Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aliftica.

Obtencin de Cloruro de
ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
Aguilar Lazcano Giovanna. Clave: 1
Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

Objetivos
a) Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica.
a) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido
clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar
y purificar por destilacin el producto de la reaccin
b) Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol
primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
c) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante la reaccin.
Reacciones
EXPERIMENTO 2-A

EXPERIMENTO 2-B

Resultados experimentales
EXPERIMENTO 2-A
Se obtuvo 1mL de cloruro de terbutilo puro (lo que equivale a 0.851g, segn su
densidad).
Datos:
Iniciamos con 6mL de terbutanol, que con su densidad tenemos que fueron:

6 mL terbutanol

0.786 g de terbutanol
1 mol
=4.716 g
=0.0636 moles
1 mL
74.12 g

Como la reaccin es 1:1, podemos decir que:

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ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
Aguilar Lazcano Giovanna. Clave: 1
Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

0.0636 molterbut

1 mol cloruro de tbut

92.57 g
=0.0636 molcloruro de tbut
=5.889 g
1mol terbut
1 mol

Debimos de haber obtenido:

5.889 g

1 mL
=6.921 mL de cloruro de terbutilo
0.851 g

Por lo tanto el rendimiento que se logr en este experimento fue:

r=

0.851 g
100=14.45
5.889 g

EXPERIMENTO 2-B
Se obtuvieron 5 mL de bromuro de n-Butilo, crudo. Como usamos 10 mL de nButanol (equivalentes a 0.109 mol), tericamente debimos haber obtenido
11.61 mL de bromuro d n-butilo (equivalentes a 0.109 mol, ya que la reaccin
es 1:1. Basndonos en la densidad, 0.109 mol equivalen a 14.93g). Sin
embargo, los 5 mL obtenidos equivalen a 0.046 mol (iguales a 6.43g), por lo
que el rendimiento de la reaccin es de 43.06%
Clculos:
Considerando las densidades:
n-Butanol: 0.81 g/mL
Bromuro de n-Butilo: 1.286 g/mL

10mL butanol 8.1 gramos 0.109 mol

5 mL Bromuro n-Butilo 6.43 g 0.046 mol
0.109 mol Bromuro n-butilo 14.93 g 11.61 mL

Rendimiento: (6.43g / 14.93 g) x 100 = 43.06 %

Cuestionarios
EXPERIMENTO 2-A
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de terbutilo?

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ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
Aguilar Lazcano Giovanna. Clave: 1
Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, cido clorhdrico y del cloruro de

ter-butilo.
TER-BUTANOL
Por evaporacin (20C) esta sustancia puede alcanzar concentraciones nocivas
en el aire. Irrita los ojos, tiene efectos en el sistema nervioso central. A altas
concentraciones causa una disminucin de la consciencia. Con la exposicin
prolongada en la piel puede causar dermatitis.
ACIDO CLORHDRICO

Inhalacin: La inhalacin de vapores causa tos, ahogamiento,

inflamacin de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos
severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte

Ingestin: La ingestin del cido puede causar inmediato dolor y

quemaduras en la boca, garganta, esfago y tracto gastrointestinal.
Puede causar nausea, vmitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal.

Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras,

irritacin y coloracin roja.

Contacto con los ojos: El contacto de una solucin concentrada puede

ocasionar graves heridas guiando a la prdida total de la vista. Los
vapores pueden causar serias irritaciones.

CLORURO DE TER-BUTILO
El compuesto es inflamable y voltil. Por lo tanto causa daos, principalmente
a las vas respiratorias, si se inhala directamente.
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Proponemos destilar el ter-butanol y reutilizarlo en otra ocasin. Despus, si la
concentracin del cloruro de calcio es muy baja, podemos desecharlo en la
tarja, o podemos separar el cloruro de calcio y el agua por evaporacin, si la
concentracin es muy alta.

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ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
Aguilar Lazcano Giovanna. Clave: 1
Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los

grupos funcionales de reactivos y productos.

EXPERIMENTO 2-B
1. Qu tipo de mecanismo sigue esta reaccin?

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ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
Aguilar Lazcano Giovanna. Clave: 1
Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

La reaccin sigue un mecanismo de tipo SN2, lo que significa que es un

mecanismo concertado.
2. Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento
qumico realizara antes de desecharla?
Neutralizacin.
3. Cmo eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de
cido sulfrico concentrado?
Neutralizndolos mediante una reaccin cido base
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los
grupos funcionales de reactivos y productos.

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ter-Butilo y de Bromuro de n-butilo
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Puga Velzquez Dennis Melisa. Clave: 11

Conclusiones
Las reacciones de sustitucin son muy tiles para obtener diferentes
sustancias, pero es importante saber cules son las condiciones que propician
dichas reacciones, tales como el medio en que se realiza la reaccin, la
temperatura, el tipo de sustrato que tenemos y hasta que tipo de catalizador
pudiramos necesitar. Tambin se comprob que hay dos tipos de reacciones
de sustitucin, en el primer experimento se observ una reaccin S N1 ya que
se realiz en condiciones cidas, y solo depende de una sustancia para llevarse
a cabo (el alcohol). Y como se explica en teora, la segunda reaccin efectuada
fue una reaccin concertada SN2 ya que se realiz en condiciones bsicas, sta
depende de 2 sustancias reactivas (de la protonacin el alcohol y del cido
bromhdrico), adems de que todo ocurre al mismo tiempo.
Bibliografa

http://www.scribd.com/doc/14352966/6-CINETICA-QUIMICA
http://www.fichasdeseguridad.com/indicefds.php?q=t&pag=2
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf

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