CARBOXLICOS Y STERES.

SINTESIS
DE ASPIRINA Y SALICILATO DE
METILO

OBJETIVO
Verificar las principales propiedades
qumicas de los compuestos carbonilicos
como aldehidos y cetonas.
Sintetizar el cido acetil saliclico (aspirina)
mediante la reaccin de esterificacin.

ALDEHIDOS

CETONAS

ACIDOS
CARBOXILICO
S

COMPROBAR LA PRESENCIA DE GRUPO CARBONILO EN

ALDEHDOS Y CETONAS
REACCION CON LA 2,4DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 DNFH):
En un tubo de prueba colocar gotas de
aldehdo cetona luego adicionar 10 gotas de
Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y
observar si se forma algn precipitado. Si no
hay formacin de precipitado
inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay
precipitado , llevar a bao mara por 3
minutos enfriar y observar si hay formacin
de precipitado

REACCIN

DETECTAR PRESENCIA DE
ALDEHDO
PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF
Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de
reactivo de Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de
la muestra analizar. Agitar por un minuto como mximo.
Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo
azulado.

REACCIN

DIFERENCIAR ALDEHDOS DE
CETONAS.
PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS
En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada tubo adicionar 0,5ml
de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formacin del espejo de
plata. Si no se observase la aparicin del espejo, llevar los tubos al bao mara por 30 a 60 segundos
y observar. Precaucin: No calentar los tubos por mas de un minuto, peligro de explosin!

DIFERENCIAR ALDEHDOS DE CETONAS

REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo
mezclando 1ml de la solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B.
Se agita hasta la formacin de un complejo azul intenso. La prueba
consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la
muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3 minutos retirar y
observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo

PRUEBA PARA CIDOS

CARBOXLICOS
En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y
aadir I a II gotas de cido carboxlico en solucin o
unos miligramos del mismo si se encuentra al estado
slido

ESTERES DEL ACIDO

SALICILICO

Sntesis del cido acetil saliclico

Pesar 1 g de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhdrido actico y 3
gotas de cido sulfrico concentrado.
Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por lo que al elevarse la
temperatura todo el cido saliclico se disolver.
Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada
para descomponer el exceso de anhdrido actico.
Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y luego dejar
enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un bao de hielo para
ayudar la cristalizacin.
Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.
Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.
Secar los cristales al aire.

REACCION

1 mol Acido Salicilico

mol de Acido acetilsalicilico
138 g
180 g
1g
X
X = 1,3043 g de AAS

(Peso teorico)

Determinar el porcentaje de rendimiento (%R) del cido acetil saliclico

obtenido.
Frmula:

%R = Peso Practico
Peso Teorico
%R = Peso Practico
1,3043 g

x
x

100
100

PESO PRACTICO .- lo obtendr de pesar la aspirina seca que

procesada en la practica

Prueba de identificacin
Colocar mg de AAS sintetizada en un tubo de
ensayo A, y disolverla con agua destilada;
luego, adicionar 3 gotas de FeCl3 al 1%,
agitar suavemente. Observa que sucede.
En otro tubo de ensayo B colocar mg de
aspirina, y disolverla con agua destilada;
luego, adicionar 3 gotas de FeCl3 al 1%,
agitar suavemente. Observa que sucede.

SNTESIS DEL SALICILATO DE

METILO
Pesar 0.5g de cido saliclico y colocar en un tubo limpio y seco.
Adicionar 3 ml de metanol.
Adicionar unas gotas de H2SO4 concentrado, el cual sirve como catalizador.
Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien.
Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muestra en la
figura).
Calentar a reflujo por 10 minutos.
Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido del tubo en
un vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada.
Perciba el olor caracterstico

CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prctica.
2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del formaldehdo.
3. Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas (ver cuadro) :

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y Por qu .

4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido actico.
5. Describa alguna tcnica de cristalizacin.
1.Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de aspirina en lugar de anhdrido
actico?.
2.Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?
3.Si se parti de 5g de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por reaccin con anhdrido
actico en medio cido) 4,7g de cido acetil saliclico, el rendimiento prctico fue de. .........%
4.Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el alcohol amlico y el cido
butrico.

BIBLIOGRAFIA
Carey, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999
Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica.
Grupo Editorial
Iberoamrica, Mxico.
Graham Solomons, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa.
Mxico, 1999
McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin.
Internacional Thomson Editores,
Mxico.