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Interpretación de Espectros de Infrarrojo Paso A Paso
Interpretación de Espectros de Infrarrojo Paso A Paso
4000
3000
2000
1500
1000
*
*
O H
y
>N H
C
y
-1
n (cm )
500
*
*
C , C O y C N
N N
de
>
C
C
H
y
-CH2 -CH3
>C O
4000
3000
2000
-1
n (cm )
1500
1000
500
yT
7
3200~3650?
Agua en la muestra,
alcoholes o aminas.
Usar las tablas 5 y7.
CH3?
T1
T2 y T3
2800~3000?
cuantas
seales?
1475~1445?
CH2
Y
tres o ms CH3?
3000~3100?
Insaturaciones:
alqueno aromtico
Cierto,
CH2 y/o CH3
s
1385~1365?
dos seales:
1490~1550 y 1550~1610?
Alqueno,
dieno, polieno
Aromtico
900~650?
1600~1680?
1750~1860?
T4
1950~2300?
>C=CH2
T6
4000
1540~1850?
3000
Cadenas de -(CH2)-n
con n4
-CH3
no
s
730~710?
2000
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-4
Carbonilo.
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-6
1500
1000
-1
n (cm )
500
N de onda
(cm-1)
Intensidad
cmol
l cm1
Origen
2970~2950
2880~2860
ch
m
70
30
as -CH3
s -CH3
1470~1450
1385~1365
m
ch
< 15
15
as -CH3
s -CH3
2935~2915
2865~2845
1470~1445
ch
ch
m
75
45
8
730710
ch
rocking -(CH2)n-
(1) -CH3
(2) -CH2-
(3)
C H
(4) -(CH2)4-OCH3
(5)
2890
1340
742734
1170
CH
CH3
(6)
CH3
CH3
CH
CH
dbil
dbil
1145
1255
ch
ch
"
"
1210
ch
"
rocking de -CH2esqueleto
"
"
Notas
C
CH3
(7) C cuaternario
1195
ch
"
"
"
1215
ch
"
"
3050
10201005
CH3
C
CH3
(8)
CH2
C
2080
esqueleto
3000
2060
CH metino
3050
3050
30
as CH2 metileno
as CH2
H
C
(H)
NH
as CH2
CH2
10)
(11) O-CO-CH3
13801365
(12) -CO-CH3
13601355
(13) -COOCH3
14401435
13651356
14401400
(14) -CH2-CO-
(15) -CH2-C=C
-CH2-CC(16) -CH2-N+
14451425
14401400
Caracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la
de 1460. Lo mismo ocurre con acetatos de enol y fenol. Ocasionalmente se vuelve doblete.
Se desplaza a frecuencias menores que la flexin usual de CH3 (1380). Seal aguda e intensa.
La flexin asimtrica permanece en su posicin usual (1460), pero se desplaza en los terpenos
(14201425).
as -CH3. Tambin con bandas en 1135, 1155, 790760.
s -CH3
La flexin de todos los metilenos activos se observa como una serie de bandas intensas y
agudas entre las bandas comunes de 1465 a 1380. Lo mismo ocurre con -CH2-SO2- y otros. La
integracin de la intensidad pudiera proporcionar el nmero de metilenos activos.
No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromticos. La intensidad disminuye
an mas si el -CH2- est entre dos enlaces mltiples (dobles o triples).
El -CH2- adyacente al N+ tambin se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas
bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos -CH2-N-.
3080, m(30)
as CH2
3000~2975, m
s CH2
3020, m
C-H
=CH2
B)
Tipo
C) vinilo terminal
1660~1620
m (40)
R-CH=CH2
D) metileno terminal
R1
C CH2
R2
E) cis, disustitudo
H
H
C C
R1
R2
1665~1645
m (35)
1415, m (10~20)
1660~1620
m (10)
890, ch (100~150).
Flexin asimtrica.
F) trans, disustitudo
R2
C C
R1
1680~1660
ancho (2)
1680~1660
ancho~m
G) trisustitudo
R2
R3
C C
R1
H
H) tetrasustitudo
R2
R3
C C
R1
R4
1680~1660
ancho, intenso
cuando est
unido
directamente a O
N.
Grupo
I) Dieno
1650 y 1600
J) Trieno
K) Polieno
Intensidad
Menos de 60
2) 2000~1660, Baja, ~5
varias bandas,
ver figura IR-1
3) 1600~1580
1500~1490
Origen
Estiram C-H y
combinaciones
Sobretono de las
flexiones
fuera
del campo C-H y
combinaciones
Notas
En algunos aromticos la banda principal
est debajo de 3000 cm-1
Grupo de 2 a 6 bandas pequeas,
caracterstico del patrn de sustitucin,
comparar con fig. IR-3, si necesita
ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas seales.
Nucleo bencnico Usualmente 1500 es mas intensa que
1600. Conjugado con dienos da otra seal
en 1580. Los sistemas condensados
absorben en 1650-1600 y dos bandas en
1525-1450.
Bandas muy intensas, 100 a 500. El nmero, forma e intensidad relativa depende de los hidrgenos libres,
como lo muestra la fig. IR-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heterotomo se considera
entonces un sustituyente.
1900
100
1800
900
1700
800
700
600
500
400
100
%T
710-690
90
1900
1800
1700
900
800
600
700
500
400
100
%T
%T
90
90
1900
1800
1700
900
800
700
600
500
400
770-730
870-855
745-705
780-760
100
1800
1700
900
800
700
600
500
400
1900
100
1800
1700
900
800
700
600
500
400
100
%T
%T
%T
90
90
90
1900
1800
1700
900
800
700
600
500
400
700
600
500
400
890-840
865-810
770-725
1900
1800
1700
900
600
700
800
730-675
500
400
100
100
%T
%T
1900
1800
800
700
600
500
400
100
1900
1800
1700
900
800
%T
90
90
900
1700
90
885-870
885-870
870
710-690
810-750
100
1900
1800
1700
900
825-805
800
700
600
500
400
100
1900
1800
1700
900
710-690
800
700
600
500
400
100
%T
%T
%T
90
90
90
840-810
810-800
1900
1800
1700
900
800
700
600
500
400
No hay seal
Posicin (cm-1)
Estir. -CC-: 2230~2210
Estir. C-H: 3320~3280
2235~2215
5
100
1335~1325
Notas
La seal en ~3300 es muy
aguda.Tambin hay una flexin del
enlace
C-H
en
700~600
y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Desaparece si la simetra es alta
~1330 causado por flex. -CC-CH2-
Nitrilo -CN
Aislado: 2260~2240
Conjugado: 2240~2210
10~150
2280~2240
2050~2035
2030~2000
2100~2090
Medio
no
intensa?
sales de diazonio
-(NN)+
isocianato
-N=C=O
3
(cont.)
no
no
2240~2210?
no
2180~2160?
3320~3280, chica,
pero aguda?
acetileno terminal
-CCH, comprobar
con 700~600
1335~1325?
acetileno central
no
intensa?
aromtico?
tiocianato aromtico
f-S-CN
no
2160~1980?
no
1970~1940?
aleno
>C=C=C<
no
s
intensa?
no
2160~2140?
isotiocianato
-N=C=S
doblete
asimtrico?
no
carbodiimida
aromtica
f-N=C=N-
carbodiimida aliftica
R-N=C=N-R' (2140~2130)
tiocianato aliftico
-S-CN (2150~2130)
azida
-N3( buscar seal en 1340~1180)
ceteno
>C=C=O
no
hay carbonilo?
(punto 5)
no
2055~2035?
2110~2080?
diazocetona
-CO-CHN2
2075~2060?
diazocetona
-CO-CRN2
no
grupo diazo:
-CH=N+=N-
no
2030~1980?
4000
3000
2000
-1
n (cm )
1500
1000
500
Posicin, cm-1
3640-3610
3640
3630
Terciario,
R
R'
R''
3620
OH
45
3610
Fenoles, -OH
2) Hidroperxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrgeno:
3) Dmero
3600~3500
R OH
O R
H
4) Polimrico
R O
3400~3200
Grande
O R
R OH
O R
H
R OH
R OH
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500
3600-3500
6) puentes
7) Puente intramolec. con 3200~2500
carbonilos, nitro, etc.
50-100
OH
C
C
C
C
Tipo de alcohol
Primario
Secundario
Terciario
Fenoles
Posicin, cm-1
1050 (1075~1025)
1100 (1150~1100)
1125 (1200~1100)
1200 (1250~1150)
Desplazamientos, cm-1
Ramificacin en : -15
Insaturacin en : -30
Anillo en -': -50
Insaturacin en y anillo -': -90
Dieno conjugado en : -140
Notas
Las insaturaciones pueden ser
alquenos o aromticos. Sobre
y mas lejos no influyen en la
posicin. Si tanto en como en
' y '' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.
Forma
Ancha
Notas
No es muy til
Frecuencia (cm-1)
NOTAS
1725-1700
ORIGEN
Estiramiento del carbonilo
R
O
C
HO
cidos
carboxlicos
3000-2200
O
Estiramiento del OH
O
H
C
R
C
R
OH
1420-1200
steres
960-875
Ancha, mediana
1750-1715
R2
O
C
R2
1300-1050
C
O
Estiramientos simtrico y
asimtrico.
O
Mayor
C
e intensidad:
R
R2
menor :
C
R
O
C
1790-1760
C
R
R
C
R
Aldehdos
O
1310-1020
1740-1645
Estiramientos simtrico y
asimtrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
C
2900-2800
y 2775-2695
1410-1380
Cetonas
O
1765-1540
Resonancia de Fermi
R
C
R2
C
R
R2
1100 y 1300
R2
1850~1540,
INTENSA?
Anhidrido
si
Dos
carbonilos
diferentes?
1 o 2 bandas
intensas y anchas en
1310~1020?
si
si
CARBONILO
Doble en
1850-1760?
no
no
Bandas anchas en
3000~2200?
cido
si
Seales en
1420~1200?
si
no
Ester
si
Dos bandas
intensas, en 13001050?
no
Aldehdo
si
Seales en
2900-2695?
no
Cetona
Posicin, cm-1
Coeficiente
3350~3310
ancha
3450
3490
~30 a 40
~150 a 300
Notas
N H
>C=NH
Tipo
Primarias, -NH2
1640~1560
} 900~650
Secundarias, -NH-
1580~1490
Notas
Flexin de tijera, tanto en aminas alifticas
Chica a mediana
como aromticas.
Muy caracterstica, corresponde a la torsin,
Mediana, ancha
presente solo en aminas 1as y 2as, no en 3as.
ancha
No es til por su difcil deteccin
Intensidad Notas
mediana
Dos seales en terciarias, en aminas cclicas la
posicin esta a menor nmero de onda.
1360~1250
Chica
H (R)
1280~1180
mediana
R(H)
R(H)
Forma y tamao
Ancho y chico
Ancho
Amina primaria,
~2500
Varias, medianas
R-NH3+
~2000
mediana
Grupo
NH4+
Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
In Amonio cuaternario
>N+<
Aminas
insaturadas,
(aromticas):
C N
N
N
N
Guanidinio:
Estiram. C-N de
guanidinas
libres
clorhidratos:
Mono-substitudas
Di-substitudas
Tri-substitudas
las
en
Notas
Los estiram. asim. y sim. de N-H
traslapan sobre la banda C-H, se
llama banda de amonio.
Tonos combinados y sobretonos,
siempre aparecen.
Tonos combinados y sobretonos,
siempre aparecen.
se
le
no
no