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R
N
R
N
b) Con los tomos del tercer periodo, que pueden expandir su capa de valencia (octeto)
aceptando un par de electrones en orbitales d.
H
R3P
C
H
H
R3P
C
H
4. Las flechas curvas claramente indican la estructura del producto. Se pueden escribir
flechas curvas en el producto para que se revierta a la forma original. Si dos
estructuras de resonancia no se pueden interconvertir por el uso de esta regla,
entonces una de ella es incorrecta.
5. La polarizacin natural de un doble enlace, entre dos tomos diferentes, es en
direccin hacia el tomo ms electronegativo; esta ser la direccin ms importante
de movimiento de electrones al generar estructuras de resonancia. De igual manera,
otros movimientos importantes de electrones procedern hacia sitios positivos y
alejados de los negativos.
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Reglas tomadas del libro: Hendrickson, J.B., Cram, D.J., and Hammond, G.S., Organic
Chemistry, Third Edition, McGraw-Hill Book Company, New York, USA, 1970, p. 158
1. (a)
2
3
(b)
H
O
2. (a)
2
3
2
3
(c)
H
O
O
(b)
2
3
(c)
2
3
O
2
1. (a)
3
(b)
O
(c)
1
3
2
3
Para el ejemplo 2
O
2. (a)
2
3
(b)
2
3
(c)
2
3
(a)
Br
H
H2O
Br
La flecha curva que parte del ion bromuro hacia el carbono cumple con las reglas
anteriores, ya que el inicio de la flecha parte de un par de electrones no compartidos y llega
a un carbono que a su vez da un par de electrones. La segunda flecha curva no cumple con
las reglas, ya que no inicia en ningn enlace triple, doble, sencillo; o bien en un par de
electrones no compartidos. De igual manera, la punta de la flecha no llega a algn tomo o
receptor de un par de electrones.
(b)
O
H
Para que las representaciones anteriores tuvieran flechas curvas acordes con las
reglas descritas deberan ser:
(a)
O
H
Br
H
+
Br
H2O
(b)
Con el ejemplo anterior (a), la flecha curva larga parte del par de electrones no
compartidos del ion bromuro y llega al tomo 1, sealado por la punta de la flecha. La
simbologa anterior da a entender que se forma un enlace entre el bromo y el carbono 1; a
su vez, que este carbono, al recibir el par de electrones, y por tener su octeto completo,
suelta el par de electrones al oxgeno positivo, el cual quedar neutro. Lo anterior se
muestra en la estructura de los productos. La flecha curva pequea parte de la mitad del
enlace entre el carbono 1 y el +OH2, indicando que el par de electrones de este enlace se
mueve hacia el oxgeno positivo sealado por la punta de la flecha.
En el ejemplo (b), la flecha curva parte del centro del enlace entre el H y el oxgeno
positivo, sealando que dicho par de electrones se mueve hacia el tomo de oxgeno
positivo, indicado por la punta de la flecha. Esta simbologa da a entender que el hidrgeno
quedar sin el electrn de enlace y que el oxgeno ganar un par de electrones, como se
aprecia en el producto de la reaccin.