UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

QUMICA ORGNICA
EJERCICIOS 2
Nota: El conocimiento de la nomenclat!"a com!ne # IU$AC de lo %id"oca"&!"o 'e"miti"( da"
nom&"e a !na )"an ma#o"*a de &iomol+c!la, Sin ello tend"( di-ic!ltad en el entendimiento #
dea""ollo de tema m( a.an/ado # de )"an inte"+ 'o" la e'ecialidad 0!e Uted eli)i1, A
contin!aci1n e dan !na e"ie de e2e"cicio3 0!e Uted de&e "eol.e" # ent"e)a" al '"o-eo",
4,5 C!(nta clae de (tomo de ca"&ono e %id"1)eno 6'"ima"io3 ec!nda"io # te"cia"io7 e8iten
en la i)!iente et"!ct!"a 9,
Elementos Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
Carbonos
Hidrgenos
2, Lo )"!'o al0!ilo3 on 'a"te de !na et"!ct!"a de !n com'!eto o")(nico # e le conocen
como !tit!#ente, :to "e!ltan de la alida de !n %id"1)eno del %id"oca"&!"o, Si al metano e
le !t"ae !n %id"1)eno el )"!'o "e!ltante e metilo3 el etano da etilo3 e deci" la te"minaci1n ano
del %id"oca"&!"o e cam&ia 'o" il o ilo,
C;< C;= >
Metano Metilo
Com'lete el i)!iente c!ad"o:
Estructura Nombre
C;=C;2 >
C;=C;2C;2 >
C;=C;C;=
?
C;= C;>C;2>C;=
?
@e"c>&!tilo
1
=, Se '"o'onen !na e"ie de nomenclat!"a3 )"a-*0!elo e indi0!e i lo nom&"e '"o'!eto
on co""ecto3 i on -alo e8'lica" el moti.o # l!e)o de&e"( da" la nomenclat!"a co""ecta,
Nombres supuestos Estructura graficada Conclusin
4>Metil$"o'ano C;2>C;2>C;=
?
C;=
No e co""ecto3 la
nomenclat!"a e: A!tano
De&ido a 0!e el )"!'o metilo
no '!ede e" !tit!#ente en
el '"ime" ca"&ono del
%id"oca"&!"o, La cadena m(
la")a 6< ca"&ono e la
cadena '"inci'al # 'a"a < la
"a*/ n!me"al e &!t # 'o"
t"ata"e de !n com'!eto
at!"ado3 alcano3 la
te"minaci1n e ano3
AU@ANO7,
2>Etil&!tano
=>Metil&!tano
=>Io'"o'il'entano
=> terc>&!til'entano
<>Neo'entiloctano
<, Ve"i-i0!e la nomenclat!"a: =3<3<>t"imetil'entano,
B, 5Se"( co""ecto el nom&"e de ec>'entilo9
C, 5C!(nta clae de (tomo de ca"&ono e %id"1)eno e8iten en la et"!ct!"a '"o'!eta,
Conide"e lo e0!i.alente # no e0!i.alente con let"a3 A3 A3 etc,3 e)Dn ean lo cao9,
C;=
?
C;=>C;2>C;2>C>C;2>C;>C;=
? ?
C;= C;=
E, 5C!(l e"( la et"!ct!"a de CC;4<3 0!e tiene 42 %id"1)eno '"ima"io # nin)Dn %id"1)eno
ec!nda"io9
F, Di&!2e el i1me"o del CC;4< 0!e tiene 42 %id"1)eno '"ima"io e0!i.alente,
G, Di&!2e lo i1me"o et"!ct!"ale del CC;4<
4H, 5C!(nto )"!'o al0!ilo !ni.alente 6!tit!#ente7 di-e"ente e o&tend"(n de la alida de
!n %id"1)eno del %id"oca"&!"o "e'"eentado a&a2o9,
C;=>C;>C;=
?
C;=

44, Di&!2e la et"!ct!"a 0!e "e!lta"*an de la alida de !n %id"1)eno te"cia"io del Io'entano,
Da" la nomenclat!"a del )"!'o al0!ilo,
2
42, Di&!2e lo )"!'o al0!ilo !ni.alente 0!e e o"i)inan de lo %id"oca"&!"o de -1"m!la )lo&al
C<;4H
4=, 5E co""ecto el nom&"e de =>io'"o'il> 23=>dimetil&!tano9
4<, Ve"i-i0!e la nomenclat!"a de:
a7 B>Etil><>io'"o'il>23=>dimetil%e'tano
&7 <>Etil>2323B>t"imetil%e8ano
c7 E>Etil><>io'"o'il>B3B3E>t"imetildodecano
d7 F>Etil>=3C>diio'"o'il>23B3E>t"imetildecano
4B, G"a-i0!e la et"!ct!"a de <>etil>B>'"o'il>23C3E3F>tet"ametilnonano, En el cao de 0!e el nom&"e
ea inco""ecto3 '"o'one" el .e"dade"o,
4C, Ve"i-ica" la i)!iente nomenclat!"a: B>io'"o'il>2>metil <3<> di'"o'il%e'tano,

4E, SeIale la alte"nati.a co""ecta 6nom&"e 'o" o"den al-a&+tico7:
C;2 > C;2 > C;=
?
C;= > C;2 > C > C; > 6C;27< > C;=
? ?
C;= C;=
a7 =3<>Dimetil>=> '"o'ilnonano c7 <>Etil><3B> dimetildecano
&7 C3E>Dimetil>E> etildecano d7 <3B>Dimetil><>etildecano
e7 Nin)!na de la ante"io"e
4F, G"a-i0!e el con-1me"o m( eta&le del t>&!tilciclo%e8ano,
4G, G"a-i0!e el con-1me"o m( eta&le del ciclo cis>43=>dimetilciclo%e8ano
2H, G"a-i0!e el con-1me"o m( eta&le del ci 4>A!til>=>metilciclo%e8ano
24, 5C!(l e el con-1me"o m( eta&le del t"an>4>&!til>=>metilciclo%e8ano
22, Di&!2e la do con-o"macione del ci>43<> dietil ciclo%e8ano # eIale c!(l e la m(
eta&le,
2=, 5C!(l e el '"od!cto o")(nico m( eta&le 0!e e '"od!ci"( al "eacciona" el
ciclo%e8ano con &"omo en '"eencia de l!/9,
2<, Un com'!eto c*clico de -1"m!la molec!la" CB;4H tiene todo lo ca"&ono ec!nda"io
e0!i.alente, $"o'on)a la et"!ct!"a del '"od!cto %alo)enado i el %id"oca"&!"o e ometido
a !na "eacci1n con el &"omo di!elto en CCl< en '"eencia de l!/, Da" la nomenclat!"a
IU$AC,
2B,Un com'!eto ac*clico de -1"m!la CB;42 da !n olo '"od!cto o")(nico mono%alo)enado al
e" t"atado con clo"o en '"eencia de la l!/, 5C!(l e la et"!ct!"a del %id"oca"&!"o # la
nomenclat!"a del '"od!cto,
3
2C, De todo lo i1me"o del CC;4<35C!(l '"od!ci"( el ma#o" nDme"o de com'!eto
monoclo"ado9,
2E, 5Q!+ '"od!cto o")(nico mono!tit!ido e '"od!ci"(n al "eacciona" el n>&!tano # el
&"omo en '"eencia de l!/9
2F, 5C!(l e"( el '"od!cto o")(nico mono&"omado 0!e e '"od!ci"( en ma#o" 'o"centa2e3 en
la "eacci1n '"o'!eta9
C;=
? l!/
C;=> C;>C;= J A"2
2G, 5C!(l e"( el '"od!cto '"inci'al de la "eacci1n ent"e el neo%e8ano # el &"omo9, No e-ectDe
t"an'oici1n de )"!'o,
=H, De todo lo i1me"o 0!e e o"i)inan3 al "eacciona" el 23=>dimetil&!tano con el &"omo3
5c!(l e encont"a"( en ma#o" 'o"centa2e9,
=4, Un %id"oca"&!"o at!"ado de 'eo molec!la" E23 -o"ma !n olo '"od!cto mono&"omado3
!)ie"a la et"!ct!"a del %id"oca"&!"o,
=2, Ve"i-ica" i la i)!iente nomenclat!"a on .e"dade"a:
a7 2>Metil> B>%e8eno &7 2>te"c>&!til>=>%e'teno
=<, Da" la nomenclat!"a IU$AC de:
a7 C;=C;2 K C; L C; K C; K 6C;27 =>C;= &7 C;2 L C; K C; K 6C;27 <>C;=

C; L C;2 C; L C;> C; L C;2
=B, Nom&"a" a la et"!ct!"a !tili/ando lo '"e-i2o ci> #Mo t"an> :
C;=C;2 C; K 6C;272 C;=
N M M
C L C C L C
M N M N
Cl Cl ; C;2C;=
=C, G"a-ica" la et"!ct!"a del 6E7 2>'enteno
=E, La nomenclat!"a IU$AC co""ecta de :

Cl C;2 C;= 6 7 6O7 =>Clo"o><>t>&!til> 43=> %e8adieno
N M 6 7 6E7 =>Clo"o><>t>&!til> 43=> %e8adieno
C L C 6 7 6O7 =>Clo"o><>neo'entil>43=> %e8adieno
M N 6 7 6E7 =>Clo"o><>etil>B3B>dimetil>43=> %e8adieno
C; C6C;=7= 6 7 6O7 =>Clo"o><>etil>B3B>dimetil>43=> %e8adieno
?? 6 7 6E7 =>Clo"o><>neo'entil> 43=> %e8adieno
C;2 6 7 N,A,3 ino
4
=F, 5C!(l e el '"od!cto de la %alo)enaci1n del ciclo'"o'ano # &"omoMCCl< 9,

6 7 434>Di&"omociclo'"o'ano 6 7 434>di&"omo'"o'ano
6 7 432>Di&"omociclo'"o'ano 6 7 432>di&"omo'"o'ano
6 7 43=>Di&"omociclo'"o'ano 6 7 43=>di&"omo'"o'ano
=G, Un %id"oca"&!"o ac*clico3 CB;4H 3 "eacciona "('idamente con el &"omo di!elto en CCl< #
'"od!ce el 23=>di&"omo>2>metil&!tano3 5c!(l e la et"!ct!"a del %id"oca"&!"o9,
<H, Com'leta" la i)!iente ec!acione 0!*mica:
a7 C;=C;2 K C; L C;2 J ;2O
C;=
?
&7 C;=C;2 K C L C;2 J PMnO< J ;2O

<4, Un %id"oca"&!"o ac*clico 6CC;427 decolo"a al &"omoMCCl< # da !n )licol con el "eacti.o de
Aae#e", El '"od!cto de %id"o)enaci1n e !n com'!eto inat!"ado 0!e tiene < )"!'o
metilo e0!i.alente, G"a-i0!e la et"!ct!"a del %id"oca"&!"o,
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