OBJETIVO GENERALE

Determinar e identificar los compuestos orgnicos segn la solubilidad de estos

compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidrxido de sodio,
el cido clorhdrico, el bicarbonato de sodio y cido sulfrico, estos solventes nos
ayudaran a determinar propiedades fsicas.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
analizar varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles correctamente
la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua, ter etlico, hidrxido de
sodio, cido clorhdrico, cido sulfrico y bicarbonato de sodio.
!lasificar los compuestos orgnicos conocidos en uno de los grupos "#, "$, ""#, ""$, ""#
%
,
""#
&
, ""!
%
, ""!
&
, ""!
&#
o ""!
&$
.
!lasificar dos compuestos orgnicos desconocidos ' muestra problema( como
pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el ob)etivo anterior.
*ercatarse y deducir los factores +ue afectan a la solubilidad de un compuesto orgnico
en varios solventes, como agua, cido clorhdrico y otros.
determinar +ue compuestos orgnicos son ms solubles en sustancias polares.
TEORIA RELACIONADA
*ruebas de ,olubilidad 'miscibilidad(-
.l nmero de compuestos orgnicos actualmente conocidos sobrepasa el milln, por lo tanto,
iniciar la identificacin de una muestra sin disponer de alguna informacin o clasificacin
preliminar es una tarea casi imposible.
,i a los datos sobre caractersticas fsicas y anlisis elemental cualitativo agregamos los +ue
se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con caractersticas
apropiadas, el problema de la identificacin se
simplifica y puede resolverse. .
/a solubilidad de los compuestos orgnicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad
para una rpida y fcil caracterizacin de ellos.
Cuando un compuesto 'soluto( se diluye en un disolvente. /as molculas de a+uel se
separan y +uedan rodeadas por las molculas del disolvente 'solvatacin(. .n ste proceso
las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas,
formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y
las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un
soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
# menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fi)adas por la polaridad de
sus molculas y las del soluto. .n general, se dice +ue las molculas seme)antes disuelven a
las seme)antes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin. *or e)emplo-
la molcula no polar n0pentano, !1
2
0 !1
&
!1
&
0 !1
&
0 !1
2
no se disolver en un grado
significativo en un disolvente polar como el agua '1
&
3(
4uchas sustancias orgnicas se disolvern en agua, pero debe ser muy polares o formar
fcilmente enlaces de hidrgeno con ella.
/a mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in 0
dipolo. #s, un cido carboxlico, 50!331, insoluble en agua, se puede transformar en una
sal, 50!3304, sdica o potsica, la cual es soluble en agua. #nlogamente, una amina, 5
061
&
, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, 5061
2
0 7 0, soluble en
agua. *or esta razn, 8a
mayora de los cidos carboxlicos y de las aminas sern solubles en soluciones
de hidrxido de sodio 6a31, al %9:, y de ;cido !lorhdrico 1!l %9:
respectivarnente. .
3tros muchos compuestos orgnicos son insolubles en agua y en soluciones
diluidas de 6a31 y de 1!", pero son solubles en cido sulfrico 1
&
,9
<
,
concentrado. # este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados,
los +ue sulfonan rpidamente y los +ue poseen un grupo oxigenado
#lgunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico
concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. *or
e)emplo, una olefina 5!1=!15; puede producir un polmero insoluble, y un alcohol, 531,
puede deshidratarse a una olefina, 50 !1=!15, +ue a su vez se transforma en un
polmero insoluble. >odo los compuestos +ue presentan este comportamiento se clasifican
como solubles en el reactivo.
/os compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su
solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son-
a. ?5@*3 %- est constituido por todas las sustancias orgnicas +ue son solubles, en agua.
b. ?5@*3 %%- constituido por compuestos orgnicos insolubles en agua.
c. ?5@*3 l#- est constituido por sustancias orgnicas +ue son solubles simultneamente en
agua, H2O, y en ter etlico !1
2
A !1
&
0 3 0 !1
&
0 !1
2
- #lcoholes alifticos 5 0 31; aldehdos,
50 !31; cetonas. 5 0 !3 0 5; cidos carboxlicos, 5 0 !331; steres, 5 0 !33 0 5
%
; aminas
561
&
; amidas, 5 A 3! 0061
&
; nitrilos, 5 0 ! = 6; de peso molecular ba)o 'en general, los
trminos inferiores de la mayora de las series homlogas(; algunos fenoles.
y algunos anhdridos de cidos carboxlicos 5 0 !33 0 !3 0 5
%
.
d. ?5@*3 l$- constituido por compuestos orgnicos solubles en agua e insolubles en ter
etlico, !1
2
0 !1
&
0 3 0 !1
&
0 !1
2
; tales como- ?licoles 500 !1 0 !1 0 5; sales de aminas, 50
61
B
2
70; sales de cidos carboxlicos
31 31


31
3

5 0 ! 0 3 0 6aB; cidos dicarboxlicos 133! 0 !1&
1idroxicidos, 13 0 !1 0 5 !3 0 31- !arbohidratos.
50!331;
3=! 0 !1 0 !1 00 !1& 0 31; algunos aminocidos 5 0 !1 0!331;
1 31 31 61
&
3
#lgunas aminas, 5 0 61
&
C amidas, 50! A61
&
e. ?5@*3 ""#- comprende los compuestos orgnicos insolubles .en agua y solubles en
solucin acuosa de 1idrxido de ,odio, 6a31 al% 9:-
;cidos !arboxlicos y Denoles '5 0 !331 y #r 0 31(.
f. ?5@*3 ""#%- compuestos orgnicos solubles en solucin diluida de bicarbonato de
,odio, 6a1!9
2
al E:, tales como- ;cidos !arboxlicos y 6itrofenoles.
g. ?5@*3 ""#&- comprende los compuestos orgnicos insolubles en solucin acuosa de
bicarbonato de sodio al E:, tales como- Denoles simples #5 031; algunas amidas.
#lgunos nitrocompuestos, R NO2; algunos fenoles, 5 0 ! = ! A 5
31 31

#lgunas oximas, 5 0 !1 = 6 0 31
h. ?5@*3 ""$- est constituido par todos los compuestos orgnicos insolubles en hidrxido
de sodio al %9: C solubles en cido clorhdrico al %9:- #minas e 1idrazinas, NH
2
0 61 0 5.
i. GRUPO IIC : comprende las sustancias orgnicas insolubles en cido
clorhdrico al %9:. "
). ?5@*3 ""!%- compuestos orgnicos con nitrgeno insolubles en 1!l al %9: y en 6a31
al %9: tales como - amidas 50 !3 NN
2
; nitrilos
5 0 ! = 6; nitrocompuestos, 5063
&
, azocompuestos, 5 0 6 = 6 0 5; e hidrazocompuestos.
F. ?5@*3 ""!
&
- est constituido por los compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles
en 1!/ al %9: C en 6a31 al %9:.
l. ?5@*3 ""!
&a
- comprende compuesto orgnicos sin nitrgeno, insolubles en 1!" al %9:
y en 6a31 al %9:. pero solubles en cido sulfrico concentrado y fro- alcoholes,
aldehdos, cetonas y esteres de peso molecular relativamente
elevados; +uinonas, teres, 5 0 30 5
%
, acetales.
m. ?5@*3 IIC2b: est constituido por compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles
en 1!" al %9:, 6a31 al %9: y en 1
&
,9
<
concentrado y fro; tales como- 1alogenuros
alifticos, 5 0 7; C aromticos, #r 0 7; hidrocarburos saturados, 5 0 !12, y aromticos
#r0!12.
MATERIALES Y REACTIVOS
1!l al %9 :
6a31 al %9:
6a1!3
2
al E:
1
&
,3
<

ter
#gua
4uestra problema
,acarosa
;cido saliclico
#lcohol amlico
#cetato de etilo
.sptula metlica
*ipeta de Em/
tubos de ensayo y gradilla
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS EXPERIMENTALES
/a siguiente tabla muestra la solubilidad de cada compuesto orgnico en diferentes
disolventes -

ANALISIS DE RESULTADOS
Deduciendo de los datos obtenidos anteriormente +ue se muestra en la tabla, tenemos en
cuenta estos resultados para cada sustancia de manera +ue se puede incidir en la agrupacin
de cada compuesto en el cuadro de clasificacin de la solubilidad, de esta manera para la
sacarosa la prueba de solubilidad resulto positiva en 1
&
3 pero fue negativa en ter
deduciendo de la tabla la sacarosa pertenece al grupo IB, para la anilina la prueba fue
negativa cuando se +uiso determinar la solubilidad en 1
&
3 y 6a31, por el contrario cuando se
+uiso determinar la solubilidad en 1!l la respuesta fue positiva por tanto podemos deducir +ue
la anilina pertenece al grupo IIB; si observamos ahora el alcohol amlico notamos +ue fue
soluble nicamente en 1
&
,3
<
y fue insoluble en 1
&
3, 6a31, 1!l de manera +ue lo podemos
ubicar en el grupo IIC
2d
, para el acetato de etilo observamos +ue fue insoluble en 1
&
3 y 6a31
pero fue soluble en 1!l por tanto podemos deducir +ue el acetato de etilo pertenece al grupo
IIB, #135# para el cido saliclico +ue fue el ultimo +ue analizamos en el laboratorio notamos
+ue era soluble en 6a31 y 6a1!3
2
pero insoluble en 1
&
3 de manera +ue podemos ubicarlo
en el grupo IIA
1.

CUESTIONARIO
H
2
O NaOH
NaHCO3 HCl H
2
SO
4
te et!l"#$
Al#$%$l a&!l"#$
'CH3'CH2(3CH2OH(
Insoluble, forma dos fases
transparentes pero ue
!e pueden distin"uir
Insoluble, se notan dos
fases
insoluble !oluble
A)"l")a
Insoluble, se torna inmis#ible Insoluble !oluble, par#ialmente se
torna amarillo p$lido
Sa#a$*a
!oluble, los #ristales de
sa#arosa se me%#lan
Insoluble, los
#ristales de sa#arosa
se pre#ipitan
A#etat$ et!l"#$
'CH3COOC2H+(
Insoluble, se obser&an dos
fases
Insoluble !oluble !
,#"-$ *al"#!l"#$
'C2H.O3(
insoluble !oluble soluble
%. .xpli+ue la manera en +ue afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los
siguientes factores.
a( *olaridad
b( .nlace de hidrogeno
&. +ue efecto tienen las ramificaciones de la cadena 'sustituyentes al+uilicos( de un compuesto
sobre la solubilidad.
2. clasifi+ue cada uno de los compuestos segn el comportamiento esperado-
a( p, cloro anilina
b( propanona
c( pentano
d(
e(
<. Gue son solventes -
a( *roticos
b( #proticos
"ndi+ue e)emplos de cada uno de ellos.
E. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas +ue indi+ue resultados positivos.
SOLUCIONARIO
1. /a forma en +ue afecta la solubilidad la polaridad es trascendental al momento de incidir si
un compuesto es soluble en otro, ya +ue lo seme)ante disuelve lo seme)ante, esto +uiere decir
+ue las molculas polares se disolvern en compuestos polares, ya +ue habr o se crearan
fuerzas moleculares mas intensas lo cual har +ue las molculas del soluto y solvente se
disuelvan, esto tambin se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, as como los
apolares disolvern compuestos apolares.
/os enlaces de hidrgenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un
par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo procedente de un grupo 3 A 1 o 6 A
1, estos enlaces de hidrgenos tienen una energa aproximada de EHcalImol. .sto nos +uiere
decir +ue los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molcula en otra, siempre y
cuando esta molcula o compuesto sea seme)ante a ella, entones estos enlaces de
hidrgenos se forman con tomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen
+ue via)en del soluto al solvente y se puedan disolver.
2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes al+uilicos tiene un efecto
muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya +ue al estar ramificados con estos
sustituyentes aumentaran el nmero de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a
+ue sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular menor ser la solubilidad.
3. la clasificacin de los compuestos +ue se observaran a continuacin se har teniendo en
cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes en la molcula.
a( *0 cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer J tomos de carbono y cloro,
por ser bsica ya +ue contiene un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en
cido clorhdrico por lo tanto se clasifica el grupo &$.
b( /a propanona es una cetona metlica con 2 tomos de carbono esta en el umbral
si es soluble en agua, pero si lo es estara en el grupo %K, o tambin estara en el grupo &!&a
puesto +ue el cido sulfrico disuelve algunas cetonas.
c( .l pentano por poseer E carbonos es insoluble en agua, en el hidrxido de sodio es
insoluble ya +ue este un compuesto polar y los hidrocarburos son apolares, y tambin es "6.6
el cido clorhdrico y sulfrico, lo cual lo colocara en el grupo &!&b.
d( !1
2
!1
&
331 este cido por poseer solo 2 tomos de carbono y tomos de
oxigeno los cual indica +ue se pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua lo cual
conlleva a +ue sea soluble en ella, entonces se clasificara en el grupo %K.
e( !1
2
!1 = !1!1
&
!1
2
este compuesto insaturado puede clasificarse en el grupo
&!&a puesto +ue ser insoluble en agua 'tiene mas E tomos de carbono(, en cido clorhdrico
e hidrxido de sodio, pero es soluble en cido sulfrico.
4.
a(. los solventes proticos son a+uellos +ue contienen protones disociables, +ue poseen alta
polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta medida sustancias polares como las
sales, e)emplo de ellos tenemos el, metanol, y el 612 li+uido.
b( son solventes aproticos a+uellos +ue no contienen ningn fcilmente disociable, por ello no
participan en a+uellas reacciones caractersticas del metanol, etanal, y otros solventes.
.)emplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el dimetilforamida y el nitro
metano.
CONCLUSION
la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto
+ue esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la molcula es polar o si puede formar
puentes de hidrogeno.
1ay muchos factores +ue afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos estn la
polaridad la cual es una fuerza intermolecular +ue son sobrepasadas entre molculas
similares o sea polares, formndose entonces interacciones moleculares mas fuertes e
intensas entre las molculas del soluto y las del solvente por esta razn se dice +ue lo
seme)ante disuelve lo seme)ante, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los
cuales ayudaran al solubilidad de las molculas puesto +ue si hay mayor grado de enlaces o
sea interaccin entre el soluto y el solvente mayor ser la solubilidad, tambin esta el aspecto
de las cadenas ramificas a+u tuvimos en cuenta el numero de carbono +ue posee un
compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidrxido de sodio y cido
clorhdrico +ue son compuestos polares, +ue a alto numero de carbono o peso molecular mas
difcil ser su solubilidad.
1ay muchos solventes +ue nos pueden ayudar en la clasificacin de los compuestos por
solubilidad entre ellos estn los solventes proticos los cuales poseen tomos disociables, +ue
tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales
dificultan la solubilidad ya +ue al no disociarse no podr unirse a los tomos o molculas del
solvente.
4uchos son los factores +ue afectan la solubilidad pero hay +ue tener presentes +ue estos
son los +ue nos indican la presencia o identificacin de los compuestos.
BIBLIOGRAFA
13/@4, Lohn 5, Gumica 3rgnica, !urso breve, .ditorial /imusa. %MNJ primera
edicin.
?34.O, 4iguel #. Gumica orgnica, investiguemos, .ditorial voluntad. sexta
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