Tioles y

tioesteres
Integrantes:
Andrea Prez
Margarita zehr
Leszly Daz
Laura Vera
Anderson

Tioles
Los tioles son semejantes a alcoholes, pero en lugar de
oxgeno contienen azufre. Cuando el grupo SH es la funcin
principal, la molcula se nombra con la terminacin -tiol;
cuando acta como sustituyente, se utiliza el
prefijomercapto-.
Dos cadenas hidrocarbonadas pueden estar unidas por un
puente de azufre, formando unafuncin tioter (o sulfuro).
A veces, este puente puede estar formado por dos azufres (R-SS-R'), formando lo que se llama unpuente disulfuro.

Estructura de un TIOL
R-SH
grupo sulfhidrilo

Siendo SH el

Funcin
Para dar olor a los gases tales como

propano y butano para poder identificar

fugas de gases
Se utilizan para controlar la polimerizacin
industrial de los compuestos insaturados.
Los tioles son importantes desde el punto
de vista bioqumico porque oxidan con
reactivos suaves para formar los di
sulfuros que se encuentran en la insulina
y las protenas.

Reacciones
1 preparacion de tioles usando
2 tiourea (NH )C=S como reactivo
equivalente
del anin
SH
R-X

H2 2O NAOH

(NH )C=S

R-SH + (NH
)O
2 +H
2

PREPARACION DE SULFUROS
por reaccin anloga a la sntesis de
williamson( preparacion de teres).
R-SH + OH

R-S
O

+2 H

R-X

R-S-R

OXIDACION
Adicin de O2 o uso de
agente reductor
R-S
R-S

H2

I2+
ZN H

R-S-S-R + 2H
I

Reacciones
Tiosteres

Son compuestos que resultan de la unin de un sulfuro

O
con un grupo acilo
Formula general :

S-R

REACCIONES :
1 Hidrolisis : ( agente acilante de la coA )
O

O
CH3 C

S COA

+H O

P
O

SUSTITUCIO
N

OH

ENZIMA

FOSFOTRRANSACETILASA

O
COA + CH
C
3

OH

TIOL COA
2 FORMACION DE TIOESTERES :

O
R

S-H

R CL(OH)

TIOL
ACIDO
CARBOXILICO

TIOESTER

+ H2O
AGUA

Oxidacin del tiol en el ciclo de

kreps

Cistena
Se trata de unaminocidono esencial, lo que significa que puede
ser sintetizado por los humanos. Loscodonesque codifican a la
cistena son UGU y UGC. La parte de la cadena donde se
encuentra la cistena es eltiolque es no polar y por esto la
cistena se clasifica normalmente como un aminocido
hidrofbico.

A pesar de que est clasificada como aminocido no esencial, en

algunos casos, la cistena podra ser esencial para bebes, ancianos
y personas con ciertas enfermedades metablicas o que sufren de
sndromes demalabsorcin. La cistena normalmente es
sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones
fisiolgicas normales, siempre que hayametioninasuficiente. La
cistena es potencialmente txica y es catabolizada en el aparato

Dentro del organismo realiza una serie de funciones, estas son

algunas de ellas:
Poseeaccin antioxidante.
Mejora lasfunciones inmunitarias.
Ayuda en laproteccin del hgado.
Favorece laeliminacin de los metales pesados.
Previene la oxidacin delcolesterol daino LDL.
Ayuda adesintoxicar el intestino.
Previene elcncer
Pone fin alcrecimiento de tumores.
Desintoxica elhgado, las clulas y el sistema linftico.
Previene lasenfermedades cardacas.
Previenela artritis.
Previenela diabetes.
Estabiliza elazcar en la sangre.
Protege elsistema digestivo.
Retrasa elproceso de envejecimiento.
Reduce los daos al corazncausados por una crisis cardiaca.
Protege losglbulos rojos de la sangre.

 Alimentos ricos en Cistena:

Se encuentra en la mayora de los

alimentos con alto contenido proteico.

Estos son algunos de ellos:
Origen animal:Carnes de cerdo. Carnes
embutidas. Pollo. Pato. Fiambre. Huevos.
Quesos. Leche. Yogur.Pescados.
Origen vegetal:Vegetales. Pimiento
rojo. Ajos. Cebollas. Brcoli. Coles de
Bruselas. Germen de trigo. Soja. Frutos
secos. Semillas. Cereales integrales.
Arroz integral. Legumbres.