Mazatln, Sinaloa, Mxico

Reunin de Agricultura Protegida

10 y 11 de Abril del 2008
Mazatln, Sinaloa, Mxico

Nuevos Mecanismos de
Accin de Fungicidas
en la Agricultura

Mario Orozco-Santos
- Mxico
orozco.mario@inifap.gob.mx

IMPORTANCIA DE LOS FUNGICIDAS

EN LA AGRICULTURA

EVOLUCIN DE LA POBLACIN MUNDIAL

(Millones de habitantes)
9000
8000
7000
6000
5000
4000
3000
2000
1000
0
1950 1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020 2030

ENFERMEDADES EN LA AGRICULTURA

Bacterias
Fitoplasmas
Nematodos
Virus
Hongos

8 mil especies causan

enfermedades

Enfermedades

Cultivos
S
O
L
A
N

C
E
A
S

Cultivos

F
R
U
T
A
L
E
S
T
R
O
P
I
C
A
L
E
S

Enfermedades

Cultivos

Enfermedades
G
R
A
M

N
E
A
S

Enfermedades

Cultivos
L
E
G
U
M
I
N
O
S
A
S

Cultivos

F
R
U
T
A
L
E
S
T
E
M
P
L
A
D
O
S

Enfermedades

Hongos
Hongos con
con efectos
efectos catostrficos
catostrficos

Mycosphaerella fijiensis
MUSACEAS

Fusarium oxysporum
VARIOS CULTIVOS

p
sp

a A
i
n RE
i
c E
c
C
u
P

s S
ep LE
ic A
av RE
Cl CE

Phytophthora infestans
s
i
SOLANACEAS
n
i
m
a
S
r
E
g L

Hemileia vastratix
CAFE

Manejo integrado de
enfermedades
 Conocimiento del cultivo
 Conocimiento de la enfermedad
 Variedades resistentes
 Prcticas de cultivo
 Control biolgico
 Material certificado
 Uso de biotecnologa
 Control

qumico (fungicidas)

F
Fungicidas
C
Clasificacin de los Fungicidas
M
Modo de accin
M
Mecanismos de accin

FUNGICIDA
Compuesto
Compuesto que
que mata
mata o
o inhibe
inhibe
el
el crecimiento
crecimiento de
de hongos
hongos
(Whindham
(Whindham yy Whindam,
Whindam, 2004)
2004)

Clasificacin de los Fungicidas

1. Por su naturaleza qumica

2. Por el momento de aplicacin
3. Por el sitio de aplicacin
4. Por su modo de accin
5. Por su mecanismo de accin

Clasificacin de los Fungicidas

1.Por su naturaleza qumica
a) Inorgnicos
- Azufre
- Cobre
- Mercurio (X)
b) Organosintticos

2. Por el momento de aplicacin

a) Preventivos
-Previenen el establecimiento de
nuevas infecciones (Cobres,
Ditiocabamatos)
a) Curativos

- Ditiocarbamatos

-Eliminan o curan infecciones ya

- Benzimidazoles

establecidas

- Triazoles

-No eliminan las lesiones ya visibles

- Carbamatos

(Triazoles, Benzimidazoles,etc)

Clasificacin de los Fungicidas

3. Por el sitio de aplicacin
a) Al suelo
- Hongos habitantes del suelo (Pythium, Phytophthora, Damping off,
etc)
- PCNB, Previcur N, Aliette, Metalaxil.

b) Al follaje
- Por ser la parte preferida de los hongos, se aplican principalmente con
equipo terrestre y areo.

c) A la semilla.
- Contra hongos del suelo y los que se transmiten por semilla (PCNB,
Raxil Thiram, Metalaxil, etc).
d) A la cosecha.
- Dirigidos a enfermedades en postcosecha (Benomyl, Tecto)

Clasificacin de los Fungicidas

4. Por el Modo de accin a nivel del hospedante

Fungicida translaminar

Clasificacin de los Fungicidas

Relacin del tipo de fungicida con el Hospedante y el Patgeno

CONTACTO

SISTEMICOS

CRECIMIENTO
ESPORULACION
GERMINACION PENETRACION
INFECCION
PREVENTIVO
PREVENTIVO

CURATIVO

ERRADICANTE

Clasificacin de los Fungicidas

5. Por el Mecanismo de accin a nivel patgeno
Pared celular
Membrana celular
s
ole
r
e
t
Es

Aparato de Golgi

Citoplasma

DNA

Mitocondria

O2

RNA
Retculo
endoplasmtico

Aminocidos
Protenas

CO2

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

SNTESIS
SNTESIS DE
DE
CIDOS
CIDOS NUCLEICOS
NUCLEICOS

SNTESIS
SNTESIS DE
DE
MEMBRANAS
MEMBRANAS
Y
Y LPIDOS
LPIDOS

BIOSNTESIS
BIOSNTESIS
DE
DE ESTEROL
ESTEROL
EN
EN MEMBRANAS
MEMBRANAS

SNTESIS
SNTESIS DE
DE
AMINOCIDOS
AMINOCIDOS
Y
Y PROTENAS
PROTENAS

INIHIBIDORES
INIHIBIDORES DE
DE
LA
LA RESPIRACIN
RESPIRACIN

MITOSIS
MITOSIS Y
Y
DIVISIN
DIVISIN CELULAR
CELULAR

SNTESIS
SNTESIS DE
DE LA
LA
PARED
PARED CELULAR
CELULAR
Y
Y GLUCANO
GLUCANO

INDUCCIN
DE DEFENSAS
ADN
EN LA PLANTA
ARN
ARN

DESCONOCIDA
DESCONOCIDA

CLULA FUNGAL

SNTESIS
SNTESIS DE
DE
MELANINA
MELANINA EN
EN LA
LA
PARED
PARED CELULAR
CELULAR

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD DE
DE
MULTISITIO
MULTISITIO
TRANSDUCCION
TRANSDUCCION
DE
DE SEALES
SEALES

www.frac.info
Fungicides have become an integral part of
efficient food production. The loss of a
fungicide to agriculture through resistance
is a problem that affects us all.
FRAC works to prolong the effectiveness of
fungicides liable to encounter resistance
problems and to limit crop losses should
resistance appear.

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

A. SNTESIS DE CIDOS NUCLEICOS

Phenylamidas
Acylalaninas

Benalaxyl
Metalaxyl (mefenoxam)

ADN
ARN
ARN

Oxazolidinones
Oxadixyl

Heteroaromaticos
Isoxazoles

Hymexazoles

cidos carboxlicos
cido oxolinico

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

B. MITOSIS Y DIVISIN CELULAR

MBC

Benzimidazoles
Benomyl
Benomyl
Carbendazim
Carbendazim
Thiabendazole
Thiabendazole

ADN
ARN
ARN

Thiophanatos

Thiophanate
Thiophanate
Methyl
Methyl thiophanate
thiophanate

Phenylcarbamatos
Diethofencarb
Diethofencarb

Benzamidas
Zozamide
Zozamide

Phenylureas
Pencycuron
Pencycuron

Inhibicin de la mitosis y divisin celular

La tubulina (microtbulos - cytoesqueleto), es una molcula importante en la formacin y segregacin

de cromosomas en la divisin celular; la alteracin de esta afecta la mitosis a nivel de la metafase (El
huso acromtico es distorsionado y la separacin del ncleo es suspendida, causando la muerte de la
clula fungosa).

Methyl Benzimidazol
Carbamatos (MBC)

Benzimidazoles
-tubulina
en mitosis

Thiophanatos

N-phenylcarbamatos

-tubulina
en mitosis

Diethofencarb

Benzamidas

-tubulina
en mitosis

Zoxamide

Phenylureas

Divisin
Celular (Pr)

Pencycuron

Carbendazim
Benomyl
Thiabendazol
Methyl-thiophanato

Inhibe sntesis de trialozas

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

C. RESPIRACIN

C1: Pyrimidinaminas
Pyrimidinaminas
Diflumetorim
Diflumetorim

C2: Carboxamidas

Carboxin,
Carboxin, Fenfuram,
Fenfuram, Mepronil
Mepronil

C3: Qols (estrobilurinas)

(estrobilurinas)
Methoxyacrylates
ADN
ARN
ARN

Azoxystrobin,
Azoxystrobin, Pycoxystrobin
Pycoxystrobin

Methoxycarbamatos

Pyraclostrobin,
Pyraclostrobin, Trifloxystrobin
Trifloxystrobin
Fenamidona
Fenamidona

C4: Qils
Cyanoimidazole
Cyazofamid
Cyazofamid

C5: Desacople
Desacople de
de fosforilalacin
fosforilalacin oxidativa
oxidativa
Dinitroanilinas
Fluazinam
Fluazinam

C6: Inhibidores
Inhibidores de
de fosforilalacin
fosforilalacin oxidativa
oxidativa
Fentim
Fentim acetate
acetate

C7: Produccin
Produccin de
de ATP
ATP

Thiophenecarboxamides
Thiophenecarboxamides

...Inhibidores de la respiracin

Complejo III
Cytochrome bc1
Ubiquinol oxidasa en el sitio Qo

Complejo III
Cytochrome bc1
Ubiquinone reductasa en el sitio Qi

QoI

QiI

(Inhibidores fuera de la Quinona)

(Inhibidores dentro de la Quinona)

Methoxyacrylatos

Azoxystrobin
Picoxystrobin

Methoxycarbamatos

Pyraclostrobin

Oximinoacetatos
Oximinoacetamidas

Kresoxim-metil
Trifloxystrobin
Metominostrobin

Oxazolidinedionas

Famoxadone

Dihydrodioxazinas

Fluoxastrobin

Imidazolinonas

Cyanoimidazoles

Fenamidone

Cyazofamid

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

D. SNTESIS DE AMINOCIDOS Y PROTENAS
Anilopirimidinas
Pyrimethanil
Pyrimethanil
Cyprodinil
Cyprodinil
Mepanipyrim
Mepanipyrim

ADN

cido enopyranuronico
Blasticidin-S
Blasticidin-S (antibotico)
(antibotico)

ARN
ARN

Hexopyranosyl
Kasugamycin
Kasugamycin (antibotico)
(antibotico)

Glucopyranosyl
Streptomicina
Streptomicina (antibotico)
(antibotico)

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

E. TRANSDUCTION DE SEALES

Quinolinas
Quinoxyfen

ADN
ARN
ARN

Phenylpyrroles
Fenpiclonil
Fludioxonil

Dicarboximides
Iprodione
Vinclozolin

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

F. SNTESIS DE LPIDOS Y MEMBRANAS
Formalmente
Dicarboximidas
Phosphorothiolatos
ADN
ARN
ARN

Edifenphos,
Edifenphos, iprobenfos
iprobenfos
Pyrazophos
Pyrazophos

Dithiolanos

Isoprothiolane

Hidrocarbonos aromticos
Biphenyl,
iphenyl, Chloroneb
Chloroneb

Dicloran,
Dicloran, Quintozene
Quintozene (PCNB)
(PCNB)

Heteroaromticos
Etridiazole

Carbamatos

Iodocarb, Prothiocarb
Propamocarb

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

G. BIOSNTESIS DE ESTEROL EN MEMBRANAS

ADN
ARN
ARN

Inhibidores de dimethylacin
(DMI`s)
Triazoles
Imidazoles
Pyrimidinas
Piperazinas

Aminas (Morfolinas)
Morfolinas
Piperidinas
Spiroketaminas

Hydroxyanilidas
Fenhexamid

SBI clase IV

Thiocarbamatos
Allylaminas

Inhibidores de biosntesis de Esteroles (ergosterol)

Inhibidores de enzimas o procesos enzimticos en la biosntesis del esterol. Los Esteroles

estn localizados en las membranas celulares y le confieren estabilidad y control de la permeabilidad.

DMIs (C14-demethylasa)

U8 U7 isomerasa - U14 reductasa

C3 keto-reductasa
C4-demethylacin

Triazoles Imidazoles Piperazinas Pyrimidinas Pyridinas Morfolinas Spiroketalaminas Piperidinas Hydroxyanilidas

+ 2 enantiomeros

Prochloraz
Imazalil
Tebuconazole
Bitertanol
Triadimefon
Triadimenol
Bromuconazol
Hexaconazole
Propiconazol
Difenoconazole
Cyproconazol
Fenbuconazol

Fenarimol
Nuarimol
Triforina

Fenpropidin

Pirifenox
Tridemorph
Dodemorph
Aldimorph

Spiroxamina

Fenhexamid

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

H. SNTESIS DE GLUCANO
Glucopyranosyl

Validamycina
Validamycina (antibotico)
(antibotico)

Polioxynas
ADN
ARN
ARN

Peptidyl pyrimidina
Polyoxin

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

I. SNTESIS DE MELANINA EN LA PARED CELULAR
Biosntesis de melanina
Inhibidores de reductasa
Isobenzofuranonas
Fthalide
Fthalide

Pyrroloquinolinonas
ADN

Pyroquilon
Pyroquilon

Triazolobenzothiazoles
Tricyclazole
Tricyclazole

ARN
ARN

Biosntesis de melanina
Inhibidores de dehydratasa
Cyclopropanocarboxamidas
Cyclopropanocarboxamidas
Carpropamid
Carpropamid

Carboxamida
Diclocymet
Diclocymet

Propionamidas
Fenoxanil
Fenoxanil

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

P. INDUCCIN DE DEFENSAS EN LA PLANTA
Benzothiadiazole (Ac. Salicilico)
Acibenzolar-S-Methyl

Benzisothiazole
Probenazole

Thiadiazole-Carboxamide
Tiadinil
Isotianil
Compuesto natural
Laminarim

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

DESCONOCIDA
Cyano-acetamide-oxime
Cymoxanil
Cymoxanil

Phosphonates

Ethylphosphonates
Fosetyl-Al
Fosetyl-Al
cido
cido fosfrico
fosfrico

ADN
ARN
ARN

cidos phthamico
Teclofthalam
Teclofthalam

Benzotriazines
Triazoxide
Triazoxide

Benzene-sulfoanamidas
Flusulfamide
Flusulfamide

Pyridazinones

Diclomezine
Diclomezine

Thiocarbamate

Methasulfocarb
Methasulfocarb

Thiazole carboximidas
Ethaboxam
Ethaboxam

Mecanismo de accin desconocido

Estimula
producci
produccin de
fitoalexinas

Phosphonatos

Fosetyl Al

Ethyl phosphonatos

Cymoxanil

Cyanoacetamida oximas

Benzotriazinas

Benzenosulfonamidas

Triazoxide

Flusulfamida

Thiazol carboxamidas

Ethaboxam

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

ACTIVIDAD DE MULTISITIO
Inorganicos
Cobres
Cobres
Azufre
Azufre

Dithiocarbamatos y relativos

Ferbam,
Ferbam, Mancozeb,
Mancozeb, Maneb
Maneb
Zineb,
Zineb, Metiram,
Metiram, Propineb
Propineb
Thiram,
Thiram, ziram
ziram

ADN
ARN
ARN

Phthaalimidas

Captam,
Captam, Captafol,
Captafol, Folpet
Folpet

Cloronitrilos

Clorotalonil
Clorotalonil

Sulfamidas

Diclofluanid,
Diclofluanid, Tolylfluanid
Tolylfluanid

Guanidinas

Dodine,
Dodine, Guazatine
Guazatine

Triazinas

Anilazina
Anilazina

Quinonas

Diathinon
Diathinon

Inhibidores Multisitio

EBDCs

Mancozeb - Propineb
Maneb Zineb
Metiram

Phthalimidas

Captan - Captafol
Folpet

Chloronitrilos

Chlorothalonil

Sulphamidas

Diclofluanid
Tolyfluanid

Inorgnicos

Cobre Azufre

RESISTENCIA A FUNGICIDAS
Falta
Falta de
de sensibilidad
sensibilidad de
de un
un fungicida
fungicida
adquirida
adquirida a
a travs
travs de
de un
un cambio
cambio gentico
gentico

El
El trmino
trmino resistencia,, debe
debe denotar
denotar solo
solo
situaciones
situaciones donde
donde prdidas
prdidas en
en el
el control
control
de
de la
la enfermedad
enfermedad sean
sean debidas
debidas a
a la
la prdida
prdida
de
fungicida
de sensibilidad
sensibilidad al
al fungicida

TIPOS DE
RESISTENCIA

Resistencia discreta - seleccin disruptiva

Resistencia paso a paso - seleccin direccional

RESISTENCIA
Resistencia
cruzada

Resistencia
mltiple

Poblaciones de hongos resistentes a

los fungicidas de un mismo grupo
qumico.

Poblaciones de hongos resistentes a

los fungicidas de ms de un grupo
qumico.

Riesgo de Resistencia asociado

al fungicida
Depende principalmente de la clase qumica a la que el
fungicida pertenece.
Cada clase qumica es caracterizada por un tpico patrn de
comportamiento de la resistencia.
Ciertas clases mayores de fungicidas como los cobres,
ftalimidas y ditiocarbamatos, nunca se ha encontrado
resistencia prctica.
Por el contrario, clases como benzimidazoles, fenilamidas,
dicarboximidas y los azoles, aunque en menor grado, han
mostrado serios problemas de resistencia 2-10 aos de su
introduccin.
Por lo tanto, se puede predecir mucho del riesgo de
resistencia si un fungicida pertenece a una clase conocida.
En el caso de fungicidas que forman nuevos grupos, hay que
basarse en la especificidad de su accin.

RIESGO DE RESISTENCIA
Riesgo de
resistencia

Clase qumica o compuesto

Alto

Benzimidazoles, dicarboximidas,
Phenylamidas, estrobilurinas

Moderado

2-Aminopyrimidinas, triazoles,
Anilopyrimidinas, carboxanilides,
Hidrocarbonos aromticos, cymoxanil, dimethomorph, fentins,
Phenylpyrroles,
phosphorothiolates, pyrimidine
carbinols

Bajo

Acibenzolar-S-methyl, fluazinam,
clorotalonil, dithiocarbamatos,
cobres, phthalimides, azufres,
probenazole, tricyclazote,
quinoxyfen

Riesgo de Resistencia
asociado a la enfermedad
Ciclo de vida del patgeno
Abundancia de esporulacin
Aislamiento de poblaciones del patgeno
Tipo de reproduccin del patgeno

Riesgo de Resistencia (Fungicida/Enfermedad)

Benzimidazoles
Dicarboximidas
Phenylamidas
Estrobilurinas
Carboxanilidas
DMIs
Fosforothilolates
Anilinopirimidinas
Fenilpirroles
Cobres y azufres
Ditiocarbamatos
Inhibidores melan
Phtalamidas
SAR-inductores
Riesgo
Bsico
Fungicida

A
l
t
o
(3)
M
e
d
I
o
(2)

B
a
j
o
(1)

Bajo (1)
Hongos-semilla

Riesgo
Bsico
Enfermedad

Pyrenophora
Ustilago

Hongos-suelo
Roya cereales
Antracnosis

Medio (2)
Cebada
Rynchosporium

Trigo Septoria

Alto (3)
Roa manzano
Sigatoka negra
Cenicilla cereales
Tizn tardio papa
Mildiu, Botrytis
Pyricularia arroz

Moho azul (Peronospora tabacina)

Tabaco

PHENYLAMIDES
(Mxico y USA)

1978
Metalaxyl
Metalaxyl M (Mefenoxam)
Furalaxyl
Oxadixyl
Benalaxyl
Ofurace

Tizn tardo (Phytophthora infestans)

Solanaceas

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl
Metalaxyl M (Mefenoxam)
Furalaxyl
Oxadixyl
Benalaxyl
Ofurace

Mildiu de la vid (Plasmopora viticola)

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl
Metalaxyl M (Mefenoxam)
Furalaxyl
Oxadixyl
Benalaxyl
Ofurace

ESTROBILURINAS

Mildiu en cucurbitceas
(Pseudoperonospora cubensis)

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl
Metalaxyl M (Mefenoxam)
Furalaxyl
Oxadixyl
Benalaxyl
Ofurace

Cenicilla en cucurbitceas
(Podosphaera spp)

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin,
Kresoxim-methyl

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil,
Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole

Roa del manzano

(Venturia inaequalis)
Dodine

GUANIDINAS

BENZIMIDAZOLES

Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil,
Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole
ESTROBILURINAS
ANILOPIRIMIDINAS

Moho gris en Fresa, Vid, Rosas

Botrytis spp

DICARBOXIMIDES
Iprodione, Vinclozolin,
Procymidone, Chlozolinate

BENZIMIDAZOLES

Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

ANILINOPYRIMIDINAS ?
Cyprodinil, Pyrimethanil,
Mapanipyrim

Cenicilla en Vid
(Uncinula necator)

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin,
Kresoxim-methyl

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil,
Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole

Pyricularia del arroz y cesped

Magnaporthe grisea

HEXOPYRANOSYL

Kasugamycin

PHOSPHOROTHIOLATES
Edifenphos, Iprobenfos,
Pyrazophos

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin,
Kresoxim-methyl

Cenicilla de cereales

Erysiphe graminis

PYRIMIDINAS
BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil,
Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole

Carbn

Puccinia graminis

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin,
Kresoxim-methyl

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil,
Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole

CASO BANANO

SIGATOKA NEGRA
(Mycosphaerella
(Mycosphaerella fijiensis)
fijiensis)

Registro, SP, Brasil

Junio del 2005

AGENTE CAUSAL

Mycosphaerella fijiensis
Teleomorfo (sexual)

Paracercospora fijiensis
Anamorfo (asexual)

Control qumico
Protectantes
Sistmicos
Triazoles
Benzimidazoles
Morfolinas
Estrobilurinas

Nuevas molculas
Estrobilurinas
Pyraclostrobin
Trifloxistrobin
Anilinopyrimidinas
Pyrimethanil
Spiroketalaminas
Spiroxamina

Sensibilidad a fungicidas

Sigatoka negra
(Mycosphaerella fijiensis)

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim,
Methyl tiofanato

Sigatoka negra
(Mycosphaerella fijiensis)

TRIAZOLES (DMI)

Propiconazole, Tebuconazole,
Bitertanol, Difenoconazole,
Fenbuconazole

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin,
Pyraclostrobin

CONCLUSIONES
Eficientar el uso de fungicidas
- Modo de accin
- Tipo de actividad
- Efectividad biolgica
- Riesgo de resistencia
- Rotacin de fungicidas
- Dosis del fungicida
- Intervalos de aplicacin
- Residuabilidad

Banano: pura vida