EXPERIMENTO No.

13
Sntesis de Alantona
OBJETIVOS
a) Sintetizar n !o"#esto de inter$s %ar"a!$ti!o.
&) Re'isar la i"#ortan!ia de este !o"#esto en la indstria !os"etol()i!a.
!) E%e!tar la %or"a!i(n de n anillo de !in!o "ie"&ros !on *
+etero,to"os de nitr()eno.
ANTE-E.ENTES
1. /nda"ento 0"i!o de la sntesis.
*. Pro#iedades %si!o10"i!as de rea!ti'os 2 #rod!tos tilizados.
3. Rea!!iones ",s i"#ortantes de las +idantonas.
3. 4sos e i"#ortan!ia de la alantona.

PROPIE.A.ES 546MI-AS
/(r"la 5"i!a7 -
3
8
9
N
3
O
3
A#arien!ia7 Pol'o !ristalino &lan!o
Pnto de /si(n7 *3: ;-
Sol&ilidad7 <.=> en a)a a *= ;-? <.*> en al!o+ol a *= ;-
REA-TIVOS
<.= ) @!ido Ari!o <.3 ) BMnO
3
en #ol'o
)otas @!ido A!$ti!o !on!. *.= "C .isol!i(n de NaO8 al *<>
MATERIAC
1 Vaso de ##. de 1=< "C. 1 E"&do BD!+ner !Ealar)adera.
1 Pro&eta de *= "C. 1 Pi#eta de 1< "C.
1 Bitasato !on "an)era. * Pinzas de 3 dedos !Enez.
1 A)itador "a)n$ti!o. 1 Barra "a)n$ti!a.
1 A)itador de 'idrio. 1 Parilla !on a)ita!i(n.
1 Vidrio de reloF. 1 Re!i#iente de #eltre.
1 Es#,tla. 1 Ter"("etro <11<< G-.
1 Vaso ## de 1<< "C. 1 E"&do de 'idrio.
1 Pi#eta )radada de = "C. 1 /ras!o #ara !ro"ato)ra%a
REA--IHN
HN
NH
O
O
HN
HN
O
c i d o r i c o
P M : 1 6 8
N a O H / K M n O
4

NH
HN
O
O
HN
H
2
N
O
A l a n t o i n a
P M : 1 5 8

PRO-E.IMIENTO
En n 'aso de ##. .e 1=< "C se !olo!an <.= ) de ,!ido Iri!o en *< "C de
a)a #re!alentada J9<1K= G-) !on a)ita!i(n "e!,ni!a. Posterior"ente se
a)re)a )ota a )ota disol!i(n de NaO8 al *<> Ja#roL. *.= "C) +asta 0e se
disel'a el ,!ido Iri!o !o"#leta"ente? !on a)ita!i(n.
Se en%ra e"#leando +ieloM !ando se a!er0e a 3< G- 2 sin 0itar la
a)ita!i(n? se a)re)an? en na sola #or!i(n? <.3 ) de BMnO
3
en #ol'o? se
!ontinIa !on la a)ita!i(n #or 3< "intos ",s.
Se %iltra al 'a!o 2 se la'a !on a)a +asta 0e la disol!i(n sal)a trans#arente?
2 #osterior"ente se lle'a $sta a #8 ,!ido !on ,!ido a!$ti!o !on!entrado.
Se !on!entra !alentando en #arrilla !on a)ita!i(n +asta red!ir el 'ol"en.
-ristalizar en +ielo. /iltrar al 'a!o +asta se!ar? deter"inar #nto de %si(n 2
rendi"iento J9<1K<>) de la rea!!i(n.
-4ESTIONARIO
1. NPor 0$ es i"#ortante adi!ionar el NaO8 )ota a )ota !on a)ita!i(nO
*. Pro#on)a el "e!anis"o de la rea!!i(n.
3. NPara 0$ se tiliza el BMnO
3
O N-on 0$ otro rea!ti'o se #ede sstitirO
3. NPor 0$ raz(n se tiene 0e lle'ar a #8 ,!ido la "ez!la de rea!!i(nO
=. .$ las estr!tras de 3 +idantonas !on i"#ortan!ia %ar"a!$ti!a.
BIBCIOPRA/6A
Young E.P.? Wentworth 8.P.? Hawkins Q.Q. J1:33). RT+e
a&sor#tion and eL!retion o% allantion in "a""alsS. J.Pharmacol.
Experi. Therapeutics? 817 11:
GIRAL? /ran!is!o? Productos Qumicos y Farmacuticos? Vol. 3.
Ali!i!los? 8etero!i!los Natrales? Ed. Atlante? M$Li!o? 1:=9.
AVILA, T.? et al? Qumica Orgnica: Experimentos con un Eno!ue
Ecol"gico? M$Li!o? Ed7 .ire!!i(n Peneral de P&li!a!iones 2
/o"ento Editorial? 4NAM
SANABRIA? R.? Pr,!ti!a7 /or"a!i(n de =?=1di%enil+idantona?
Pr,!ti!as de 5"i!a Or),ni!a III #ara 5/B? /ES -atitl,n? 4NAM