UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

QUIMICA ORGANICA II

QU-334
SYLLABUS

Pre-Requisito
Rgimen
Sistema de Evaluacin
CAPITULO I

: QU-324, QU 325
: HT 04 HP 01 Cre 04
:F

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

Mecanismo de sustitucin electrofilica Aromtica en el benceno y otros compuestos

aromticos . Halogenacin. Sulfonacin. Nitracin. Alquilacin de Friedel-Crafts. Efectos de los
sustituyentes. Reactividad y orientacin. Clasificacin de los sustituyentes. Activantes y
desactivantes. Teora de la reactividad. Efectos inductivos y resonantes. Estabilidad del
intermediario. Areno. Fuente industrial y preparacin. Halogenacin de Arenos. Orientacin de
halogenacin en el anillo y cadena lateral. Radical bencilo. Oxidacin de Arenos. Anlisis de
hidrocarburos aromticos. Caractersticas espectroscpicas de RMN y Masa de los arenos.
CAPITULO II ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO Y ULTRAVIOLETA VISIBLE
El espectro electromagntico. Grados de libertad o movimiento de la molcula. Vibraciones
fundamentales. Las 8 zonas bsicas de infrarrojo fundamental. Interpretacin del espectro IR
de los hidrocarburos (alifticos y aromtoicos ), alcoholes y teres.
Espectroscopia de ultravioleta.visibvle. Transiciones electrnicas. Ley de Beer-Lambert, Reglas
de Woodward (resumen)
CAPITULO III ALDEHIDOS Y CETONAS
Estructura del grupo carbonilo. Nomenclatura de aldehidos y cetonas (comn y istemtica :
IUPAC). Propiedades fsicas. Importancia industrial y preparacin de: formalina, acetaldehida,
acetona y benzaldehido. Sntesis de adidehidos. Oxidacin de alcoholes primarios, oxidacin
de metilbencenos, reduccin de cloruros de acilo. Otras sntesis.
Sntesis de cetonas. Oxidacin de alcoholes secundarios, aciloacin de Friedel-Crafts, empleo
de compuestos organo-metlicos. Otras sntesis.
Reacciones de adicin nucleofilica. Mecanismo en medio bsico o neutro, emdio acido .
Formacin de hidratos. Formalina, Adicin de alcoholes. Formacin de hemicetrales y cetales.
Reacciones con amoniaco y derivados (hidracina, fenilhidrazina, hidroxilamina, semicarbazida).
Adicin de HCN. Adicin de reactivo de Grignard. Adicin de una solucin desaturada de
bisulfito de sodio (40%). Equilibrio cetro-enolitico. Reacciones de reduccin. Reduccin qumica
y cataltica. Reduccin de Clemmensen, reduccin de Wolft-JKishner. Reaccin de Cannizzaro
(auto reduccin-oxidacin)
Anlisis qumico. Diferencia entre aldehidos y cetonas con los reactivos de Tollens, Fehling,
Schif. Anlisis espectroscopico.
CAPITULO IV ACIDOS CARBOXILICOS
Estructura de acidos carboxilicos y dicarboxilicos. Nomenclatura comun y sistemtica.
Propiedades fsicas. Importancia y preparacin industrial del acido acetico, acido benzoico,
ftalico y acidos grasos.
Preparacin de acidos en laboratorio: oxidacin de alcoholes primarios, carboxilacin del
reactivo de Grignard , hidrlisis de nitrilos, otras sntesis. Acidez de acidos carboxilicos.
Constante de acidez. Efectos de sustituyentes sobre la acidez. Formacin de sales y
nomenclatura. Reduccin de alcoholes. Anlisis qumica de acidos. Equivalente de
neutralizacin, indice de acidez. Anlisis espectroscopico.
CAPITULO V DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Estructura y nomenclatura de los derivaos de acidos carboxilicos. Propiedades fsicas.
Reaccin de sustitucin acil-nucleofilica. Mecanismo: hidrlisis , alcoholisis y anonolisis.
Reactividad. Cloruros de acido: preparacin y reacciones. Anhdridos: preparacin y
reacciones. Amidas: preparacin y reacciones. Lactamas. Esteres: olores y sabores de flores y
frutas, preparacin y reacciones. Transesterificacin. Reduccin de esters metilicos de los
acidos grasos.
Lactosas .Poliesteres. Grasas. Monogliceridos. Ceras Jabones. Detergentes. Derivados del
acido carbnico: Fosfeno, carbamidad (urea). Resinas de urea-formaldehida. Poliuretanos.

Anlisis qumico: Indice de spaonificacin. Anlisis espectroscopico de los derivados de acidos

carboxilicos.
CAPITULO VI CARBANIONES
Acidez de los hidrgenos alfa, Estabilidad y estereoqumica de carbaniones. Enolizacin.
Estabilidad de los enolatos. Equilibrio ceto-enolico.
Halogenacin-alfa. Mecanismo promovido por bases y catalizada por acidos. Reaccin de
haloformo. Condensacin aldolica de aldehidos y cetonas.Utilidad en sntesis. Condensacin
de claisen: formacin de B-cetoesteres. Condensacin de Reformatsky formacin de bhidroxiesteres. Reaccin de Wittig: sntesis de alquenos. Sntesis malonica de acidos
carboxilicos.
CAPITULO VII AMINAS
Estructura y clasificacin. Nomenclatura comun y sistemtica. Propiedades fsicas. Importancia
industrial de aminas. Alcaloides. Preparacin en el laboratorio. Reduccin de nitrocompuestos.
Amonolisis de halogenuros de alquilo. Amincin reductiva. Degradacin de Hofmann. Otras
sistensis (reduccin de nitrilos y amidas. Propiedades qumicas: Basicidad de las aminas.
Sales de amonio. Sales de amonio cuaternario. Mutilacin exhaustiva eliminacin de Hofmann).
Reaccin de las aminas con los acidos sulfonicos (sulfonamidas). Poliamidas. Nylon 66 y Nylon
6. Derivados del acido sulfanilico (sulfas).Reacciones con el acido nitroso. Formacin de sales
de diazonio. Reaccones de sales de diazonio: sustitucin por hidrogeno. Reacciones de
copulacin con aminas y fenoles. Azocompuestos (colorantes): nomenclatura. Rearreglo de la
bencidina. Anlisis qumico. Ensayo de Hinsberg. Anlisis espectroscpico.
CAPITULO VIII FENOLES Y QUINONAS
Estructura y nomenclatura. Propiedades fsicas. Importancia y fuente industrial. Preparacin en
laboratorio. Propiedades qumicas: Acidez. Sustitucin nucleoflilica (sntesis de Willianson).
Formacin de esteres (transposicin de Fries) Reaccin de Kolbe. Resinas de fenolformaldehido. Sustitucin electrofilica aromtica. Oxidacin. Quinonas: nomenclatura.
Obtencin (mtodo general) Preparacin de benzoquinonas y naftoquinonas. Anlisis de
fenoles.
CAPITULO IX HALOGENURO DE ARILO
Estructura y propiedades fsicas. Importancia y fuente industrial. Reacciones de sustitucin
nucleofilica aromtica: 1) Mecanismo SN2 2) Mecanismo de eliminacin-adicin (bencino).
CAPITULO X CARBOHIDRATOS
Fotosntesis. Definicin y clasificacin de carbohidratos. Estructura de los azucares:
1) Configuracin D,L del os azucares
2) La D-glucosa y la D-fructosa.
Reacciones de los azucares:
1) Oxidacin
2) Formacin de osazonas
3) Alargamiento de la cadena (sntesis de Killiani Fischer)
4) Acortamiento dela cadena (degradacin de Ruff)
5) Conversin en epimero (epimerizacin)
Estructuras cclicas (hemiacitales). Proyeccin Haworth. Anomeros.
Disacridos: estructura y propiedades de la sacarosa, lactosa, maltosa y celobiosa
Polisacaridos: almidn (amilasa y amilopectina). Celulosa y derivados
Acidos nucleicos. Ribonucleosidos y ribonucletidos. ADN y ARN
C APITULO XI AMINOACIDOS PEPTIDOS Y PROTEINAS
Aminocidos:principales aminocidos
Propiedades de aminocidos (acido.base) . Punto eisolelectrico
Sntesis de aminocidos: Afinacin reductiva. Sntesis de Gabriel.
Peptidos. Sntesis de proteinas. Estructura secundaria y terciaria de las proteinas
Bibliografa
1) Morrison Robert y Boyd Robert. QUIMICA ORGANICA 1990
2) Wade L.G Jr QUIMICA ORGANICA
3) Solomons QUIMICA ORGANICA
4) Wingrove Robert QUIMICA ORGANICA