LOS ALCALOIDES

Los alcaloides (de lcali y -oide) son compuestos orgnicos nitrogenados de carcter alcalino
producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque tambin los hay producidos por animales y
hongos, y otros sintetizados qumicamente). Normalmente derivan de los aminocidos.
Muchos tienen un sabor amargo. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas
naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los animales. Es decir,
son drogas, y como tales, segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos (en Medicina)
pueden ser desde analgsicos, anestsicos o curativos de ciertas enfermedades, hasta producir la
muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves
o graves.
1. Alcaloides.
Aconitina.

Obtencin: Del acnito.

Propiedades fsico-qumicas: Soluble en cloroformo o benceno.

Propiedades biolgicas: Altamente venenoso (neurotoxina).

Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardaca.

Frmula qumica: C34H47NO11.

Anfetamina.

Obtencin: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.

Propiedades biolgicas: Imita la accin de la hormona adrenalina, (amina

simpaticomimtica de accin central). Fuerte estimulante del sistema nervioso central (mejora
el estado de vigilia, alerta y atencin).

Usos medicinales: Trastorno por dficit de atencin con hiperactividad, narcolepsia y

depresin refractaria.

Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin dormir en discotecas,
que pueden producir crisis de paranoia y ansiedad, y psicosis anfetamnica.

Frmula qumica: C9H13N.

Atropina.

Obtencin: De plantas solanceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por

primera vez en 1831 por Mein.

Etimologa: De tropos, la mayor de las tres moiras en la mitologa griega, la que cortaba
el hilo de la vida de cada mortal.

Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica.

Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas,
en trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como antdoto por envenenamiento con
insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.

Frmula qumica: C17H23NO3.

QUIMICA ORGANICA

Pgina 1

Cafena.

Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge.

Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se llamaguaranina, del mate se

llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.

Familia: Metilxantina.

Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autnomo, estimulando

el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin cardaca. La sobredosis
produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de
plantas.

Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar.

Frmula qumica: C8H10N4O2.

Capsaicina.

Obtencin: De los pimientos picantes.

Propiedades biolgicas: Es un irritante, produciendo una sensacin de quemazn.

Usos: En alimentacin, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa

personal, en sprays defensivos contra delincuentes.

Frmula qumica: C18H27NO3.

Cocana.

Obtencin: De la hoja de la coca.

Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente

del sistema dopaminrgico.

Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.

Frmula qumica: C17H21NO4.

Codena (metilmorfina).

Obtencin: Del opio.

Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos

adictivo). Tambin se usa contra la tos.

Frmula qumica: C18H21NO3.

Colchicina.

Obtencin: Extrada originalmente de plantas del gnero colchicum.

Propiedades biolgicas: Venenosa.

Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles

propiedades anticancergenas.

Fmula qumica: C22H25NO6.

Conicina.
QUIMICA ORGANICA

Pgina 2

Obtencin: Se encuentra en la cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por
Albert Ladenburg).

Propiedades biolgicas: Neurotoxina. Scrates fue ejecutado hacindole comer cicuta.

Frmula qumica: C8H17N.

Efedrina.

Obtencin: Extrada originalmente de ephedra vulgaris.

Propiedades biolgicas: Estimulante del sistema nervioso simptico.

Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Tambin se usa mucho
en medicina tradicional china.

Frmula qumica: C10H15NO.

Ergotamina.

Obtencin: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parsito que afecta sobre
todo al centeno. Es un precursor del LSD.

Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa.

Frmula qumica: C33H35N5O5.

Escopolamina.

Obtencin: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.).

Propiedades biolgicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista

de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico. Produce somnolencia y
prdida temporal de memoria.

Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como antiparkinsoniano
y para dilatar las pupilas en oftalmologa.

Frmula qumica: C17H21NO4.

Estricnina.

Obtencin: Extrado de la nuez vmica.

Propiedades biolgicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.

Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.

Frmula qumica: C21H22N2O2.

Gramina.

Obtencin: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es ms fcil sintetizarlo

qumicamente.

Usos: Se emplea para sintetizar triptfano.

Frmula qumica: C11H14N2.

Herona (diacetilmorfina).

Obtencin: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de lamorfina.

QUIMICA ORGANICA

Pgina 3

Propiedades biolgicas: Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos
estimulantes. Es muy adictiva y es el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que
la morfina pero menos duradero.

Usos: Famosa drogra ilegal.

Frmula qumica: C21H23NO5.

Higrina.

Obtencin: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl
Liebermann.

Frmula qumica: C8H15NO.

Mescalina (trimetoxifeniletilamina).

Obtencin: Aislado del peyote y otras plantas cactceas.

Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.

Frmula qumica: C11H17NO3.

Morfina.

Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803
por De Rosne.

Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griega del sueo.

Propiedades biolgicas: Fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Muy adictiva.

Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor, especialmente el grave.

Frmula qumica: C17H19NO3.

Muscarina.

Obtencin: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.

Propiedades biolgicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimptico

perifrico, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es laatropina).

Frmula qumica: C9H20NO2+.

Muscimol.

Obtencin: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongosamanita.

Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.

Frmula qumica: C4H6N2O2.

Nicotina.

Obtencin: Se extrae del tabaco.

Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.

Propiedades biolgicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la

adiccin al tabaco.
QUIMICA ORGANICA

Pgina 4

Uso: Como insecticida en fumigacin en invernaderos.

Frmula qumica: C10H14N2.

Papaverina.

Obtencin: Se extrae de la amapola del opio.

Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazn y

cerebro), disfuncin erctil, etc.

Frmula qumica: C20H21NO4.

Pilocarpina.

Obtencin: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical americano.

Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antdoto de la atropina.

Frmula qumica: C11H16N2O2.

Piperina.

Obtencin: Se extrae de la pimienta negra.

Propiedades fsico-qumicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.

Usos: En medicina tradicional y como insecticida.

Frmula qumica: C17H19NO3.

Psilocibina.

Obtencin: Se extrae del gnero de hongos psilocybe.

Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.

Frmula qumica: C12H17N2O4P.

Quinina.

Obtencin: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de

Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph
Caventou.

Etimologa: Su nombre procede del idioma quechua.

Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.

Frmula qumica: C20H24N2O2

Reserpina.

Obtencin: Aislada en 1952 de la raz desecada de rauwolfia serpentina.

Uso medicinal: Contra la hipertensin arterial.

Frmula qumica: C33H40N2O9.

Teobromina.

QUIMICA ORGANICA

Pgina 5

Obtencin: En el rbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el
chocolate (sobre todo, el chocolate negro).

Familia: Metilxantina.

Propiedades biolgicas: Estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafena) y
broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y otros animales
es txica.

Frmula qumica: C7H8N4O2.

Teofilina.

Obtencin: En el t negro y en el t verde.

Familia: Metilxantina.

Propiedades biolgicas: Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador.

Uso medicinal: Como diurtico.

Frmula qumica: C7H8N4O2.

QUIMICA ORGANICA

Pgina 6