Libro Productos Biotecnologicos Botanicos

UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES CARRION
Escuela de Formacin Profesional de Ingeniera Ambiental

Cerro de Pasco - 2006

Dedico el presente trabajo a toda la juventud
estudiosa de la Escuela de Formacin Profesional de
Ingeniera Ambiental, quienes con ahnco y dedicacin
estn comprometidos a no defraudar el esfuerzo y sacrificio
de sus padres.

Ing. Qumico
Julio Asto Lin

(La Qumica del Carbono)

Por:

Ing. Qco. Julio A. Asto Lin
Profesor Principal de la UNDAC
Egresado de la UNT 1978

Per 2006

Qumica Orgnica Ing Julio A. Asto Lin
2
INTRODUCCION
La Qumica Orgnica tiene que ver directamente con la presencia de muchas sustancias y
productos en nuestra vida cotidiana: sustancias como el azcar, el alcohol, la glicerina y
productos como telas sintticas, pinturas, plsticos, etc. La madera, el caucho o jebe, el
asfalto, la gasolina, etc. son productos de naturaleza orgnica. El cuerpo humano y animal
tambin se encuentra formado por sustancias orgnicas: piel, cabello, msculos, sangre,
sudor, saliva, orina, etc. De igual manera la materia vegetal: pigmentos y fibras de las
ramas, races y tallos.

La industria qumica y el Medio Ambiente
La vida moderna exige cada vez la produccin de ms productos qumicos orgnicos para
satisfacer las necesidades personales, comunitarias, industriales y experimentales de la
humanidad. La industria qumica tiene que realizar esfuerzos tecnolgicos y cientficos a
fin de satisfacer todos estos requerimientos. Pero, como toda cosa buena tiene su lado
malo, vemos que con la elaboracin de productos que conducen a una mejor vida de la
humanidad trae como consecuencia una contaminacin qumica constante; por ejemplo,
desechos de cidos y sustancias txicas a las aguas, contaminacin de humos y polvos a
la atmsfera y, degradacin y contaminacin de los suelos por uso indiscriminado de
plaguicidas. En fin, hay una gran responsabilidad de parte de la Ingeniera Ambiental por
estudiar y dar solucin a estos problemas si queremos seguir viviendo en este hermoso
mundo que se llama tierra.

Definicin de Qumica Orgnica
La Qumica Orgnica es parte de la ciencia qumica que estudia el reconocimiento, la
formacin, las propiedades, usos y reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.
Llmese compuestos orgnicos a muchos de aquellos que en su estructura molecular
poseen tomos de Carbono. Sin embargo, hay algunos de stos que, cumpliendo con este
requisito, no son orgnicos. Ejemplo, no son compuestos inorgnicos: CO
2
, CO, H
2
CO
3
,
NaSCN, NaCN, etc

PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
ORGANICOS INORGANICOS
Son combustibles No son combustibles
Slidos funden a menos de 400 C Slidos funden a mas de 400 C
Pocos se ionizan Muchos se ionizan
Reaccionan lentamente Reaccionan rpidamente
Existen cerca de los 3 millones de compuestos Son cerca de 100 mil compuestos
Pueden existir varios compuestos con una misma
frmula (ismeros).
Slo existe una frmula para cada
compuesto.

Por qu existen ms compuestos orgnicos que inorgnicos?
La explicacin a esta interrogante radica en la gran capacidad que tiene el tomo de
carbono para formar enlaces covalentes estables y fuertes no slo con tomos de otros
elementos sino tambin con otros tomos de carbono. Estos ltimos, pueden unirse entre
s formando estructuras moleculares en forma de cadenas abiertas lineales, abiertas
ramificadas, cerradas y cerradas ramificadas; de modo que la variedad prcticamente
infinita de arreglos entre tomos de carbono explica la existencia de millones de
compuestos orgnicos.

3
C - C - C - ....... - C - C - C C - C - C ....... - C - C - C C - C - C- C
|
C - C C
Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada o anillada

C - C - C- C
| |
C C C - C
Cadena cerrada ramificada
Por qu el nombre de orgnica?
En sus inicios de la Qumica, cuando se empezaron a diferenciar entre compuestos
inorgnicos y orgnicos surgi una teora que sustentaba que los compuestos orgnicos
slo eran producidos por organismos vivos; entonces la palabra orgnica proviene
precisamente del trmino organismos. A esta teora se le denomin Teora Vitalista.

Teora vitalista de la Qumica Orgnica
Antiguamente se pensaba que los compuestos orgnicos slo podan ser elaborados por
la energa vital de los organismos vivientes como los animales y los vegetales,
constituyndose de esta manera la Teora Vitalista de la Qumica Orgnica; sin embargo,
con el transcurrir del tiempo, esta teora se vino por los suelos cuando en 1828 el qumico
alemn Friedrich Wholer sintetiz por primera vez una sustancia orgnica: la UREA (uno
de los componentes de la orina) a partir de las sustancias inorgnicas como el Sulfato de
Amonio y Cianato de Potasio formando el Cianato de Amonio y que por calentamiento de
este ltimo se obtena el mencionado compuesto orgnico. Aqu se presentan las
reacciones qumicas:

(NH
4
)
2
SO
4
+ 2 KCNO 2 NH
4
CNO + K
2
SO
4

Sulfato Amonio Cianato de Potasio Cianato de Amonio Sulfato de Potasio

NH
4
CNO
Calor
H
2
N- CO- NH
2

Cianato de Amonio Urea

Con estas reacciones Wholer demostr al mundo cientfico que una sustancia orgnica
poda obtenerse en un laboratorio qumico (sintetizar) incluso se puede obtener a partir de
sustancias inorgnicas (como se ve en el ejemplo). Sin embargo, no todo fue color de rosa
para el investigador ya que tuvo que enfrentarse a los cientficos conservadores de ese
tiempo quienes eran grandes defensores de la teora vitalista. Ellos afirmaron que Wholer
para obtener su Sulfato de Amonio, se vali de Amoniaco obtenido de huesos de animales
y se argument hasta la saciedad que el elemento vital an permaneca en el amoniaco.

Esta polmica perdur hasta 1884 cuando Kolbe, alumno de Wholer y ayudante de
Bunsen, quien sintetiz el cido Actico, CH
3
COOH, con materias primas de origen
completamente inorgnico, destruyendo por completo la teora vitalista. Hoy en da se
conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos obtenidos la mayora de ellos en los
laboratorios qumicos.

4

5
EL ATOMO DE CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICOS
1.- HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
El Carbono es el elemento que ocupa el casillero No.
6 en la Tabla Peridica. Por tanto su nmero atmico
es 6. Presenta una configuracin electrnica de: 1s
2
,
2s
2
, 2p
2
; que de cuerdo a la Regla de Hunt se tendr:

1s 2s 2p
x
2p
y
2p
z

Sin embargo, en el momento de formar
compuestos existe un reordenamiento en la
distribucin electrnica (un electrn del subnivel 2s pasa al 2p) formando orbitales
hbridos sp de los siguientes tipos:
a) Hibridacin sp:

1s 2sp 2py 2pz
b) Hibridacin sp
2

1s 2sp
2
2pz
c) Hibridacin sp
3

1s 2sp
3

En los 3 casos, para aparear los electrones se requieren 4 electrones. Es por eso que se
dice que el Carbono es un elemento tetravalente. Entonces, los 4 electrones perifricos de
valencia (nivel 2) representados por flechas ( ), sern electrones no apareados y por
tanto podran formar 4 enlaces covalentes.
Otra forma de explicar la hibridacin del tomo de Carbono es: El carbono para formar
compuestos orgnicos deja el estado basal o fundamental, 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
, y pasa a un
estado excitado, o
de hibridacin, o
sea un estado donde
est dispuesto a
recibir otros tomos
para formar el
compuesto (ejemplo
el metano como se
muestra en la
siguiente figura).
6

Representacin de un tomo de carbono
La forma ms simple de representar un tomo
de carbono es la tetradrica, en su estado
excitado sp
3
. (la ms simple de comprender):

Forma espacial simplificada

Cada vrtice del tetraedro representa 1 electrn de valencia no apareado o enlace.

Sin embargo, con objeto de simplificar las cosas, se opta por la siguiente representacin
Lewis y la plana:

Lewis Plana

Estas formas de representacin indican:
- Lewis.- Que en el nivel de valencia (2) existen 4 electrones no apareados, por lo tanto
pueden compartirse estos electrones formando enlaces covalentes con 4 electrones de
otros tomos.
- Plana.- Las rayitas negras indican lo mismo que en la representacin Lewis. Se utiliza para
enlazar covalentemente con otros tomos (enlaces)

2.- ELECTRONES COMPARTIDOS POR TOMOS DE CARBONO.
a) Dos tomos de Carbono pueden compartir un par de electrones: Hibridacin sp
3
sp
3
.

Aqu, dos electrones compartidos es equivalente a un enlace sigma () o enlace simple
covalente. Este tipo de enlace est formado por la unin de 2 hbridos sp
3
(configuracin
tetradrica).

Atomo de Carbono
Forma tetraedro
7

b) Dos tomos de Carbono pueden compartir dos pares de electrones: hibridacin sp
2

sp
2
.

Aqu, 2 pares de electrones compartidos es equivalente a un doble enlace covalente,
formado por un enlace sigma (simple) y un enlace pi (). Este tipo de enlace est
formado por la unin de 2 hbridos sp
2
(configuracin planar).

c) Dos tomos de Carbono pueden compartir 3 pares de electrones: Hibridacin sp- sp

Aqu, 3 pares de electrones compartidos es equivalente a un triple enlace covalente
formado por un enlace sigma (simple) y dos enlaces pi (). Este tipo de enlace est
formado por la unin de 2 hbridos sp (configuracin lineal).

En conclusin, como se habr podido apreciar, un enlace covalente C-C significa 2 electrones
apareados y se representa por una rayita ( ). Sin embargo, un e
-
no apareado se representa por
C- llamado enlace libre.

4.- TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS
De acuerdo al nmero de tomos de carbonos con los cuales est enlazado el Carbono,
ste se denominar:
8
- Carbono Primario, cuando se une con un enlace a otro carbono - C
- Carbono Secundario, cuando se une con 2 enlaces a 1 o 2 carbonos = C C - C

- Carbono Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o ms carbonos
C - - C C = - C C

C
- Carbono Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a varios carbonos
C = = C C C - C

C - - C

C
Ejemplo:

Los hidrgenos toman la clasificacin siguiente:
Hidrgeno primario................... cuando est unido a un Carbono primario.
Hidrgeno secundario............. cuando est unido a un Carbono secundario.
Hidrgeno terciario................. cuando est unido a un Carbono terciario.
Hidrgeno cuaternario............ no existe (porqu?).

5.- ELEMENTOS ORGANGENOS
Un elemento organgeno es aquel cuyo tomo se encuentra unido a un tomo de carbono
formando un compuesto orgnico. Se clasifican en:
Elementos organgenos primarios.- Son los ms comunes y son 4: C, H, O y N.
Elementos organgenos secundarios.- Son: F, Cl, Br, I, S, P, Na, K, etc.

Importante:- En un compuesto orgnico nunca debe faltar el elemento C, pero s el
elemento H o cualquier otro. Ejemplo: CCl
4
.
Entonces, la molcula de un compuesto orgnico puede estar formado por elementos
organgenos primarios y secundarios: Ejemplos:
H
|
H - C = O Br - C - N - H H - C C - C = S
| | | |
H H H H
Observe los enlaces simples, dobles y triples en las molculas
9

Valencia de los principales elementos organgenos
El nmero de electrones no apareados (electrones solos) determinan la valencia del
elemento; por ejemplo el Oxgeno tiene 2 electrones no apareados, por tanto ser un
elemento divalente. Haciendo uso de la estructura de Lewis, se entiende mejor esto en la
siguiente tabla:

4.- CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
A) Clasificacin segn los elementos organgenos presentes
Los compuestos orgnicos que poseen tomos de elementos organgenos, se clasifican
en:
- Halogenados o halogenuros.- Cuando poseen tomos de halgenos: F, Cl, Br y I.
- Sulfurados.- Cuando poseen tomos de S.
- Oxigenados.- Cuando poseen tomos de O.
- Nitrogenados.- Cuando poseen tomos de N.
- Etc.

B) Clasificacin segn el nmero de elementos diferentes presentes
De acuerdo al nmero de elementos en su molcula, los compuestos orgnicos se
dividen en: binarios, ternarios y cuaternarios.

Binarios.- Cuando su molcula tiene 2 elementos diferentes. Ejemplo:
CCl
4
. Aqu hay 2 elementos: C y Cl

Ternarios.- Cuando su molcula tiene 3 elementos diferentes. Ejemplo:
CH
3
CO-CH
3
.Aqu hay 3 elementos: C; H y O

Cuaternarios.- Cuando su molcula tiene 4 elementos diferentes. Ejemplo:
NH
2
CO NH
2
. Aqu hay 4 elementos: C, H, N, y O

10

5.- FORMULAS QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
En los compuestos orgnicos, se deben diferenciar 3 tipos de frmulas qumicas: Global,
Estructural y Condensada

a) FORMULA GLOBAL
Indica el nmero total de tomos de cada elemento presentes en una molcula. Ejemplo:
la frmula global de un compuesto orgnico es C
6
H
12
O
6
. Esta frmula indica que en una
molcula de este compuesto hay 6 tomos de Carbono, 12 tomos de Hidrgeno y 6 de
Oxgeno.

b) FORMULA ESTRUCTURAL
Puede ser Semidesarrollada y Desarrollada.

Semidesarrollada.- Adems de los diferentes tomos, indica parte de los enlaces.
Ejemplo, el compuesto anterior:

CH
2
OH- CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

Desarrollada.-Es aquella que no slo informa de la cantidad total de tomos en una
molcula sino que proporciona informacin sobre cmo estn ordenados estos tomos, los
enlaces, los grupos funcionales, etc. Ejemplo, la frmula estructural del compuesto dado
anteriormente ser:

H H H O - H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - C - C = O
| | | | |
O- H O - H O - H H O - H

Obsrvese que, aparte de informar la cantidad de tomos en la molcula, tambin informa
cmo stos estn distribuidos en la molcula (cadena recta); adems informa de la
presencia de ciertas formas estructurales, que prximamente estudiaremos, llamadas
grupos funcionales como: OH- y CHO-.

d) FORMULA CONDENSADA
Se presenta 2 casos:
a) Cuando se repiten algunos grupos de tomos.

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- CH
2
CH
3

su forma condensada ser CH
3
(CH
2
)
5
CH
3

CH
3
|
CH
3
CH
2
C CH
3
Su forma condensada ser CH
3
CH
2
C (CH
3
)
3

|
CH
3

11
b) Cuando se desea prescindir de la representacin de los hidrgenos.

Su forma condensada sin los hidrgenos ser

Su forma condensada ser

Nota: Observe que cada vrtice en los dibujos de las formas condensadas representa un
tomo de carbono. Es el tipo de frmula ms empleada en hidrocarburos de cadena
cerrada.

6.- ISOMEROS ESTRUCTURALES O CONSTITUCIONALES
Son compuestos qumicos que tienen la misma frmula global pero distinta frmula
estructural. Estos compuestos difieren en propiedades fsicas y qumicas.

Clasificacin
De acuerdo a su estructura los ismeros se clasifican en:

a) Ismeros de posicin.- Los ismeros de posicin tienen ramificaciones o grupos
funcionales iguales, pero ocupan posiciones distintas en la cadena carbonada:

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH
C
4
H
10
C
3
H
8
O
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-CHOH-CH
3

CH
3

Otro ejemplo:

b) Ismeros funcionales o de compensacin.- Cuando se presentan 2 grupos
funcionales distintos. Ejemplo:

Otro ejemplo
CH
3
-CH
2
OH
C
2
H
6
O
CH
3
-O-CH
3

12
Importante.- La isomera estructural permite que existan muchas sustancias orgnicas
con la misma frmula global. Ejemplo, para la frmula molecular: C
4
H
6
.

Qumica Orgnica Ing. Julio A. Asto Lin
14
LOS HIDROCARBUROS

Son compuestos orgnicos binarios formados por los elementos Carbono e Hidrgeno. La
palabra hidrocarburo proviene de los trminos Hidro y Carburo y stos se refieren a los
nombres de los elementos Hidrgeno y Carbono respectivamente:

Hidro..........Hidrgeno
Hidrocarburos:
Carburo.......Carbono

1.- CARACTERISTICAS
a) Estn constituidos nicamente por tomos de carbono o hidrgeno.

b) Sus fuentes naturales principales son: el petrleo, gas natural y carbn mineral (hulla).
c) En condiciones normales de ambiente se encuentran en los siguientes estados fsicos:
Estado fsico N de Carbonos
Gaseoso 1 al 4
Lquido 5 al 15
Slido > 16
d) Por combustin completa forman dixido de carbono y agua, y; por combustin
incompleta, monxido de carbono y agua
Combustin Completa: Hidrocarburo + O
2
CO
2
+ Agua
Combustin incompleta: Hidrocarburo + O
2
CO + Agua

2.- CLASIFICACION

A.- CLASIFICACION IUPAC
UIPAC significa: Union internacional de qumica pura y aplicada
IUPAC, en Ingls: International Union of Pure and Applied Chemistry, es el mximo organismo Internacional de
Qumica, que norma todo lo relacionado con la qumica a nivel mundial. Ejemplo la nomenclatura de los
compuestos qumicos.

IUPAC clasifica a los hidrocarburos teniendo en cuenta sus estructuras moleculares
Esferas grandes: tomos de Carbono
Esferas pequeas: tomos de Hidrgeno
15

a) Hidrocarburos ACICLICOS o de cadena abierta
Entre los saturados estn los alcanos y entre los no saturados, los alquenos y los
alquinos.
- Los hidrocarburos saturados slo poseen enlaces simples. Los no saturados poseen
dobles o triples enlaces.

CH
3
CH
3
CH
2
= CH
2
CH CH
Saturado (alcano) No saturado (alqueno) No saturado (alquino)

- Los hidrocarburos saturados ya no admiten hidrgenos, los no saturados s
(saturacin).

CH
3
CH
3
+ H
2
No reacciona porque ya est saturado
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3

CH

CH + 2H
2
CH
3
CH
3

b) Hidrocarburos CICLICOS o de cadena cerrada
LOS ALICCLICOS
- Cicloalcanos.- Presentan estructura cclica saturada semejante a los alcanos.
16
- Cicloalquenos.- Presentan estructura cclica no saturada con algn doble enlace,
semejante a los alquenos.
- Cicloalquinos.- Presentan estructura cclica no saturada con algn triple enlace,
semejante a los alquinos.

CH
2
CH
2
- CH
2
CH = CH C C CH
2

| | |
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

Es un ciclo alcano Es un ciclo alqueno Es un ciclo alquino

LOS AROMTICOS,
Presentan estructuras cclicas especiales que se estudiarn oportunamente.

3.- DIFERENCIA ENTRE CADENA CARBONADA PRINCIPAL Y CADENA LARGA
En las cadenas carbonadas de los hidrocarburos, es necesario diferenciar la cadena
principal de la ms larga:

- En hidrocarburos saturados (alcanos) la cadena principal siempre es la ms larga.
Ejemplo:
CH
3
CH CH
2
CH CH
3

| |
CH
3
- C CH
3
CH
2
CH
3
|
CH
3

La parte sombreada ser la cadena carbonada ms larga ya que posee 7 carbonos.
- En hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos) algunas veces la principal
coincide con la ms larga; pero la principal siempre ser la que posee la mayor
cantidad de dobles, triples enlaces o radicales aunque no sea la ms larga.
Ejemplo:

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- CH
2
CH
3

CH
3
CH = CH C CH
3

CH
3
CH
2
CH - CH
2
- CH - CH - CH = C = CH - CH
3

C
2
H
5

Se elegir la cadena principal la que tenga el mayor nmero de enlaces dobles.

.4.- NUMERACIN DE CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS

A.- Cuando las cadenas son abiertas
a) Si la cadena es normal, o sea no presenta dobles, triples enlaces ni ramificaciones;
no ser necesaria la numeracin.
17
C C C C
b) Si tiene un doble o triple enlace o una ramificacin cerca de uno de sus extremos, la
numeracin empieza por ese extremo:
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
C = C C C - C C C C C C C - C C C - C

C

c) Si hay 2 ramificaciones equidistantes, la ramificacin mayor tendr la preferencia:
8 7 6 5 4 3 2 1
C - C - C C - C - C C - C

C C C
d) Cuando hay 2 radicales iguales y equidistantes a los extremos la preferencia lo
determinar un tercer radical cercano a uno de ellos.
8 7 6 5 4 3 2 1
C - C - C C - C - C C - C

C C - C C

e) Si equidistan a los extremos un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble
enlace:
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C = C C C C C C C C = C

f) Si los enlaces son iguales y equidistantes, la numeracin empieza por cualquier
extremo; sin embargo la presencia de una ramificacin cercana a un extremo,
determinar por donde se empezar a numerar:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6
C C C C C C = C C C - C = C
5 4 3 2 1
C

B.- Cuando las cadenas son cerradas
a) Si no hay dobles, triples enlaces ni ramificaciones; no ser necesario numerar la
cadena.

b) La presencia de un doble, triple enlace o un radical har que la numeracin
empiece por el inicio de ste.

C
18

c) Si se repite el mismo enlace (doble o triple) o ramificacin, la numeracin
empezar por uno de ellos y continuar con el otro.

C.- En ramificaciones
- Cuando la ramificacin no posee ningn doble ni triple enlace, la numeracin
siempre empieza por el enlace libre, siguiendo el camino ms largo:
4 3 2 1
C - C - C C Enlace libre

C

8 7 6 5 4 3 2 1
C - C - C C - C - C C - C Enlace libre

C C - C
- Cuando la ramificacin posee dobles o triples enlaces, la numeracin siempre
empezar por el enlace libre siguiendo el doble enlace. El triple enlace tiene
importancia secundaria..

2 1
C - C - C C Enlace libre

C - C
3 4

3 2 1
C - C - C C - C - C C - C Enlace libre

C C C
4 5

Nota.- Observe que una ramificacin puede tener otras ramificaciones

Preferencias para numerar las cadenas carbonadas
En caso de alguna duda, la siguiente secuencia ayudar a
numerar las cadenas carbonadas:
Doble enlace
Triple enlace
Ramificacin mayor
Ramificacin menor
19
En el grfico, la preferencia lo tiene el doble y luego el triple enlace. La preferencia de las ramificaciones no
tiene importancia
5.- NOMENCLATURA IUPAC
a) Races IUPAC
Para nombrar a un compuesto orgnico, IUPAC define un prefijo llamado raz determinado
por el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula del compuesto:
Las cuatro primeras races tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- Los dems son prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono.
RAICES IUPAC
N de C
Nombre
Raiz
N de C
Nombre
Raiz
1 Met 19 Nonadec
2 Et 20 Eicos
3 Prop 21 Heneicos
4 But 22 Docos
5 Pent 30 Triacont
6 Hex 31 Hentriacont
7 Hept 32 Dotriacont
8 Oct 40 Tetracont
9 Non 41 Hentetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 60 Hexacont
12 Dodec 70 Heptacont
13 Tridec 80 Octacont
14 Tetradec 90 Nonacont
15 Pentadec 100 Hect
16 Hexadec 200 Dihect
17 Heptadec 300 Trihect
18 Octadec 579 Nonaheptacontpentahect

b) Sufijos IUPAC
Son trminos que se emplean al final del nombre:

Hidrocarburo Sufijo IUPAC
Alcano ANO
20
Alqueno ENO
Alquino INO
6.- LOS ALCANOS

Las zonas negras de los modelos de bolas corresponden a tomos de carbono y las celestes a tomos
de hidrgeno
Son hidrocarburos saturados con enlaces simples unicamente en sus estructuras
moleculares.
Su frmula molecular es C
n
H
2n+2
, donde:
n = n de carbonos
2n + 2 = n de hidrgenos
Ejemplo:
N de carbonos = n = 7
N de hidrgenos = 2n + 2 = 2(7) + 2 = 16
Vemos que el hidrocarburo presentado es un alcano porque cumple con la frmula
dada.
El alcano ms conocido por nosotros, por ser usado como combustible en la
preparacin de los alimentos, es el gas propano cuya molcula se representa de la
siguiente manera:

Molculas del gas PROPANO
METANO ETANO
Molcula de Metano
C
H
H
H
H
21

6.1 Clasificacin de los alcanos

6.1.1 ALCANOS LINEALES
Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal
o sea no poseen ramificaciones.

C C C C - - C C C - C

a) Nomenclatura de los Alcanos Lineales
En este caso se nombran segn la estructura:

Ejemplo: Para el hidrocarburo: CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Como tiene 4 carbonos, la raz IUPAC ser But y como el sufijo es ANO por ser alcano;
entonces, el nombre correcto ser: Butano
Otros ejemplos:
Frmula del ALCANO Nombre

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Octano

b) Radicales de los Alcanos Lineales
Se llaman tambin Radicales Alquilos Lineales. Estos radicales
se forman cuando se quita 1 H a uno de los extremos de una cadena
Prefijo IUPAC + Sufijo ANO

alcanos
LINEALES
(No poseen ramificaciones)
RAMIFICADOS
22
carbonada de un alcano lineal. Tambin se dice, cuando se quita 1 H a un
grupo CH
3
de un alcano lineal.
Ejemplo: Si al propano, CH
3
CH
2
CH
3
, se le quita 1 H al grupo.-CH
3
, se
convertir en un radical alquilo:
CH
3
CH
2
CH
3
= CH
3
CH
2
CH
2
- + - H
Radical alquilo
El hidrgeno al separarse de la molcula del alcano sale con su electrn
dejando al Carbono con un electrn no apareado representado por una
rayita libre llamada: Enlace libre.

Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los
alcanos de los cuales provienen con la nica diferencia que los nombres se
hacen terminar en il ilo..

Ejemplo:
CH
3
CH
2
CH
2
- Propil Propilo
Otros ejemplos:
Radical Alquilo Nombre 1 Nombre 2

Metil Metilo

Etil Etilo

Propil Propilo

Butil Butilo

Pentil Pentilo

Hexil Hexilo

Heptil Heptilo

Octil Octil

Nombres comunes de los alcanos lineales
Son nombres aceptados por IUPAC y utilizan la letra n que significa normal:
Ejemplos:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-pentano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-heptano

Cuyos radicales son:

Raz IUPAC + Sufijo il ( ilo)
23
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- n-pentil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-

n-heptil
6.1.2 ALCANOS RAMIFICADOS
Son hidrocarburos cuya estructura molecular posee ramificaciones.
C - C

C C C C - - C C C - C

C C - C

a) Nomenclatura de los Alcanos Ramificados
Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta
la siguiente estructura::

Tambin se tendr en cuenta las siguientes indicaciones:
.- Cuando se repite un mismo radical, se har uso de los prefijos: di,
tri, tetra, penta, etc.; segn la cantidad de veces que se repite el
radical.
- Cuando en la cadena principal existen radicales diferentes, stos
se nombrarn segn el siguiente orden por tamao ascendente:
Metil, Etil, Propil, etc,
- Cuando exista dos o ms cadenas largas con el mismo nmero de
carbonos, se deber escoger la cadena que posea ms radicales.

1 2 3 4 5 6
CH
3
CH
2
- CH CH
2
CH
2
CH
3

|
CH
3

Nombre
Ubicacin del radical
Nombre del radical
Raz IUPAC
Sufijo ANO
3 Metil - Hexano

Ejemplos

CH
3
5 4 3 2| 1
CH
3
CH
2
CH C CH
3
2, 2, 3 Trimetil - Pentano
| |
Ubicaciones y nombres de cada radical + Raz IUPAC + Sufijo
ANO
24
CH
3
CH
3

1 2 3 4 5 6 7
CH
3
- CH - CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3

| |
CH
3
C
2
H
5

2-Metil 4 - Etil - Heptano

:
CH
3
C
2
H
5
| | 1
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3

|
CH
3
4,6-diMetil-3-Etil - Octano

1
CH
3
- CH - CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3

| |
CH
3
C
2
H
5

2-Metil - 4-Etil - Heptano
:
CH
3
CH
3
C
2
H
5
| | | 1
CH
3
CH
2
CH CH CH CH CH
2
CH
3

|
CH
3
4,5,6-triMetil - 3-Etil - Octano

a b 3 4 5
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH CH
3

2| |6 7
CH
3
- C CH
3
CH
2
CH
3
|
1CH
3

2,2,5-Trimetil - 3-Etil - Heptano
Como se puede observar, se prefiere la cadena 1, 2, 3 , 4, 5, 6 y 7 antes que a, b, 3, 4, 5 , 6
y 7 porque la primera posee mas radicales.
.
1
CH
3
CH CH
2
- CH - CH CH
3

| | |
CH
3
CH
3
CH
3
Radicales cercanos
2,3,5-Trimetil Hexano
25

:
1
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3

| |
CH
3
C
2
H
5

Radical mayor

6-Metil - 3 - Etil - Octano

b) Radicales alquilo ramificados
Estos radicales se forman cuando se quita 1 H de del grupo CH
2
- a
cualquier alcano ya sea lineal o ramificado.
Ejemplo: Si al propano, CH
3
CH
2
CH
3
, se le quita 1 H al grupo. - CH
2
-, se
convertir en un radical alquilo ramificado:

CH
3
CH
2
CH
3
= CH
3
CH CH
3
+ - H
1 2
Radical alquilo ramificado
Observe que, segn la numeracin de la cadena carbonada (tema ya
tratado), este radical tendr una ramificacin o sea un subradical CH
3
.

Nomenclatura.- Tambin tienen una nomenclatura parecida a la de los
radicales anteriores con la nica diferencia que se antepone las ubicaciones
y nombres de cada subradical presente en la cadena carbonada.

Ejemplo:
CH
3
CH CH
3

1 2
1 - Metil - Etil 1 Metil Etilo

El radical principal es el Etil (cadena principal) el cual tiene un subradical, el Metil.
Otro ejemplo:
4 8
CH
2
(CH
2
)
3
CH
3

3 2 1
CH
3
CH
2
CH - CH
2
- CH -

CH
3

Ubicaciones y nombres de cada subradical + Raz IUPAC + Sufijo il (
ilo)
26
La cadena principal tiene 8 carbonos: (Octil.) Y, como tiene 2 subradicales: 1 - metil- 3 -
etil. El nombre completo del radical complejo ser: 1 - Metil- 3 Etil - Octil

Otros ejemplos:

CH
3
CH
3

3 2 1 3 2 1
CH
3
C C CH
3
CH
2
C CH
3

CH
3
CH
3
CH
3

1 , 1 , 2 , 2 - Tetrametil propil 1 , 1 - Dimetil propil
Observe que cuando se repite el subradical se emplea los trminos, di, tri, tetra, etc y la
separacin de los nmeros, que indican las ubicaciones de stos en la nomenclatura, es con
comas.

Radicales ramificados con nombres comunes
IUPAC tambin acepta nombres comunes a muchos radicales ramificados que
tienen grupos de tomos caractersticos

Ejemplos:

- CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-

CH
3
CH
3

iso-pentil iso-octil
sec-pentil ter-octil

CH
3
CH
3

- CH
2
CH
2
C CH
3
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- CH
2 -

GRUPO: Iso sec GRUPO: neo ter
CH
3

- CH CH
3

- C CH
3

CH
3

CH
3

Iso-propil neo-butil
Sec-propil ter-butil
(IUPAC: 1-Metil-Etil) (IUPAC: 1,1-diMetil-Etil)
Los prefijos sec ter indican el carbono secundario o terciario, respectivamente, en donde se ha
quitado 1 H.

27
CH
3
CH
3

neo-hexil neo-nonil
sec-hexil ter-nonil
. Muchos de estos radicales, al devolverse el H que perdieron, generan los
alcanos respectivos, de los cuales provienen.
Ejemplos:

CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3

iso-pentano iso-octano
sec-pentano ter-octano

c) Alcanos de estructura compleja
Son alcanos cuya estructura molecular est formada por una cadena
principal y varios radicales entre ellos radicales ramificados.

CH
3
Radical alquilo ramificado

CH
3
- C - CH
3

1
CH
3
- C - CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

CH - CH
2
- CH - CH - CH
2

CH
3
- CH

CH
2
- CH - CH
2
- CH
3

CH
3

3, 4, 7, 9 Tetrametil 6 (1, 1, 2, 2 - Tetrametil propil) - undecano

- La cadena sombreada es la cadena principal.
- La numeracin de la cadena principal empieza por la derecha
- El nombre del radical alquilo ramificado debe ir entre parntesis y las ubicaciones de los
subradicales debern tener una coma superior por no pertenecer a la numeracin de la
cadena principal (nombre con rojo en el ejemplo)
- Si se repite el radical alquilo ramificado, se emplear el prefijo Bis.
CH
3

CH
3
- CH
2
- C - CH
3

4 3 2 1
CH
3
(CH
2
)
4
- C CH
2
CH
2
- CH - CH
3
Cadena principal

28
CH
3
- CH
2
- C - CH
3
CH
3

CH
3
2 metil- 5, 5 Bis (1, 1- dimetil propil) decano
6.2 ALCANOS REPRESENTATIVOS
De los centenares de alcanos que existen tomaremos el ms popular de ellos: el
METANO y algunos de sus derivados: el Cloruro de Metilo y el Cloroformo.
EL METANO (o Gas de los Pantanos)
1).- Es el mas liviano de los gases orgnicos, es incoloro (no tiene color), inodoro (no tiene
olor), inspido (no tiene sabor) y menos denso que el agua.
2).- Es el principal constituyente del gas natural (gas combustible que se encuentra en el
subsuelo en forma similar al petrleo).
Composicin aprox. del gas natural
Metano 80%
Etano 13%
Propano 3%
Butano 1%
Nitrgeno 3%
3).- Con el aire forma una mezcla llamada gris muy peligrosa por ser explosiva. Esta
mezcla gaseosa es la causante de muchos incendios y explosiones en las minas de carbn.
Obtencin del Metano
Se obtiene por sntesis en el laboratorio a partir de otros compuestos
Se obtiene directamente de los posos de gas natural.
Y, por ltimo, se puede obtener como derivado del petrleo, del carbn y de la madera.

CLOROFORMO O TRICLORURO DE METILO ( tricloro metano)
Cl

Cl C H

Cl

Es un lquido de olor similar al ter y de sabor dulce. Es un buen disolvente de grasas y
aceites y como anestsico externo en medicina.

6.3.- REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS
Estos hidrocarburos son los mas reacios a reaccionar porque cada carbn posee una
gran estabilidad al encontrarse completo su enlaces compartiendo electrones no
apareados con tomos de hidrgeno (estn saturados). Sin embargo, bajo ciertas
condiciones, estos hidrocarburos se ven obligados a reaccionar.

1).- Reacciones de Halogenacin por Sustitucin.
29
Los halgenos (Cl, Br y I) sustituyen a los hidrgenos del alcano formando unos
compuestos llamados halogenuros, bajo la accin de un catalizador de la luz. Se
debe tener en cuenta el orden de reactividad:
Del hidrgeno: Terciario > Secundario > Primario
De los halgenos: F > Cl > Br > I
Ejemplo:
CH
3
| Cataliz.
CH
3
- CH
2
- C - CH - CH
3
+ Cl
2
Se formarn los siguientes compuestos
| |
CH
3
CH
3

CH
3
|
CH
3
- CH
2
- C - CCl - CH
3
Se formar en mayor cantidad
| |
CH
3
CH
3

CH
3
|
CH
3
- CHCl- C - CCl - CH
3
Le seguir en cantidad
| |
CH
3
CH
3

CH
3
|
CH
3
- CH
2
- C - CH - CH
2
Cl

Le seguir en ltima cantidad
| |
CH
3
CH
3

Este orden se debe a la reactividad del hidrgeno.

Importante.- Como acaba de verse, un halogenuro es una sustancia en cuya
molcula uno o ms tomos de hidrgeno han sido sustudos por tomos de
halgeno.

2).- Reacciones de Combustin.
Ya se trat este punto, sin embargo las reacciones de combustin
pueden ser completas e incompletas segn haya exceso o deficiencia de
aire. En combustiones completas se forman CO
2
y H
2
O, mientras que en las
incompletas se forman CO y H
2
O.
La reaccin de combustin completa ser:

30
Ejercicio: formular la reaccin de combustin incompleta.
Los alcanos son una de las fuentes de energa ms importantes de la sociedad actual.

Compuesto Nombre H
0
comb
(kcal/mol)
CH
4(g)
metano -212.8
C
2
H
6(g)
etano -372.8
CH
3
CH
2
CH
3(g)
propano -530.6
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3(g)
butano -687.4
(CH
3
)
3
CH
(g)
2-metilpropano -685.4
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3(l)
hexano -995.0

3) Reacciones de Cracking o Pirlisis.

Estas son reacciones que se realizan a altas presiones y altas temperaturas.
Consisten en romper grandes molculas para convertirlas en molculas pequeas. Los
hidrocarburos pesados son convertidos a livianos. Ejemplo:

2C
13
H
28
CH
4
+ C
4
H
8
+ C
7
H
16
+ C
12
H
26
+ H
2
+ 2C

Ejercicio: Colocar los nombres de los compuestos de la reaccin de cracking dada.

6.4- OBTENCION DE ALCANOS

Obtencin de fuentes
naturales
La principal fuente para
obtener alcanos es el
Petrleo.

El Petrleo es una mezcla
de hidrocarburos
principalmente saturados
(alcanos), es un lquido
negro viscoso menos
denso que el agua y se
encuentra en grandes
depsitos en el sub suelo.
Se dice que el petrleo se
origin a partir de la
descomposicin de la
materia orgnica animal
en las capas profundas de la tierra como consecuencia de las presiones, temperatura,
humedad, y microorganismos a travs de millones de aos.
Pozo Petrolero
31

El petrleo crudo es sometido industrialmente a un proceso de destilacin fraccionada o
refinado del petrleo, proceso indispensable para la obtencin de productos tiles.
El proceso de refinacin consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto punto
de ebullicin mediante destilacin fraccionada y aplicar despus diferentes tratamientos a
las fracciones obtenidas para que conduzcan a los productos deseados.
La divisin en fracciones de distinto punto de ebullicin se produce fcilmente teniendo
en cuenta que el punto de ebullicin de los hidrocarburos aumenta al aumentar el nmero de
tomos de carbono de la cadena.
De una forma aproximada se pueden considerar las siguientes fracciones fundamentales:
% Salida Rango de ebullicin (C) tomos de C Productos
2 <30 1 a 5 Hidrocarburos ligeros, Metano, etc
15 a 20 30 - 200 5 a 12 Gasolinas
5 a 20 200 - 300 12 a 15 Kerosene
10 a 40 300 - 400 15 a 25 Gas-oil
residuo 400+ 25+ Asfalto, Lubricantes, alquitrn

En la figura se muestra el esquema y la fotografa de una
torre de destilacin fraccionada del petrleo crudo.
32

7.- LOS ALQUENOS

Son hidrocarburos no saturados con enlaces dobles en sus estructuras moleculares.
Obedecen a la frmula o relacin: C
n
H
2n + 2 2d;
en donde:
n = nmero de carbonos
2n + 2 - 2d = nmero de hidrgenos y,
d = nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:
CH
3
- CH
2
- CH = CH CH
2
CH = CH
2
Aqu el nmero de carbonos = n = 7
No de dobles enlaces = d = 2
No de hidrgenos ser = 2(7) + 2 - 2(2) = 12. Comprobar.

Se puede determinar la frmula molecular de un alqueno conociendo el nmero de carbonos
y el nmero de dobles enlaces.
Ejemplo: Cul ser la frmula de un alqueno cuya molcula posee 14 carbonos y 3 dobles
enlaces?
Solucin
No de carbonos = n = 14
No de dobles enlaces = d = 3
No de hidrgenos = 2(14) + 2 - 2(3) = 24
Su frmula ser: C
14
H
24

Ejercicio.- Cul ser la frmula del alqueno cuya molcula presenta 4 dobles enlaces y
posee 30 tomos de hidrgeno.

33

7.1 Clasificacin de los alquenos

7.1.1 ALQUENOS LINEALES
Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal o sea no poseen
ramificaciones. A los alquenos tambin se les conoce como compuestos etilnicos porque
el primero de ellos es el etileno o eteno

C C = C C - - C = C C - C

a) Nomenclatura de los Alquenos Lineales con un doble enlace
- Slo para los 2 primeros alquenos con un solo doble enlace, se nombran
segn la estructura:

Frmula Global Frmula Estructural Nombre
C
2
H
4

C
3
H
6

CH
2
= CH
2

CH
3
CH = CH
2

Eteno
Propeno

- Para los dems alquenos con un solo doble enlace, se emplea la
siguiente estructura:

Para ubicar el doble enlace, recuerde la numeracin de la cadena carbonada.

C
4
H
8

C
4
H
8

C
5
H
10

C
5
H
10

C
9
H
18

CH
3
CH
2
CH = CH
2

CH
3
CH = CH CH
3

CH
3
CH
2
- CH
2
CH = CH
2

CH
3
CH
2
- CH = CH CH
3

CH
3
CH
2
- CH = CH (CH
2
)
4
CH
3
1-Buteno
2-Buteno
1-Penteno
2-Penteno
3-Noneno

b) Nomenclatura de los Alquenos Lineales poli doble enlace
Cuando en una cadena existe mas de un doble enlace, se
emplearn los siguientes sufijos:
Raz IUPAC + Sufijo ENO
ALQUENOS
LINEALES
RAMIFICADOS
Ubicacin del Doble Enlace + Raz IUPAC + Sufijo ENO
34
dieno ............ cuando hay 2 dobles enlaces
trieno ............ cuando hay 3 dobles enlaces
tetraeno ........ cuando hay 4 dobles enlaces
pentaeno ....... cuando hay 5 dobles enlaces

Ejemplos:
5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH = CH CH = CH
2

1,3 - hexadieno

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH
2
= CH CH = CH CH
2
CH
2
CH
2
CH = CH
2

1,3,8 - Nonatrieno
Recuerde nuevamente la numeracin de la cadena carbonada

c) Radicales de los Alquenos Lineales
Se llaman tambin Radicales Alquenilos Lineales Estos radicales se
forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alqueno.
CH
3
CH

= CH
2
CH
3
CH

= CH - + - H
Radical alquenilo

Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los
alquenos de los cuales provienen con la nica diferencia que los nombres
se hacen terminar en enil enilo..

Recuerde que la numeracin de la cadena carbonada siempre empieza por el
radical libre.

Ejemplo:
1
CH
3
CH = CH - Propenil Propenilo

Otros ejemplos:

CH
3
CH
2
CH = CH 1 - Butenil
CH
3
CH = CH CH
2
2 - Butenil
CH
2
= CH - CH
2
CH
2
CH
2
- 4 - Pentenil
CH
3
CH = C = CH CH
2
- 2-3-Pentadienil
CH
2
= CH - CH = CH (CH
2
)
3
CH = CH - 1-6-8-Nonatrienil
35

7.1.2 ALQUENOS RAMIFICADOS
Son hidrocarburos no saturados cuya estructura molecular poseen al
menos una ramificacin.
C - C

C C = C C - - C C = C - C

C C - C

a) Nomenclatura de los Alquenos Ramificados
Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta las normas
ya conocidas. Con los siguientes ejemplos se aclaran estas cosas.

1
CH
3
CH
2
- CH CH = CH CH
3

|
CH
3

4 Metil 2 - Hexeno

Otros ejemplos

CH
3
1 |
CH
2
= CH CH C CH
3

| |
CH
3
CH
3

3, 4, 4 Trimetil 1 - Penteno

1
CH
3
- C = CH CH CH = CH CH
3

| |
CH
3
C
2
H
5

2-Metil, 4-Etil 2 - 5-Heptadieno

:
CH
3
C
2
H
5
1 | |
CH
2
= CH C = CH CH C = CH CH
3

|
CH
3
3,5-diMetil-6-Etil 1-3-6-Octatrieno

36

CH
3
C
2
H
5
| | 1
CH
2
= CH CH CH CH CH CH = CH
2

| |
CH
3
CH
3

4,5,6-triMetil - 3-Etil 1-7-Octadieno

b) Radicales Alquenilos ramificados
Estos radicales son un poco ms complejos pero su nomenclatura es fcil
si se tiene presente que tienen los nombres del alqueno ramificado del cual
proviene hacindolo terminar en il ilo.
Recordemos: La numeracin de la cadena de un radical siempre empieza por el enlace libre
y seguir por el o los dobles enlaces.

Ejemplos:
4
CH

= CH
2

CH
3
C CH CH
3
CH C = CH
2

CH
3
CH
3
CH
3

1 , 2 , 3 - Triimetil 3- Butenil 1 , 2 Dimetil- 2- propenil

c) Alquenos de estructura compleja
De acuerdo a las normas dadas ya estamos en condiciones de
nombrar correctamente este tipo de hidrocarburos.
Ejemplo:

CH
3

1
CH
2
= CH - C - CH
3

7 8
CH
3
(CH
2
)
4
- C CH
2
CH = C - CH
3
Cadena principal

CH
3
- CH
2
- C - CH
3
CH
3

CH
3

3,3,7 Trimetil - 4 pentil 4 (1 , 1 - diMetil Propil) 1-6-Octadieno

37

7.2 ALQUENOS REPRESENTATIVOS

El mas conocido de todos los alquenos es el eteno o etileno
EL ETILENO O ETENO
Tiene frmula global C
2
H
4
y de frmula estructural

CH
2
= CH
2

Es un gas incoloro, inspido. Se emplea como acelerador
en la maduracin de frutas y en la elaboracin de un
polmero que es materia prima para la fabricacin de los
plsticos.

El Etileno tiene 2 derivados importantes en la industria qumica: el Cloruro de Etilo (C
2
H
3
-Cl)
y el Tetrafluor Eteno (C
2
F
4
).

El Cloruro de Etilo es un lquido muy usado en la medicina como anestsico externo y en la
fabricacin del antidetonante Plomo Tetraetlico.

El Tetrafluoreteno es materia prima para producir el tefln, material industrial que resiste
altas temperaturas y agentes corrosivos.

OBTENCIN DEL ETILENO
Se le obtiene por deshidratacin del alcohol etlico

CH
3
CH
2
OH H
2
SO
4
CH
2
= CH
2
+ H
2
O

Nota.- La funcin alcohol se estudiar oportunamente

7.3 REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

Los hidrocarburos no saturados, como los Alquenos, son ms reactivos que los
saturados ya que sus doble enlaces son fciles de romper para poder saturarse:

1).- Reacciones de Hidrogenacin
En presencia de algn catalizador y bajo algunas condiciones de temperatura y presin,
un hidrocarburo no saturado es facil de saturarse. Ejemplo:

CH
2
= CH
2
+ H
2
Cat. Ni-Pt CH
3
- CH
3

C C
H
H
H
H
Molcula de Eteno
38

2).- Reacciones de Halogenacin.
Los halgenos reaccionan mas facilmente que el hidrgeno, incluso en muchos casos sin
catalizador. Ejemplo:

CH
2
= CH
2
+ Cl
2
Cat. Ni-Pt CH
2
Cl - CH
2
Cl

3).- Reacciones de Hidrohalogenacin.
Es la reaccin entre un Acido Hidrcido (HCl, HBr, etc) con un alqueno. Se deber tener
en cuenta que cuando el protn del cido (ion H
+
) al dirigrse al carbono del doble enlace
con mayor nmero de hidrgenos formar el compuesto halogenuro de mayor cantidad.

CH
3
- CH = CH
2
+ HBr CH
3
- CHBr - CH
3
Ms
| CH
3
- CH
2
- CH
2
Br Menos

4.- Reacciones de deshalogenacin

CH
3
CHBr CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ Br
2

4) Reacciones de Sulfonacin.
Con el Acido sulfrico, los alquenos producen Sultato Acido de Alquilo:

CH
3
- CH = CH
2
+ H
+
HSO
4
CH
3
- CH - CH
3

|
HSO
4
5) Reacciones de Hidratacin.
El anon y el catin del agua se adiciona a los alquenos y alquinos en presencia del
catalizador H
2
SO
4
.

CH
3
- CH = CH
2
+ H
+
OH
-
H
2
SO
4
CH
3
- CHOH - CH
3

6) Reacciones de combustin
Combustin completa. Ejemplo:

CH
2
= CH
2
+ 3 O
2
2 CO
2
+ 2 H
2
O

Combustin incompleta: Ejemplo:

CH
2
= CH
2
+ 2 O
2
2 CO + 2 H
2
O

HBr
Zn
39

8.- LOS ALQUINOS

Son hidrocarburos no saturados con triples enlaces en sus
estructuras moleculares.
Obedecen a la frmula o relacin: C
n
H
2n + 2 4t;

en donde:
n = nmero de carbonos
2n + 2 4t = nmero de hidrgenos y,
t = nmero de triple enlaces.
Ejemplo:
CH
3
C C - CH
2
C C CH
2
CH
3

Aqu el nmero de carbonos = n = 8
No de triple enlaces = t = 2
No de hidrgenos ser = 2(8) + 2 - 4(2) = 10. Comprobar.

Se puede determinar la frmula molecular de un alquino conociendo el nmero de carbonos
y el nmero de triple enlaces.
Ejemplo: Cul ser la frmula de un alquino cuya molcula posee 20 carbonos y 5 triple
enlaces?
Solucin
No de carbonos = n = 20
No de triple enlaces = d = 5
No de hidrgenos = 2(20) + 2 - 2(5) = 32
Su frmula ser: C
20
H
32

8.2 Clasificacin de los alquinos

ALQUiNOS
LINEALES
RAMIFICADOS
40

8.2.1 ALQUINOS LINEALES
Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal o sea no poseen
ramificaciones. A los alquinos tambin se les conoce como compuestos acetilnicos
porque el primero de ellos es el acetileno o etino. Un alquino al menos debe poseer 1 triple
enlace.

C C C C - - C C C - C

a) Nomenclatura de los Alquinos Lineales con un doble enlace
- Slo para los 2 primeros alquinos con un solo triple enlace, se nombran
segn la estructura:

C
2
H
2

C
3
H
4

CH

CH
CH
3
C CH
Etino
Propino

- Para los dems alquinos con un solo triple enlace, se emplea la
siguiente estructura:

Para ubicar el triple enlace, recuerde la numeracin de la cadena carbonada.

C
4
H
6

C
4
H
6

C
5
H
8

C
5
H
8

C
9
H
16

CH
3
CH
2
C CH
CH
3
C C CH
3

CH
3
CH
2
- CH
2
C CH
CH
3
CH
2
- C C CH
3

CH
3
CH
2
- C C (CH
2
)
4
CH
3
1-Butino
2-Butino
1-Pentino
2-Pentino
3-Nonino

b) Nomenclatura de los Alquinos Lineales poli triple enlace
Cuando en una cadena hay mas de un triple enlace, se
emplearn los siguientes sufijos:
diino ............ cuando hay 2 triple enlaces
triino ............ cuando hay 3 triple enlaces
tetraino ........ cuando hay 4 triple enlaces
pentaino ....... cuando hay 5 triple enlaces
Raz IUPAC + Sufijo iNO
Ubicacin del Triple Enlace + Raz IUPAC + Sufijo INO
41

Ejemplos:
5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
C C CH CH
2

1,3 hexadiino

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH C - C C C C CH
2
C C - CH
3
1,3,5,8 - Decatetraino
Recuerde nuevamente la numeracin de la cadena carbonada

c) Radicales de los Alquinos Lineales
Se llaman tambin Radicales Alquinilos Lineales Estos radicales se
forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alquino.
CH
3
C

CH CH
3
C

C - + - H
Radical alquinilo

Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los alquinos de los
cuales provienen con la nica diferencia que los nombres se hacen terminar
en inil inilo..

Ejemplo:
1
CH
3
C C - Propinil Propinilo

Otros ejemplos:

CH
3
CH
2
C C 1 - Butinil
CH
3
C C CH
2
2 - Butinil
CH C - CH
2
CH
2
CH
2
- 4 - Pentinil
CH
3
C C - C C - 2-3-Pentadiinil
CH C - C C C C CH
2
CH
2
- 3-5-7-Octatriinil

8.2.2 ALQUINOS RAMIFICADOS
Son hidrocarburos no saturados cuya estructura molecular poseen al
menos una ramificacin.
C - C

C C C C - - C C C - C

C C - C
42

a) Nomenclatura de los Alquinos Ramificados
Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta las normas
ya conocidas. Con los siguientes ejemplos se aclaran estas cosas.

1
CH
3
CH
2
- CH C C CH
3

|
CH
3

4 Metil 2 - Hexino

Otros ejemplos

CH
3
1 |
CH C CH C CH
3

| |
CH
3
CH
3

3, 4, 4 Trimetil 1 - Pentino

1
CH
3
CH

- C C CH C C CH
3

| |
CH
3
C
2
H
5

7-Metil, 4-Etil 2 - 5-Octadiino

:
b) Radicales Alquinilos ramificados
Estos radicales son un poco ms complejos pero su nomenclatura es fcil si se tiene
presente que tienen los nombres del alquino ramificado del cual proviene hacindolo
terminar en il ilo.

Recordemos: La numeracin de la cadena de un radical siempre empieza por el enlace libre
y seguir por el o los triple enlaces.

Ejemplos:
4
C

CH

CH
3
C CH CH
3
CH C C- CH CH
3

CH
3
CH
3
CH
3

1 , 2 ,2- Triimetil 3- Butinil 1 , 4 Dimetil- 2- Pentinil
43
c) ALQUENOS ALQUINOS
Existen muchos hidrocarburos alicclicos no saturados llamados
ALQUENOS-ALQUINOS porque en sus estructuras moleculares poseen
dobles y triples enlaces.

Obedecen a la siguiente frmula:

C
n
H
2n + 2 2d 4t

Nomenclatura de los alquenos-alquinos
1.- Si las posiciones del doble y triple enlace son equidistantes, para
enumerar la cadena ms larga, tendr preferencia el doble enlace:
1
CH
2
= CH C CH 1-Buten-3-ino

2.- Cuando las posiciones del doble y triple enlace no son equidistantes,
la numeracin se empezar por el extremo ms cercano al doble o triple
enlace. Ejemplo:
1
CH
2
= CH CH
2
C C CH
3

1-Hexen 4-ino

1
CH
3
CH = CH C CH
3- Penten 1 ino

3.- Cuando las ubicaciones del doble y triple enlace son equidistantes y
existe un radical cerca al triple enlace, entonces la numeracin empezar
por el extremo cerca al triple enlace.
1
CH
2
= CH CH
2
CH C CH
|
CH
3

3-Metil- 5 Hexen- 1-ino
44
Radicales alquenos-alquinos

1
CH
2
= CH C C - 3-Buten-1-inoil

1
- CH = CH CH
2
C C CH
3
1-Hexen 4-inoil

1
- CH = C = CH C C CH
3
1,2-Hexadien 4-inoil

1
- CH = C = CH - C C - C C CH
3
1,2-Octadien 4,6-diinoil

1
CH
2
= CH CH
2
CH C C -
|
CH
3

3-Metil- 5 - Hexen- 1-inoil

Ejemplo: Al siguiente compuesto:
a) Dar nombre.
b) Ser un alqueno-alquino?
c) Posee radicales alqueno-alquino?

CH
2
= C = C = C C C C CH
|
CH
2
CH
3
| |
CH - (CH
2
)
4
C = CH CH
3

|
CH
2
Solucin
a) Dando el nombre:
1.- Buscando la cadena principal, Ser la que tiene mayor nmero de doble enlaces:

45
CH
2
|
CH
2
CH
3
| |
CH - (CH
2
)
4
C = CH CH
3

1 |
CH
2
Elegida la cadena principal, la numeracin empieza por la parte inferior ya que hay 2 radicales simtricos
a los extremos; pero hay uno que determina el extremo por donde debe empezar la numeracin.

2.- Nombres de los radicales: 1
Hay 2 radicales iguales: C C C CH 1,3- Butadiinil

Hay 1 radical ramificado: CH
3

1 | 6 7
- (CH
2
)
4
C = CH CH
3
5-metil 5 - Heptenil
El nombre ser:
4, 7- Bis(1,3- Butadiinil) 5 (5-metil 5 - Heptenil) 1,2,3,7,8,9 Decahexaeno

Nota.- Slo los carbonos de la cadena principal no llevan comillas. Los carbonos de
los radicales alquilos ramificados y radicales de alquenos y alquinos, sean
ramificados o no deben llevar comillas.

b) No es un alqueno-alquino porque su cadena principal no posee doble y triple
enlaces

c) No posee ningn radical alqueno-alquino.

Otro ejemplo:
Conteste las mismas preguntas del caso anterior para el siguiente compuesto:

C
5
H
11
C
12
H
25

CH
3
CH
2
CH - CH
2
- CH - CH - CH = C = CH - CH
3

CH
3

46
Solucin:
Aqu vemos que 2 radicales son de cadenas largas, por tanto para nombrar al compuesto,
primero deber desdoblarse a estos radicales:

CH
2
(CH
2
)
3
CH
3
CH
2
(CH)
10
CH
3

1
CH
3
CH
2
CH - CH
2
- CH - CH - CH = C = CH - CH
3

CH
3

Vemos que la cadena mas larga no es la que pareca sino la que est sombreada, con 17
carbonos y 2 dobles enlaces, empezando la numeracin por el extremo inferior derecho.

Nombre de la cadena larga: 2, 3 . heptadecadieno
Ahora, lo que no est sombreado ser un radical complejo en la posicin 5 de la cadena
larga:
CH
2
(CH
2
)
3
CH
3

1
CH
3
CH
2
CH - CH
2
- CH -

CH
3

La cadena ms larga del radical complejo tiene 8 carbonos: Octil. Y, como tiene 2
subradicales: 1-metil- 3-etil. El nombre completo del radical complejo ser:

5 - (1-metil- 3-etil Octil)

El nmero 5 indica la posicin del radical complejo en la cadena ms larga del compuesto y
el nombre completo de este radical va entre parntesis y las posiciones de los subradicales
con una comilla para diferenciarlo de otros radicales que no son complejos y que pertenecen
a la cadena larga del compuesto.

Nombre completo del compuesto:

5 (1-metil- 3-etil Octil) - 2, 3 . heptadecadieno
Nota: Si hubieran 2 radicales complejos, se emplearn una comilla () para un radical y doble comilla ()
para el segundo radical. Si hubiera un tercero se emplear triple comilla (), etc.

47
8.3 ALQUINOS REPRESENTATIVOS
El ms conocido es el Etino o Acetileno
EL ETINO O ACETILENO
Posee frmula global C
2
H
2
y estructural
CHCH, es un gas incoloro, olor etreo
cuando es puro, el gas industrial tiene olor a
ajos. Se utiliza mucho en la soldadura
autgena por la gran cantidad de energa
calrica que libera la reaccin con el
oxgeno:

2 C
2
H
2
+ 5 O
2
4CO
2
+ 2H
2
O + 312 Kcal/mol de calor

El acetileno se produce de la reaccin del Carburo de Calcio, CaC
2
, con agua:
C C
+ 2H
2
O = HC CH + Ca(OH)
2

Ca

OBTENCIN DEL ACETILENO
El acetileno se obtiene haciendo reaccionar Carburo de Calcio, CaC
2
con agua:

CaC
2
+ 2H
2
O = C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

8.4 REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS
Son similares a las reacciones de los alquenos por ser hidrocarburos no saturados (Ver el
Item 7.3)

9. HALOGENUROS DE ALQUILOS
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su
molcula: R-X
Donde: X es el halgeno (F, Cl, Br, I)
Ejemplo: En la figura, la esfera verde representa al. halgeno Cloro
y su frmula ser: ClCH
2
CH
3

C C
H
H
Molcula de Etino
48

Cmo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por
hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y
formulacin.
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la cadena, a
sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halgeno en la
asignacin de los nmeros.

1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno
se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.

Percloropentano
Ejemplos

1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

Ejercicios
1) Desarrollar las frmulas de los siguientes compuestos:
a) 2, 4 dimetil 2, 6 octadieno.
b) 3 isopropil - 5 etil 1 - 5 - heptadieno
c) 7 (1, 2- dimetil propil) - dodecil
d) 3 metil 4(1- propenil) 1,5 octadieno
e) 3 metil 4 pentenil
f) 2, 3, 6, 8 tetrametil 5 (1, 2, 2- trimetil - propil) nonano
g) 4 cloro 2, 2, 4 trimetil hexano
49
h) 5 metil 1- 3 hexadieno
i) 6 etenil 4 etil 3 8 dimetil 7 nonen 1 ino
j) 2, 3, 12 trimetil 6 (1- metil propil) 9 (1, 1- dimetil etil) - tetradecano

2) Dar nombre a los siguientes compuestos
H

CH
3
C CH
3

CH
2

CH
3
CH CH CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
Nombre: .

CH CH
3

CH
3
C CH
3

CH
3

CH
2
= CH CH CH = CH
2

Nombre:.
CH
2
CH
2
CH
3

CH = CH CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
C CH

= CH CH
3
Nombre: .

CH = CH
2

CH
2
= CH

CH
3
CH = CH CH
2
CH CH Nombre:

CH
2
= CH CH
3

CH
3
- CH CH
2
CH
2

Nombre: ...
CH
2
= CH
2

CH
3
CH
3

CH
3
C CH CH
2
C C CH C C Nombre:

50
CH
2
= CH CH
2
CH = CH
2
- CH
2
- CH

CH
3

CH
3

CH
3
CH
2
C CH
3

CH
3
(CH
2
)
4
C (CH
2
)
2
CH(CH
3
)
2
Nombre:

CH
2
- CH
2
C CH
3

CH
3

10.- HIDROCARBUROS ALICICLICOS (CADENA CERRADA)
Estos hidrocarburos se asemejan a los de cadena abierta con la salvedad
que son cerrados. Se clasifican en Saturados y No saturados

10.1.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALICICLICOS

10.1.1 PARA LOS CICLOALCANOS (saturados)
Como prefijo se antepone la palabra ciclo seguido del nombre del alcano con igual
nmero de carbonos. Ejemplos:

Ciclo propano Ciclo Butano Ciclo pentano Ciclo Hexano

51
Dar nombre al compuesto:

Nota:
- Se conocen cicloalcanos de un nmero de carbonos que van desde 3 hasta 30.
- Recordando lo dicho anteriormente, las figuras geomtricas presentadas
representan a las siguientes frmulas estructurales:

Radicales de los Cicloalcanos.- Un cicloalcano que ha perdido un hidrgeno se
convierte en un radical ciclo alquilo. Ejemplos:

Ciclo alcano Radical Nombre

Ciclo propil

Ciclo butil

Ciclo pentil

La rayita a la derecha de cada radical indica el enlace libre, o sea el lugar donde ha sido
extrado un hidrgeno. Ejemplo:

CH
2
- CH
Es igual a: Ciclo butil
CH
2
- CH
2

Ejercicio: Representar las dems estructuras moleculares simplificadas en forma de
radicales y dar nombres.

52
Importante.- Pueden presentarse radicales ramificados de cicloalcanos como el siguiente:

En este caso la numeracin deber empezar por el vrtice en donde falta el hidrgeno
dirigindose en sentido a la ramificacin.

*Para nombrar un cicloalcano ramificado, primero se har mencin a la ramificacin
luego el nombre del cicloalcano. Ejemplos:

CH
3

CH
3

CH
3

Metil ciclo hexano 1,2-Dimetil ciclo octano

En el siguiente ejemplo vemos que para un grupo de radicales alquilos tiene preferencia
en la numeracin de la cadena cerrada el de mayor nmero de carbonos:

3-metil -5-etil-1-propil-ciclohexano

Cuando se presenta una cadena aliftica larga de ms de 4 carbonos, la estructura
cclica actuar como un radical cclico. Ejemplo:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- CH
2
1-Ciclo Butil-Hexano

Ejercicio: Nombrar el siguiente compuesto:
53

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- CH CH
2
CH
3

Tambin ste:
CH
3
CH CH
2
CH
2
- CH
2
CH CH
3

10.1.2 PARA LOS CICLOALQUENOS (no saturados)
Para nombrar a los cicloalquenos se sigue las mismas reglas que en los
cicloalcanos, con la nica excepcin de cambiar el trmino ano por eno.
Ejemplos:

a) Simples

Ciclo propeno Ciclo buteno Ciclo penteno Ciclo Hexeno

b) Ramificados
5-Metil, Ciclo -1,3-hexadieno (Observe que para numerar la cadena
se tiene preferencia los doble enlaces mas cercanos, por lo que
el radical metil quedar en la posicin 5, o sea en posicin menor)

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Ejercicios: dar nombre a los siguientes compuestos:

54

CH
3
CH
3
CH
3

c) Radicales cicloalquenos.- Para numerar la cadena cclica se empezar por el enlace
libre. Ejemplos:

(Observe que la numeracin empieza por el enlace libre y contina por el doble enlace)

Ejercicios: Dar nombre a cada compuesto:

CH
3

CH
3

(hexedienil?)

Nota.- Los cicloalquinos son poco conocidos, sin embargo su nomenclatura ser similar a la
de los cicloalquenos con la diferencia de que en lugar usar el sufijo eno se usar ino.
Ejemplo:

Ciclo propino

Importante.- Existen los llamados compuestos policclicos formados por 2 ms anillos, los
que comparten 2 ms tomos de carbono; adquiriendo formas extraas y muchas de ellas
hermosas. Ejmplos:

55

Cubano Canastano

11.- HIDROCARBUROS AROMATICOS
Reciben este nombre muchos hidrocarburos cclicos, debido a los olores intensos,
normalmente agradables, que presentan en su mayora..

Este tipo de compuestos bien podran confundirse con los alicclicos, sin embargo, se
diferencian porque cumplen los siguientes requisitos:

- Poseen un mnimo de 6 carbones en su frmula.
- Sus cadenas cclicas poseen slo dobles enlaces en forma alternada.
- Que cumpla con la Regla de Huckel, o sea:
Nmero impar de doble enlaces: Si cumple
Nmero par de doble enlaces: No cumple

Ejemplos:

a) b) c)

d =3 si cumple (impar) d =5 si cumple (impar) d =4 no cumple (par)

Pregunta: Ser un compuesto aromtico el siguiente?:

De acuerdo a la Regla de Huckel debera ser un aromtico, pero no lo es porque los enlaces
dobles no estn alternados
Como ejercicio, determinar si es aromtico o no el siguiente compuesto:

56

11.1.- NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
Recordando lo dicho anteriormente, un compuesto aromtico debe poseer un mnimo de 6
carbonos en su estructura molecular cclica, adems de poseer doble enlaces alternados y
cumplir con la regla de Huckel. Entonces, el compuesto mas sencillo que cumple con estas
exigencias ser:

Cualquiera de estas formas representan al compuesto aromtico llamado segn UIPAC 1, 3,
5 Ciclo hexatrieno pero mas conocido como BENCENO de frmula global C
6
H
6
.

EL BENCENO
Es un lquido incoloro, de olor penetrante, menos denso que el agua. Es un poderoso
disolvente de grasas y aceites, caucho, azufre, etc. Se emplea como materia prima para
producir derivados del benceno.

11.2 RADICALES DEL BENCENO

57

Fenil Bencil p-metil fenil m-metil bencil

Tambin se pueden formular otros radicales para el
benceno con los conocimientos sobre radicales
adquiridos.

Ejemplo, el p-fenil fenil.

11.3.- DERIVADOS DEL BENCENO
Son compuestos que se obtienen a partir del Benceno. La gran mayora de ellos no son
considerados hidrocarburos porque poseen en sus estructuras moleculares otros
elementos diferentes al C e H.

a) Derivados bencnicos monosustitudos. Estos compuestos se forman
sustituyendo un hidrogeno del anillo bencnico con un radical, algn elemento halogno
un grupo funcional (se estudiar ms adelante).

Nomenclatura.- Para nombrar a estos compuestos, se prefiere el nombre qumico
comn el nombre comercial.

FORMULA QUMICA NOMBRE
GLOBAL ESTRUCTURAL COMUN COMERCIAL Grupo
C
6
H
5
CH
3

Metil Benceno Tolueno Radical
C
6
H
5
OH

Hidroxi Benceno Fenol Funcin
C
6
H
5
NH
2

Amino Benceno Anilina Funcin
C
6
H
5
COOH

Carboxi
Benceno
Acido Benzioco Funcin
C
6
H
5
CH=CH
2

Vinil Benceno Estireno Radical
58
C
6
H
5
NO
2

Nitro Benceno No hay Funcin
C
6
H
5
Cl

Cloro Benceno No hay Halgeno

b) Derivados bencnicos bisustituidos
Se forman cuando se sustituyen 2 hidrgenos del
anillo bencnico con otro radical, grupo funcional o
elemento halognico, ubicndose segn los vrtices
del hexgono, en las siguientes posiciones:

El esquema significa que si tomamos como referencia el vertice 1,
vemos que los vrtices mas cercanos son los que tienen las letras
O estas sern las posiciones denominadas ORTO, las posiciones
M se denominan META y la P PARA. Ejemplos:
Nomenclatura.- En este caso, debe tener preferencia el nombre comercial del
monosustiudo representativo. Ejemplos:

O-clorofenol M-clorofenol

En el caso del o-diclorobenceno, el monosustudo es el clorobenceno y ste no tiene
nombre comercial. Igual sucede con el m-clorobenceno.
En el caso del o-nitroanilina tendr mucha ms importancia el nombre comercial; pero
tambin ser correcto el nombre o-nitro amino benceno, siempre dando preferencia al
nombre del monosustudo representativo.

Importante.- Monosustudo representativo es el que aparece en el Compuesto Bi, Tri,
sustitudo. Ejemplo:

En el grfico el monosustitudo es el vinil benceno (o estireno) porque el radical vinil
tiene doble enlace y mayor nmero de carbonos.
59

Hay un grupo de compuestos bencnicos bisustitudos llamados XILENOS los cuales
poseen doble radical Metil :

O-Xileno M-Xileno P-Xileno

Hay otro grupo que poseen que poseen el radical CH
3
y el grupo funcional OH
llamados CRESOLES:

O-Cresol M-Cresol P-Cresol

Y as, puede haber mas grupos de compuestos bencnicos bisustudos incluso algunos
poseen nombres caractersticos comerciales como los siguientes:

Acido Ftlico Acido Tereftlico

c) Defrivados bencnicos tri y tetrasustituidos
Se debe numerar la cadena cclica como en los ejemplos dados a continuacin y cuyo
estudio dejamos al estudiante dado a los conocimientos impartidos. Ejemplos:

60

1,2,3-Trinitro Benceno 1,2,4-Trinitro Benceno 2,4,6-Trinitro Fenol

2,4,6 Trinitro tolueno (TNT)

3- Metil 5 - cloro - Estireno

3- Metil 5- Cloro- Vinil benceno
11.4.- DERIVADOS REPRESENTATIVOS DEL BENCENO

LA ANILINA
6
H
5
-NH
2
y de frmula estructural simplificada:

NH
2

Es un lquido aromtico y aceitoso, incoloro, se utiliza en la fabricacin de pinturas y
explosivos.

EL FENOL
6
H
5
- OH, y de frmula estructural simplificada:

61

OH

Es un slido cristalino incoloro, muy soluble en agua y en alcohol, es un poco cido por
eso se le conoce tambin como cido Fnico. Se utiliza como materia prima en la
fabricacin de la Bakelita y, por ser un tipo de plstico, se usa como tal. Esta es un
derivado bencnico de frmula:

CH
2
OH

OH

Bakelita

EL NAFTALENO
10
H
8
y de frmula estructural simplificada:

Llamado comercialmente como Naftalina, es un slido blanco que se sublimiza al medio
ambiente desprendiendo un olor agradable y caracterstico. Se vende en el comercio en
forma de bolitas para combatir la polilla de la ropa.
EL ANTRACENO
14
H
10
y de frmula
estructural simplificada:
Es un slido incoloro, insoluble en agua. Es materia prima para la
produccin de Antroquinona la que se usa en la fabricacin de pinturas.

EL FENANTRENO

62
11.5.- OBTENCION DE ALGUNOS AROMATICOS
Muchos aromticos se obtienen por reacciones de Sntesis, como los que se muestran en
los siguientes ejemplos:

A) Sntesis del Benceno.- El Benceno se puede obtener por deshidrogenacin
del Ciclohexano a 350 C utilizando como catalizador el Platino.
B) Sntesis del O-dimetilbenceno (2da ecuacin qumica dada)
C) Sntesis del Naftaleno.- (3ra ecuacin qumica dada)

CAPITULO III

Qumica Orgnica Ing. Julio Asto Lin
64
COMPUESTOS ORGANICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Son compuestos orgnicos que, en su estructura molecular, poseen grupos de
tomos caractersticos llamados grupos funcionales, formando familias de
compuestos con propiedades semejantes llamadas funciones.

1.- CLASIFICACION

Los funciones oxigenadas poseen en
sus grupos funcionales el elemento
oxgeno y las nitrogenadas, nitrgeno.

2.- LOS ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los
que se substituye uno o ms tomos de hidrgeno por
grupos "hidroxilo", -OH.
1.- Clasificacin de los alcoholes
a). - Segn sea el nmero de - OH presentes en la
molcula, unido cada uno a distintos tomos de
carbono, los alcoholes se clasifican en: monoles,
dioles, trioles, etc. Ejemplos:

CH
3
CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH CHOH CH
2
OH
Ser un monol Ser un diol Ser un triol

COMPUESTOS OXIGENADOS
FUNCIONES O
FAMILIAS
GRUPO
FUNCIONAL
Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
cidos
teres
Esteres
- OH
- CHO
- CO -
- COOH
- O -
- COO-
COMPUESTOS NITROGENADOS
FUNCIONES
O FAMILIAS
GRUPO
FUNCIONAL

Aminas

Amidas

Primarias: -NH
2

Secundarias: -NH-
Terciarias: - N

COMPUESTOS ORGANICOS
CON GRUPOS FUNCIONALES
OXIGENADOS Y
NITROGENADOS
65
b).- Segn que el grupo funcional OH- est unido a un carbn primario,
secundario o terciario, los alcoholes sern, primarios, secundarios y, terciarios.
Ejemplos:
CH
3
- CH
2
OH CH
3
CHOH CH
3
CH
3
COH CH
3

|
A. primario A. Secundario CH
3

A. Terciario

c).- De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se clasifican en.

De cadena abierta
- Saturados.- Slo poseen enlaces simples. Ej.

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH

- No saturados.- Poseen dobles y/o triple enlaces: Ej.

CH
2
OH C C CH
3

De cadena cerrada
- Alicclicos OH
OH

OH OH

- Aromticos CH
2
OH OH

Alcohol Benclico

Fenol

2.- Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
1).- Cuando la cadena es lineal, no ramificada y tiene un solo -OH, el
nombre del alcohol hace uso de la raz que indicar el nmero de carbonos
seguido del sufijo ol.

FORMULA NOMBRE
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHOH CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHOH CH
2
CH
3

Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Propanol
1-Butanol
2 Butanol

2.- Se enumera la cadena ms larga empezando por el extremo ms cercano al
OH y la cadena principal debe contener la mxima cantidad de grupos OH.

66

Ejemplos:

CH
3
CHOH CH
3
CH
3
CHOH CH
2
CH
3

2-Propanol 2 Butanol

(Pregunta: Existir el 3-Butanol?)

1
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
3
5 Metil 2 - Hexanol

CH
3
OH

3.-. Si la cadena principal contiene 2 ms grupos OH, la terminacin ol se
cambia por diol, triol, tetraol, pentaol, etc. Segn sean 2, 3, 4, 5, etc los OH
presentes: Ejemplos.
OH

CH
3
CH CH
2
CH
2

OH
1,3-Butanodiol

- Siempre se elige la cadena con ms OH

OH OH

CH
3
C - CH
2
CH
2
- CH CH
2
2 Etil 5 Metil 1,5 - Hexanodiol

CH
3
CH
2
CH
3

En este ejemplo la cadena principal tiene 6 carbonos y la ms larga 7.

4.- Si existen dobles y triples enlaces, entonces para la numeracin de la cadena
deber preferirse el grupo OH siguiendo el sentido de los enlaces mencionados.
Ejemplos

CH
3
CH - CH CH CH
2
- CH = CH
2
4-Metil-6-Hepten-2-3-Diol

OH OH CH
3

C H CH - CH CH
2
OH 2- Propil-3 butin- 1 ol

CH
2
- CH
2
CH
3

67
5.- En los alcoholes cclicos la posicin del OH corresponde al No. 1 de los
carbonos:
OH

OH 3 - Ciclo Hexenol
2 Ciclo Butenol

3.- PRINCIPALES ALCOHOLES

A.- El metanol.
Llamado tambin alcohol metlico, espritu de madera o carbinol. Es un lquido
incoloro y aromtico, menos denso que el agua (d = 0,8) y hierve a 66 C a 1 atm.
Es muy soluble en agua. Es venenoso atacando al nervio ptico de quien lo
consume produciendo ceguera. Es disolvente de grasas y resinas.

Obtencin
En el laboratorio se sintetiza con las reacciones

1) CH
3
Cl + KOH = CH
3
OH + KCl (A elevadas temperaturas)
2) CO + 2H
2
= CH
3
OH y CO2 + 3H
2
= CH
3
OH + H
2

En la industria se obtiene por destilacin seca de la Madera

Gases: Gas de madera, H
2
, CH
4
, CO y, CO
2

Productos de la
destilacin seca de Lquidos: Xilol, Tolueno, Ac. Actico, Acetona, METANOL
la madera
Slidos: Carbn de madera

B.- El Etanol
Llamado tambin alcohol etlico, espritu de vino, alcohol de vino, o simplemente
alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy voltil, de sabor ardiente, muy soluble
en agua y disolvente de muchas sustancias orgnicas.
Es muy usado para fabricar licores, como desinfectante en la medicina, en
perfumera, etc.

Obtencin
Se obtiene por fermentacin de lquidos azucarados:
C
6
H
12
O
6
+ Fermento = 2 CH
3
-CH
2
OH + 2CO
2

Tipos de Alcohol
- Alcohol Absoluto.- Es 100% puro, muy
higroscpico y se obtiene por sucesivas
deshidrataciones.
- Alcohol de 40 grados.- Corresponde a
Alcohol etlico en las bebidas, %
Agua gaseosa
Cerveza
Cachina
Vino
0,5
4-5
7
15
Vermouth
Ron
Pisco
Aguardiente
18
54
46
48
68
la graduacin francesa Cartier (la que da como lectura: 40 ) equivale 95 % en
peso de alcohol etlico y 5 % de agua.
- Alcohol desnaturalizado.- Es el famoso ron de quemar. Contiene sustancias
txicas como: metanol, acetona, colorantes, etc.
- Alcohol de motor.- Es una mezcla de alcohol con gasolina. Es un sustituto de la
gasolina.

3.- LOS ALDEHIDOS
Un aldehdo se representa en forma general
como:
O

R C - H
Caracterizado por el grupo funcional formilo o
comunmente llamado grupo cho:
O

C - H
Los aldehidos se nombran en forma similar a los
alcoholes, con la nica diferencia de cambiar el
sufijo ol por al, tal y como se pueden ver en los siguientes ejemplos:

H CHO CH
3
CHO CH
3
CH
2
CHO
Metanal Etanal Propanal

Nota: Observe que para que exista el grupo cho, es necesario que el carbono
tenga disponible 3 enlaces para compartirlo con 1 hidrgeno y con un oxgeno.
Esto quiere decir que slo los carbonos primarios (aquellos que estn unidos a
otro carbono) con 3 hidrgenos pueden formar el grupo cho. O sea:

- CH
3
se puede convertir en - CHO
- CH
2
no se convertir en - CHO

Otros ejemplos: (recuerde la nomenclatura de los alcoholes)

CH
3

CH
3
CH CH
2
CHO CH
2
= CH - CHO

3 - Metil Butanal Propenal

69

CH
3
- C = CH (CH
2
)
2
- C = CH CHO 3,7-Dimetil-2,6-Octadienal

CH
3
CH
3

Cl

Cl C - CHO Tricloro Etanal CH = CH - CHO

Cl 3-Fenil- 2-Propenal

CHO Cl CHO

Benzaldehdo p-Cloro Benzaldehdo
Ejercicio: Dar nombre al siguiente compuesto:

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH - CH
3

CHO CH
3
CH
3

PRINCIPAL ALDEHIDO
EL METANAL
Llamado tambin forma-aldehida o aldehida metlica.

Es un gas incoloro, inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las mucosas. Es
muy soluble en agua y una solucin al 40 % se vende con el nombre de formol
y tiene la propiedad de coagular las albminas evitando su descomposicin.

Se usa como desinfectante, antisptico y para la conservacin de piezas
anatmicas. En medicina se usa para combatir las infecciones urinarias.
Se obtiene por medio de la oxidacin del metanol empleando como
catalizador: Cu, Pt o coque.

CH
3
OH + O
Cu
HCHO + H
2
O

OBTENCION DE ALDEHIDOS
1.- Por oxidacin de alcoholes primarios con oxidantes fuertes en medio cido:

CH
3
CH
2
OH
K
2
Cr
2
O
7
CH
3
CHO

2.- Por oxidacin de algunos aromticos:

70

Cl CH
3
Cl
2
, Luz, CaCO
3
, H
2
O Cl CHO

p-cloro benzaldehdo

NO
2
CH
3
CrO
2
, H
2
SO
4
, H
2
O NO
2
CHO

4- LAS CETONAS

Las cetonas se caracterizan por poseer el grupo
funcional carbonilo : O

- C -
y de forma general:
O

R - C - R

En donde R y R` representan a radicales iguales
o diferentes

Nota: Slo un carbn secundario con 2 hidrgenos podr formar el grupo funcional
carbonilo. Dicho de otra manera:

- CH
3
se puede convertir en - CHO (aldehido)
- CH
2
se convertir en - CO - (cetona)

Las cetonas se nombran en forma similar a los alcoholes, con la nica diferencia
de cambiar el sufijo ol por ona, tal y como se pueden ver en los siguientes
ejemplos:
O

CH
3
C CH
3
Propanona (Observe que no podran existir la etanona ni la
metanona porqu?)

CH
3
CO CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CO CH CH
2
CH
3
Butanona
CH
3
4 Metil 3 Hexanona

Nota: El Grupo funcional Carbonilo tambin se suele
representar como CO- y algunas veces como = CO
71
Importante: Cuando se tiene dificultad en la nomenclatura de las cetonas, hay
una forma simple de nombrarlas o NOMENCLATURA COMUN, nombrando
primero el radical mayor y luego el menor. Ejemplos:

CH
3
CO CH
3
CH
3
CO CH
2
CH
3
- CO CH
3

Dimetil cetona Etil Metil Cetona
(Propanona) ( 2 Butanona) Fenil Metil Cetona
Otro ejemplo:
CH
3

= O
CH
3

2,5-Dimetil Ciclo hexanona

(El vrtice donde se encuentra el oxgeno del grupo carbonilo tendr el No. 1 de
los carbonos cclicos).

Cuando existen 2 ms grupos =CO, se emplearn los sufijos diona, triona,
tetraona, etc. Ejemplos:

CH
3
CO CO CH
3
Butadiona

CH
3
CO CO CO - CH
3
Pentatriona

Ciclopropadiona
O = = O

O = = O Ciclo 1,2, 4- Pentatriona
O =

OBTENCION DE CETONAS
La oxidacin controlada de un alcohol secundario da como resultado una
Cetona.

CH
3
- CHOH - CH
3
+ [O] CH
3
- CO - CH
3
+ H
2
O

72
4.- LOS ACIDOS
Los cidos orgnicos son compuestos que
presentan el grupo funcional carboxilo de all
que tambin se les conoce con el nombre de
cidos Carboxlicos:

O

- C OH Grupo carboxilo

Y tienen la forma general:

O

R - C OH tambin R COOH

Slo se podr convertir un CH
3
en el grupo carboxilo - COOH.

Para nombrar a los cidos, se debe tener en cuenta que se usan las mismas
races de los hidrocarburos terminado en el sufijo oico atendiendo a la siguiente
clasificacin:

Saturados
Monocarboxlicos
No saturados
Acidos
Saturados
Dicarboxlicos
No saturados

1.- Acidos Monocarboxlicos, son los que poseen un grupo COOH en su
estructura molecular.

Sern saturados cuando solo presentan enlaces simples.
Sern no saturados cuando presentan dobles y hasta triple enlaces.

ACIDO MONOCARBOXILICO SATURADO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN
H COOH Metanoico Frmico
CH
3
COOH Etanoico Actico
CH
3
CH
2
COOH Propanoico Propinico
CH
3
CH
2
CH
2
COOH Butanoico Butrico
Etc.

73

ACIDO MONOCARBOXILICO NO SATURADO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN

CH
3
CH

= CH (CH)
4
COOH 6- Octenoico ----

CH
3
- CH

= CH CH
2
CH = CH COOH 2,5- Heptadienoico ----

2.- Acidos Dicarboxlicos, son los que poseen dos grupos COOH en su
estructura molecular. Se usar el sufijo dioico.

Sern saturados cuando solo presentan enlaces simples.
Sern no saturados cuando presentan dobles y hasta triple enlaces.

ACIDO DICARBOXILICO SATURADO NOMBRE IUPAC
HOOC COOH Etandioico
HOOC - CH
2
COOH Propanioico
Etc.

ACIDO DICARBOXILICO NO SATURADO NOMBRE IUPAC
HOOC CH = CH COOH Butendioico

HOOC CH = CH CH
2
- COOH 2- Pentendioico

HOOC CH = CH CH

- COOH 4-Etil-2-Pentendioico

C
2
H
5

Importante.- - Existen 2 tipos de cidos que tambin se debe tener en cuenta, sin
embargo son poco usuales: Acidos Mixtos y Acidos Aromticos.
* Acidos Mixtos.- o sea los que contienen en su estructura diferentes grupos funcionales,
incluyendo el carboxilo:
CH
3
CHOH COOH ser un cido- alcohol llamado 2- Hidroxipropanoico.
CH
3
CO COOH ser un cido-cetona llamado Oxopropanoico.
CH
3
CO CO COOH ser un cido doble cetona llamado Dioxo Butanoico
Cmo se llama? : CH
3
CO CH = CH COOH
* Acidos Aromticos.- Son los que contienen anillos bencnicos en su estructura molecular:
- CH = CH COOH

3- Fenil- 2- Propenoico ( Acido Cinmico)

- COOH Acido Benzoico

COOH - - COOH Acido p-benzodioico

74
Propiedades de los cidos carboxlicos
- Los que poseen pocos carbonos en sus estructuras moleculares tienden a
solubilizarse en el agua, mientras que los cidos superiores son insolubles.

- Los cidos con nmero impar de carbonos tienden a ser ms solubles en agua
que los con nmero par.

- Comparados con los cidos grasos, los carboxlicos se comportan como
electrolitos mas fuertes por presentar mayor disociacin.

- Todos los cidos carboxlicos son slidos.

OBTENCION DE ACIDOS ORGANICOS.
La forma ms prctica para obtener cidos orgnicos es empleando un
oxidante poderoso como el Dicromato de Potasio, K
2
Cr
2
O
7
, en medio cido
(H
2
SO
4
).

CH
3
- CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
CH
3
- COOH + Cr
2
(SO
4
)
3
+ K
2
SO
4
+ H
2
O
Alcohol Etlico Acido Actico

SALES
Las sales orgnicas son sustancias qumicas que resultan de la combinacin entre
un cido orgnico y una base inorgnica.

ACIDO ORGANICO + BASE INORGANICA = SAL ORGANICA + AGUA

Ejemplo: CH
3
- COOH + NaOH = CH
3
COO Na + H
2
O

Agua

Nota.- Las bases que reaccionan con los cidos orgnicos son aquellas que
poseen elementos alcalinos y alcalino-trreos: NaOH, KOH, RbOH, CsOH,
Ca(OH)
2
, Ba(OH)
2,
etc.

Importante.- Las sales orgnicas se diferencian de los steres porque son
sustancias que en solucin acuosa se comportan como conductoras de la
corriente elctrica (electrolitos fuertes), mientras que los esteres no conducen la
corriente (no electrolitos).

Nomenclatura
La sales orgnicas se nombran en forma similar a los steres, slo que en lugar
de nombrar al radical, que no lo tiene, se nombrar al elemento metlico. Ejemplo:

CH
3
COO Na Etanoato de Sodio o Acetato de Sodio

75
CH
3
-CH
2
-COO K Propanoato de Potasio o Propionato de Potasio

COO
Ca Etanodioato de Calcio u Oxalato de Calcio

COO

COO
Ba Fenil Metanoato de Bario Benzoato de Bario

2

CH
3
- CH
2
- CH - CH - COO K 2-Metil-3-Cloro-Pentanoato de Potasio

Cl CH
3

COO Na

O-Cloro Benzoato de Sodio
Cl

COO K Ciclo butil Metanoato de Potasio
Ciclo butil Formiato de Potasio

LOS JABONES
Cuando hablamos de sales orgnicas, tienen gran importancia una serie de
productos industriales como los jabones. Estos productos hacen uso de cidos
orgnicos de cadenas largas como los que mencionamos:

ACIDO ORGANICO ANION __ NOMBRE
CH
3
. CHOH - COOH Lctico CH
3
. CHOH - COO
-
Lactato
C
15
H
31
COOH Palmtico C
15
H
31
COO
-
Palmitato
C
17
H
35
COOH Esterico C
17
H
35
COO
-
Estearato
C
17
H
33
COOH Oleico C
17
H
33
COO
-
Oleato
C
16
H
33
COOH Margrico C
16
H
33
COO
-
Margarato

Principales jabones (Sales orgnicas):
Formular como ejercicio de casa: Estearato de Sodio, Oleato de Sodio, Oleato de
Potasio, Palmitato de Potasio.
Ejemplo:

C
16
H
33
COOH + NaOH = C
16
H
33
COONa + H
2
O
Jabn Margarato de Sodio

76

5.- LOS ESTERES
Un ester resulta de la combinacin entre un cido y un alcohol. A esta reaccin se
le conoce como Reaccin de Esterificacin:

ACIDO + ALCOHOL = ESTER + AGUA

Ejemplo:
CH
3
- COO H + CH
3
OH = CH
3
- COO-CH
3
+ H
2
O

Agua

Importante.- Tericamente un ester est formado por el anin de un acido
orgnico y un radical cualquiera:

ESTER = ANION DE ACIDO ORGANICO-RADICAL

Se sabe que todo cido esta formado por aniones y cationes. Siempre los cationes
deben ser protones (o iones H
+
), de lo contrario no seran cidos. Ejemplos:

ACIDO ANION No. CATIONES
HCOOH (Metanoico) HCOO
-
1 H
+

CH
3
-COOH (Etanoico) CH
3
-COO
-
1 H
+

HOOC - COOH (Etanodioico)
-
OOC-COO
-
2 H
+

COOH COO
-

(Benzoico) 1 H
+

Ahora, el radical puede ser cualquiera de los ya conocidos: Metil, Etil, Propil,
ciclo propil, fenil, etc. Ejemplo: Formulamos el siguiente ester:
Radical
COO

Anin de cido

Nomenclatura
Se nombra primero al anin del cido haciendo terminar en ato, seguido del
nombre del radical terminado en ilo. Ejemplos:

CH
3
- COO-CH
3
Etanoato de Metilo

CH
3
- CH
2
- COO - C
2
H
5
Propanoato de Etilo

77

COO Benzoato de Ciclobutilo

COO
Benzoato de fenilo

COO CH
3

M-Cloro Benzoato de Metilo
Cl

CH
3
- CH
2
- CH - CH - COO 2-Metil-3-Bromo-Pentanoato de Ciclopropilo

Br CH
3

Nota: Como se dar cuenta el lector, el cido Fenil Metanoico (nombre IUPAC)
ms conocido como Acido Benzoico (nombre comercial o comn) hace uso de
este ltimo nombre para nombrar a sus steres. De igual manera los dems
cidos tambin usarn sus nombres comerciales para nombrar sus respectivos
steres:

Nombre IUPAC Nombre Comercial Nombre de ester
Metanoico Frmico Formiato
Etanoico Actico Acetato
Propanoico Propinico Propionato
Butanoico Butrico Butirato
Etanodioico Oxlico Oxalato
Etc.

Ejemplo:
CH
3
- COO C
2
H
5
Acetato de Etilo

ACIDOS GRASOS
Son cidos carboxlicos de cadena carbonada abierta lineal formadores de grasas.

Grasa.- Es el producto de la reaccin entre un cido graso y la Glicerina, glicerol
propanotriol. O lo que es lo mismo, una GRASA es el producto de una
esterificacin; por lo tanto es un ESTER.
78

Acido graso + Glicerol = Grasa

R COO-CH
2

R COOH + CH
2
OH CHOH- CH
2
OH = R COO-CH

Acido graso Glicerol R COO-CH
2

Grasa
Los cidos grasos pueden ser saturados y no saturados.

Desde el punto de vista qumico, la estructura de un cido graso, es el de una
cadena dispuesta en zig-zag con un enlace carbono-carbono de 109.

C C
C C C C
C C
C C
C
C C C C
C C
COOH
H2 H2
H2 H2 H2 H2
H2 H2
H2 H3
H2
H2 H2 H2 H2
H2 H2

Los cidos grasos saturados ms importantes son el palmtico y el esterico. El no
saturado ms importante es el oleico.

Nombre Frmula Carbonos Existencia
SATURADOS
Butrico
Caproico
Caprlico
Caprico
Lurico
Mirstico
Araqudico
NO SATURADOS
Palmitoleico
Oleico
Linoleico
Araquidnico

C
3
H
7
COOH
C
5
H
11
COOH
C
7
H
15
COOH
C
9
H
19
COOH
C
11
H
23
COOH
C
13
H
27
COOH
C
19
H
39
COOH

C
15
H
29
COOH
C
17
H
33
COOH
C
17
H
39
COOH
C
19
H
31
COOH

4
6
8
10
12
14
20

16
18
18
20

Mantequilla
Mantequilla
Aceite de coco
Aceite de oliva
Aceite de coco
Aceite de mirstica
-----

Mantequilla
Aceite de oliva
Aceite de linaza
Lecitina

La Margarina es un ester (grasa), llamado Margarato de Glicerina y cuya frmula
es: [C
16
H
33
COO]
3
C
3
H
5

C
16
H
33
COO-CH
2

3 C
16
H
33
COOH + CH
2
OH CHOH- CH
2
OH = C
16
H
33
COO-CH

C
16
H
33
COO-CH
2

Margarina
79

6.- LOS ETERES
La estructura de un eter nos hace recordar la del agua:

H - O - H R - O - R`
Agua Eter

Entonces la molcula de un eter est formada por un tomo de Oxgeno y 2
Radicales cualquiera. Ejemplo:

CH
3
- O - C
2
H
5

La molcula de este eter est formada por un tomo de oxgeno y los radicales
metil y etil.

NOMENCLATURA
Se nombra primero al radical de mayor nmero de carbonos luego al menor
haciendo terminar en eter. Ejemplos:

CH
3
- O - C
2
H
5
Etil-Metil Eter

C
2
H
5
- O - C
2
H
5
Dietil Eter

C
2
H
5
- O - Ciclo butil-Etil Eter

O Difenil Eter

Cl M-Cloro Fenil- Ciclohexil Eter
O

El eter mas conocido es el Dietil Eter, usado como anestsico externo en medicina
y como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides. Es un lquido incoloro,
muy volatil e inflamable, hierve a 34 oC, no se disuelve en agua..

80
OBTENCION DE ETERES
En el laboratorio un eter se obtiene por deshidratacin de los alcoholes. El
agente deshidratante recomendado es el H
2
SO
4
a 140 oC.

CH
3
- CH
2
CH
3
- CH
2

H
2
SO
4

O + H
2
O
CH
3
- CH
2
O 140 oC CH
3
- CH
2

Etanol Dietil Eter

7- LAS AMINAS

La estructura de una amina, nos hace recordar la del Amoniaco:

H - N - H R - N - R`

H R``
Amoniaco Amina

Es importante acotar que en una amina no necesariamente debe poseer los 3
radicales, puede tambin tener uno slo dos; en tales casos completar sus
enlaces con hidrgenos. De acuerdo a esto, se tendr:
- Amina primaria, cuando posee 1 radical.
- Amina secundaria, cuando posee 2 radicales.
- Amina terciaria, cuando posee 3 radicales.

Ejemplos:

CH
3
- NH
2
CH
3
- CH
2
- NH - CH
3
CH
3
- N - CH
3

Amina Primaria Amina Secundaria C
2
H
5

Amina Terciaria

NOMENCLATURA
1.- Las aminas primarias se nombran haciendo mencin primero el radical y luego
el trmino amina. Ejemplos:

CH
3
- NH
2
Metil Amina CH
3
- CH
2
- NH
2
Etil Amina

NH
2

Ciclo butil Amina NH
2
Fenil Amina

OH

H
81

Cl
NH
2
P-Cloro Fenil Amina CH
3
- CH - CH
2
- NH
2

Cl
2-Cloro Propil Amina

2.- Las aminas secundarias presentan 2 casos:
a) Cuando los 2 radicales son iguales, se antepone el prefijo di. Ejemplos:

(CH
3
)
2
NH Dimetil Amina NH Difenil Amina

NH Diciclobutil amina

b) Cuando los radicales son diferentes, al radical con menor nmero de
carbonos se le antepone la letra N, luego se nombra el radical de mayor nmero
de carbonos, terminando en la palabra Amina. Ejemplos:

CH
3
- CH
2
- NH - CH
3

N-Metil - Etil amina NH N-Ciclopentil -Fenil amina

3.- Las aminas terciarias se nombran de igual forma que las secundarias.
Ejemplos:

Triciclo butil amina
N

(CH
3
)
3
N Trimetil Amina

CH
3
- CH
2
- N - CH
2
- CH
2
- CH
3
(Caso b de Aminas Secundarias)
N-Etil- N-Metil Propil amina
CH
3

82

Importante.- Existen sutancias poliaminas con molculas que poseen 2 ms
grupos aminas. En tal caso, deber numerarse la cadena carbonada. Ejemplos.

CH
3
- CH - CH
2

1,2- Propano diamina
NH
2
NH
2

CH
3
- CH
2
- CH - CH
2
- CH - CH
2
- CH

- CH
3
2,4,6-Octano triamina

NH
2
NH
2
NH
2

Las aminas mas conocidas son: la Metil amina y la Trimetil amina ambos son
gases y se producen como consecuencia de la putrefaccin de las protenas
(carnes).
La Metil amina se usa en la preparacin de explosivos plsticos, reveladores
fotogrficos, colorantes, etc.
La Trimetil amina se produce especialmente de la descomposicin de la carne de
pescado lo que le d el olor caracterstico a pescado podrido, produciendo
intoxicaciones a la persona que lo consume alterando el funcionamiento del
hgado.

OBTENCION DE AMINAS
Para obtener aminas se recomienda hacer reaccionar un halogenuro con
Amoniaco.

CH
3
- Cl + H NH
2
CH
3
- NH
2
+ HCl
Clorometano Amoniaco Metil Amina

8.- LAS AMIDAS
Las amidas en general son sustancias slidas de olor parecido a la orina del ratn.
Son solubles en agua pero esta propiedad decrece al aumentar la cadena
carbonada

Al igual que en la aminas, las amidas tienen una estructura semejante al
Amoniaco en la que parte o todos los hidrgenos son sustitudos por un grupo
llamado "acilo" el que se deriva de un cido. Ejemplo:

CH
3
- COOH Se le extrae el OH y quedar el grupo acilo: CH
3
- CO -

En forma general, para cualquier cido el grupo acilo ser:
83
R - CO -
En donde R ser cualquier radical.

Tambin habrn amidas primarias, secundarias y terciarias segn el nmero de
hidrgenos sustitudos del Amoniaco, tal y como se vi en las Aminas. La
nomenclatura es idntica a la de las aminas, slo que en lugar de terminar en
amina se har terminar en amida. Algunos ejemplos.

H-CO-NH
2
Metanamida Formiamida

CH
3
- CO-NH
2
Etanamida Acetamida

CH
3
- CO-NH Diacetamida

CH
3
- CO

4 3 2 1
CH
3
- CH - CH
2
- CO - NH- CH
3

Br
N-Metil - 3-Bromo Butanoamida

CH
3

CH
3
- C - CH
2
- CO - N - C
2
H
5

CH
3
CH
3

N-Etil-N-Metil-3,3-Dimetil Butano amida

OBTENCION DE AMIDAS
Una Amida se obtiene haciendo reaccionar un Cloruro de Acilo con Amoniaco:
CH
3
- COCl + 2NH
3
2CH
3
- CO-NH
2
+ NH
4
Cl
Cloruro de Acetilo Acetamida

Ejercicios:
Formular :
a) N-Metil-2-Ciclobutil Pentanoamida
b) 1,5- Pentanoamida
c) O-Cloro Benzoamida
d) N-Cloro Benzoamida

CAPITULO IV

Qumica Orgnica Ing. Julio A. Asto Lin 85
PRINCIPALES PRODUCTOS ORGANICOS

1.- EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS
El petrleo crudo es un producto natural que se encuentra en el subsuelo en
donde se supone ha permanecido por millones de aos producto de la
descomposicin de materia orgnica vegetal y animal, la que qued enterrada
como consecuencia de los cataclismos que sufri la corteza terrestre. Las altas
temperaturas, presiones, humedad y microorganismos son los responsables de la
descomposicin de la materia orgnica que dio origen al petrleo.

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos lquidos disueltos como alcanos,
lineales y ramificados, de hasta C
40
, acompaados de cierta cantidad de
cicloalcanos e hidrocarburos aromticos.

A.- PRODUCTOS
DERIVADOS DEL PETROLEO
Como ya se dijo
anteriormente, el petrleo crudo
no debe ser empleado como
combustible porque deteriorara
todo tipo de quemadores, ms
an si se trata de motores de
combustin interna. Es por ello
que el crudo es sometido a un
proceso de separacin llamado
DESTILACION FRACCIONADA en una torre o columna de destilacin como la
que se muestra en la figura.

Destilacin del petrleo crudo
Cantidad
(%Volumen)
Punto de
ebullicin (
0
C)
Atomos
de
carbono
Productos
1-2 <30 1-4
Gas natural, metano, propano, butano,
gas licuado
15-30 30-200 4-12
Eter de petrleo (C
5,6
), ligrona (C
7
),
nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25
Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

HORNO
GASNATURAL
GASOLINA
KEROSENE
TURBO
PETROLEO
DESTILACION DELPETROLEO
B.- DERIVADOS DE PETROLEO EN EL PERU
Si bien es cierto que se pueden obtener hasta 8 productos diferentes de
derivados de petrleo, en el Per slo se producen 5 de ellos:

a) Gas Licuado.- Se usa como gas domstico y debido a su escasez y alto
costo de produccin, no es conveniente promover su uso en vehculos.

c) Gasolinas.- Son empleadas nicamente para motores de combustin
interna. Se produce gasolina de 84 y 95 octanos, para la costa y sierra.
Anteriormente se fabricaba de 82 octanos para la selva, aunque en la actualidad
tambin se produce gasolinas de 97 octanos. Toda la produccin de gasolinas se
destina al parque automotor nacional, siendo ste el principal consumidor de esta
fuente de energa.

La gasolina es una mezcla de hidrocarburos donde el nmero de tomos de
carbono de la cadena se encuentra entre 5 y 10, por tal motivo su punto de
ebullicin oscila entre 40 y 180 C.

La gasolina se utiliza para poner en funcionamiento los motores de combustin
interna produciendo CO
2
y H
2
O.

En los cilindros del motor se tiene una mezcla de la gasolina (vapor) y aire, de tal
manera que dicha mezcla arde violentamente (casi explosiva). La expansin de
los productos gaseosos, debido a la elevada temperatura, mueve el pistn y por
consiguiente se realiza el trabajo de traccin. Tener en cuenta que cuanto ms
comprimida se encuentre la mezcla (en el momento de la ignicin), mayor ser el
rendimiento del motor. Pero sucede que si la compresin es muy elevada,
entonces la mezcla quema con mayor rapidez y eso origina una violenta sacudida
contra el mbolo, entonces decimos que el motor detona o martillea debido a
que produce un chasquido metlico.

Calidad de una gasolina
Tcnicamente hablando se dice que mientras la gasolina sea de mayor
calidad ese chasquido disminuye. La calidad de una gasolina se valora en
trminos de octanaje o ndice de octanaje.
- Si una gasolina est formada por 100 % de n-heptano poseer un
octanaje de 0.
- Si una gasolina est formada por 100 % de iso-octano poseer un
octanaje de 100.
- Si una gasolina est formada por 20 % de n-heptano y 80 % de iso-
octano, poseer un octanaje de 80.
Lo que quiere decir que el ndice de octanaje lo da el % de iso-octano.

Nota.- Es necesario hacer presente que al referirnos al iso-octano nos estamos
refiriendo al compuesto 2, 2, 4 trimetil pentano (o neo iso octano). El
verdadero iso-octano no existe en la gasolina. Este error de nombre viene de hace
muchsimos aos.

La gasolina que se obtiene en forma directa del petrleo se llama gasolina
natural y tiene un octanaje entre 20 y 70, este octanaje no sirve para ser
empleado en los motores de combustin interna por lo que debe ser aumentado
de diversas maneras como:

Empleo de antidetonantes
El carcter detonante de una gasolina es eliminado completamente con el
agregado de compuestos antidetonantes como el Plomo Tetraetlico (C
2
H
5
)
4
Pb o
el Plomo Tetrametlico, (CH
3
)
4
Pb en una cantidad aproximada de 0,7 mL/L de
gasolina. En la actualidad existen en el mercado compuestos sintticos
antidetonantes que no contaminan el ambiente (antidetonantes ecolgicos) como
el Di-t-butil eter (DTBE) o el Metil-t.butil eter (MTBE)

d) Kerosenes.- Se emplean mayormente en quemadores de cocinas
domsticas e industriales. Anteriormente existan 2 tipos de kerosenes
diferencindose slo por la presencia de colorante en el Kerosene domstico. A
partir de 1 990 el gobierno peruano, al eliminar los subsidios, slo existe un solo
tipo de kerosene.
Es de color amarillento y es catalogado como un aceite ligero. Este derivado del
petrleo es recuperado del petrleo crudo por destilacin. Su porcentaje de pureza
vara de crudo en crudo.

Propiedades de los kerosenes:
Sus propiedades difieren segn la zona substancialmente en composicin,
sulfuro, cicloparafinas, y contenido aromtico.

- Es un hidrocarburo lquido oleaginoso inflamable.
- Su color vara de incoloro a negro.
- Es una mezcla compleja de cientos de compuestos diferentes, la mayora
de estos son los hidrocarburos compuestos que contienen tomos de
carbono e hidrgeno, formando molculas de hasta 50 tomos de carbono
las cuales presentan pequeas cantidades de azufre, nitrgeno, oxgeno y
metales pesados, los cuales no se encuentran en estado libre sino
formando parte de las molculas de los hidrocarburos.
- La masa molecular del kerosene es de aproximadamente 170 g/mol.
- La composicin aproximada se mueve en el rango de C
12
-C
16
, hirviendo
normalmente entre los 150C y los 235-315C.
- La composicin media del kerosene que haya de utilizarse como aceite
combustible es la siguiente:
Carbono: 84%
Hidrgeno: 16%
Azufre no debe exceder de 0,125%
Su potencia calorfica vara de 11 000 a 11 700 Kcal/Kg.
- Algunas caractersticas ms generales fsicas y qumicas del kerosene son
las siguientes: a.- Presenta un olor caracterstico, b.- Insoluble en agua, c.-
Densidad: 0,80 g/cm
3
, d.- Ph: no existe informacin, e.- Densidad de vapor: 4,5
g/cm
3
, f.- Presin de vapor: 0,5mm de Hg a 20C,y g.- Punto de Congelacin: -
18C

e) Combustible Turbo.- Se destina principalmente a motores de aviacin.
Son de 80, 91-93 y 100-130 octanos.

f) Petrleos Residuales.- Se trata de hidrocarburos que tienen un total de 13
a 25 tomos de carbono, por consiguiente su temperatura de ebulliciones
encuentra entre 250 y 400 C.

Son derivados del petrleo empleados como combustibles en forma muy variada.
Se clasifican de acuerdo a su uso:
- Residual No. 1.- Ideal para quemadores del tipo vaporizadores
(calderas) y motores Diesel.
- Residual No. 2.- Se usan exclusivamente en motores Diesel
modernos y como combustible en comedores del Ejercito.
- Residual No. 4.- Se emplea cuando los quemadores no poseen
medios de precalentamiento. Este residual fue usado en los motores Diesel del
Ejrcito norteamericano en la 1ra. y 2da. Guerra Mundial. En la actualidad
prcticamente no hay produccin de este residual.
- Residual No. 5.- Cuando los quemadores no tienen medio de
precalentamiento. No es apto para motores de combustin interna.
- Residual No. 6.- Cuando los quemadores tienen medios de
precalentamiento y toberas grandes para utilizar este combustible de alta
viscosidad. No es apto para motores de combustin interna.

A los residuales Nos. 1, 2 y 4 tambin se les llama "Petrodiesel No. 1, 2
4"; y a los residuales 5 y 6 como "Petrleo Industrial No. 5 6". Estos ltimos
residuales todava conservan en algunos lugares su antigua denominacin dada
por la Marina de Guerra de los Estados Unidos "Petrleos Bunker 5 Bunker 6".

C.- OTRAS FORMAS DE OBTENCION DE LOS DERIVADOS DE PETROLEO
La creciente demanda de gasolina hace insuficiente la obtenida por destilacin
fraccionada del petrleo. Ha sido necesario idear otros procedimientos para
convertir los hidrocarburos de cadena larga, con pocas aplicaciones, en otros de
cadena ms corta, correspondiente a la gasolina.
Ya se dijo que existen 3 formas industriales para obtener los diferentes derivados
de petrleo:
- Por Craqueo Trmico
- Por Cracking Cataltico.

- Craqueo Trmico.- Consiste en someter al petrleo a fuertes presiones y
temperaturas y con catalizadores adecuados (Al
2
O
3
, SiO
2
)., a fin de romper las
grandes molculas de los hidrocarburos pesados en molculas mas livianas.
Ejemplo:
2C
13
H
28
CH
4
+ C
4
H
8
+ C
7
H
16
+ C
12
H
26
+ H
2
+ 2C

En la reaccin se puede
observar que el tridecano se
rompe en metano, buteno,
heptano, dodecano,
hidrgeno y carbono. Como
se puede ver, el craqueo
trmico, tambin permite
obtener mas derivados
livianos que en la destilacin
fraccionada.
- Se realiza a una presin aproximada de 60 atm.
- Se realiza a una temperatura de 500 C.
.Otro ejemplo:
C
15
H
32
-> C
8
H
18
+ C
3
H
6
+ 2 C
2
H
4

- Cracking Cataltico.
Es algo parecido al anterior
- Se realiza aprox. a 1,5 atm.
- El octanaje que se obtiene es superior.

JABONES Y DETERGENTES
Los detergentes son semejantes a los jabones porque tienen en su molcula un
extremo inico soluble en agua y otro extremo no polar que desplaza a los aceites.
Los detergentes tienen la ventaja, sobre los jabones, de formar sulfatos de calcio y
de magnesio solubles en agua, por lo que no forman cogulos al usarlos con
aguas duras. Adems como el cido correspondiente de los sulfatos cidos de
alquilo es fuerte, sus sales (detergentes) son neutras en agua.

Los detergentes son productos que se usan para la limpieza y estn formados
bsicamente por un agente tensoactivo que acta modificando la tensin
superficial disminuyendo la fuerza de adhesin de las partculas (mugre) a una
superficie; por fosfatos que tienen un efecto ablandador del agua y floculan y
emulsionan a las partculas de mugre, y algn otro componente que acte como
solubilizante, blanqueador, bactericida, perfumes, abrillantadores pticos (tinturas
que dan a la ropa el aspecto de limpieza), etc.
Los detergentes sintticos contienen sustancias surfactantes que ayudan en la
penetracin, remojo, emulsificacin, dispersin, solubilizacin y formacin de
espuma. Todo esto ocurre en las interfases slido-lquido y lquido-lquido.

La mayora de los detergentes sintticos son contaminantes persistentes debido a
que no son descompuestos fcilmente por la accin bacteriana. A los detergentes
que no son biodegradables se les llama detergentes duros y a los degradables,
detergentes blandos.

El principal agente tensoactivo que se usa en los detergentes es un derivado del
alquilbencensulfonato como, por ejemplo, el dodecilbencensulfonato de sodio
(C
12
H
25
-C
6
H
4
-SO
3
Na) el cual puede hacer al detergente duro (no biodegradable,
contaminante persistente) o blando (biodegradable, contaminante biodegradable),
dependiendo del tipo de ramificaciones que tenga.
Una gran cantidad de detergentes son arilalquilsulfonatos de sodio que tienen
como frmula general, R-C
6
H
4
-SO
3
Na, es decir, son sales de cidos sulfnicos
aromticos con una cadena alqulica larga. Si la cadena es ramificada no pueden
ser degradados por los microorganismos, por lo que se dice que son persistentes,
y causan grandes problemas de contaminacin del agua de lagos, ros y depsitos
subterrneos. Los arilalquilsulfonatos que tienen cadenas lineales son
biodegradables.

El uso de los compuestos tensoactivos en el agua, al ser arrojados a los lagos y
ros provocan la disminucin de la solubilidad del oxgeno disuelto en el agua con
lo cual se dificulta la vida acutica y adems, como les quitan la grasa de las
plumas a las aves acuticas les provoca que se escape el aire aislante de entre
las plumas y que se mojen, lo cual puede ocasionarles la muerte por fro o porque
se ahogan, de manera semejante como les ocurre con los derrames de petrleo
en el mar.
Los detergentes son productos qumicos sintticos que se utilizan en grandes
cantidades para la limpieza domstica e industrial y que actan como
contaminantes del agua al ser arrojados en las aguas residuales.
El poder contaminante de los detergentes se manifiesta en los vegetales acuticos
inhibiendo el proceso de la fotosntesis originando la muerte de la flora y la fauna
acuticas. A los peces les produce lesiones en las branquias, dificultndoles la
respiracin y provocndoles la muerte.
DETERGENTES DE POLIFOSFATOS
Un componente de los detergentes slidos es el metafosfato llamado tripolifosfato
de sodio, Na
5
P
3
O
10
, que contiene al ion (O
3
P-O-PO
2
-O-PO
3
)
-5
. El ion trifosfato es
de gran utilidad porque forma complejos solubles con los iones calcio, hierro,
magnesio y manganeso, quitando las manchas que estos ocasionan en la ropa y
ayudan a mantener en suspensin a las partculas de mugre de manera que
pueden ser eliminadas fcilmente por el lavado.
A los aditivos de fosfato en los detergentes como el tripolifosfato de sodio se les
llama formadores de fosfato y tienen tres funciones, primero actan como bases
haciendo que el agua del lavado sea alcalina (pH alto), lo cual es necesario para la
accin detergente; segundo los fosfatos reaccionan con los iones calcio y
magnesio del agua dura de manera que no actan con el detergente y tercero
ayudan a mantener las grasas y el polvo en suspensin, lo que facilita que sean
eliminados.

En los detergentes lquidos se utiliza el pirofosfato de sodio (Na
4
P
2
O
7
) o de potasio
porque se hidroliza en el ion fosfato (PO
4
3-
) a menor rapidez que el tripolifosfato de
sodio.

Los detergentes hechos a base de fosfatos provocan un efecto destructor en el
medio ambiente porque aceleran el proceso de eutroficacin o eutrofizacin de las
aguas de lagos y ros. Como el uso de detergentes fosfatados ha generado
problemas muy graves en el agua, algunos pases han prohibido el uso de
detergentes de este tipo.

2.- LOS PLASTICOS
Los plsticos son materiales orgnicos, compuestos fundamentalmente de
carbono y otros elementos como el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno o el azufre.

En la actualidad, la mayora de los plsticos que se comercializan provienen de la
destilacin del petrleo. La industria de plsticos utiliza el 6% del petrleo que
pasa por las refineras.

Los plsticos se obtienen mediante polimerizacin de compuestos derivados del
petrleo y del gas natural.

La mayora de los materiales plsticos son transparentes, incoloros y frgiles. Pero
si se les aade determinadas sustancias, sus propiedades cambian, y se les
puede hacer ligeros, flexibles, coloreados, aislantes, etc.

CLASIFICACION DE LOS PLATICOS

Los plsticos se clasifican en tres grupos, segn la disposicin de las
macromolculas que los constituyen. Son los termoplsticos, termoestables y
elastmeros.

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