Chemistry 140 Fall 2002

Compuestos orgnicos y su estructura

QUMICA ORGNICA

Los Hidrocarburos son los ms simples compuestos

orgnicos.
El hidrocarburo ms simple es el metano.

La geometra alrededor del metano es tetradrica

VERSION INICIAL
SIN EDITAR

En los alcanos, los carbonos poseen hibridacin sp3

ETANO

ISOMERA DE CADENA
En el etano los
tomos de
carbono pueden
girar tomando
como eje al
enlace simple
formando dos
conformaciones.

n - butano

isobutano

La isomera de cadena es caracterstica de los alcanos

Los ismeros de cadena poseen propiedades qumicas similares pero
propiedades fsicas diferentes

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Representacin simplificada de
Estructuras Orgnicas

Table 27.1. Some Common Alkyl Groups

Frmula Topolgica: Zig - Zag

GRUPOS
ALQUIL
MAS COMUNES

Pentano

2 metilbutano

Dimetilpropano

n - pentano

isopentano

neopentano

Isomera de Posicin

ALCANOS
Los Puntos de Ebullicin de los alcanos aumentan a medida que
aumenta el tamao de la cadena carbonada
Para Alcanos ismeros, el Punto de Ebullicin disminuye a
medida que aumenta el grado de ramifiacin

La Isomera de Posicin se presenta en compuestos en los que

cambia la ubicacin de un grupo funcional

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HALOGENACIN DE ALCANOS

CONFORMACIONES

or h

Initiation:

Cl-Cl 2 Cl

Propagation:

H3C-H + Cl H3C + HCl

H3C + Cl2 H3C-Cl + Cl
Cl + Cl Cl-Cl

Termination:

H3C + Cl H3C-Cl

Las conformaciones que adoptan los alcanos permiten explicar la

estabilidad de estas sustancias.

REACCIONES DE COMBUSTIN

Los alcanos
dan reacciones
de
halogenacin
por el
mecanismo de
radicales
libres. Esta es
una reaccin
de sustitucin.

H3C + H3C H3C-CH3

RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes alcanos

C8H18(l) +

25
2

O2(g) 8 CO2(g) + 9 H2O(l)

H = -5,48.103 J
Los alcanos son combustibles.
Estas reacciones son exotrmicas.
La combustin puede ser completa o incompleta

metano

etano

n - butano

propano

isobutano

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RETROALIMENTACIN

RETROALIMENTACIN

Nombre a los siguientes alcanos

Nombre a los siguientes alcanos

4 isopropil 2,2,3,6 tetrametiloctano

n - pentano

isopentano

neopentano

4 ter butil 3 metilheptano

3 - metilpentano
4 isopropil 2 metildecano

Estructuras Cclicas

TENSIN ANULAR
La Tensin Anular en la molcula del
ciclopropano explica porque este
compuesto se comporta de manera
diferente a la mayora de los
cicloalcanos.

Los Cicloalcanos son tambin hidrocarburos saturados y su

comportamiento qumico es similar al de los alcanos excepto en
los miembros ineriores:
ciclopropano y ciclobutano

El ciclopropano y el ciclobutano dan

reacciones de adicin con ruptura del
anillo
El ciclopentano y los miembros
superiores dan reacciones de sustitucin,
similar a los alcanos

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CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

Conformacin
Bote

Conformacin
Silla

RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes cicloalcanos

metilciclopentano

1 etil 2 - metilciclobutano

Las conformaciones del ciclohexano permiten explicar la estabilidad

de esta sustancia
ter - butilcicloheptano

EL PETRLEO

1,1,3 - trimetilciclopentano

NMERO DE OCTANO

El Petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos slidos,

lquidos y gaseosos, formado principalmente por alcanos.

La Destilacin del Petrleo es un proceso fisicoqumico que

permite obtener principalmente Gasolinas.

El Petrleo representa en la actualidad la fuente ms importante de

energa

La Gasolina es una fraccin lquida que ebulle entre 40C y 200C

y est formado principalmente alcanos entre 5 y 12 tomos de
carbono
Para medir el Octanaje se usa como parmetros de referencia al n
heptano (0 octanos) y al isooctano (100 octanos)

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ALQUENOS Y ALQUINOS

Isomera Geomtrica

Hidrocarburos Insaturados que presentan en su estructura enlaces

dobles y triples, respectivamente.

Alqueno u Olefina : CnH2n

Alquino u Acetilnico:

CnH2n - 2

Molcula No Polar

Menos estable

Ms estable

Los ismeros geomtricos son estereoismeros que se presentan

por la restriccin de giro de un carbono alrededor de un doble
enlace

PREPARACIN DE ALQUENOS
Formacin de alquenos por deshidratacin intramolecular
catalizada por cido sulfrico

Molcula Polar

REACCIONES DE ADICIN
Reaccin de Halogenacin

Los alquenos presentan

principalmente reacciones
de adicin por la facilidad
para romper el enlace pi ()

Alqueno
Haluro de alquilo

Regla de Markovnikov
La deshidratacin de alcanos tambin produce alquenos

Producto principal

La adicin de un reactivo asimtrico provoca la adicin del hidrgeno al

carbono que posea la mayor cantidad de hidrgeno

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REACIONES DE HIDRATACIN

RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes alquenos

1 buteno
but 1 eno

1 penteno
pent 1 eno

2 buteno
but 2 eno

2 penteno
pent 2 eno

La hidratacin intramolecular de un alqueno produce un alcohol.

Ntese que se sigue la regla de Markownokov

RETROALIMENTACIN

RETROALIMENTACIN

Nombre a los siguientes alquenos

Nombre a los siguientes alquenos

1,3 butadieno
but 1,3 dieno

2 metil 2 buteno
2 metilbut 2 eno

1,3,5 heptatrieno
hepta 1,3,5 trieno

3,6 dimetil 2 hepteno

3,6 dimetilhept 2 eno

1 metilciclopenteno

7 bromo 1,3,5 cicloheptatrieno

7 bromociclohepta 1,3,5 trieno

2 etil 1,3 ciclohexadieno

2 etilciclohexa 1,3 dieno

3 propil 1 hepteno
3 propilhept 1 eno

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RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes alquinos

ALCANOS
01. La frmula global del grupo alquilo llamado isobutilo es:
A) C3H8
B) C4H10
C) C3H7
D) C4H9

propino

2 butino
but 2 ino

6 bromo 2 metil 3 heptino

6 bromo 2 metilhept 3 ino

E) C5H11

01. Identifique el nombre correctamente escrito.

A) 2,4,4-trimetilpentano
B) 5-etil-3-metilhexano
C) 2-etilpentano
D) 3-isopropilhexano
E) 2,2,4-trimetilhexano
01. Indique el alcano de mayor temperatura de ebullicin.
A) CH3CH2CH2CH3
B) CH3CH2CH2CH2CH3
C) CH3CH2 CH CH3

CH3
CH3

2 metil 1 penten 3 ino

2 metilpent 1- en 3 ino

3 butin 2 ol
but 3 in 2 ol

D) CH3 C

CH3

CH3
E) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CICLOALCANOS
ALQUENOS Y ALQUINOS
01. La reaccin caracterstica de los alquenos, alquinos y dienos es la ..
A) sustitucin
B) ciclacin
C) adicin
D) eliminacin
E) cracking

01. Diga que relacin no corresponde:

I.

trans-2-hexeno

01. Indique verdadero (V) o falso (F) en relacin a los cicloalcanos:

I. Tienen propiedades similares a los alquenos.
II. El ciclopentano es ms estable que el ciclopropano.
III. El ciclopentano se encuentra en estado gaseoso a 25 C y 1 atm.
A) VVV
B) FVF
C) VVF
D) VFF
E) FFV
01. Es un hidrocarburo que sufre reaccin de adicin, de modo semejante a los
alquenos:
A) ciclopentano
B) metilciclohexano
C) pentano
D) ciclopropano
E) cicloheptano

01. Acerca de la nomenclatura IUPAC de cicloalcanos seale lo correcto.

II.
cis 4 m etil 2 penteno

III.

A)

ciclobutano

B)

ciclohexano

C)

ciclononano

D)

ciclobuteno

E)

ciclopropeno

ciclohexeno

IV.
1-heptenino
A) I y III
D) III y IV

B) II y IV
C) I y II
E) II, III y IV

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HIDROCARBUROS AROMTICOS

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Derivados del Benceno

El Benceno se puede concebir
como una estructura que resulta
de la combinacin de dos
estructuras llamadas estructuras
de Resonancia

Fsicamente el Benceno es un lquido incoloro, insoluble en agua y de menor

densidad que esta. Es voltil e inflamable. Se obtiene a partir del alquitrn de
hulla

CARACTERSTICAS DEL BENCENO

Molcula Plana
Dobles enlaces conjugados
Todos los carbonos poseen la misma hibridacin
Todos los enlaces carbono carbono poseen la misma longitud
Todos los enlaces carbono hidrgeno poseen la misma longitud
Todos los ngulos de enlace son idnticos e iguales a 120
Los tomos de Carbono e Hidrgeno estn en un mismo plano.
Sistema conjugado (4n + 2)

NOMENCLATURA DE AROMTICOS

Las Reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin catalizada por
cidos de Lewis
El anillo Bencnico es bastante estable debido a la resonancia y el
comportamiento del benceno no guarda relacin con el de un alqueno

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REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA

REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA

01. Respecto a los hidrocarburos aromticos seale como verdadero (V) o falso
(F), segn corresponda:
I. Tienen alta resonancia de sus enlaces pi conjugados, lo que les da alta
estabilidad.
II. Su reaccin caracterstica es la adicin al anillo bencnico.
III. El benceno, C6H6( l ) , tiene 12 enlaces y 3 enlaces .

A) VVV
D) VFV

B) VVF
E) FFV

C) VFF

01. Marque la alternativa incorrecta, respecto a las propiedades de los

hidrocarburos aromticos:
A) El benceno es un lquido incoloro, voltil y txico.
B) El benceno presenta resonancia, debido a sus 6 electrones
deslocalizados.
C) El benceno reacciona principalmente por sustitucin de uno de sus tomos
de hidrgeno.
NO3

D)

+ HNO3

+ H2O,

es la nitracin del benceno

SO3H
E)

+ H2SO 4

Grupos Funcionales

AROMTICOS

+ H2O,

es la sulfonacin del benceno

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ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Los alcoholes son

sustancias que poseen en
su estructura al grupo
funcional - OH
Dedido a su gran polaridad los alcoholes poseen elevados puntos de ebullicin comparados
con los teres y el alcano con el mismo nmero de carbonos

Estructuralmente los alcoholes son

similares al agua a la cual se le
sustituye un hidrgeno por un
grupo alquil

Alcoholes sencillos

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Alcohol
primario

Alcohol
secundario

Los alcoholes inferiores son completamente

solubles en agua debido a que forman con esta
enlaces puente de hidrgeno

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Alcohol
terciario

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ALCOHOLES - NOMENCLATURA

ALCOHOLES - NOMENCLATURA
Dioles

Prioridad decreciente
para la Nomenclatura
Orgnica

FENOLES - NOMENCLATURA

Los dioles se sintetizan

por hidroxilacin de los
alquenos

REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

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OXIDACIN DE ALCOHOLES

RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes alcoholes

2 metil 1 - propanol
Alcohol isoproplico

etanol

2 butanol
butan 2 ol

TERES

ciclohexanol

Alcohol benclico

1 metilciclopentanol

RETROALIMENTACIN
Nombre a los siguientes eteres

metoxietano

metoxibenceno

clorometoximetano

trans 1 cloro 2 metoxiciclobutano

3 etoxi - 1,1 - dimetilciclohexano

2 etoxietanol

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CETONAS Y ALDEHIDOS

Las cetonas y los aldehdos

son compuestos carbonlicos

CETONAS Y ALDEHIDOS: Propiedades Fsicas

Los aldehdos y cetonas debido a la polaridad del grupo carbonilo

poseen puntos de ebullicin mayores que los alcanos y teres de masa
molecular comparable

Debido al enlace puente de

hidrgeno los aldehdos y cetonas
son buenos disolventes de las
sustancias hidroxlicas polares
como los alcoholes

OXIDACIN DE ALDEHIDOS

CETONAS - NOMENCLATURA

butanona

2,4 dimetil 3 pentanona 1 fenil 1 propanona

3 - metilciclopentanona

2 ciclohexenona
Ciclohex 2 en 1 ona

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ALDEHDOS - NOMENCLATURA

ALDEHDOS - NOMENCLATURA

4 bromo 3 metilheptanal

2 pentenal
Pent 2 enal

3 hidroxi 2 butanal

ciclohexanocarbaldehdo

2 hidroxiciclopentano 1 - carbaldehdo

CIDOS CARBOXLICOS

CIDOS CARBOXLICOS
Nomenclatura IUPAC

Estructura de los cidos

carboxlicos

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CIDOS CARBOXLICOS Propiedades Fsicas

CIDOS CARBOXLICOS
Derivados de cidos Carboxlicos

Sntesis directa de Amidas

CIDOS CARBOXLICOS

AMINAS

Esterificacin

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AMINAS

GRUPOS FUNCIONALES
01. Respecto a la clasificacin general de los compuestos orgnicos y su
representacin, indique lo incorrecto:
A) R H
: alcanos
B) R OH
: alcoholes
C) R CO R
: cetonas
D) Ar H
: aromticos
E) R CHO
: cidos

01. La siguiente estructura de un compuesto orgnico no posee los grupos

funcionales ..
O
OH
CH3 O

COOH

NH2
A)
B)
C)
D)
E)

ster y cido carboxlico

Amina y cetona
Alcohol y ter
Amina y ter
Cetona y ster.

GRUPOS FUNCIONALES
01. Seale el compuesto orgnico que no lleva el nombre IUPAC correcto.
A) CH3COOH
: cido etanoico
B) CH3CH3CHO

propanal

C) CH3CH2COCH3 :

butanona

D) CH3CH2 O CH2CH3 :
etoxietano
E) CH3CH2CHOHCH3
alcohol sec-butlico
01. Indique cul de los compuestos est mal nombrado?
I. CH3CH2COCH3 butanona
II. CH3CH2CH2CHO cido butanoico
III. CH3 (CH2 )3 COOH cido pentanoico
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) I y III
E) I, II y III

FIN
DE LA
PRESENTACIN

01. Seale el compuesto que no lleva el nombre correcto.

A) CH3 CH2OH
: etanol
B) H CHO
: formaldehdo
C) CH3 O CH3 : ter etlico
D) CH3COCH3

acetona

E) CH3COOH

cido actico

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