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Pentosa
Pentosa
Las pentosas son monosacridos (glcidos simples) formados por una cadena de
cinco tomos de carbono que cumplen una funcin estructural. Como los dems
monosacridos aparecen en su estructura grupos hidroxilo (OH). Adems, tambin pueden
llevar grupos cetnicos o aldehdicos. La frmula general de las pentosas es C5H10O5. A
continuacin se citan algunas pentosas:
L-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
CHO
CHO
CHO
CHO
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
H-O-C-H
CH2OH
CH2OH
H-C-O-H
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
D-ribulosa
D-xilulosa
CH2OH
CH2OH
C=O
C=O
H-C-O-H
|
H-C-O-H
H-O-C-H
|
H-C-O-H
CH2OH
CH2OH
|
CH2OH
Carboximetil celulosa
Carboximetil celulosa
Nombre IUPAC
General
Otros nombres
CMC
Frmula semidesarrollada
RnOCH2-COOH
Frmula molecular
Identificadores
Nmero CAS
9004-32-41
PubChem
24748
Propiedades fsicas
Apariencia
blanco
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua
20 mg/ml
1 Datos fsico-qumicos
2 Propiedades generales
3 Aplicaciones
4 Sntesis
5 Referencias
6 Referencias externas
Datos fsico-qumicos[editar]
Frmula: RnOCH2-COOH
N CAS: [9004-32-4]
Densidad: 0,7-0,9
Solubilidad: 20 mg/ml
Propiedades generales[editar]
Es similar a la celulosa, pero a diferencia de ella, es soluble en agua; se disuelve en
azucares(sacarosa, fructosa).
Aplicaciones[editar]
Es utilizado como espesante y estabilizante, pero tambin como producto de relleno, fibra
diettica y emulsificante. Una de las aplicaciones ms novedosas corresponde al rea de
la medicina donde soluciones de CMC forman geles y son utilizadas en cirugas del
corazn, torxicas y de crnea. Tambin se usa para evitar la precipitacin de las sales
tartricas en los vinos blancos.
Sntesis[editar]
Es sintetizado por medio de la reaccin entre la celulosa con cido cloroactico.
NDICE
2.1 Monosacridos
2.2 Enlace glicosdico, oligosacridos y glicsidos
2.3 Polisacridos
2.1 Monosacridos
Gliceraldehido
El gliceraldehido es una aldosa de tres tomos de carbono
(aldotriosa). El carbono 2 es asimtrico, ya que est sustitudo por
cuatro grupos diferentes. Caben, por tanto, dos ismeros pticos, que
llamamos convencionalmente D- y L-.
Veamos en primer lugar la estructura y representacin del Dgliceraldehido. Vamos a observar la configuracin en torno al
carbono 2:
Otras aldosas
Aminoderivados
La sustitucin del -OH alcohlico en monosacridos por un grupo
-NH2 da lugar a los aminoderivados. Con gran frecuencia el grupo
-NH2 aparece sustitudo por un grupo acetil (N-acetilderivados). Tal es
el caso de la N-acetilglucosamina,
de la N-acetilgalactosamina , en la que con frecuencia los residuos
alcohlicos en C4 y C6 aparecen sulfatados.
Y del cido silico.
Este ltimo es un monosacrido complejo, de nueve tomos de
carbono; se trata de una nonulosa, esto es, una cetosa de nueve
tomos de carbono; y al mismo tiempo, un cido aldnico (un derivado
de monosacrido en el cual el carbono 1 aparece oxidado como grupo
carboxilo). El cido silico forma parte del oligosacrido unido a
protenas de secrecin, y de los glicolpidos denominados
ganglisidos, importantes elementos de membrana con funciones de
reconocimiento en superficie.
Desoxiderivados
Los desoxiderivados se forman por la sustitucin de un grupo -OH en
los monosacridos por un hidrgeno. Entre los desoxiderivados ms
importantes tenemos:
2-D-desoxirribosa
Es el monosacrido que forma los desoxinucletidos, que a su vez son
los elementos monomricos del cido desoxirribonucleico (DNA)
L-ramnosa
es la 6-desoxi-L-manosa; aparece en oligosacridos de
reconocimiento en superficie, al igual que la
L-fucosa que es la 6-desoxi-L-galactosa.
2.2.2 Disacridos
2.3.1 Glucanos
2.3.2 Glicosaminoglicanos
La unin de muchas molculas de monosacridos a travs de enlace
glicosdico da lugar a los polisacridos. stos alcanzan grado de
polimerizacin extremadamente altos. A diferencia de otros polmeros
biolgicos, como los cidos nucleicos o las protenas, los polisacridos
no son portadores, en general , de informacin. Su estructura suele
ser la de homopolmero AAAAAA... o la de copolmero ABABABAB...
(que puede ser considerado como la repeticin de un disacrido AB).
No es infrecuente en los polisacridos la estructura ramificada (a
diferencia, una vez ms, de los cidos nucleicos y las protenas, que
siempre son lineales).
Los polisacridos pueden cumplir dos funciones en el medio biolgico:
la de reserva energtica o la estructural. En este sentido, el tipo
anomrico de enlace suele ser decisivo. Mientras que los
polisacridos con azcares unidos en - suelen ser reserva
energtica, los formados por enlaces de tipo - suelen cumplir
funciones estructurales. Esta diferencia la vemos claramente en los
glucanos, es decir, los polisacridos compuestos por unidades de
glucosa. En general, los polisacridos se denominan con el nombre
radical del monosacrido o monosacridos constituyentes seguido del
sufijo -ano: glucanos, galactanos, mananos, arabinogalactanos, etc.
2.3.1 Glucanos
-Glucanos: el almidn.
El almidn constituye el principal polisacrido de reserva energtica en
los vegetales. En realidad, el almidn es una mezcla, en distintas
proporciones segn sea la fuente biolgica, de dos polisacridos:
amilosa y amilopectina.
2.3.3 Glicosaminoglicanos
Son polisacridos estructurales que forman gran parte de la matriz
intercelular de tejidos mesodrmicos (conjuntivo , cartlago, msculo,
hueso) y que muy frecuentemente se presentan unidos a un ncleo de
protena, formando los llamados proteoglicanos (que no hay que
confundir conglicoprotenas). La estructura de los glicosamino glicanos
es la de copolmero ABABAB..., con diferentes grados de
polimerizacin, en el que A es un cido urnico (cidos Dglucurnico o L-idurnico) mientras que B es un aminoderivado, bien
sea N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. En muchas
ocasiones esta ltima aparece unida a residuos de sulfato. Los
enlaces entre A y B son de tipo -(1,3) y el enlace B-A es de tipo (1,4), alternando pues ambos tipos de enlace a lo largo del
polisacrido, que invariablemente es de estructura lineal. Tanto el
cido urnico como los restos sulfato presentan carga negativa, lo que
da a los glicosaminoglicanos un carcter polianinico, con elevada
densidad de carga negativa.