PREPARACIN DE CIDO ACTICO

Katherine Caldern Daz, rika Cortes

Estudiantes de qumica, Facultad de Ciencias Bsicas, Universidad de la
Amazonia.
Florencia (Caquet)
Objetivos:
-

Sntesis de cido actico a partir de la oxidacin de alcohol etlico

empleando como agente oxidante fuerte el dicromato de potasio
Identificar iones acetato mediante un anlisis cualitativo, utilizando
acetato bsico frrico

Marco terico

Los cidos carboxlicos son

funciones
con
grado
de
oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se R
insertan un grupo oxo (=O) y
un grupo hidroxilo
(OH-),
formando un grupo carboxilo.
Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o
del
hidrocarburo
de
procedencia por el sufijo -oico,
pero la mayora posee nombres
vulgares consagrados por el
uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de
la molcula y de la posibilidad
de
establecer
enlaces
de
hidrgeno.

La oxidacin de los alcoholes es

una reaccin orgnica muy
comn; La oxidacin de un
alcohol se consigue cuando el
nmero
de
enlaces
C-O
aumenta en el tomo de
carbono del carbinol (C-OH).
Los alcoholes primarios se
pueden
oxidar
a
cidos
carboxlicos gracias a agentes
oxidantes
como
el

permanganato
de
potasio,
Oxidante de Jones o Dicromato
de potasio
CH2OH

O
H2CrO4
Na2Cr2O7

H2CrO4
Na2Cr2O7

COOH

El
cido
actico
tambin
conocido
como
cido
metilencarboxlico, se puede
encontrar en forma de ion
acetato. ste es un cido que
se encuentra en el vinagre,
siendo el principal responsable
de su sabor y olor agrios. Su
frmula es CH3-COOH (C2H4O2).
De acuerdo con la IUPAC se
denomina
sistemticamente
cido etanoico

El anin acetato,
{C2H3O2},
es un carboxilato y es la base
conjugada del cido actico.

El ion acetato se forma por la

desprotonacin
del
cido
actico:

CH3COOH CH3COO + H+

La prueba del acetato bsico

frrico es la ms til al
momento de identificar iones
acetato, en una disolucin

neutra o ligeramente cida, el

in frrico forma un coloide
marrn rojizo oscuro de acetato
frrico bsico con el ion
acetato. El coloide de acetato
frrico
bsico
rinde
un
precipitado
del
mismo
compuesto al ser llevado a
ebullicin.
-

La composicin del acetato

frrico bsico no est definida
pero podra ser escrita de la
siguiente
manera
Fe(OH)
(C2H3O2)2

Hacer un montaje de
destilacin
Destilar 10mL aproximadamente del
lquido
-

Identificacin de cido Actico

-

Formacin de Acetato Bsico

Frrico:
-

Adicionar
-

Metodologa

En un tubo de ensayo

0,5 mL del destilado anterior, 0,5

mL de NaOH 20% y 5 gotas de
Cloruro Frrico al 5%
Hasta

ebullicin

La prctica estar dividida en dos

secciones que se describen de la
siguiente manera:

Preparacin de cido Actico

En un baln de fondo redondo

Adicionar

15g de Dicromato de potasio, 8,1mL

de cido sulfrico concentrado y 10mL
de agua destilada
Hacer el montaje de reflujo
(Condensador)
Adicionar
a travs del
Condensador
-

3mL de Etanol
(Porciones de 0,5mL)
-

Agitar y esperar

Hasta ebullicin por 15 min

Anotar Observaciones

Referencias

1. Wilhelm
Riemenschneider
Carboxylic Acids, Aliphatic in
Ullmann's
Encyclopedia
of
Industrial Chemistry, 2002, WileyVCH, Weinheim.
2. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/
QO/tema11QO.pdf. Con acceso el
14 de abril del 2015
3. R. Morrison and R. Boyg, Qumica
Orgnica, Ed. Addison Wesley
Longman, quinta edicin, Mxico.
1998.
4. A.
Meza,
Qumica
Orgnica
Fundamental, Captulo 10.

5. Welcher, F.J., Hahn, R.B.

Semimicro Qualitative Analysis.
D. Van Nostrand Comp. 1968.
6. Norris, J.F. Experimental Organic
Chemistry. McGraw Hill. New
York. 1924.