Se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de

tomos, que define la estructura de una familia particular de

compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus
propiedades.
A continuacin, se indican tabuladas las distintas familias
de los compuestos orgnicos con indicacin de su grupo
funcional:
HIDROCARBUROS

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos
que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos
compuestos pueden ser


Lineales
ramificados, como
un ismero del heptano
La unin entre los tomos de carbono se realiza
mediante enlaces simples C-C. Son los principales
componentes de los combustibles (gas natural y gas
licuado de petrleo), la gasolina, el aceite para motores
y la parafina.




Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un
enlace doble C-C. Se denominan tambin olefinas.
Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos,
se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su
estructura.


Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan
en su estructura uno o varios anillos aromticos y por
ello reciben el nombre de hidrocarburos aromticos.
El ejemplo ms representativo de esta familia de
compuestos orgnicos es el benceno.


Todos los hidrocarburos que presentan algn enlace mltiple en
su estructura se denominan tambin hidrocarburos insaturados.
La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a
continuacin:


La frmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos
normales) es una cadena de grupos -CH2 (grupos metileno) con un
tomo de hidrgeno en cada extremo. Los alcanos lineales se
diferencian entre si slo por el nmero de metilenos de la cadena
(serie homloga) y a los miembros individuales de la serie se les
llama homlogos:


Homlogo
del propano
Homlogos
del pentano
Hidrocarburos saturados: alcanos.
a) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica el nmero de
C que posee y la terminacin -ANO.
Hidrocarburos alifticos:
b) Ramificados: las cadenas laterales (radicales)
formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman
parte de cualquier compuesto orgnico se nombran
utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de
tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver
para los alcanos lineales) y la terminacin -ILO.


Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los
siguientes pasos:

1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms
prximo al radical.

2. Se escribe y nombra el nmero correspondiente a la posicin del
radical delante de su nombre.

3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va
precedido de un prefijo que indica el nmero de radicales (di-, tri-
tetra-,...).

4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico,
comenzando a numerar por el extremo ms prximo a un radical.
Hidrocarburos insaturados
a) Alquenos:
Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces.
Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran
cambiando la terminacin -ano por -ENO indicando
con un nmero la posicin del doble enlace
(empezando a contar por el extremo ms prximo al
doble enlace).
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal
la cadena ms larga de las que contienen el doble
enlace y para comenzar la numeracin de los carbono
se realiza de manera que el doble enlace posea el
nmero ms pequeo posible.
3. Si contiene ms de un doble enlace el sufijo es -dieno,
-trieno, -tetraeno,...


b) Alquinos:

Son hidrocarburos con triples enlaces. Estos hidrocarburos se
nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la
terminacin -ano por -INO indicando con un nmero la
posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo
ms prximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple enlace la
nomenclatura es anloga a la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden -eno -ino
con el localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo
posible independientemente de que las insaturaciones sean
dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la
cadena principal es aquella que cumple los siguientes
requisitos:
-Contiene mayor nmero de insaturaciones.
-Contiene mayor nmero de tomos de C.
-Contiene mayor nmero de dobles enlaces.
Hidrocarburos aromticos

Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura
uno o ms anillos de benceno ms o menos sustituidos.

Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como
radicales seguidos de la palabra benceno.
Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los
localizadores:
o mediante los prefijos siguientes:
Son compuestos en los que por lo menos 1 tomo de hidrgeno de
los hidrocarburos ha sido sustituido por 1 tomo de halgeno.
Cuando el tomo de carbono que est unido al halgeno est unido
tambin a otro tomo de carbono el haluro de alquilo se denomina
primario. Si est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de
alquilo es secundario. Si est unido al halgeno y a otros 3 tomos de
carbono el haluro es un haluro terciario:
HALOALCANOS O HALUROS DE ALQUILO
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen
sustituyentes de manera que se da el nombre del halgeno
precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente:

Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en
su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los
alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios,
secundarios o terciarios, segn el grado de sustitucin del
carbono que est unido al grupo hidroxilo.




ALCOHOLES
Son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de
un alcohol as como el contorno de densidad electrnica del metanol,
en el que se aprecia una zona coloreada en rojo, que es la situada en
la proximidad del tomo de oxgeno, y una zona coloreada en azul,
que denota falta de densidad electrnica y que corresponde al tomo
de hidrgeno unido al oxgeno.
Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy
comunes, como el metanol que se emplea como disolvente
industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es
el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohlicas.

Se nombran aadiendo -OL al hidrocarburo de referencia
numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos
alcoholes sean lo ms bajos posibles.
TERES
Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos
cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. El ms
conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente
anestsico en operaciones quirrgicas.
En la siguiente figura se representa la estructura general
de un ter as como el contorno de densidad electrnica del
dimetilter. La zona de mayor densidad electrnica (coloracin
en rojo) corresponde a la regin situada alrededor del tomo de
oxgeno.
Los teres se nombran colocando el nombre de
las dos cadenas alqulicas que se encuentran
unidas al tomo de oxgeno, una a continuacin
de la otra, y, finalmente, se aade la palabra
ter.


AMINAS
Son compuestos que poseen el grupo amino en su
estructura. Se consideran compuestos derivados del
amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas.
Tambin pueden clasificarse como primarias,
secundarias o terciarias, segn el grado de
sustitucin del tomo de nitrgeno.


En la siguiente figura se indican las estructuras de la
metilamina (una amina primaria), la dimetilamina (una
amina secundaria) y la trimetilamina (una amina
terciaria), as como el correspondiente contorno de
densidad electrnica. La zona coloreada en rojo
corresponde a la densidad electrnica asociada al par
electrnico libre situado sobre el tomo de nitrgeno.
Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres
de los radicales en orden alfabtico seguido de la terminacin
AMINA.


En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar
a las aminas. Este sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que
contiene mayor nmero de tomos de carbono y
adems contiene el grupo amino.
2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre
del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la
cadena principal.

3. Para localizar el grupo amino dentro de la
cadena principal se utiliza el nmero del carbono
que est unido directamente al nitrgeno y este
nmero o localizador se coloca delante del
nombre de la terminacin AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los
nombres de los radicales alquilo que estn
unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en
cursiva para indicar que dichos grupos estn
unidos al nitrgeno y no a un carbono.
ALDEHDOS Y CETONAS
Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo
que est formado por un tomo de oxgeno unido mediante un
doble enlace a un tomo de carbono (C=O). En los aldehdos el
grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un tomo
de hidrgeno y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos
tomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de
manera que los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son
solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin.

A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y
de la acetona, y sus respectivos contornos de densidad electrnica.
La zona coloreada en rojo, que denota elevada concentracin de
densidad electrnica, corresponde a la regin situada alrededor del
tomo de oxgeno.
El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre
en uno o ambos extremos de la cadena y se
nombran con la terminacin -AL


Las cetonas nombran con la terminacin -ONA numerando la cadena
de forma que los localizadores de los grupos cetona sean lo ms
bajos posible.


CIDOS CARBOXLICOS
Estos compuestos se caracterizan por poseer en su
estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH). Muchos
cidos carboxlicos simples reciben nombres no
sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales de
las cuales proceden. Por ejemplo, el cido frmico se
llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
(formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el
vinagre, toma su nombre de la palabra acetum, "cido". El
cido propinico da el aroma penetrante a algunos quesos
y el cido butrico es el responsable del olor repulsivo de
la mantequilla rancia.


El contorno de densidad electrnica del cido actico se
indica a continuacin. La zona fuertemente coloreada en
rojo (elevada concentracin de densidad electrnica)
corresponde a la regin alrededor del tomo de oxgeno
carbonlico
(CH3COOH), y la zona de color azul (poca densidad
electrnica) corresponde a la regin alrededor del hidrgeno
unido al oxgeno (CH3COOH).


Al igual que los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos de
bajo peso molecular son muy polares y, por tanto, muy
solubles en agua.

El grupo cido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos
extremos de la cadena y se nombran con la terminacin -
OICO.


DERIVADOS DE LOS CIDO CARBOXLICOS:
CLORUROS DE CIDO, STERES Y AMIDAS
Los cloruros de cido, los steres y las amidas se consideran
derivados de los cidos carboxlicos puesto que se pueden preparar
fcilmente a partir de stos.

A) CLORUROS DE CIDO. El grupo funcional de los cloruros de
cido (RCOCl) se puede considerar formado por la combinacin
carbonilo + cloro. A continuacin se indica la estructura del cloruro
de acetilo y su contorno de densidad electrnica. La zona de
elevada concentracin de densidad electrnica (zona en rojo)
corresponde a la regin situada alrededor del tomo de oxgeno.
Se nombran colocando las palabras cloruro de y el nombre del
cido carboxlico del que deriva cambiando la terminacin -OICO
por -ILO.
B) STERES. Los esteres se consideran como el
resultado de la condensacin entre un cido
carboxlico y un alcohol. Los steres de bajo peso
molecular, como el acetato de butilo (CH3COOBu) y
el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como
disolventes industriales, especialmente en la
preparacin de barnices.
El olor y sabor de muchas frutas se debe a la
presencia de mezclas de steres. Por ejemplo, el
olor del acetato de isoamilo recuerda al de los
pltanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.


A continuacin se indica el contorno de densidad
electrnica del acetato de metilo. De las dos zonas en
rojo, la superior, de un color rojo intenso,
corresponde a la regin alrededor del oxgeno
carbonlico (CH3COOCH3), y la inferior, de
coloracin menos intensa que la primera,
corresponde a la regin alrededor del tomo de
oxgeno unido al metilo (CH3COOCH3), que
contiene menos densidad electrnica que la zona
situada alrededor del oxigeno carbonlico.




Se nombran de la siguiente manera: nombre del
cido del que deriva con la terminacin ato de +
nombre del radical que sustituye al H del cido
correspondiente con la terminacin ilo


C) AMIDAS. Las amidas se pueden obtener por
reaccin entre un cido carboxlico y una amina,
que puede ser primaria o secundaria. La estructura
de algunas amidas simples, como la acetamida y la
propanamida, se indica a continuacin:


El contorno de densidad electrnica de la acetamida, que se
indica a continuacin, denota la existencia de una zona de
elevada densidad electrnica (zona coloreada en rojo) que es
la regin situada alrededor del tomo de oxgeno
(CH3CONH2). La zona en azul (baja densidad electrnica)
corresponde a la regin
alrededor de uno de los dos tomos de hidrgeno enlazados
al nitrgeno.




Se nombran cambiando la terminacin -o
del hidrocarburo correspondiente por la
terminacin -AMIDA
El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano
(CN), que est constituido por un tomo de carbono
unido mediante un triple enlace a un nitrgeno. Uno de
los nitrilos ms usuales en los laboratorios de Qumica
Orgnica es el acetonitilo, donde se emplea como
disolvente.


Se nombran aadiendo la terminacin NITRILO al nombre del
hidrocarburo correspondiente.
NITRILOS