HCl
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
b)
CH
+ HCl
CH 3
CH 3
CH 3
c) CH
3
C
CH 2 + HBr
CH
d) CH
3
CH 2
CH 3
e)
CH 2
+ HCl
CH 3
CH
CH
CH 3
CH
+ HBr
116
qumica del carbono
Sabas que ...

As como existe la adicin tipo markovnikov existe la adicin antimarkovnikov?
Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente
cuando en la mezcla de reaccin hay perxidos Na2O2 y H2O2 u oxgeno (O2). A esta adicin se
le conoce como anti-Markovnikov, efecto que no se observa con la adicin de HCl o HI.
CH 3 CH
HBr
Na 2 O 2
CH 3 CH 2 CH 2 Br
CH 2
2.2.4 Obtencin de alquenos

a) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados
Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
secundarios y terciarios, al ser tratados con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
La deshidrohalogenacin es una reaccin de eliminacin.
Ecuacin general de deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
C C
H
+ KOH
ALCOHOL
+ KX
+ H OH
Halogenuro de alquilo
Alqueno
Ejemplo
1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo
con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
CH 3 CH 2 Cl
+ KOH
ALCOHOL
CH 2
CH 2 + KCl
+ H2 O
eteno
(etileno)
cloroetano
(cloruro de etilo)
2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidrxido

de potasio en solucin alcohlica.
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH
Cl
2-clorobutano
(cloruro de sec-butilo)
ALCOHOL
CH CH
CH 3
CH 3
2-buteno
(97%)
CH 2
+ 2O
+ CH 3 CH 2 CH + KCl H
1-buteno
(3%)
117
Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminacin,

es la formacin de mezclas de productos (alquenos). Los ismeros ms estables que
tienden a predominar son los ms sustituidos.
Actividad 2.17
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formacin del producto ms estable, es decir, el que tericamente
se obtendr en mayor porcentaje. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
a) CH 3
Br
+ KOH
ALCOHOL
CH 3
CH 3
+ KOH
b)
ALCOHOL
C CH CH 3
+ KOH
+ H2O
ALCOHOL
CH 3
d)
+ KI
CH
CH 3
CH 3 Br
c) CH 3
CH 3
CH 3
+ KOH
ALCOHOL
CH 2 CH 3 + KI + H2O
CH 3 CH
e)
+ KOH
ALCOHOL
CH
CH 3
CH 2
+ KCl
H2O
f) En la reaccin de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol, resulta una mezcla de

dos alquenos cul ser la estructura ms estable de estos compuestos?
118
qumica del carbono
Obtencin de eteno o etileno en el laboratorio

Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el mtodo de deshidratacin
de etanol.
Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del eteno o etileno.
Valora la importancia industrial y comercial del etileno.
Introduccin
El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratacin de etanol,
utilizando cido sulfrico como agente deshidratante. Para ello, se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo, una cantidad igual de etanol y cido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de
ebullicin) para controlar la ebullicin. Tener cuidado no slo con el manejo del cido
sulfrico por lo corrosivo, sino con las conexiones del dispositivo, cuidando que estn
bien ajustadas.
La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Cuando
inicia la produccin de gas, debe dejarse escapar un poco del mismo, para eliminar el
aire. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace
burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla.
Actividades previas
Actividad 1. En forma individual indaga:
a)
b)
c)
d)
Las propiedades fsicas y qumicas del eteno o etileno.

Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana.
Los mtodos de obtencin del eteno o etileno.
Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtencin
del etileno.
1. Cundo se hace reaccionar el etanol con el cido sulfrico, cul es el producto
principal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
119
2. En la obtencin de eteno, por qu se debe adicionar el cido al alcohol y no el alcohol

al cido?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo, cul es el producto principal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
4. Por qu es importante mantener el rea ventilada cuando se realiza este tipo de
reacciones?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

120
qumica del carbono
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante

que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas de reactivos.
Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el docente
responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice
esta parte del proceso.

6. Resultados

7. Conclusiones

121
2.2.5 Aplicaciones y contaminacin por plsticos

El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza
en grandes cantidades en la manufactura de polmeros orgnicos.
De la polimerizacin del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en
la vida diaria en la fabricacin de artculos como botellas desechables, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre
otros.
Actualmente los objetos
de plstico estn codificados para facilitar su clasificacin, traen un
tringulo con un nmero en el centro, que
hace referencia a su composicin qumica,
lo cual permite clasificarlos para su reciclado. El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el
polietileno de alta densidad el 2, el 3 se utiliza para el PVC, el 4 para el polietileno de
baja densidad y el 5 para el polipropileno y el
6 para el poliestireno.
PET
PEAD/ PEHD
PVC
PEBD/ PELD
PP
PS
Fig. 2.8 Simbologa para la clasificacin de los
plsticos.
El reciclado del plstico es una alternativa
de solucin a la contaminacin del suelo por
este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad.
La contaminacin por plsticos se aprecia de manera visual, slo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por
ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores
respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestin de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicmonos y colaboremos poniendo la basura en su
lugar o reutilizando los plsticos en nuestras casas y en la escuela.
El reciclado del plstico es una alternativa de solucin a la contaminacin del suelo
por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para elaborar
mangueras o ductos para introducir los cables de
electricidad.
La contaminacin por plsticos se aprecia de manera visual, slo basta echar una mirada a nuestro
alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestin de responsabilidad
individual y colectiva. Sensibilicmonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando
los plsticos en nuestras casas y en la escuela.
122
qumica del carbono
Desechos plsticos inundan la Tierra!

As titularon su artculo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminacin de desechos plsticos y las fibras sintticas ha llegado a tal
punto que ni siquiera los ocanos o las playas ms remotas de nuestro planeta estn
a salvo de sus estragos.
Segn este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen
encontrarse en estado virgen contienen desechos plsticos de tamao microscpico
mezclado en la arena y el lodo.
El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad
de Plymouth seal: si tomamos en cuenta la durabilidad del plstico, y la naturaleza
descartable de muchos artculos plsticos, lo ms probable es que se incremente este
tipo de contaminacin,
Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido
y analizaron partculas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayora
de las muestras contenan residuos de plsticos o polmeros como nylon, polister
y acrlico. Descubrieron residuos plsticos en criaturas como crustceos y lombrices
que se haban alimentado con sedimentos contaminados.
Se cree que el verdadero nivel de contaminacin de residuos plsticos podra ser
mucho ms elevado.
Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias qumicas txicas adheridas a partculas que luego pasan a la cadena alimenticia.
Esa investigacin queda planteada para el futuro, pero este ltimo estudio sugiere
que hoy en da vivimos en un mundo plstico en el que ni siquiera el lodo o la arena
estn a salvo de los restos microscpicos de ese material sinttico.
Sabas que ...

El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduracin de las frutas (pltanos, limones, pias, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, stas pueden transportarse no maduras y
llevarlas a la maduracin en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes
cerrados una cantidad muy pequea de etileno.
Sabas que ...

Los insectos expelen cantidades muy pequeas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas
indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes
sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuracin cis o
trans del doble enlace en la molcula. Actualmente estas sustancias se estn utilizando como
123
atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la
termita, el gorgojo, la polilla, etctera.
CH3
C
H
H
C
CH3 (CH2)7
CH2(CH2)5 CH2OH
Atrayente sexual de la mosca

domstica hembra
CH3 CH2 CH2
C
H
(CH2)12CH3
C
H
Atrayente sexual de las polillas

domstica hembra
CH3 (CH2)12
C
CH
Seal de peligro para las hormigas
H
C
NO2
Seal de defensa para las termitas
Sabas que ...

Los olores asociados a la menta, clavo, limn, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales voltiles que las propias plantas elaboran. Los
compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno
(2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.
CH3
CH2
C
CH
CH2
2-metil-1,3-butadieno
(Isopreno)
Sabas que ...

Los hexenos y nonenos estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas y que
por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con
el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.
124
qumica del carbono
Actividad 2.18
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquenos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquenos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alqueno con su punto de ebullicin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3
4
5
6
7
8
Nmero de carbonos del alqueno
10
d) Escrba la frmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado

para construir esta frmula es correcto. De no ser as, escriba el nombre correcto
segn la IUPAC.
2-etil-propeno___________________________________________________________
3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________
125
3, 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________
Actividad 2.19
En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los
siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.
a)
2, 3-dimetil-1-buteno
b)
c)
4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno
d) 3-etil-4-isopropil-6, 6-dimetil-3-hepteno
e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
5-etil-2, 4, 5-trimetil-3-hepteno
126
f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-dimetil-4-noneno
g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno
h) 5-etil-2, 2, 3, 4, 5, 6, 6-heptametil-3-hepteno
qumica del carbono
127
Actividad 2.20
El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a
cabo para obtener el eteno, teniendo como punto de partida al metano. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos, pero se
busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una
de las ecuaciones.
CCl4
CH 4 +
HBr
(2)
(1)
2 Na
2 NaBr
(3)
(2)
+
(3)
CCl4
+ KOH
(4)
(1)
HBr
(4)
ALCOHOL
+ KBr +
(5)
H 2O
Actividad 2.21
Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de
sntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.
CH 3
Mg
ter anhidro
(1)
+
(1)
CH 3
+ Br2
(2)
CH 2
ter anhidro
+ MgI2
(2)
CCl4
+
(3)
(3)
+ KOH
ALCOHOL
(4)
HBr
+ KBr +
H 2O
128
qumica del carbono
Actividad 2.22
Analiza y comenta con tus compaeros algunos de los fragmentos de la
carta del jefe piel roja Seattle.
A continuacin se muestra parte del texto de la carta que envi el jefe piel roja Seattle
al presidente de los Estados Unidos de Amrica, Franklin Pierce, en 1854.
La Tierra es nuestra madre
El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ros son nuestros hermanos
y sacian nuestra sed, son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos...Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano.
El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que todos los seres comparten un
mismo aliento, la bestia, el rbol, el hombre, todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira, como un moribundo que agoniza
durante muchos das, es insensible al hedor.
El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos...
Qu sera del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre
tambin morira de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animales tambin le suceder al hombre. Todo va enlazado
Deben ensearles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.
Inculquen a sus hijos que la tierra est enriquecida con la vida de nuestros semejantes
a fin de que sepan respetarla. Enseen a sus hijos que nosotros hemos enseado a
los nuestros que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrir
a los hijos de la tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a s mismos.
Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto
sabemos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado.
Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. El hombre no teji la
trama de la vida; l es slo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a s mismo.
Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la
biodiversidad. De manera personal menciona, al menos 5 medidas con las que podras contribuir a la proteccin del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
129
Actividad 2.22
En forma colaborativa disea un proyecto donde pongas en prctica las 3 Rs
(reducir, reutilizar y reciclar). Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho, como botellas de plstico, papel, popotes,
etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposicin o muestra escolar
con los trabajos realizados.
3 Rs (reducir, reutilizar y reciclar)
Objetos fabricados con

material de desecho: Bolos para boliche, flores,
etc.
130
qumica del carbono
2.3 Alquinos
Describe las reacciones de adicin en alquinos.
alquinos.
Valora la importancia de la sntesis qumica en la obtencin de nuevas sustancias.
Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos
acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre
carbono y carbono en la molcula.
Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridacin sp, por ello, la
molcula en esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace
consta de un enlace sigma () y dos enlaces pi ().
C C
En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas,

as como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino.
Etino
Propino
C 2H 2
CH
C 3H 4
CH
CH
CH 3
H
H
C
H
131
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos
Los alquinos presentan la frmula general CnH2n-2, donde n corresponde al nmero de

tomos de carbono en la molcula. El alquino ms sencillo es el etino, comnmente
conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la frmula general con n igual a 2.
Actividad 2.22
En forma individual o colaborativa utiliza la frmula general para determinar
las frmulas moleculares, grficas y estructurales de los alquinos normales
con los valores de n = 4 a n= 5.
n
Frmula molecular
Frmula grfica
Frmula estructural
2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC

En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raz indica el nmero de carbonos en la cadena y el sufijo ino, la presencia del
triple enlace en la cadena.
Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia que stos llevan la terminacin -ino.
1. Se busca la cadena carbonada ms larga.
2. Se numera la cadena por el extremo ms cercano al triple enlace.
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena ordenndolos alfabticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posicin del triple enlace.
132
qumica del carbono
Ejemplos
En el propino no se indica la posicin del triple enlace, porque ste siempre tendr la
posicin 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.
CH
propino
CH 3
En el compuesto butino s es necesario indicar la posicin del triple enlace, porque existen dos ismeros para la frmula molecular C4H6.
CH
CH 2
CH 3
CH 3
1-butino
2-butino
CH 3
En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se

encuentra entre los carbonos 2 y 3, as que se toma el nmero ms bajo, en este caso el
2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es:
CH 3
CH 3
CH
CH 3
4-metil-2-pentino
Actividad 2.23
En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.
a)
b)
CH
CH 2
c)
CH 2
CH
CH 3
CH 2
CH 3
d)
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
133
e)
f)
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
g)
CH 2
h)
CH
CH 2
CH
CH
CH
CH 2
CH 3
j)
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
i)
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
k)
CH 3 CH 2
CH
C CH 3
CH 3
l)
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
m)
CH 3 CH CH
CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
n)
CH
CH 3 CH 3
CH C CH CH 3
CH 3 CH 3
o)
CH 3
CH 3 CH 2 C
CH 3
p)
C
CH 3
CH
CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
134
qumica del carbono
CH 3
q)
CH 3
r)
CH CH 3
CH CH 3
CH 3 CH CH CH
CH 2
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C
C CH
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
s)
t)
CH 3
CH 3
CH 2
CH CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 2
CH 3 CH
3
CH 2
CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 C
CH 3
CH 2 CH CH C CH
CH 3
u)
v)
CH 3
CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH
CH
CH 3
CH
CH 3
CH 3
w)
x)
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 2
CH 3
CH
CH
CH 2
CH 3
135
2.3.2 Propiedades qumicas

Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la
presencia del triple enlace o electrones pi () disponibles. La mayora de las reacciones
que sufren los alquinos son generalmente de adicin, aunque el hidrgeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un
ion metlico como el sodio (Na+), plata (Ag+) o cobre (Cu+).
Entre las reacciones de adicin, caractersticas de los alquinos, se encuentra la hidrogenacin, halogenacin y adicin de hidrcidos halogenados.
2 H2
Pt, Pd o Ni
CH 3
CH 3
(Hidrogenacin)
Br
CH
2 Br2
CH +
CCl4
Br
CH
CH
(Halogenacin)
Br
Br
Br
2 HBr
CH 3
CH
(Hidrohalogenacin)
Br
a) Hidrogenacin de alquinos
La adicin cataltica de hidrgeno gaseoso a un alquino es tambin una reaccin de
reduccin, pues la cantidad de hidrgeno se incrementa, el alquino se puede reducir
a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrgeno adicionado. Aunque en
condiciones normales es difcil detener la reaccin en el alqueno, porque sta es ms
exotrmica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener la actividad
del catalizador.
Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alquino
C
R
H
R
H
R
C
H
C
H
Alqueno
Catalizador
Al adicionar un mol de hidrgeno a un mol de alquino, se produce un alqueno
136
qumica del carbono
Cuando se adicionan dos moles de hidrgeno a un alquino, se produce un alcano.

H H
+ 2 H2
C C
Pt
C C
Pd,Ni
H H
Ejemplos:
1. La adicin de un mol de hidrgeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.
CH 3 CH 2 C
CH
Pt
+ H2
CH 3 CH 2 CH
Pd,Ni
CH 2
2. La adicin de dos moles de hidrgeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.

CH 3 CH 2 C
CH + 2 H2
Pt
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Pd,Ni
Actividad 2.24
IUPAC.
a) CH C C CH + H2
3
3
b) CH 3 CH 2 CH 2 C
c) CH
3
CH
CH 3
Pt
+ H2
Pd,Ni
CH + 2 H2
CH
CH 3
CH 3
Pt
Pd,Ni
+ H2
Pt
Pd,Ni
Pt
Pd,Ni
137
b) Halogenacin de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halgeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos
moles.
Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alquino:
R
CCl 4
CH + X X
C CH + X X
X
R= alquilo o H
CCl 4
C CH
X
X= Cl o Br
Ejemplos
1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto
2,2,3,3-tetrabromobutano.
Br Br
CH 3 C
CH 3
2 Br2
CCl 4
CH 3
CH 3
Br Br
2,2,3,3-tetrabromobutano
2-butino
2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibromo-2-buteno.

Br
CH 3 C
CH 3 +
Br2
CCl 4
Br
C
CH 3
CH 3
2,3-dibromo-2-buteno
2-butino
Actividad 2.25
IUPAC.
CH 3
CH + Cl2
CCl 4
+ Cl2
CCl 4
CH 3
CH 3
CH
CH + Br2
CCl 4
+ Br2
CCl 4
138
qumica del carbono
c) Hidrohalogenacin de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o
derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono, dependiendo de la cantidad
de HX que se use.
Ecuacin general para la adicin de hidrcidos halogenados a alquinos:
HX
R
CH +
X
R
HX
CH 3
Ejemplos:
1. La adicin de 2 moles de cloruro de hidrgeno a un mol de propino, produce un mol
del compuesto 2,2-dicloropropano.
Cl
CH 3
CH +
2 HCl
CH 3
CH 3
Cl
2,2-dicloropropano
Propino
2. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de etino, produce un mol del

compuesto 1,1-dibromoetano.
Br
CH
CH
2 HBr
CH 3
CH
Br
1,1-dibromoetano
Etino
3. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de 2-butino, produce un mol

del compuesto 2,2-dibromobutano.
Br
CH 3
CH 3
2 HBr
CH 3
CH 2
CH 3
Br
2-butino
2,2-dibromobutano
139
Actividad 2.26
IUPAC.
a) CH 3 C
C CH CH 3
+ HBr
CH 3
b) CH 3 CH 2 C
c) CH 3 CH 2 C
CH + HCl
CH 2 CH 3
+ 2 HBr
2.3.3 Obtencin de alquinos

a) Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
La deshidrohalogenacin de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una reaccin de eliminacin que permite
obtener alquinos, utilizando una base fuerte como el hidrxido
de potasio. El uso de derivados dihalogenados en el mismo
carbono, no es una ruta sinttica adecuada ya que estos se
obtienen a partir de la halogenacin de alquinos.
Ecuacin general de deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
X
KOH
ALCOHOL
C C
KOH
Dihalogenuro de alquilo
Alquino
+ 2 KX
+ 2 H2O
140
qumica del carbono
Ejemplo
1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, qu reactivos se necesitan para
lograrlo?
Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qu
reactivos producen a un alquino y la respuesta sera un derivado dihalogenado. Ahora
cabra preguntarnos qu reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta
sera un alqueno. Entonces, qu genera a un alqueno? y la respuesta sera un derivado monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano.
Entonces, partiremos de un alcano:
Alquino
Derivado dihalogenado Alqueno
+ Br2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CCl4
Derivado monohalogenado Alcano
CH 3
CH
CH 2
CH 3
+ HBr
Br
(2)
(1)
CH 3
CH
CH 2
CH 3 + KOH
ALCOHOL
CH 3
Br
CH 3
(2)
(3)
CH CH
CH 3
+ Br2
CCl4
CH 3
CH
CH
Br
Br
CH 3
CH 3
(3)
CH 3
+ KBr + H2O
CH CH
(4)
CH
CH
Br
Br
(4)
CH 3
+ 2 KOH
ALCOHOL
CH 3
(5)
CH 3
+ 2 KBr
141
Actividad 2.27
Con la ayuda de tu profesor, traza una ruta sinttica para obtener los siguientes alquinos.
a) El propino a partir del propano
b) El 2-pentino a partir del pentano
142
qumica del carbono
Obtencin de etino o acetileno en el laboratorio

Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reaccin del carburo de
calcio y el agua.
Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del etino.
Valora la importancia industrial y comercial del etino.
Introduccin
El etino tambin denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. Para ello, se agregan 0.2 g de carburo de calcio
(acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapn bihoradado, al cual se conectan dos
tubos de desprendimiento; uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada
que sern aadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumtica, en la
cual se llenan por desplazamiento de agua, tubos de ensayo pequeos (tipo vacutainer),
con el gas obtenido.
Actividades previas
a) Las aplicaciones ms importantes del etino o acetileno.
b) Las propiedades fsicas y qumicas del etino o acetileno.
c) Los mtodos de obtencin de alquinos.
d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtencin
del acetileno.
1. Cules son los productos de la reaccin entre el carburo de calcio y el agua?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
143
2. Qu productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. Qu productos se obtienen de la combustin del acetileno?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
4. Por qu es importante mantener el rea ventilada cuando se realiza este tipo de
reacciones?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

144
qumica del carbono
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante

que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el
docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien
realice esta parte del proceso.

6. Resultados

7. Conclusiones

145
2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC

Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molcula, el que ms se aplica en la vida
diaria es el acetileno, el cual fue muy utilizado en lmparas para mineros y cazadores,
conocidas como lmparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas, es en los
talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a su alto calor de combustin,
pues al ser quemado en presencia de oxgeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 C).
Figura 2.9 Lmparas de carburo.
Figura 2.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilnico.
El acetileno se utiliza adems en la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, como

la produccin de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el
cloruro de polivinilo (PVC).
CH
CH + HCl
CH 2
CH
Cl
CH 2
CH
)n
Cl
El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores

elctricos, en la confeccin de impermeables, hule, cuero artificial, tubos para drenaje
pluvial, ventanas, tarjetas telefnicas, de crdito, juguetes, entre otros.
Figura 2.11 Artculos elaborados a partir de PVC.
Partiendo del acetileno, se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan para la produccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas.
146
qumica del carbono
Los riesgos del PVC

El PVC provoca preocupacin ecolgica ms que cualquier otro plstico, por provenir
de una industria altamente txica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los materiales ms utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener
productos rgidos y flexibles, pero tambin es uno de los productos considerados ms
peligrosos para la salud humana y de otras especies.
Se dice que el PVC por s solo no es tan txico, son los aditivos, es decir los productos
qumicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad, lo que preocupa de este producto. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricacin de juguetes blandos para bebs, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran
liberar estos aditivos, como los ftalatos. Los estudios sobre los ftalatos indican que
son contaminantes hormonales, esto es, afectan al sistema hormonal produciendo daos en el organismo, incluyendo la prdida de fertilidad masculina.
Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los
nios. Sin embargo, en los Estados Unidos de manera voluntaria, la mayora de las
compaas productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricacin
de juguetes de PVC para bebs.
Ahora bien, con respecto a la produccin de PVC, se han reportado casos de diversos tipos de cnceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del
monmero cloruro de vinilo. El cloruro de vinilo es un agente carcingeno humano que
causa un cncer raro en el hgado, esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigacin sobre cncer.
El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema
ambiental, ha luchado por la eliminacin total del PVC, porque consideran que en la
produccin e incineracin de este producto se generan dioxinas, las cuales son una
amenaza global para la salud. Las dioxinas estn ligadas a daos en el sistema inmunolgico y nervioso, a desrdenes reproductivos y a una variedad de cnceres.
Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias qumicas ms estudiadas debido a
su gran toxicidad. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que
interviene el cloro, incluyendo la combustin de sustancias cloradas.
Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 )
Las dioxinas son sustancias

persistentes y con tendencia
a bioacumularse en toda la
cadena alimentaria, de forma
que su concentracin aumenta en los eslabones superiores, donde se encuentra el
ser humano.
Dibenzofurano
147
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se encuentran entre el grupo
de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas, segn el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgnicos persistentes. Este convenio entr en vigor el 17
de mayo de 2004, las doce sustancias son: aldrin, clordano, DDT, dieldrin, endrin, heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, PCBs(Polychlorinated biphenyls), hexaclorobenceno, dioxinas y furanos.
Actividad 2.28
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquinos?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquinos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alqueno con su punto de ebullicin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3
4
5
6
7
Nmero de carbonos del alquino
10
148
qumica del carbono
Actividad 2.29
En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los
siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a)
3-metil-1-butino
b)
4,4-dimetil-2-hexino
c) 4,4-dimetil-2-pentino
d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino
f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino
h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino
j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
149
Actividad 2.30
Realiza la lectura Los riesgos del PVC de la pgina117 posteriormente
comenta y analiza con tus compaeros, las conclusiones a las que llega la
Organizacin de Usuarios y Trabajadores de la Qumica del Cloro (Amiclor),
con respecto al PVC.
Conclusiones
El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilizacin de juguetes fabricados
con PVC plastificado, puesto que son productos especialmente regulados y controlados,
y no presentan el ms mnimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnologa aplicada
desde hace aos en las plantas de produccin del PVC, permite afirmar que stas no
presentan ningn peligro para el Medio Ambiente. Los anlisis de ciclo de vida (ACV)
demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso ms
favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de los materiales ms respetuosos
con el hombre y el medio ambiente y, en algunos casos, muy difcil de reemplazar.
http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml#queson
Tus comentarios:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
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______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
150
qumica del carbono
2.4 Los compuestos aromticos

Describe la historia del benceno.
Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y comn para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromticos.
Valora la importancia y la toxicidad del benceno as como sus derivados.
Benceno
C 6H 6
2.4.1 El benceno y su apasionante historia
Fig. 2.12 Mitscherlich.
El benceno es un lquido incoloro de olor agradable, txico y carcingeno. Tanto al benceno

como a las dems sustancias que tienen estructuras y propiedades qumicas semejantes a l,
son clasificados como compuestos aromticos.
La palabra aromtico originalmente se refera
al olor agradable que poseen muchas de estas
sustancias.
El hidrocarburo que se conoce actualmente
como benceno, fue aislado por primera vez por
Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.
Aos ms tarde, Mitscherlich estableci la frmula molecular del compuesto, (C6H6), y lo nombr bencina. Otros qumicos se opusieron a este
nombre porque su terminacin implicaba una relacin con los alcaloides, tales como la quinina.
151
unidad ii. las funciones qumicas / aromticos
Posteriormente, se adopt
el nombre Benzol basado
en la palabra alemana l
(aceite), pero en Francia
e Inglaterra se adopt el
nombre de benceno, para
evitar la confusin con la
terminacin tpica de los
alcoholes.
Fig. 2.14 Laurent
Al inicio de la historia del
benceno, Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim, brillar)
por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo
aceptacin, pero hoy todava persiste la nominacin fenilo, para la designacin del grupo -C6H5.
Fig. 2.13 Michael Faraday.
El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades

del benceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX.
Muchos cientficos intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para
este compuesto.
En 1865, Augusto Kekul fue capaz
de dar respuesta al problema estructural del benceno. Veamos lo que l
mismo nos describe:
Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba;
mis pensamientos estaban lejos.
Mov mi silla hacia el fuego y dormit. Los tomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los
grupos ms pequeos se mantenan
modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones
similares, ahora poda distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces
muy apretadas, todas ellas girando
Fig. 2.15 Augusto Kekul.
y retorcindose como serpientes.
Pero vean! Qu fue eso? Una de
las serpientes haba logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente
ante mis ojos. Despert como por el destello de un relmpago; ...Pas el resto de
la noche desarrollando las consecuencias de la hiptesis. Seores, aprendamos a
soar y entonces, quiz aprenderemos la verdad. August Kekul, 1865.
152
qumica del carbono
As fue como Kekul lleg a plantear que en una

molcula de benceno, los seis tomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo
con un tomo de hidrgeno enlazado a cada tomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto tambin era confuso, ya que los enlaces
dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no
efectuaba las reacciones caractersticas de los
alquenos.
Sugiri que los enlaces dobles se encuentran en
una oscilacin rpida (resonancia) dentro de la
molcula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos
frmulas estructurales que se alternan una con
otra. stas se representan en la siguiente forma:
Fig. 2.16 La serpiente de Kekul.
La molcula de benceno, actualmente se concibe como un hbrido

de las dos. Hoy en da por conveniencia, los qumicos usualmente
escriben la estructura del benceno,
utilizando un crculo en el centro
del hexgono, para indicar que los
electrones se comparten por igual
entre los seis carbonos del anillo.
Los conceptos de Kekul fueron una gran aportacin terica en la historia de la qumica, pues marcaron el inicio de la comprensin de la estructura de los compuestos aromticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los tomos de carbono, lo que los hace muy estables y
menos reactivos que los alquenos.
2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromticos

En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo
del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola
palabra.
a) Los compuestos aromticos monosustitudos.
En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin; puesto que todos
153
sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posicin, como se muestra en la siguiente figura:
Clorobenceno
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son
muy comunes y que por esa razn tienen la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo:
IUPAC Metilbenceno
Comn
Tolueno
Vinilbenceno
Benzaldehdo
Bromobenceno
Estireno
OH
C
IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno

Comn
Fenol
IUPAC Metoxibenceno
Comn
Anisol
cido benzoico
Nitrobenceno
Isopropilbenceno
Yodobenceno
Anilina
Etilbenceno
154
qumica del carbono
b) Los compuestos aromticos disustituidos

Cuando hay dos o ms sustituyentes, se necesita especificar su posicin. El sistema de
numeracin es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en
sentido contrario, siempre que se obtengan los nmeros ms bajos posibles:
Poner una flecha

circular en sentido
de la numeracion
1
2
3
4
Ejemplos:
1,2-diclorobenceno
1,3-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno
Comnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de

los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente).
para (p)
orto (o)
meta (m)
p-diclorobenceno
o-diclorobenceno
m-diclorobenceno
155
Actividad 2.31
Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos disustituidos
del benceno.
cido 4-aminobenzoico
cido p-aminobenzoico
3-clorohidroxibenceno
m-clorofenol
4-bromonitrobenceno
p-bromonitrobenceno
2-nitrotolueno
o-nitrotolueno
4-yodotolueno
p-yodotolueno
156
qumica del carbono
c) Los compuestos aromticos polisustituidos

En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeracin y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabtico. Cuando todos los sustituyentes son idnticos
se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo, cuando uno de los
sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial, el compuesto se
nombra como derivado de ste, para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de
prioridad de los sustituyentes.
Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos
1. - COOH cido carboxlico
4. -CH3 Tolueno
7. -Cl, Br Halgeno
2. - HSO3 cido bencensulfnico
5. NH2 Anilina
8. Otros radicales
3. - OH
6. NO2 Nitro
Fenol
1,3,5-trimetilbenceno
2,4,6-triclorofenol
5-bromo-2-clorofenol
3-amino-5-yodofenol
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
3-bromo-5-nitrotolueno
Sabas que ...

Al benceno no se le puede llamar 1,3,5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus
tres dobles enlaces no estn localizados o fijos, sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.
El crculo dentro del hexgono representa precisamente esa nube de electrones
deslocalizados
157
Sabas que ...

El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrgeno en uno de sus tomos de carbono,
no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura:
Fenilo
Bencilo
2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados

El benceno es un lquido incoloro, voltil, muy flamable y con olor caracterstico. La
exposicin a l puede producir irritacin en ojos, piel y vas respiratorias. Si la exposicin es frecuente, ste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar, hemorragia, asi como alteracin del sistema
nervioso central, mareos, nuseas, vmitos
y leucemia. La exposicin al benceno puede
ser perjudicial para los rganos sexuales.Por
ello, el benceno y algunos de sus derivados
deben ser manejados con cuidado, ya que la
mayora de ellos son txicos y carcingenos.
Sin embargo, el benceno es una molcula
que hasta el momento permite sintetizar un
sinfin de productos como: frmacos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas,
catalizadores, preservadores, detergentes,
poliestireno, caucho y lubricantes.
La anilina se utiliza como colorante en la
ropa. El clorobenceno como materia prima
para sintetizar la anilina y el DDT, as como
Fig. 2.17 Usos diversos de los derivados del
para la sntesis de otros compuestos. El cibenceno.
do benzoico se utiliza para condimentar el
tabaco, para hacer pastas dentrficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
El benzoato de sodio es una sal del cido benzoico y se emplea en la industria alimenticia
para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzoato de sodio
158
qumica del carbono
Existen compuestos aromticos policclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y

el benzo(a)pireno. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcingena presente en el humo del cigarro, se ha demostrado
en ratones de laboratorio que en cantidades pequeas puede causar cncer de piel.
Naftaleno
Benzo(a)pireno
Pireno
Sabas que ...

En el humo del cigarro se encuentran ms de 60 sustancias responsables de
las muertes por cncer de pulmn, laringe, boca, esfago y de vejiga?
Cuando fumamos un cigarrillo, qu tan conscientes somos del dao que nos
causa y que causamos a los que nos rodean?
Evidencias empricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo
de contraer cncer en labios, boca o pulmn, porque inhalan mayor cantidad de
humo que la persona que fuma. Consideras que es correcto daar la vida de
otros, si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los
daos que ocasiona el fumar, t deseas continuar fumando.
Hazlo!, pero no cerca de los dems.
La OMS ha instituido el da 31 de mayo como el da mundial sin tabaco. Por la
salud de los dems y la tuya, evita fumar!
Actividad 2.32
Escriba el nombre o la frmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.
cido o-nitrobenzoico
4- feniloctano
cido m-nitrobenzoico
nitrobenceno
m-nitrofenol
159
unidad ii. las funciones qumicas / alcoholes
2.5 Compuestos oxigenados

2.5.1 Los alcoholes
Define alcoholes.
Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y comn para nombrar y desarrollar las
estructuras de los alcoholes.
Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fsiles.
Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo
oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acclica o cclica, los cuales pueden
ser saturados o insaturados.
Aqu slo abordaremos los alcoholes acclicos saturados de frmula tipo R-OH, donde R
puede ser un grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, isopropilo, etc. El grupo oxhidrilo puede
estar unido a un carbono primario, secundario o terciario
La oxidacin de alcoholes primarios da lugar a la formacin de aldehdos y cidos carboxlicos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas.
CH4O
C 2H 6O
H
H
H
CH 3
CH 3
OH
CH 2
OH
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

OH
R
CH 3 OH
Metilo
CH 2 OH
Alcohol primario
CH OH
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Ejemplos:
CH 3
CH 3
CH 2
OH
CH 3
CH 2
CH 3
OH
CH 3
C
CH 3
OH
160
qumica del carbono
a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y comn

Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono, siempre que
contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador ms pequeo
en el compuesto. Ejemplo:
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con

un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.
4-metil
4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin -o del alcano
correspondiente, por el sufijo ol. Indicando adems la posicin del OH.
En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol

Otros ejemplos:
Metanol
Etanol
2-propanol
2-metil-1-propanol
1-propanol
2-butanol
161
Actividad 2.33
Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
162
qumica del carbono
j)
i)
Actividad 2.34
Escriba la frmula estructural de los siguientes alcoholes.
a) 3,5-dimetil-4-heptanol
b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil3-heptanol
c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7- trimetil-4-octanol
d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
163
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol
f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol
g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol
i) 3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol
j) 3, 4-dimetil-2-hexanol
164
qumica del carbono
Al igual que otros compuestos del carbono, los alcoholes reciben tambin nombres
comunes, en nuestro caso slo mencionaremos a los ms sencillos.
Metanol
Alcohol metlico
Alcohol de madera
Etanol
Alcohol etlico
Alcohol de caa
Existen adems de los monoalcoholes, compuestos que poseen ms de un grupo

-OH, como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como
trioles, etc.
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
1,2, 3-propanotriol
glicerol o glicerina
Sabas que ...

El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentacin de frutas o azcares?
En general, la fermentacin es la descomposicin o degradacin de sustancias orgnicas complejas en otras ms simples. Por ejemplo, los almidones se descomponen en azcares y stos
a su vez en alcohol y bixido de carbono.
En un garrafn de plstico o matraz se coloca una solucin azucarada o de frutas maceradas (uvas, pia, guayaba, etc), a la cual se aade un poco de levadura. Las
enzimas en la levadura catalizan la descomposicin del
azcar a etanol y dixido de carbono. Para comprobar
la produccin de CO2, se hace burbujear el gas producido, en una solucin de Ca(OH)2 con indicador de fenolftalena. Al formarse el CaCO3, el color rosa fucsia desaparece, seal que indica que la reaccin ha terminado.
La formacin de alcohol se puede

comprobar por el olor o el sabor de
la disolucin obtenida, pero si se
desea obtener alcohol concentrado,
se procede a destilar la solucin obtenida. Recuerda que el alcohol tiene un punto de ebullicin de 780C
y a esa temperatura empezar a
hervir.
165
La cerveza, el vino, el tejuino, el pulque y otras bebidas alcohlicas son elaboradas por este
proceso.
La fermentacin ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado
para obtener etanol; pero esta va de produccin se vi desplazada por la va petroqumica al
sintetizar etanol a partir de la hidrlisis del eteno.
Hoy ante la disminucin de las reservas petroleras, la demanda creciente de hidrocarburos y el
consiguiente aumento en el barril de petrleo, ha provocado que de nueva cuenta, la fermentacin sea una va para la obtencin de etanol.
b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fsiles

Uno de los alcoholes ms sencillos es el metanol, conocido tambin como alcohol de
madera, porque anteriormente se obtena calentando madera en ausencia de aire. Hoy,
este proceso se sigue utilizando, pero slo para obtener carbn vegetal.
Actualmente, el metanol se obtiene mediante la hidrogenacin cataltica del monxido
de carbono a presin elevada.
CO
2 H2
2 ZnOCr2O3
CH3OH
300-400C, 200 atm
El metanol se ha utilizado durante muchos aos, como combustible en los autos de carreras. Su utilizacin en autos normales no est descartado ya
que produce menos monxido
de carbono que la gasolina y
adems presenta gran resistencia al golpeteo, tiene un alto octanaje (110).
Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al metanol como

combustible en los autos, es por su tendencia a convertirse en formaldehdo, del cual se
sospecha puede ser cancergeno.
Fig. 2.18 El metanol y los autos de carreras.
El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdos, los cuales son

usados en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la
sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente
y como anticongelante.
El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestin puede producir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeas cantidades, puede provocar
dolor de cabeza y fatiga. En nuestro pas, en estados como Morelos, Puebla y Oaxaca,
han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenan
altos porcentajes de metanol.
166
qumica del carbono
El etanol es conocido tambin como alcohol de caa o alcohol etlico, se encuentra en

bebidas como cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino entre otras.
Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los ltimos aos, ha aumentado
tambin el inters por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentacin del maz (bioetanol). Las mezclas de etanol y gasolina, conocida como gasohol
ya se vende como combustible para automviles en Brasil y en algunas partes de los
Estados Unidos. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol, con
ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importacin de petrleo.
En Mxico la Secretara de Economa di a conocer en febrero de 2007, el Programa
de Competitividad para la Industria Azucarera, que busca diversificar el uso de la caa
de azcar y alentar el uso de biocombustibles, para lo cual se construirn plantas de
etanol.
Adems la Cmara de Diputados aprob en lo general en el 2006, un dictamen de la
Comisin de Agricultura y Ganadera, a travs del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promocin de los bioenergticos, dicho ordenamiento permitir impulsar la agroindustria para la produccin de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para
contribuir a lograr la autosuficiencia energtica del pas a travs del uso de energas
renovables.
Se abre as una oportunidad para impulsar la investigacin y propiciar el desarrollo de
tecnologia propia en la construccin de plantas de etanol. En el mismo sentido la SENER (Secretara de Energa) solicit, con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperacin tcnica alemana, la realizacin de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en Mxico, ya que se debe identificar la
mejor opcin para producir etanol en Mxico.
Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas:
Materias primas ricas en azcares, como la caa
de azcar, melazas, remolacha y sorgo dulce.
Materias primas ricas en almidones como el maz,
la papa y la yuca.
Materiales celulsicos, como madera, cartn, fibra
de maz, de caa, de sorgo entre otros.
Por ello, es necesario que en Mxico se estudien todas
estas posibilidades para minimizar costos de inversin y
maximizar la produccin.
Actualmente el promedio de obtencin de etanol por tonelada de maz, es de aproximadamente 417 litros. El maz
se ha convertido en la principal materia prima para la obtencin de bioetanol, dado que el maz contiene dos tercios de almidn, aunque el sorgo es mucho ms barato
que el maz y contiene casi la misma cantidad de almidn.
167
Es importante considerar que el etanol cada vez se

utiliza ms como sustituto del ter terbutilmetlico
(antideto-nante), del cual se ha encontrado que es
responsable de la contaminacin de suelo y agua
subterrnea. En Mxico, PEMEX deber realizar
la reconversin industrial para obtener etanol en
vez de este antidetonante.
En el 2006 en Mxico el anuncio del uso del maz
como recurso energtico renovable, provoc que
los acaparadores del grano, obtuvieran ganancias
estratosfricas con el aumento por tonelada de
maz, esto a costa de los productores agrcolas
y de los consumidores, lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos.
Adems de su uso como combustible, el etanol se
utiliza como disolvente, en la preparacin de cido actico, en perfumes, saborizantes, barnices,
bebidas alcohlicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y como antisptico.
El etanol para uso como antisptico se desnaturaliza al adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su
consumo como bebida.
Cuando se ingiere etanol en
pequeas cantidades, suele
producir sensacin de euforia
en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora.
Al ingerir mayores cantidades
se afecta la coordinacin mental y fsica, llegando en ocasiones a producir la muerte.
En la ciudad de Culiacn se ha
incrementado el consumo de
alcohol entre los jvenes provocando prdidas humanas y
materiales. Cada fn de semana aumenta el nmero de pacientes atendidos por congesFig. 2.19 El consumo de alcohol aumenta el nmero de
tin alcohlica en las diferentes
accidentes.
instituciones de salud. Estamos todava a tiempo de tomar
medidas, pero no de 1/4, 1/2 y ballenas, sino de usar el alcoholmetro para prevenir
accidentes y muertes.
168
qumica del carbono
Obtencin de alcoholes en el laboratorio
Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el mtodo que
considere apropiado.
Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del metanol y el etanol.
Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol.
Actividades previas
a) Las aplicaciones ms importantes del metanol y el etanol.
b) Las propiedades fsicas y qumicas del metanol y etanol.
c) Los mtodos de obtencin de alcoholes (fermentacin, pirolisis, entre otros.)
1. En la pirolisis de la madera, qu alcohol se genera?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. En la vida cotidiana, para qu se utiliza principalmente la pirolisis o destilacin seca
de la madera?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. En la fermentacin de frutas y azcares, qu alcohol se obtiene principalmente?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.


6. Resultados
169
170
qumica del carbono

7. Conclusiones

Alcoholmetro
Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidacin del etanol en el laboratorio
haciendo uso de un alcoholmetro construido con materiales de reuso.
Identifica cualitativamente la concentracin de etanol en bebidas alcohlicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholmetro.
Valora la importancia del uso del alcoholmetro como medida preventiva de accidentes automovilsticos.
Introduccin
Los primeros alcoholmetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidacinreduccin, en ellos se utilizaba una disolucin cida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a cido actico, produciendo la reduccin del dicromato de
potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde
pone de manifiesto la presencia de etanol.
La disolucin de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL
de cido sulfrico en 40 mL de agua destilada (recuerda, no le des de beber agua al
cido) y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio.
Las disoluciones alcohlicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua
destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a travs de la manguera
conectada al primer frasco, el cual contiene una disolucin alcohlica (simulador), el vapor
de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolucin cida de dicromato
de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.
171
Actividad previas: En forma individual indaga:

1. Qu alcohol est presente en las bebidas embriagantes?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Qu producto se genera al oxidar un alcohol primario?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. Qu significado tienen para ti los trminos oxidacin y reduccin?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
4. La aplicacin del alcoholmetro en tu comunidad para prevenir accidentes.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
5. Cmo funciona un alcoholmetro digital?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
6. Los efectos que produce el alcohol en el organismo.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
7. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
8. Qu concentracin de alcohol en la sangre puede provocar la muerte?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
9. Qu agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
172
qumica del carbono
10. El cido sulfrico es un cido dbil o fuerte? En donde encuentra aplicacin el cido
sulfrico en la vida cotiidiana?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
1. Cul es el fundamento terico qumico de la reaccin entre el etanol, el dicromato
de potasio y el cido sulfrico?

______________________________________________________________________
2. Qu cambios se presentan en el alcoholmetro que indican que el etanol ha

sido oxidado?
______________________________________________________________________
Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hiptesis.
Cada equipo deber disear un

prototipo de alcoholmetro casero,
auxilindose en el prototipo que se
muestra en la fotografa.
173

Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas
de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el
docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice
esta parte del proceso.


6. Resultados
174
qumica del carbono
Elabora tus conclusiones. Explica qu aprendiste? qu te gustara aprender?

7. Conclusiones

Actividad 2.35
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la
informacin.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcoholes?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Si comparamos los puntos de ebullicin del etano, eteno, etino, con los del etanol,
encontraremos que el punto de ebullicin del etanol es ms elevado que el de estos
compuestos. A que factor atribuyes este fenmeno?
etano -88.50C
etileno -1020C
acetileno -750C
alcohol etlico 78.30C
c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol, a pesar de que esta palabra engloba a
toda una familia de compuestos, a qu compuesto en especial nos referimos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
d) Cules son los principales usos del alcohol etlico?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
e) Por qu es importante que Mxico busque otras alternativas de energa para el pas?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
175
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas
2.5.2 Aldehdos y cetonas

Define aldehdos y cetonas.
estructuras de los aldehdos y cetonas.
Valora la importancia que tienen los aldehdos y cetonas en la vida cotidiana.
Los aldehdos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su
estructura el grupo carbonilo:
C O
La frmula general de los aldehdos y cetonas es:
Aldehdos
Cetonas
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s, porque en los aldehdos, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo. En las cetonas el grupo
carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que
tanto aldehdos como cetonas contienen el grupo carbonilo.
CH2O
C 3H 6O
a) Los aldehdos y cetonas: nomenclatura IUPAC y comn

La palabra aldehdo proviene de la contraccin de las palabras alcohol deshidrogenado.
Los aldehdos son producto de la oxidacin de un alcohol primario y cuando una molcula
de alcohol se oxida, ste sufre una deshidrogenacin (prdida de hidrgeno).
En una expresin lineal, el grupo funcional de los aldehdos frecuentemente se escribe
como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo.
176
qumica del carbono
H CHO
CH3 CH O
CH3 CHO
Nomenclatura de aldehdos
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con
el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin -o del alcano por el sufijo -al.
Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de
los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, pues se
sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la direccin en la que
se numera la cadena.
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
En los aldehdos arborescentes, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden

alfabtico. Ejemplos:
2-metilpropanal
2,3-dimetilbutanal
2-etil-3-metilbutanal
177
Actividad 2.36
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes
aldehdos.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
178
qumica del carbono
Nomenclatura comn de los aldehdos

Los nombres comunes de los aldehdos ms sencillos se derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin -ico del nombre
del cido, por la palabra aldehdo. As, por ejemplo, el nombre del cido frmico se
convierte en formaldehdo.
Tabla 2.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehdos y cidos carboxlicos
Aldehdo
Estructura
cido
Formaldehdo
cido
frmico
Acetaldehdo
cido
actico
Propionaldehdo
cido
propinico
Butiraldehdo
cido
butrico
Valeraldehdo
cido
valrico
Estructura
Cetonas
Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidacin de alcoholes secundarios.
En una expresin lineal, el grupo funcional de las cetonas tambin se puede escribir
como -CO y recibe el nombre de carbonilo.
CH3-CO-CH3
179
Nomenclatura de cetonas
Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena de carbonos ms larga del compuesto, siempre y cuando contenga
al grupo carbonilo.
2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el
nmero ms bajo posible.
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico.
4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminacin (o) del alcano, por el sufijo
(ona).
Ejemplos
propanona
2-pentanona
butanona
Actividad 2.36
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes
cetonas.
a)
d)
b)
c)
e)
180
qumica del carbono
Actividad 2.37
En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de las
siguientes cetonas.
3,3-dimetil-2-pentanona
3-isopropil-4-metil-2-heptanona
6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona
4-etil-5-metil-3-hexanona
2,2,4-trimetil-3-pentanona
3-metil-2-butanona
181
Obtencin del etanal (acetaldehdo) en el laboratorio
Realiza la combustin del etanol para la obtencin del etanal (acetaldehido) y lo
identifica mediante la reaccin con el reactivo de Tollens.
Introduccin
En un garrafn con capacidad de 20 litros, se adicionan aproximadamente 25 mL de
etanol (alcohol etlico). Se cubre la salida del garrafn con la tapa del mismo y se apoya
con la palma de la mano (ver figura), para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol.
Luego se agita vigorosamente durante aprox. tres minutos. Al mismo tiempo y con el
apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida, misma que se
acerca a la boca del garrafn, con las debidas precauciones; esto es, no acercando
la mano, ni cualquier otra parte de su cuerpo. En este momento se escuchar un sonido
y se observar una flama de aproximadamente 50 cm de alto. Para observar mejor el
color de la flama, realiza el experimento en un saln oscuro o semioscuro.
Fig. 2.20 El garrafn chiflador.
Identificacin del acetaldehdo

El acetaldehdo reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de
Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metlico, la cual es identificada por la formacin de un
espejo en las paredes del tubo de ensayo.
Preparacin del reactivo de Tollens
Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua, se aaden 1.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua, enseguida se aade gota a gota, hidrxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Se recomienda usar el reactivo
recin preparado o que no pase de ms de 10 horas de almacenamiento, ya que forma
isocianato de plata, que es un compuesto explosivo.
182
qumica del carbono
La reaccin entre el nitrato de plata y el hidrxido de amonio forma un complejo

denominado, diaminohidroxo de plata.
AgNO3 + NH4OH
Ag(NH3)2 OH
Identificacin del acetaldehdo

En un tubo de ensayo, se agrega aprox. un mililitro de acetaldehdo (producto de la
combustin del alcohol utilizado en el garrafn), luego adiciona una o dos gotas del
reactivo de Tollens recin preparado. Agita vigorosamente el tubo y observars la
formacin de un espejo, esto nos demuestra la presencia de plata metlica.
La reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:
2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O
CH3-COOH +4NH3+ 2Ag+ H2O
Actividades previas: en forma individual indaga.

1. El proceso industrial que permite la fabricacin de espejos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Con qu otros mtodos se puede obtener aldehdos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
1. Qu productos se obtienen en la combustin parcial del etanol?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Al utilizar el reactivo de Tollens, qu cambio nos permite identificar la presencia
del etanal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. Cul ser el producto de la oxidacin del etanal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________



183
184
qumica del carbono

6. Resultados

7. Conclusiones

b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas

en la salud humana
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia,
tanto en la naturaleza como en la industria qumica.
El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene
tendencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para
formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho
calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin).
A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le conoce como formol o
formalina, sta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embal-
185
samar y preservar piezas anatmicas; se utiliza adems,

en la fabricacin de espejos y como materia prima en la
industria de los polmeros.
La casena de la leche tratada con formol produce una
masa plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de botones para la ropa.
Existe preocupacin con respecto al uso del formaldehdo en sustancias de uso domstico, ya que se sospecha
que puede ser un cancergeno en potencia.
El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tiene una accin anestsica general y en grandes
dosis puede causar parlisis respiratoria. El etanal se
forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire,
transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se puede formar cido
actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino.
Fig. 2.21 Formol.
Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales

como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo.
Los aldehdos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla:
El cinamaldehdo produce el olor caracterstico de la canela. Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico:
OCH3
Canelo
Cinamaldehdo
Aldehdo butrico
Vainillina
El benzaldehdo se encuentra
en la semilla de las almendras
amargas. Se usa como solvente
de aceites, resinas
y de varios steFig. 2.22 El
aroma de las
res y teres celuBenzaldehdo Fig. 2.23
La acetona.
flores consiste
lsicos. Pero ste
principalmente
producto tambin
en una mezcla
es ingrediente en los saborizantes de la industria
de aldehdos y
alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
cetonas.
186
qumica del carbono
Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente ms utilizado como
quitaesmalte en uas.
La acetona se forma en pequeas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la
enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidacin incompleta de los carbohidratos.
Qu son los cuerpos cetnicos?
Los cuerpos cetnicos son sustancias qumicas que produce el cuerpo humano cuando
no hay suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetnicos indica que
el cuerpo est quemando grasas para conseguir energa, este es un signo de que la
diabetes est mal controlada.
Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetnicos se van
acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina.
A qu compuestos se les conoce como cuerpos cetnicos?
Los compuestos cetnicos son el acetoactico, la acetona y el betahidroxibutrico. Sin
embargo, de ellos, slo los dos primeros tienen grupos cetonicos.
Acetoactico
Acetona
D-beta-hidroxibutirico
Cundo se forman cuerpos cetnicos en grandes cantidades?

Los cuerpos cetnicos pueden aparecer por tres causas:
Ayuno prolongado
Hipoglicemia
Insuficiente cantidad de insulina, que puede llevar a una hiperglicemia
Dnde se producen los cuerpos cetnicos?
Los cuerpos cetnicos se producen por cetognesis en la mitocondria heptica. Su funcin es suministrar energa a corazn y cerebro en ciertas situaciones excepcionales.
Qu enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos
cetnicos?
Tanto el acetoactico como el betahidroxibutrico son cidos, y si hay altos niveles de
alguno de estos cuerpos cetnicos, se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se
187
da en la cetoacidosis diabtica y en la cetoacidosis alcohlica. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la clula no tiene suficiente glucosa; en el caso de la
diabetes la falta de insulina evita que la clula reciba glucosa, mientras que en el caso
de la cetoacidosis alcohlica, la inanicin provoca que haya menos glucosa disponible
en general.
Cules son los sntomas de la cetoacidosis?
Dado que la cetoacidosis diabtica suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre, los sntomas son los mismos que los de la diabetes:
Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiracin rpida y agitada, aliento con olor
a acetona (a frutas), nuseas, vmitos y dolor de estmago.
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en orina?
Hoy es muy fcil medir la presencia de cuerpos cetnicos en la orina. En las farmacias
se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la
orina, la presencia de cuerpos cetnicos, la cual se compara con la tira de colores que
viene en el frasco o en el envase de las tiras.
Negativo
Trazas
Bajo
Moderado
Elevado
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en sangre?

Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucmetro), los
cuales estn a la venta en las tiendas de autoservicio.
Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en
forma de nmeros en una pantalla (igual que en una
calculadora de bolsillo). Si aparecen valores abajo de
0.6 mmol/L, estos se encuentran en el rango normal.
De 0.6 a 1.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un
problema. Arriba de 1.5 mmol/L se est en riesgo de
desarrollar cetoacidosis.
Los valores normales de glucosa en ayunas estn entre
90 -130 mg/dL y despus de comer menores a 180 mg/dL.
Fig. 2.24
Glucmetros.
188
qumica del carbono
Actividad 2.38
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes
aldehdos y cetonas.
189
Actividad 2.39
En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.
1. Menciona las aplicaciones ms importantes de la acetona (propanona) en la vida

diaria.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Enlista las aplicaciones ms importantes del metanal (formaldehdo).
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3. En qu enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetnicos en sangre o en orina?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
4. Qu compuestos se forman por la oxidacin moderada de alcoholes primarios?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
5. Qu implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
6. Cmo se le conoce a la disolucin acuosa de metanal utilizada para embalsamar
cadveres?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
190
qumica del carbono
2.5.3 cidos carboxlicos

Define cidos carboxlicos.
estructuras de los cidos carboxlicos.
Valora la importancia de los cidos carboxlicos en la vida cotidiana.
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo
carboxilo, el cual se puede representar en las siguientes formas:
O
CO2H
COOH
C OH
Los cidos carboxlicos pueden ser:
alifticos
C2H4O2
aromticos
cido actico
En este libro, slo abordaremos los cidos carboxlicos alifticos saturados, de frmula
general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alqulico y n el
nmero de carbonos que posee este grupo.
a) Los cidos carboxlicos: nomenclatura IUPAC y comn
Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en
uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el
nmero 1 al nombrar un compuesto.
191
unidad ii. las funciones qumicas / cidos carboxlicos
Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes
reglas:
1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido
se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del
alcano por la terminacin (oico).
2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se
seala con el nmero 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal
y anteponiendo la palabra cido.
As, los nombres correspondientes para los siguientes cidos, son:
cido metanoico
cido butanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido pentanoico
cido 2-metilpropanoico
Actividad 2.40
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes cidos carboxlicos.
192
qumica del carbono
193
Actividad 2.41
En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de los
siguientes cidos carboxlicos.
a) cido 2,3,3-trimetilbutanoico
b) cido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico
i) cido 4,4-dietil-3-metilhexanoico
e) cido 2,3-dimetilbutanoico
a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico
b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico
c) Acido 4-ter-butil-3,5-dietil-2,6 -dimetil- e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico

heptanoico
194
qumica del carbono
Nomenclatura comn
El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos. stos
usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los cidos metanoico, etanoico y
propanoico, son denominados como cido frmico, actico y propinico, respectivamente.
Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del cido o en el olor que presentan,
por ejemplo:
Tabla 2.4 Nombres comunes de los diez primeros cidos carboxlicos
No.de
carbonos
Estructura
Nombre
comn
Derivacin del nombre
Nombre
IUPAC
HCOOH
cido
frmico
Hormigas (latn, frmica)
CH3-COOH
cido
actico
Vinagre (latn, acetum,

agrio)
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
cido
butrico
Mantequilla (latn,
butyrum)
cido
butanoico
CH3-(CH2)3-COOH
cido
valrico
Raz de la valeriana
(latn valere, ser fuerte)
cido
pentanoico
CH3-(CH2)4-COOH
cido
caprico
Cabra (latn, caper)
cido
hexanoico
CH3-(CH2)5-COOH
cido
enntico
Flores de enredadera
(griego, aenanthe)
cido
heptanoico
CH3-(CH2)6-COOH
cido
caprlico
Cabra (latn, caper)
cido
octanoico
CH3-(CH2)7-COOH
cido
pelargnico
Su ster se encuentra en
pelargonum roseum, un
geranio
cido
nonanoico
10
CH3-(CH2)8-COOH
cido
cprico
Cabra (latn, caper)
cido
decanoico
cido
propinico
Leche, mantequilla, y queso

(griego protos=primero
pion= grasa)
cido
metanoico
cido
etanoico
cido
propanoico
195
b) Aplicaciones de los cidos carboxlicos en la vida diaria

Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino
animal como vegetal. Las protenas, compuestos orgnicos ms comunes en las clulas
vivas estn constituidas por aminocidos. Cada uno de stos contiene un grupo amino
y un grupo carboxilo.
Frmula generalizada para un

aminocido
El cido frmico es el irritante activo en las picaduras

de hormiga y de abeja. Para neutralizar este cido
utilizamos carbonato cido de sodio (bicarbonato de
sodio).
El bicarbonato neutraliza el cido y evita que la
zona daada se inflame y se convierta en algo muy
doloroso.
El cido actico se encuentra en el vinagre
(disolucin acuosa de cido actico al 4%) y en el
vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de
conservacin y condimento para sazonar la comida y
poner en escabeche, verduras y hongos comestibles.
Algunos compuestos derivados del cido actico se emplean en la agricultura como
herbicidas (para luchar contra las malas hierbas, del latn herba, hierba y caedere,
matar); uno de ellos es el herbicida
2,4-D (cido 2,4-diclorofenoxiactico)
que tiene la siguiente estructura:
El cido benzoico se utiliza como
conservador, en algunos refrescos.
El cido butrico se encuentra en
la mantequilla rancia y los cidos
caproico, caprlico y cprico son los
responsables del olor caracterstico
de las cabras.
Fig. 2.25 cido actico (vinagre)
cido 2,4-diclorofenoxiactico
196
qumica del carbono
cido ctrico
El cido ctrico presente en

los frutos ctricos como la
naranja, el limn y la toronja,
es una importante sustancia
qumica que se usa en la
industria alimentaria. La
adicin de cido ctrico en
bebidas y jugos de fruta les
Fig. 2.26 cido ctrico (limones).
dota de un sabor agrio, que
a menudo imita el sabor de
la fruta cuyo nombre lleva
la bebida. El medio cido tambin previene del crecimiento de
bacterias y hongos.
En la industria farmacutica, el cido acetilsaliclico, que es un slido, se usa en las

tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.
cido acetilsaliclico
Fig. 2.27 cido acetilsaliclico.
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http://us.123rf.com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette.jpg
Qumica del carbono, se termin de

imprimir en el mes de diciembre de 2011
en la imprenta Once Ros Editores, Ro
Usumacinta No. 821 Col. Industrial Bravo,
Tel. 712-29-50. Culiacn, Sinaloa.
La edicin consta de 18,000 ejemplares.

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Qumica del Carbono

QUMICA DEL CARBONO

1.2.3 Configuracin electrnica del tomo de carbono

1.2.4 Configuracin electrnica del tomo

de carbono en su estado hbrido . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27

1.2.5 Hibridacin sp3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28

por su estructura y grupo funcional . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

1.4.1 Clasificacin de los compuestos

del carbono por su estructura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

1.4.2 Clasificacin de los compuestos del carbono

por su grupo funcional . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49

Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares . . . . . . . . . 53

Actividad experimental 3: obtencin de metano en el laboratorio . . . . . . . .96

2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromticos . . . . . . . . . . . 152

y sus derivados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157

2.5 Compuestos oxigenados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159

Qumica del carbono

qumica del carbono

Unidad Acadmica Preparatoria La Cruz y Extensin Laguna de Canachi

qumica del carbono

Unidad Acadmica Preparatoria Los Mochis

Competencias genricas a las que contribuye

1. Se conoce y valora a s mismo, y

4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos

7. Aprende por iniciativa e inters

Aprende de forma autnoma

qumica del carbono

Competencias disciplinares bsicas del Campo de las

Qumica del carbono:

1. Qumica del carbono una breve introduccin

Fig. 1.1 Jns Jacob Berzelius, Qumico

qumica del carbono

inorgnicos. Uno de estos experimentos fue realizado

El cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir

Pb(OCN) 2 + 2NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2NH 4 OCN

unidad i. introduccin a la qumica del carbono

Otros usos de la orina entre los esquimales era para

Sabas que ...

Tambin es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades

qumica del carbono

La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por los

unidad i. introduccin a la qumica del carbono

qumica del carbono

Cmo los identificaras?

Qu materiales, sustancias e instrumentos necesitars para comprobar tus hiptesis?

unidad i. introduccin a la qumica del carbono

Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados y

Se confirmaron tus hiptesis? Argumenta tu respuesta.

Elabora tus conclusiones.

Actividad integradora: elaboracin de reporte de laboratorio

qumica del carbono

1.2 El Carbono: alotropa y otras caractersticas

Fig.1.3 Altropos del carbono.

1.2.1 Configuracin electrnica

1.2.2 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

unidad i. introduccin a la qumica del carbono

Sabas que ...

De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la configuracin electrnica del tomo de

1.2.3 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado

Sabas que ...

1.2.4 Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

qumica del carbono

1.2.5 Hibridacin sp3

1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)