PRINCIPIOS ACTIVOS

EN PLANTAS
MEDICINALES Y
AROMTICAS
M. Paz Arraiza
UIPAM 07/08
paz.arraiza@upm.es
DEFINICIONES
Plantas medicinales
Son aquellas que elaboran unos
productos llamados principios activos, o
sustancias que ejercen una accin
farmacolgica sobre el organismo vivo.
Su utilidad es servir como droga o
medicamento
Constituyen aproximadamente la 7 parte
de las especies conocidas
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Son substancias que se encuentran en
las distintas partes de las plantas y que
alteran o modifican el funcionamiento de
rganos y sistemas del cuerpo humano y
animal.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Se clasifican segn su origen metablico
Productos resultantes del metabolismo
primario (intervienen en forma directa en la
supervivencia, crecimiento y reproduccin).
Productos derivados del metabolismo
secundario (no son esenciales para el
metabolismo sino que son sintetizadas como
defensa, adaptacin)
Son los ms importantes como principios
activos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Metabolismo Primario
Vitaminas
Minerales
Aminocidos
Carbohidratos y fibras
Azcares diversos
cidos orgnicos
Lpidos
Antibiticos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Metabolismo Secundario
Aceites esenciales
Alcaloides
Glucsidos o hetersidos
Muclagos y las gomas
Taninos.
Otros
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CLASIFICACIN
Hetersidos.
Antraquinnicos, Cardiotnicos, Cianognicos,
Cumarnicos, Fenlicos, Flavnicos, Ranunculsidos,
Saponsidos, Sulfurados
Polifenoles
cidos fenlicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos;
Taninos; Quinonas.
Terpenoides
Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos;
Saponinas.
Alcaloides.
Alcaloides quinolnicos e isoquinolnicos, tropnicos,
imidazlicos, aporfnicos, bases xnticas.
HETERSIDOS
PRINCIPIOS ACTIVOS
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HETERSIDOS
Los glucsidos o hetersidos estn formadas por 2 partes
una es un azcar (p.e. glucosa)
la otra de no-azcar (aglucona o genina)
Son clasificados por las caractersticas de la parte no-azcar:
Antraquinnicos
Cardiotnicos
Ciangenos
Cumarnicos
Fenlicos
Flavnicos
Ranunculsidos
Saponsidos
Sulfurados
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HETERSIDOS
Tipo Propiedades Especies
Antraquinnicos Purgantes Cscara sagrada, sen
Cardiotnicos Diurtico. Tnico cardaco Digital
Cianognicos
Anestsicos. Anti-espasmdicas.
Hipotensoras
Cerezo. Guindo. Almendro
Cumarnicos
Antibacteriano. Anticoagulante. Protector
solar
Avena
Fenlicos Febrfugas y antipirticas Peral. Sauce
Flavnicos Fragilidad capilar. Vitamina C Girasol. Ruda
Ranunculsidos Irritantes para la piel Ranunculceas
Saponsidos Hemolisis. Emolientes. Dermatitis
Abedul, Maz, Regaliz,
Saponaria, violeta.
Sulfurados Antibiticos Ajo, cebolla, rbano

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HETERSIDOS ANTRAQUINNICOS
Consisten en una molcula de azcar unido
a un derivado del antraceno.
Se emplean como laxantes o purgantes.
Antraceno
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HETERSIDOS ANTRAQUINNICOS
Rhamnus cathartica
Rhamnus purshiana
Rhamnus frangula
Cassia spp
Rheum spp
Aloe vera
Espino cerval
Cscara sagrada
Frngula
Sen
Ruibarbo
Aloe
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HETERSIDOS CARDIOTNICOS
A este grupo pertenecen una serie de
principios activos que actan directamente
sobre el msculo cardiaco
Accin especfica sobre el corazn
No han podido ser sustituidos por frmacos
de sntesis.
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HETERSIDOS
CARDIOTNICOS
Digital: Digitalis purpurea
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HETERSIDOS CIANOGNICOS
Hay plantas que desprenden cido
cianhdrico.
Han sido causa de envenenamientos
mortales.
Fenmeno que se conoce como
cianognesis
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HETERSIDOS CIANOGNICOS
Semillas de Prunus amygdalus.
La variedad dulcis se come.
La amarga posee amigdalina.
Sabor amargo y desprenden olor
a benzaldehido.
Son txicas: 20 50 almendras
matan a un adulto.
Se destinan para aceite, usado
en cosmtica.
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HETERSIDOS CUMARNICOS
Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestin, excitan las
papilas linguales.
Por va refleja acta en el estomago, aumentando la motilidad,
favoreciendo el aumento de secreciones.
Est contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan
a la leche
Genciana
Amarogenciana.
Castao De Indias
La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus
Fresno
La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas).
Accin diurtica, antireumtico, antiartrtica.
Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina).
Se usa en afecciones de rin y vejiga, retencin urinaria.
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OTROS HETERSIDOS
Fenlicos
Flavnicos
Tiocinicos o Sulfurados
Ranunculsidos
Saponsidos
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HETERSIDOS FENLICOS
Salicsido (Salix spp)
Populsido (Populus spp)
Arbutsido ( Ericaceae y Rosaceae)
Conifersido (Coniferae)
Gaultersido (Gaultheria, Betula)
Siringsido (Oleaceae)
Glucovanillsido (Vanilla spp)
Gesido (Geum spp)
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HETERSIDOS FLAVNICOS
El ginkgo (Ginkgo biloba)
Fsil viviente
Originario de China.
Puede llegar a vivir hasta 1,000 aos.
Usado como ornamental desde hace milenios.
Desde hace siglos se ha utilizado por la
medicina tradicional china
Prdida de memoria y concentracin
Confusin
Alzheimer.
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HETERSIDOS TIOCINICOS
Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )
Mostaza funciforme
Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )
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RANUNCULSIDOS
Las ranunculceas, como los botones de oro
(Ranunculus spp), poseen glucsidos que
por hidrlisis generan ranunculina, la cual es
convertida a protoanemonina
Esta sustancia es irritante para la piel y
mucosas.
Por desecacin da anemonina, una
sustancia inocua
POLIFENOLES
PRINCIPIOS ACTIVOS
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POLIFENOLES
cidos fenlicos
Cumarinas
Flavonoides
Lignanos
Taninos
Quinonas
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CIDOS FENLICOS
Son aril-carboxlicos.
Son antioxidantes, analgsicos, colerticos
etc.
El eugenol por ejemplo es un antisptico y
anestsico local empleado en odontologa.
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CUMARINAS
Son benzo - pironas.
Grupo muy amplio de principios activos
fenlicos que tienen en comn una estructura
qumica denominada cumarina.
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FLAVONOIDES
Los flavonoides son los pigmentos amarillos
derivados de la fenil-benzo pirona o fenil
cromona.
Los que tienen mayor inters farmacolgico
son las flavonas, flavonoles y flavanonas y
los antociansidos.
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FLAVONOIDES
Antociansidos
Son los pigmentos rojos y azules de las flores
Arndano
(Vaccinium mirtyllus) Grosella (Ribes nigrum)
Geranios, Rosas, Espuela de caballero
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LIGNANOS
Son molculas cuya estructura resulta de la unin
de 2 unidades del fenil propano (C6 C3).
Son muy abundantes en el reino vegetal.
Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del
podfilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora
de 2 sustancias (etopsido y tenipsido) empleadas
en terapia antitumoral.
Tambin la silimarina, que es hepatoprotectora y se
obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum).
Se encuentran tambin en el lino y la linaza
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TANINOS
Son substancias complejas que no es posible
clasificar dentro de una estructura qumica nica.
El tanino se encuentra principalmente en las races,
la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la
planta.
Astringente por su capacidad de unin a protenas.
Antidiarreico, disminuye el peristaltismo.
Vasoconstrictor a nivel de pequeos vasos (varices,
flebitis, hemorroides)
Antimicrobiano, antivrico y antifngico
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TANINOS
Se encuentra en las familias Ericceas,
Leguminosas, Rosceas y Salicceas.
Dentro de estas familias estn el culantrillo,
la zarza y una gran variedad de plantas.
Hojas y corteza de Hamamelis virginiana.
Corteza de roble: Quercus robur
Corteza de castao: Castanea sativa
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QUINONAS
Son dicetonas aromticas procedentes de la
oxidacin de fenoles. Hay varios tipos:
Para Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraciclinonas
Antraquinonas y fenantraquinonas
TERPENOIDES
PRINCIPIOS ACTIVOS
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TERPENOIDES
Aceites esenciales (Tema 7)
Iridoides
Lactonas
Diterpenos
Saponinas
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TERPENOIDES
Derivan del Isopreno (C5)
Monoterpenos (2 unidades = C10).
Sesquiterpenos (3 unidades = C15).
Diterpenos (C20).
Triterpenos C30).
Carotenos (C40).
Politerpenos (Cn).
ISOPRENO
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IRIDOIDES
Monoterpnicos
Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex
sp) a partir de las cuales se aisl el iridodial, el compuesto ms
sencillo de este grupo.
Se suelen encontrar en los vegetales en forma de hetersidos,
en las familias Gencianceas y Valerianceas.
Forman parte de los principios activos de algunas plantas como
Valepotriatos de la raz de valeriana (Valeriana officinalis)
Harpagsidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens)
Oleuropesido de la hoja de olivo (Olea europea)
Genciopicrsido de la raz de genciana (Gentiana lutea).
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IRIDOIDES
Raz de valeriana (Valeriana officinalis)
Harpagofito (Harpagophytum procumbens)
Olivo (Olea europea)
Raz de genciana (Gentiana lutea).
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LACTONAS
Sesquiterpnicas
familia de las Compuestas, Lauraceas y
Magnoliaceas
Responsables del sabor amargo de muchas
drogas
Tienen actividad antibacteriana y antifngica.
Algunas producen dermatitis en la piel ya que
inducen la formacin de alrgenos
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LACTONAS
Cardo santo (Cnicus benedictus)
Ajenjo (Artemisia absinthium)
Diente de len (Taraxacum officinale)
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DITERPENOS
Un ejemplo tpico es el caso del taxol,
tambin conocido como paclitaxel,
compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) que
ha mostrado una elevada eficacia en el
tratamiento de algunos tipos de cnceres.
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DITERPENOS
Un ejemplo tpico es el caso del taxol,
compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Pacific Yew, Taxus
brevifolia) muy eficaz en el tratamiento de
algunos tipos de cnceres.
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SAPONINAS
Del latn sapo = jabn
Son sustancias que tienen poder espumante en
soluciones acuosas
Son tensoactivos naturales
Muchas poseen propiedades hemolticas resultando
muy txicas inyectadas en sangre.
La toxicidad se reduce administrndolas va oral.
Son txicas para los animales de sangre fra.
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SAPONINAS
Castao de indias (Aesculus hippocastanum)
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Centella asitica (Centella asiatica)
Ginseng (Panax ginseng)
Rusco (Ruscus aculeatus)
Agave (Agave sisalana)
Dioscoreas (Dioscorea sp)
ALCALOIDES
PRINCIPIOS ACTIVOS
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ALCALOIDES
Grupo de productos naturales de mayor inters en la
famacognosia.
Dentro de ellos se encuentran sustancias txicas a bajas dosis.
El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).
Se le dio el nombre por a su naturaleza bsica o alcalina.
Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en
el siglo XIX, la determinacin de su estructura fue posterior.
Se diluyen con dificultad en agua.
Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta.
Estimulan el sistema nervioso central y autnomo.
Algunos actan como estimulantes otros como inhibidores.
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ALCALOIDES
Estricnina (semilla de nuez vmica) g. Strychnos
Fue aislada en 1819
En 1870 se hizo una aproximacin de su estructura
En 1889 se obtuvo por sntesis
En 1946 se determin su estructura.
El conocimiento de los alcaloides naturales ha
progresado con el desarrollo de nuevas tcnicas
En 1930 se aislaron ms de 300 y se determin la
estructura de 200
En 1950 se aislaron ms de 1000
En 1973 entre 5000 y 6000
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados del tropano
Drogas con alcaloides derivados de la
quinolena
Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinolena
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados del
tropano:
Atropina
Estramonio
Beleo
Coca
LSD
Cafena.
Tena.
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ALCALOIDES
LSD. Claviceps purpurea.
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ALCALOIDES
Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)
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ALCALOIDES
Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Beleo: Hyoscyamus niger (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados de la
quinolena:
Quinina
La droga es la corteza desecada de tronco, rama y
races de Cinchona spp. (Rubiaceas).
Antimalrica debido a la quinina, que es un txico para
protozoos y paramecios y en particular para el gnero
Plasmodium productores del paludismo
Propiedades antipirticas y analgsico suave.
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinolena:
Morfina
Codena
Opio
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ALCALOIDES
OPIO.
Ltex desecado que se obtiene por incisin de
capsulas inmaduras de Papaver somniferum
(papaveraceas)
Hipnoanalgsico
Antidiarreico
Antitusgeno
Analgsico (ingerido o fumado)
OTROS
PRINCIPIOS ACTIVOS
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MUCLAGOS
Son carbohidratos, especficamente de los polisacridos.
Todos son molculas complejas compuestas de varios
monosacridos.
Son semejantes en su composicin qumica y slo se diferencias
por la forma en que se generan en la planta.
Los M son constituyentes normales de las clulas y las G se
forman por la destruccin de las paredes celulares.
Son sintetizados por la planta con fines energticos y plsticos
para el crecimiento, la reproduccin y la reserva.
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y
se hinchan.
Son poco absorbibles por el organismo humano.
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MUCLAGOS
Poseen un amplio espectro de actuacin:
Antiinflamatorias
Emolientes (ablandan)
Vulnerarias (cicatrizan)
Protectoras de las mucosas
Antidiarreicas (bajas dosis)
Laxantes (altas dosis)
Antibiticas.
Las plantas ms conocidas de este grupo son
algarrobo, avena, borraja, llantn, membrillo, hoja
de malva, flor de la violeta, semillas de lino.